DE1643366A1 - Process for the production of phenol half-formals - Google Patents
Process for the production of phenol half-formalsInfo
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Description
LEVERKUSEN-··*«!»·* 3· 10. 1967 Patent-Abteiluag B/MLEVERKUSEN- ·· * «!» · * 3 · 10. 1967 Patent department B / M
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Phenol-Halbformalen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen aus Phenolen und wäßrigen Poröaldehydliösungen unter Rühren auf höchstens 80° C erwärmt und die gebildeten Phenol-Halbformale anschließend isoliert.The invention relates to a process for the production of phenol half-formals. The procedure is characterized by that one mixes of phenols and aqueous Poröaldehydliösungen heated with stirring to a maximum of 80 ° C and the phenol half-formals formed are then isolated.
Im allgemeinen hat es sich bewährt, wenn man die Mischungen 0,5 bis 5 Stunden, vorzugsweise 1 bis 2 Stunden, unter Rühren auf 30 bis 80° G, vorzugsweise auf 40 bis 60° C, erwärmt.In general, it works best to use the mixtures 0.5 to 5 hours, preferably 1 to 2 hours, heated to 30 to 80 ° G, preferably to 40 to 60 ° C, with stirring.
Die Isolierung der gebildeten Phenol-Halbformale kann auf verschiedene Weise erfolgen. So kann man die sich als organische Phase aus der Reaktionsmischung abscheidenden Phenol-Halbformale von der wäßrigen Phase abtrennen. Als besonders vorteilhaft hat es sich jedoch erwiesen, wenn man die Phenol-Halbformale dadurch isoliert, daß man das Wasser aus der Reaktionsmischung im Vakuum bei Temperaturen unterhalb von 80° 0 abdestilliert.The phenol half-formals formed can be isolated in various ways. So you can think of it as organic Separate phase from the reaction mixture separating phenol half-formals from the aqueous phase. As special However, it has proven advantageous to isolate the phenol half-formals by removing the water the reaction mixture is distilled off in vacuo at temperatures below 80 ° 0.
Als Phenole, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, seien beispielsweise genannt:Examples of phenols that can be used in the process according to the invention are:
Le A |l 1 056 - 1 -Le A | l 1 056 - 1 -
109824/2127109824/2127
Phenol, Alkylphenole, wie Kresole, Xylenole, 2-Äthylphenol, 2,6-Diäthylphenol, 3-Methyl-5-äthylphenol, Isopropylphenol, Butylphenol, Nonylphenol und Dodecylphenol, weiterhin Halogenphenole, wie Monochlorphenole, z. B. 2-Chlorphenol, 3-Chlorphenol, 4-Chlorphenol und 3-Methyl-4-chlorphenol, oder Dichlorphenole, z. B. 2,4-Dichlorphenol, 2,5-Dichlorphenol, 3,4-Dichlorphenol und 2,6-Dichlorphenol, außerdem Phenylphnnole, wie 2-Hydroxydiphenyl, 4-Hydroxydiphenyl, 2,2·-Dihydroxydiphenyl und 4,4'-Dihydroxydiphenyl, ferner Hydroxydiphenylmethane, wie 2-Hydroxydiphenylmethan oder 4-Hydroxydiphenylmethan, und dC-Phenyläthyl-phenol oder 2,2- (4»4' -Dihydroxydiphenyl) -propan.Phenol, alkylphenols, such as cresols, xylenols, 2-ethylphenol, 2,6-diethylphenol, 3-methyl-5-ethylphenol, isopropylphenol, butylphenol, nonylphenol and dodecylphenol, and also halophenols, such as monochlorophenols, e.g. B. 2-chlorophenol, 3-chlorophenol, 4-chlorophenol and 3-methyl-4-chlorophenol, or dichlorophenols, e.g. B. 2,4-dichlorophenol, 2,5-dichlorophenol, 3,4-dichlorophenol and 2,6-dichlorophenol, also phenylphenols such as 2-hydroxydiphenyl, 4-hydroxydiphenyl, 2,2 · -dihydroxydiphenyl and 4,4'- Dihydroxydiphenyl, and also hydroxydiphenylmethanes, such as 2-hydroxydiphenylmethane or 4-hydroxydiphenylmethane, and C-phenylethylphenol or 2,2- (4 »4 '-dihydroxydiphenyl) propane.
Als wäßrige Formaldehyd-Lösungen werden im allgemeinen 30 - 40 jtige Lösungen verwendet. 30-40% solutions are generally used as aqueous formaldehyde solutions.
Das Molverhältnis, in dem Phenole und Formaldehyd-Lösungen eingesetzt werden, beträgt etwa 1 r 1, wenn man das Wasser aus der Reaktionsmischung im Vakuum unterhalb von 80° C abdestilliert, und 1 : 1*2-1,4» wenn man die Phenol-Halbformale als organische Phase abtrennt.The molar ratio in which phenols and formaldehyde solutions are used is about 1 r 1 if you use the water distilled off from the reaction mixture in vacuo below 80 ° C, and 1: 1 * 2-1.4 »if you use the phenol half-formals separated as an organic phase.
Die erfindungsgemäß hergestellten Phenol-Halbformale zeichnen sich durch eine sehr gute mikrobiozide Wirksamkeit aus. Ferner sind sie aufgrund ihrer Reaktionsfähigkeit wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten. The phenol half-formals produced according to the invention are distinguished by a very good microbiocidal activity. Further Because of their reactivity, they are valuable intermediates for the production of phenol-formaldehyde condensation products.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, reine Halbformale von Phenolen auf einfache Weise in ausgezeichneten With the aid of the process according to the invention it is possible to produce pure semi-formals of phenols in a simple and excellent manner
10982Λ/212710982Λ / 2127
Le A 11 056 - 2 -Le A 11 056 - 2 -
ORIGINAL iffvfSPECTED =.ORIGINAL iffvfSPECTED =.
Ausbeuten herzustellen« £, >/\/ ^f $4 TTs? * "Yields to manufacture «£,> / \ / ^ f $ 4 TTs? * "
Gemäß der deutschen Alleges chrift 1 241 432 sind für die Herstellung reiner Halbfoxmale von Phenolen reiner, wasserfreier Formaldehyd und Katalysatoren, wie Säuren, Phosphine, Stibine oder Stickstoff-Verbindungen, erforderlich. Es war daher nicht vorauszusehen, daß die Umsetzung von Phenolen mit wäßrigen Formaldehyd-Lösungen in Abwesenheit von Katalysatoren gemäß vorliegender Erfindung ebenfalls zu reinen Phenol-Halbformalen führen würde. Bemerkenswert ist weiterhin, daß die Verfahrensprodukte frei sind von Methylolverbindungen und deren Kondensationsprodukten, die sich bei der Einwirkung wäßriger Formaldehyd-Lösungen auf Phenole in Gegenwart saurer oder basischer Verbindungen leicht bilden.According to the German Alleges chrift 1 241 432 are for the Production of pure semi-foxmales from phenols pure, anhydrous formaldehyde and catalysts such as acids, phosphines, Stibines, or nitrogen compounds, are required. It was therefore not foreseen that the reaction of phenols with aqueous formaldehyde solutions in the absence of catalysts according to the present invention also to pure phenol semi-formals would lead. It is also noteworthy that the process products are free from methylol compounds and their condensation products, which are acidic when aqueous formaldehyde solutions act on phenols in the presence or basic compounds easily form.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the following examples are parts by weight.
108 Teile Roh-Kresol werden mit 100 Teilen 30 $iger Formaldehyd-Lösung 1 Stunde bei 50° C verrührt. Dann wird im Vakuum von 15-20 Torr bei Temperaturen unter 60° C dae Wasser abdestilliert108 parts of crude cresol are mixed with 100 parts of 30% formaldehyde solution Stirred at 50 ° C. for 1 hour. The water is then distilled off in a vacuum of 15-20 Torr at temperatures below 60 ° C
fin0 Man erhält 138 Teile Kresol-Halbformal (nju : 1t516O).fin 0 138 parts of semi- formal cresol are obtained (nj u : 1 t 516O).
94 Teile Phenol werden mit 100 Teilen 30 #iger Formaldehyd-Lösung 1 Stunde bei 40 C verrührt. Das Wasser wird im Vakuum bei 40 - 50° C abdestilliert. Man erhält 124 Teile Phenol- .94 parts of phenol are mixed with 100 parts of 30 # formaldehyde solution Stirred at 40 ° C. for 1 hour. The water is distilled off at 40-50 ° C. in vacuo. 124 parts of phenol are obtained.
Halbformal (nju : 1,5160).Semi- formal (nj u : 1.5160).
109824/2127
Le A 11 056 - 3 -109824/2127
Le A 11 056 - 3 -
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
Beispiel8 3 . Example 8 3 .
170 Teile 2-Hydroxydiphenyl werden mit 100 Teilen 30 jßlger Formaldehyd-Lösung 1 Stunde bei 50 - 55° C verrührt. Bei der gleichen Temperatur wird das Wasser im Vakuum abdestilliert.170 parts of 2-hydroxydiphenyl are mixed with 100 parts of 30 jug The formaldehyde solution is stirred for 1 hour at 50 - 55 ° C. In the At the same temperature, the water is distilled off in vacuo.
Man erhält 200 Teile 2-Hydroxydiphenyl-Halbformal (FP 49 - 51° C, n^° : 1,5936).200 parts of 2-hydroxydiphenyl semi-formal are obtained (FP 49 - 51 ° C, n ^ °: 1.5936).
198 TeiledC-Phenyläthyl-phenol werden bei 55 - 60° C mit 75 Teilen 40 #iger Formaldehyd-Lösung 1 Stunde lang verrührt.198 parts of C-phenylethyl-phenol are mixed with at 55 - 60 ° C Stirring 75 parts of 40 # formaldehyde solution for 1 hour.
Das Wasser wird anschließend im Vakuum abdestilliert. Man erhält 228 Teile dC-Phenyläthyl-phenol-Halbformal.The water is then distilled off in vacuo. Man receives 228 parts of dC-phenylethyl-phenol semi-formal.
128,5 Teile 4-Chlorphenol werden mit 75 Teilen 40 #iger Formaldehyd-Lösung erwärmt. Bei 40° C tritt Lösung ein.128.5 parts of 4-chlorophenol are 40% with 75 parts Formaldehyde solution heated. Solution occurs at 40 ° C.
Man hält 1 Stunde bei 40 - 50° C und destilliert anschließend das Wasser im Vakuum ab: Man erhält 170 Teile 4-ChIorphenol-Halbformal Cn^0 : 1,5310)..The mixture is kept at 40-50 ° C. for 1 hour and then the water is distilled off in vacuo: 170 parts of 4-chlorophenol semi-formal Cn ^ 0 : 1.5310) are obtained.
Beispiel 6 ■ Example 6 ■
170 Teile 2-Hydroxydiphenyl werden mit 100 Teilen 40 #iger Formaldehyd-Lösung 1 Stunde bei 55 - 60° C verrührt. Anschließend läßt man die Reaktionsmischung 2 Stunden bei dieser Temperatur absitzen und trennt dann die untere> organische Phase ab. Nach kurzem Trocknen Im Vakuum bei 50 - 60° C erhält man 200 Teile 2-Hydroxydiphenyl-Halbformal (FP 49 - 51° C, n|°°: 1,5936). -170 parts of 2-hydroxydiphenyl are mixed with 100 parts of 40 # The formaldehyde solution is stirred for 1 hour at 55 - 60 ° C. The reaction mixture is then left there for 2 hours Temperature settle and then separates the lower> organic phase. After brief drying in vacuo at 50-60 ° C., one obtains 200 parts of 2-hydroxydiphenyl semi-formal (FP 49 - 51 ° C, n | °°: 1.5936). -
Le A 1t 056 - 4 -Le A 1t 056 - 4 -
100824/2127100824/2127
BADBATH
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