DE1644078C3 - Water-insoluble monoazo dyes free of sulfonic acid and carboxylic acid groups and process for their preparation - Google Patents
Water-insoluble monoazo dyes free of sulfonic acid and carboxylic acid groups and process for their preparationInfo
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Description
HO OHHO OH
worin R ein Rost der allgemeinen Formelnwhere R is a rust of the general formulas
O — SO, — NO - SO, - N
R,R,
— O — SO2 — R3 - O - SO 2 - R 3
ist, in denen R1 und R2 Wasserstoff; R1, R, und R3 gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Ätboxy substituiertes Alkyl, wobei die Alkylreste R1 und R2 auch direkt oder über ein Sauerstoffatom miteinander zu einem Athyienimin-, Piperidincder Morpholinring verbunden sein können. Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl sind: und wobei die Phenylreste und der Phenylring A Halogenamine, Alkyl- oder Aikoxygruppen als weitere Substituenten enthalten können.where R 1 and R 2 are hydrogen; R 1 , R and R 3 are alkyl optionally substituted by halogen, cyano or ethboxy, where the alkyl radicals R 1 and R 2 can also be connected to one another directly or via an oxygen atom to form an ethylene imine, piperidine or morpholine ring. Cyclohexyl, benzyl or phenyl are: and where the phenyl radicals and the phenyl ring A can contain halogenamines, alkyl or alkoxy groups as further substituents.
2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der im Anspruch t angegebenen alicemeinen Formel2. A process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes specified in claim t alicemy formula
CH3 CH 3
4040
4545
HOHO
OHOH
dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formelcharacterized in that one diazonium compounds of amines of the general formula
NH,NH,
ο so,ο so,
R.R.
6o6o
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche, von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie Moncazofarbstoffe der allgemeinen FormelThe invention relates to water-insoluble moncazo dyes free of sulfonic acid and carboxylic acid groups the general formula
CH3 CH 3
3535
auf 2,6 - Dihydroxy - 3 - cyan - 4 - methyl - pyridin kuppelt, in welchen Formeln R ein Rest der allgemeinen Formelnto 2,6 - dihydroxy - 3 - cyano - 4 - methyl - pyridine coupled, in which formulas R is a residue of the general formulas
<JA V-N = N-t Y <YES VN = Nt Y
HO OHHO OH
worin R ein Rest der allgemeinen Formelnwherein R is a radical of the general formulas
— O — SO, N- O - SO, N
R,R,
oderor
— O — SO2 — R3 - O - SO 2 - R 3
ist, in denen Ri und R2 Wasserstoff, R^ R2 und R3 gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Äthoxy substituiertes Alkyl, wobei die Alkylreste R, und R2 auch direkt oder über ein Sauerstoffatom miteinander zu einem Äthylenimin-. Piperidin- oder Morpholinring verbunden sein können. Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl sind; und wobei die Phenylreste und der Phenylring A Halogenatome. Alkyl- oder Alkoxygruppen als weitere Substituenten enthalten können. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden erhalten, indem man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formelis, in which Ri and R 2 are hydrogen, R ^ R 2 and R 3 optionally substituted by halogen, cyano or ethoxy alkyl, the alkyl radicals R and R 2 also directly or via an oxygen atom with one another to form an ethyleneimine. Piperidine or morpholine ring can be linked. Are cyclohexyl, benzyl, or phenyl; and wherein the phenyl radicals and the phenyl ring A are halogen atoms. May contain alkyl or alkoxy groups as further substituents. The dyes according to the invention are obtained by converting diazonium compounds of amines of the general formula
NH,NH,
R £ir, Rcr,i der -üg-jmdnon FormelnR £ ir, Rcr, i der -üg-jmdnon formulas
- C)- C)
SO, - NSO, - N
oderor
O SO, R,O SO, R,
SO, R,SO, R,
isl. in denen R1 und R.. Wasserstoff; K1. R^ und R, gegebenenfalls durch Halogen. Cyan oder Athoxyisl. in which R 1 and R .. are hydrogen; K 1 . R ^ and R, optionally by halogen. Cyan or ethoxy
ist, in denen R, und R3 Wasserstoff; R1. R, und R, ubstiluiorlcs Alkyl, wobei die Alkylrcsle R1 und gegebenenfalls durch Halogen. ( y\n "der Äthoxy R1 auch direkt oder über ein Sauerstoffatom miteinausubstituiertes Alkyl, wobei die Alkji K, und der /11 einem Älhylcnimm-. Piperidin- oder Morpho-is, in which R 1 and R 3 are hydrogen; R 1 . R, and R, ubstiluiorlcs alkyl, where the alkyl radicals R 1 and optionally by halogen. ( y \ n "the ethoxy R 1 also directly or via an oxygen atom miteinausubstitustituierter alkyl, where the alkji K, and the / 11 is an ethyl dimer, piperidine or morpho
linring verbunden sein können. Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl sind: und wobei die Phenylresle und der PhenylringA Haiogenalome. Alkyl- oder Alkoxygruppen als weitere Substituenlen enthalten können, auf 2.<S-Dihydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppeil.linring can be connected. Cyclohexyl, benzyl or phenyl are: and where the phenyl resle and the PhenylringA Haiogenalome. Alkyl or alkoxy groups may contain other substituents on 2. <S-dihydroxy-3-cyano-4-methyl-pyridine kuppeil.
Die Farbstoffe der vorstehend genannten Konstitution eignen sich sehr gut /um Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyamid. Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat und insbesondere Polycstermaterialien, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichl- und Sublimierechtheil.The dyes of the above constitution are very suitable for dyeing and printing of structures made of synthetic materials such as polyamide. Cellulose acetate or Cellulose triacetate and especially polycester materials, e.g. B. polyethylene glycol terephthalate. they deliver then, by the customary dyeing and printing processes, strong dyeings and prints with very good results Fastness properties, especially very good light and sublimation law.
Das Färben der genannten Materialien crfolsU zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carrier» zwischen etwa 80 und 1100C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 und 140° C sowie nach dem sogen, nnten Thermofixierverfahren bei etwa 170 bis 230 C. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 110 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110 bis 140 C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170 bis 230 C behandelt wird.The dyeing of the materials mentioned crfolsU suitably from an aqueous suspension in the presence of Carrier "between about 80 and 110 0 C, in the absence of carriers between about 110 and 140 ° C and by the absorbed, Nnten thermofixing at about 170 to 230 C. The printing can be carried out in such a way that the printed goods are steamed in the presence of a carrier at temperatures between about 80 and 110.degree. C. or in the absence of a carrier at about 110 to 140.degree.
Die Herstellung der als Ausgangsproduktc benötigten Sulfamidsäure-aminophenylester bzw. SuI-fonsiiure-uminophenyicster erfolgt vorzugsweise so, daß man zunächst ein Nitrophenol mit einem geeigneten Sulfamidsäurechlorid bzw. Su.ionsäurechlorid umsetzt und den dabei erhaltenen !ulfamidsäurenitrophenylester b/w. Sulfonsaure-nitro-phenylester beispielsweise durch Hydrierung in bekannter Weise zu den entsprechenden Aminoverbindungen reduziert.The preparation of the sulfamic acid aminophenyl ester or sulfamic acid aminophenyl ester required as the starting product is preferably carried out in such a way that first a nitrophenol is mixed with a suitable one Sulfamic acid chloride or sulfamic acid chloride converts and the nitrophenyl sulfamic acid obtained b / w. Nitro-phenyl sulfonate, for example by hydrogenation in a known manner reduced to the corresponding amino compounds.
Es können /. B. die folgenden so hergestellten SuIfamidsäureaminopbenylcster in Form ihrer Diazoverbindungen Tür das erfindungsgemäße Verfahren herangezogen werden :It can /. B. the following sulfamic acid aminopbenyl ester so prepared the method according to the invention can be used in the form of their diazo compounds:
triethylamin, Diethylamin, Di-η- oder -iso-propylamin, Di-η-, -iso- oder -sek.-butylamin, Äthylenimin, Morpholin, Piperidin, Cyclohexylanilin, Benzylamin, Anilin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisidin, N-Methylanilin oder N-Älhylanilin.triethylamine, diethylamine, di-η- or -iso-propylamine, Di-η-, -iso- or -sec-butylamine, ethyleneimine, Morpholine, piperidine, cyclohexylaniline, benzylamine, Aniline, o-, m- or p-chloroaniline, o-, m- or p-toluidine, o-, m- or p-anisidine, N-methylaniline or N-ethylaniline.
Geeignete Sulfonsäure-aminophenylester entsprechen der allgemeinen FormelSuitable aminophenyl sulfonic acid esters correspond to the general formula
R3 — SO2 — O — AminophenylR 3 - SO 2 - O - aminophenyl
wobei R3 ζ. Β. folgende Bedeutung besitzen kann: Methyl, Chlormelhyl, Äthyl, 1- oder 2-ChloräthyI. 2-Älhoxyäthyl, 2-Cyanäthyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder sek.-Butyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Pheny!, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl ode· 2-, 3- oder 4-MethoxyphenyI und die Esterkomponcnle sich von einem der nachfolgenden Aminophenole ableitet:where R 3 ζ. Β. can have the following meanings: methyl, chloromelhyl, ethyl, 1- or 2-chloroethyI. 2-Ethoxyethyl, 2-cyanoethyl, n- or iso-propyl, n-, iso- or sec-butyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl, pheny !, 2-, 3- or 4-chlorophenyl, 2-, 3- or 4-methylphenyl or 2-, 3- or 4-methoxyphenyl and the ester component is derived from one of the following aminophenols:
2,3- oder 4-Aminophenol,2,3- or 4-aminophenol,
2-Amino-4,5- oder -6-methylphenol,
2-Amino-4,5- oder -4,6-dimethyIphenol,
2-Amino-5-methoxyphenol,
2-Amino-4-chlorphenoI.2-amino-4,5- or -6-methylphenol,
2-amino-4,5- or -4,6-dimethylphenol,
2-amino-5-methoxyphenol,
2-amino-4-chlorophenol.
3-Amino-4- odei -o-methylphenol,3-amino-4-odei -o-methylphenol,
3-A mino-2,5-di.,.-:Iij ;phen öl,
3-Amino-6-ch!orpheiioL3-A mino-2,5-di., .-: Iij; phen oil,
3-amino-6-ch ! orpheiioL
4-Amino-6-methyIphenoI,
4-Amino-2,6-dimefhyIphenol,
4-Amino-2- oder -3-methoxyphenol.
4-Amino-6-chlorphenol oder
4-Amino-2,6-dichlorphenol.4-amino-6-methylphenol,
4-amino-2,6-dimethylphenol,
4-amino-2- or -3-methoxyphenol.
4-amino-6-chlorophenol or
4-amino-2,6-dichlorophenol.
2.3- oder -4-aminophenylester, 2-amino-4,5- oder -6-mcthyI-2,3- or -4-aminophenyl ester, 2-amino-4,5- or -6-methylene-
^.S- oder -4,6-dimelhyl-^ .S- or -4,6-dimethyl-
Sulfamidsäure
Sulfamids u.·Sulfamic acid
Sulfamides and
phenylester.
Sulfamidsäurephenyl ester.
Sulfamic acid
phenylester.
Sulfamidsäure
Sulfamidsäure
Sulfamidsäurephenyl ester.
Sulfamic acid
Sulfamic acid
Sulfamic acid
phenylesler.
Sulfamidsäure-3-iimino-2.5-dimcthylphenylesier.
phenylesler.
Sulphamic acid 3-imino-2,5-dimethylphenylsier.
O-amino-S-mcthoxyphcnylestcr, ^-amino^-ehlorphenylcstcr. ■3-amino-4- oder -6-methyl-O-amino-S-methoxyphynylester, ^ -amino ^ -ehlorphenylcstcr. ■ 3-amino-4- or -6-methyl-
- i-ammo-ft-chlorphenylcster. -3^1011110-2.6^11^10^ - i-ammo-ft-chlorophenylcster. -3 ^ 1011110-2.6 ^ 11 ^ 10 ^
Sulfan'adsaureSulfanic acid
phenylc'.icr.
Sulfamidsäure
Sulfamidsäurephenylc'.icr.
Sulfamic acid
Sulfamic acid
phenylesler.
Sulfamidsäiirc-4-.imini>-?- oder -3-melhoxy-phenylesler.
Sulfamidsäiirc-4-.imini> -? - or -3-melhoxy-
phenylesler.
Sulfamidsäure
Sulfamidsäurephenylesler.
Sulfamic acid
Sulfamic acid
•4-amino-ft-methyIphenyIester. •4-amino-2.6-dimethyI-• 4-amino-ft-methylphenyl ester. • 4-amino-2.6-dimethyl
4-.iniitu>-f)-(.hlorphenylesler oder 4-.inim<>-?.i!-dichlorphen\k-sier.4-.iniitu> -f) - (. Hlorphenylesler or 4-.inim <> - ?. i! -Dichlorophen \ k-sier.
die sich in der Animknmpnncnk· des Suifamidsuurcrcsies /. B. abfeilen können von Ammoniak, Methylamin. .''Uhylamin. 1- oder 2-( hlorälhylamin. 2-Alhoxyälhylamin. 2-Cyanaih\lamin. n- oder Isopropylamin, n-, iso- oder sek -Buiylamin. Hexylamm. Di-21,6 Gewichtsteile 3 - Amino - phenyl - dimethylsulfamidsäureester werden in 280 Gevichtsteile Wasser unter Zusatz von 36 GewichUteilen 30%iger SaIzsäure gelöst und bei 0 bis +5"C mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteiien Natriumnitrit in 50 Gewichtsteile Wasser uiazotiert. Die klare Diazolösung läßt man in eine Lösung von 15,0 Gewichtsteilen 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin in 400 Gewichtsteilen Wasser and 60 Gewichtsteilen Natronlauge 33"Be einfließen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichlsteilen Eis bei 0 bis + 5"C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen 50%iger Essigsäure ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Fr stellt "in gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichiggefber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure lost.which is in the Animknmpnncnk · des Suifamidsuurcrcsies /. B. can file off ammonia, methylamine. . '' Uhylamine. 1- or 2- ( chloroethylamine. 2-Alhoxyälhylamin. 2-Cyanah \ lamin. N- or isopropylamine, n-, iso- or sec -Buiylamine. Hexylamm. Di-21.6 parts by weight of 3-amino-phenyl-dimethylsulfamic acid ester are in 280 parts by weight of water with the addition of 36 parts by weight of 30% hydrochloric acid dissolved and uiazotized at 0 to +5 ° C. with a solution of 7.7 parts by weight of sodium nitrite in 50 parts by weight of water 6-Dioxy-3-cyano-4-methyl-pyridine in 400 parts by weight of water and 60 parts by weight of 33 "Be sodium hydroxide solution are poured in and the reaction temperature is maintained during the coupling by adding 500 parts by weight of ice at 0 to + 5" C. The resulting dye is precipitated after the coupling by adding 50 parts by weight of 50% acetic acid, filtered off with suction, washed neutral with water and dried. Fr represents "in yellow powder, which dissolves with a reddish-tinged color in concentrated sulfuric acid.
0,5 Gcwichtstcile des Farbstoffs werden in üblicher Weise in eine ausreichende Feinverteilung gebracht und in 3000 Gewichtsteiien Wasser dispergiert. In die so erhaltene Färbeflotte bringl man 1ÜO Gewichtsteile eines Polyestcrgcwcbcs auf Basis von Polyiilhylcn-0.5 parts by weight of the dye becomes more common Wise brought into a sufficient fine division and dispersed in 3000 parts by weight of water. In the The dye liquor obtained in this way is brought to 10 parts by weight of a polyester fabric based on polyethylene
glykoltcrephlhalai ein und färbt I1 2 Stunden bei 120 bis 130" C.glykoltcrephlhalai and stains I 1 2 hours at 120 to 130 "C.
Nach anschließendem Spülen und reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igcn alkalischen NatriumdithionitriiSosung während !5 Minuten bei W) bis 70 C" und Fertigstellung in üblicher Weise erhält man eine grünstichiggelbc Färbung mit sehr guten Fchtheitseigenschaftcn, insbesondere einer sehr guten 1 icht- und SublimierechtheitAfter subsequent rinsing and reductive aftertreatment with a 0.2% alkaline sodium dithionitrile solution for! 5 minutes at W) to 70 C "and finishing in the usual way is obtained a greenish yellow color with very good fastness properties, in particular a very good fastness to light and sublimation
Farbstoffe, die Fürbungen von ähnlicher Nuance und von ebenfalls wertvollen colorislischen Eigenschaften liefern, werden erhalten, wenn man in Absatz I diesesBeispielsdcn3-Aminophenyl-dimcthylsulfamidsäureester als Diazokomponente ersetzt durch 5 eine äquimolekulare Menge folgender Amine der Benzolrcihe:Dyes that are tints of a similar shade and also provide valuable colouristic properties, are obtained when one in Paragraph I of this example dcn3-aminophenyl-dimethylsulfamic acid ester as a diazo component replaced by 5 an equimolecular amount of the following amines Benzene series:
2-Amino-p'icnyl-dimethylsulfamidsäureester. 2-Amino-phenyI-di-n-butylsuIfamidsäurecsUT. 10 2-Amino-4-chlor-phenyl-dimethy!suIfa'iid-2-Amino-p'icnyl-dimethylsulfamic acid ester. 2-Amino-phenyI-di-n-butyl sulfamic acid csUT. 10 2-Amino-4-chloro-phenyl-dimethy! SuIfa'iid-
säureester,acid esters,
3-Amino-phenylsulfamidsäurcf
3-Amino-phenyl-n-propyIsuIfr«·
3-Amino-phenyl-dimethylsi»:' ■>
-ht. '53-Amino-phenylsulfamic acid cf
3-Amino-phenyl-n-propylene oxide «·
3-Amino-phenyl-dimethylsi »: '■> -ht. '5
3-Amino-phenyl-di-n-butvlsi ι äu _-ster. 3-Amino-phenyl-(morpholino-N-suIfonsäure)-esier der Forme!3-Amino-phenyl-di-n-butylsi ι outer. 3-Amino-phenyl- (morpholino-N-sulfonic acid) -esier of the form!
NH,
/ _ η - NH,
/ _ η -
O - SO, - NO - SO, - N
CH, H,CCH, H, C
ClU - H-.C ClU - H-.C
3-Amino-phenyl-( piperidino- N-sulfonsäure)-ester der Formel3-Amino-phenyl- (piperidino-N-sulfonic acid) esters of the formula
NH,NH,
O — SO2 - NO - SO 2 - N
CH,CH,
\
CH2 -H2C\
CH 2 -H 2 C
3-Amino-phenyl-eyelohcxyIsulfamidsäureester. 3-Amino-phenyl-(N-methylanilino-N-sulfonsüurc)-ester der Forme!3-Amino-phenyl-eyelohcxyIsulphamic acid ester. 3-Amino-phenyl- (N-methylanilino-N-sulfonic acid) ester the form!
NH,NH,
CH.,CH.,
O - SO, - NO - SO, - N
2020th
2525th
3030th
3535
4040
4545
3-Amino-6-methyl-phenyl-diäthylsulfamidsiiiirc-3-Amino-6-methyl-phenyl-diethylsulfamidsiiiirc-
estcr.
^Amino-phcnyl-fathylcnimmo-N-sulfonsiiurc)-cster
der Formelestcr.
^ Amino-phcnyl-fathylcnimmo-N-sulfonsiiurc) -cster of the formula
H2NH 2 N
O SO,O SO,
CH2 CH 2
CU,CU,
soso
55 4-Amino-phenyl-dimelhylsulfamid.säureester.
4-Amino-2,6-dimethyl-phenyl-dimclhvlsuiramidsäureester.
55 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidic acid ester.
4-Amino-2,6-dimethyl-phenyl-dimethyl-sulfamic acid ester.
21.5 (Jewiclilsieile 3 - Amino - phenyl - η - propyjsulfonsäureeslor werden in 2HO Gewichtsteile Wasser unter Zusatz von 36 Gcwichtsleilen 30"/<,iger Salzsäure gelöst, wie im Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben, diazotiert. mit 2.6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin gekuppelt und der entstandene Farbstoff isolier1.. Der FarbstolT stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit gclboiiver Farbe in kon/ ntriertcr Schwefelsäure löst. 30 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf JOOO g Druckpaste) werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die neben Verdickung und Entschäumer 15 (Jewichtsteile des Natriumsal/es eines suliierten Rizinusöls (etwa 50%ig) enthält, einverleibt. Mil dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestcrgeweb'· nach dem Bedrucken. Trocknen und Fixieren im Thcrmofixierrahmen während 60 ScF ndcnbei2l5 C. Spülen und Fertigstellung in üblicher Weise einen griinstichiggelben Druck von sehr guten F.chthcitseigenschaften. 21.5 (3-Amino-phenyl-η-propyjsulfonsäureeslor are dissolved in 2HO parts by weight of water with the addition of 36 parts by weight of 30% hydrochloric acid, as described in Example 1, Paragraph 1, diazotized. cyan-4-methyl-pyridine coupled and the resulting dye isolates 1. The dye is a yellow powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellowish color Distribution of a printing paste which, in addition to thickening and defoamer, contains 15 (parts of the sodium salt / es of a dissolved castor oil (about 50%). This printing paste is obtained on a polyester fabric after printing ScF ndcnbei2l5 C. Rinsing and finishing in the usual way a greenish-yellow print with very good skin properties.
Farbstoffe, die Färbungen von ähnlicher Nuance und eben.alls sehr guten colorislischen Eigenschaften liefern, werden erhalten, wenn man in Absatz 1 des obigen Beispiels an Stelle des 3-Amino-phenyI-npropylsulfonsäurecstcrs eine der folgenden Dia/okomponenten einsetzt:Dyes that are colorations of a similar shade and also very good colouristic properties deliver, are obtained if in paragraph 1 of the above example in place of the 3-amino-phenyI-npropylsulfonsäurecstcrs uses one of the following slide components:
2-Amino-phcnyl-methy!su!fonsüureester.2-Amino-phenyl-methy! Su! Fonsüureester.
2-Amino-phenyI-2'-chlorälhylsu!fonsäut·eester,2-Amino-phenyI-2'-chloroethyl sulfonic acid ester,
2-Amino-4-methyl-phenyl-n-buiylsulfon-2-Amino-4-methyl-phenyl-n-butyl sulfone
säureester.
2-Amino-4,6-diniethyl-phenyl-äihylsulfon-acid ester.
2-Amino-4,6-diniethyl-phenyl-ethylsulfon-
säureester,acid esters,
3-Amino-phenyl-methylsuIfonsäureesler.
3-Amino-phenyl-älhy !sulfonsäureester,
3-Amino-phenyl-2'-cyanäthyIsu!fonsäurcester.
3-Amino-phenyl-n-butylsulfonsäureester,
3-Amino-phcnyl-n-hexyIsuIfonsäureester,
3-Amino-phenyl-phcnylsulfonsäureestvr,
3-Amino-phenyl-benzylsulfonsäureester,
.l-Ammo^-methyl-phenyl-äthylsulfonsäureester.
4-Amino-phenyl-methylsulfonsäureestcr,
4-Amino-phenyl-2'-äthoxyäthylsulfon-3-Amino-phenyl-methylsulfonic acid ester.
3-Amino-phenyl-älhy! Sulfonic acid ester,
3-Aminophenyl-2'-cyanoethyisulfonic acid ester.
3-Amino-phenyl-n-butylsulfonic acid ester,
3-amino-phenyl-n-hexyl-sulfonic acid ester,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonic acid estvr,
3-Amino-phenyl-benzylsulfonic acid ester,
.l-Ammo ^ -methyl-phenyl-ethylsulfonic acid ester.
4-Amino-phenyl-methylsulfonic acid ester,
4-Amino-phenyl-2'-ethoxyethylsulphone
säurcesler,säurcesler,
4-Amino-phenyl-n-propy !sulfonsäureester,
4-Amino-6-methyl-phenyl-n-hexy !sulfonsäureester.
4-Amino-phenyl-n-propy! Sulfonic acid ester,
4-Amino-6-methyl-phenyl-n-hexy-sulfonic acid ester.
4-Am!ncv2.6-dimethyl-phenyl-äthylsu!fonsäureestrr. 4-Am! Ncv2,6-dimethyl-phenyl-ethylsu! Fonsäureestrr.
säureesteracid ester
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
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