DE1642068A1

DE1642068A1 - Fungicides

Info

Publication number: DE1642068A1
Application number: DE19671642068
Authority: DE
Inventors: Dr Noesler Heinz Guenter; Harald Dipl-Che Schnegelberger
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1967-06-22
Filing date: 1967-12-15
Publication date: 1971-05-06

Description

Fungizide Mittel (Zusatz zu Patent ...... (Patentanmeldung H 63 078 IVa/50 i) Gegenstand des Patentes ......... (Patentanmeldung H 63 078 IVa/30 i) sind fungizide Mittel mit einem Gehalt an 2, 2, 4-Trimethylpentandiol-1, 3-diestern aliphatischer Carbonsäuren mit 2-12 Kohlenstoffatomen. Fungicidal agents (addendum to patent ...... (patent application H 63 078 IVa / 50 i) Subject matter of the patent ......... (patent application H 63 078 IVa / 30 i) are fungicidal agents containing 2, 2, 4-trimethylpentanediol-1, 3-diesters aliphatic carboxylic acids with 2-12 carbon atoms.

Derartige Mittel entfalten bereits in niedrigen Wirkstoffkonzentrationen eine starke fungizide Wirkung und gewährleisten einen guten Schutz der Haut gegen Pilzbefali. Wenn auch die abtötende Wirkung und somit der Schutz gegen Pilzbefall bei diesen Mitteln in niedrigen Konzentrationen durchaus befriedigend sind, so erfordern sie doch in einigen Fällen längere Zeiträume, die bei manchen Anwendungsarten nicht vorhanden sind.Such agents unfold even in low concentrations of active ingredients a strong fungicidal effect and ensure good protection of the skin against Fungal infection. Even if the killing effect and thus the protection against fungal attack with these agents in low concentrations are quite satisfactory, so require in some cases they have longer periods of time that are not in some types of application available.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die Abtötungswirksamkeit dieser fungiziden Mittel so zu verbessern, dass auch innerhalb kürzester Zeiten eine sichere Abtötung von Hefen und Pilzen gewährleistet ist.The invention is therefore based on the problem of killing effectiveness to improve these fungicidal agents so that even within a very short time Times a safe killing of yeasts and fungi is guaranteed.

Diese Aufgabe wird erfindungagemäss dadurch gelöst, dass man fungizide Mittel auf Basis von 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,5-diestern aliphatischer Carbonsäuren mit 2-12 Kohlenstoffatomen mit einem Gehalt an Athanol oder Isopropanol und Dimethylsulfoxid verwendet.According to the invention, this object is achieved by using fungicides Agent based on 2,2,4-trimethylpentanediol-1,5-diesters of aliphatic carboxylic acids with 2-12 carbon atoms with a content of ethanol or isopropanol and dimethyl sulfoxide used.

Als den erfindungsgemässen fungiziden Mitteln zugrundeliegende Wirksubstanzen sind grundsätzlich alle 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,5-diester geeignet, welche die vorgenannten Bedingungen erfüllen.As the active substances on which the fungicidal agents according to the invention are based are basically all 2,2,4-trimethylpentanediol-1,5-diesters suitable, which the meet the aforementioned conditions.

Als Säurekomponente der als Wirkstoffe in den erfindungsgemässen fungiziden Mitteln einzusetzenden 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,5-diester kommen alle gerad- und verzweigtkettigen, gesättigten und ungesättigten aliphatischen Carbonsäuren mit 2-i2 Kohlenstoffatomen in Frage. Besonders gut eignen sich jedoch Monocarbonsäuren der genannten Kohlenstoffatomzahl, wie z.B. Essig-, oropion-, Butter-, Isobutter-, n-Valerian-, Isovalerian-, Capron-, bnanth-, Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Laurin-, Acryl-, Croton-, Angelica-, Undecylen-, Geranium- und Propiolsäure.As the acid component of the fungicidal active ingredients in the invention Agents to be used 2,2,4-trimethylpentanediol-1,5-diester all come straight and branched chain, saturated and unsaturated aliphatic carboxylic acids with 2-i2 carbon atoms in question. However, monocarboxylic acids are particularly suitable the number of carbon atoms mentioned, such as vinegar, oropion, butter, isobutter, n-Valerian-, Isovalerian-, Capron-, bnanth-, Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Laurin-, Acrylic, crotonic, angelica, undecylenic, geranium and propiolic acids.

Die besten Ergebnisse liefern fungizide Mittel, die als Wirkstoff 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-diacetat enthalten.The best results are obtained by fungicidal agents that are used as an active ingredient Contain 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-diacetate.

Die Herstellung der Ester kann nach bekannten Verfahren z.B. im Falle des Diacetats durch Umsetzung von 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3 mit Acetylchlorid und Pyridin in Benzol erfolgen.The esters can be prepared by known methods, for example in the case of of the diacetate by reacting 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3 with acetyl chloride and pyridine in benzene.

Durch die gleichzeitige Anwesenheit von äthanol oder Isopropanol und Dimethylsulfoxid neben den vorgenannten 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-diestern in den erfindungsgemässen fungiziden Mitteln wird deren Abtötungswirksamkeit überraschenderweise ganz wesentlich verbessert. Es werden-mit den erfindungsgemässen Kombinationen Abtötungszeiten erreicht, die den Einsatz der 2,2,4-Trimethylpentandiol-1, 3-dlester auch in fungiziden Mitteln mit nur kurzen Anwendungszeiten angezeigt erscheinen lassen, in denen sie allein nicht ausreichend wirksam wären.Due to the simultaneous presence of ethanol or isopropanol and Dimethyl sulfoxide in addition to the aforementioned 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-diesters in the fungicidal agents according to the invention are surprisingly effective in killing them very much improved. With the combinations according to the invention, killing times are achieved achieved that the use of the 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-dlester also in fungicides Let agents appear with only short application times in which they appear would not be sufficiently effective on their own.

Der Gehalt der fungiziden Mittel an 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-diestern beträgt 0,0001 -5 Gew.%, vorzugsweise 0,001 - 1 Gew.%.The amount of 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-diesters in the fungicidal agents is 0.0001-5% by weight, preferably 0.001-1% by weight.

Der Gehalt der fungiziden Mittel an Äthanol oder Isopropanol beträgt 5 - 50 Gew., vorzugsweise 10 - 20 Gew.% und Dimethylsulfoxid soll in ihnen in einer Menge von 10-50 Gew.%, vorzugsweise 20 - 40 Gew.% enthalten sein.The content of the fungicidal agents in ethanol or isopropanol is 5 - 50% by weight, preferably 10-20% by weight, and dimethyl sulfoxide should be in them in one Amount of 10-50 wt.%, Preferably 20-40 wt.% Be included.

Die fungiziden Kombinationen aus 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-diester, Äthanol oder Isopropanol und Dimethylsulfoxid können als antimykotische Tinkturen und Sprays zur Bekämpfung von Hefen und Pilzen Verwendung finden.The fungicidal combinations of 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-diester, Ethanol or isopropanol and dimethyl sulfoxide can be used as antifungal tinctures and sprays for combating yeast and fungi are used.

Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand der Erfindung näher erläutert.The following examples provide the subject matter of the invention explained in more detail.

Die Abtötungskonzentrationen und -zeiten der Einzelsubstanzen sowie der Kombinationen wurden mit Hilfe des halbquantitativen Suspensionstestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) angegebenen Suspensionsversuches zur Feststellung der fungiziden Wirkung dar.The killing concentrations and times of the individual substances as well as the combinations were determined using the semi-quantitative suspension test. This test is a modified version of the guidelines for the testing of chemical disinfectants by the German Society for Hygiene und Mikrobiologie (1959) given suspension test to determine the fungicidal Effect.

0,1 ml der Keimsuspension wurden bei Zimmertemperatur von 18-210 in kleine Petrischalen pipettiert. Hierzu wurden 10 ml der verschiedenen Verdünnungen der zu prüfenden Produkte gegeben. Nach den vorgesehenen Einwirkungszeiten wurde den Fungizid.Keimgemischen jeweils 0,1 ml Material mit einer sterilen Pipette entnommen und auf der Oberfläche von Würze-Agar-Platten durch vorsichtiges Schwenken gleichmässig verteilt. Die Entnahmen erfolgten in folgenden Zeitintervallen: 50 0 Sekunden, 1, 3, 5 und 10 Minuten. Zur Ausschaltung einer fungiziden Nachwirkung enthielt die Würze einen Zusatz von 5% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat (Tween 80). Dieses Verfahren hat neben den günstigen Bedingungen für Pilze den Vorteil, dass man nicht nur wie bei der Ausimpfung in flüssige Nährböden Wachstuin oder Sterilität feststellen kann (Endpunktmethode), sondern halbquantitativ die Anzahl der überlebenden Organismen durch Auszählen der gewachsenen Kolonien ermitteln kann. Anschliessend an die Überimpfung auf die Nährbodenplatten wurde festgestellt, mit welchen Konzentrationen in welchen Zeiten eine Abtötung der Keime erreicht werden konnte.0.1 ml of the germ suspension were at room temperature of 18-210 in pipetted small petri dishes. For this purpose, 10 ml of the various dilutions were used of the products to be tested. After the intended exposure times 0.1 ml of material is removed from each of the fungicide / germ mixtures using a sterile pipette and evenly on the surface of wort agar plates by gently swirling them distributed. The withdrawals were made in the following time intervals: 50 0 seconds, 1, 3, 5 and 10 minutes. To eliminate a fungicidal after-effect, the contained Season an addition of 5% polyoxyethylene sorbitan monooleate (Tween 80). This method In addition to the favorable conditions for mushrooms, it has the advantage that you don't just like growth or sterility when inoculated into liquid culture media determine can (end point method), but semi-quantitatively the number of surviving organisms by counting the colonies that have grown. Subsequent to the vaccination on the culture medium plates it was determined with which concentrations in which Times a kill of the germs could be achieved.

Hierzu wurden die Platten bei 300C bebrütet und dann makroskopisch auf Wachstum untersucht. Die Bebrütungsdauer betrug im Falle der Verwendung von Epidermophyton Kaufmann-Wolf 21 Tage, bei den übrigen Testorganismen 8 Tage. Die Bebrütungsdauer von 21 Tagen bei Epidermophyton Kaufmann-Wolf wurde in Anlehnung an die vorstehend genannten Richtlinien gewählt, weil bei der'Bewertung von fungiziden Produkten gegen Hautpilze ein Mittel dann als geeignet angesehen wird, wenn das Wachstum der Pilze nach bestimmter Einwirkungsdauer des Mittels um mindestens 21 Tage verzögert wird.For this purpose, the plates were incubated at 300 ° C. and then macroscopically examined for growth. The incubation period was when using Epidermophyton Kaufmann-Wolf 21 days, for the other test organisms 8 days. the Incubation time of 21 days for Epidermophyton Kaufmann-Wolf was based on elected to the above guidelines because in the evaluation of fungicides Products against skin fungi, an agent is considered suitable if that Growth of the fungi by at least 21 after a certain period of exposure to the agent Days is delayed.

War in dem zu prüfenden Produkt kein Alkohol vorhanden, so wurden die zu testenden 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,5-diester aus einer acetonhaltigen Lösung eingebracht.If there was no alcohol in the product to be tested, then the 2,2,4-trimethylpentanediol-1,5-diester to be tested from an acetone-containing one Solution introduced.

Als den erfindungegemässen fungiziden Mitteln zugrundeliegende Wirksubstanzen wurden nachstehende 2,2,4-Trimethylpentadiol-1,3-diester untersucht.As the active substances on which the fungicidal agents according to the invention are based the following 2,2,4-trimethylpentadiol-1,3-diesters were investigated.

A 2,2,4-trimethylpentandiol-1,3-diacetat B 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-dipropionsäureester C 2, 2, 4-Trimethylpentandiol-1, 3-dibuttersäureester D 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-dipropionsäureester E 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-dipropionsäureester Das zur Durchführung der Versuche verwendete 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,5-diacetat wurde durch Umsetzung von 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3 (0,2 Mol) mit Essigsäureanhydrid (0,8 Mol) in Gegenwart von 0,2 g p-Toluolsulfonsäure als Katalysator während 5 Stunden bei 120-130°C erhalten. Die Aufarbeitung erfolgte durch fraktionierte Destillation und ergab mit 93% Ausbeute ein Produkt vom Siedepunkt 117 - 12000 bei 14 mm Hg.A 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-diacetate B 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-dipropionic acid ester C 2, 2, 4-trimethylpentanediol-1,3-dibutyric acid ester, D 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-dipropionic acid ester E 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-dipropionic acid ester Das for carrying out the experiments 2,2,4-Trimethylpentanediol-1,5-diacetate used was obtained by reacting 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3 (0.2 mol) with acetic anhydride (0.8 mol) in the presence of 0.2 g of p-toluenesulfonic acid obtained as a catalyst at 120-130 ° C. for 5 hours. The work-up took place by fractional distillation and gave a product of boiling point with a 93% yield 117 - 12000 at 14 mm Hg.

Entspreehend wurde der zur Durchführung der Versuche verwendete 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-dipropionsäureester durch Umsetzung von 2,2,4-Trimethylpantandiol-1,3 (0,2 Mol) mit Propionsäureanhydrid (o,6 Mol) In Gegenwart von 0,2 g p-Toluolsulfonsäure als Katalysator während 8 Stunden am Rückfluss hergestellt. Die Aufarbeitung erfolgte durch fraktionierte Destillation und ergab mit 75% Ausbeute ein Produkt vom Siedepunkt 151-1520C bei 14 mm Hg.The 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-dipropionic acid ester used to carry out the experiments was correspondingly by reacting 2,2,4-trimethylpantanediol-1,3 (0.2 mol) with propionic anhydride (0.6 moles) in the presence of 0.2 g p-Toluenesulfonic acid as a catalyst produced under reflux for 8 hours. The work-up was carried out by fractionated Distillation and gave a product with a boiling point of 151-1520C with a yield of 75% 14 mm Hg.

Zur Herstellung des 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-dibuttersäureesters wurde 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-(0,2 Mol) mit Buttersäureanhydrid (0,6 Mol) in Gegenwart von 0,2 g p-Toluolsulfonsäure als Katalysator während 8 Stunden am Rückfluss umgesetzt. Nach Aufarbeitung durch fraktionierte Destillation wurde ein Produkt vom Siedepunkt 159-160°C bei 14 mm Hg in einer Ausbeute von 71% d.Th. erhalten.For the preparation of the 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-dibutyric acid ester was 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3- (0.2 mol) with butyric anhydride (0.6 mol) in the presence of 0.2 g of p-toluenesulfonic acid as a catalyst for 8 hours on Reflux implemented. After working up by fractional distillation, a Product with a boiling point of 159-160 ° C. at 14 mm Hg in a yield of 71% of theory. obtain.

Als Testkeime wurden verwendet: Candida albicans und Epidermophyton Kaufmann-Wolf.The test germs used were: Candida albicans and Epidermophyton Merchant wolf.

Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Abtötungskonzentrationen und Abtötungszeiten ermittelt.These panel tests were those shown in the tables below Killing concentrations and killing times listed are determined.

Tabelle 1 Substanzkombi- Substanz W i r k s u b s t a n z e n nationen (%) 1 B C D 10 Isopropanol 20 0,1 # # # # Wirkstoff 0,5 # # # # # Dimethylsulf- 40 # # # # # oxyd (DMSO) Isopropanol 10 Wirkstoff 0,1 fr Isopropanol 10 Wirkstoff 0,5 Isopropanol 20 Wirkstoff 0,1 Isopropanol 20 Wirkstoff 0,5 D M S O 40 Wirkstoff 0,1 D M S O 40 Wirkstoff 0,5 Isopropanol 10 Wirkstoff 0,1 10 D M S O 40 Isopropanol 10 Wirkstoff 0,5 3 5 5 10 10 D M S O 40 Isopropanol 20 Wirkstoff 0,1 3 10 5 10 5 D M S O 40 Isopropanol 20 Wirkstoff 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 1 D M S O 40 TEstkeiu: Candida albicans Testternperatur: 200C Angabe der Abtötungszeiten in Minuten # = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten Tabelle 2 Substanzkombi- Substanz W i r k s u b s t a n z e n nation (%) A B C D E 10 # # # # # Isopropanol 20 # # # # # 0,05 # # # # # Wirkstoff 0,1 # # # # # Dimethylsulf- 40 # # # # # oxyd (DMSO) Isopropanol 10 Wirkstoff 0,5 # # # # # Isopropanol 10 # # # # # Wirkstoff 0,1 Isopropanol 20 # # # # # Wirkstoff 0,05 Isopropanol 20 # # # # # Wirkstoff 0,1 D M S O 40 # # # # # Wirkstoff 0,05 D M S O 40 # # # # # Wirkstoff 0,1 Isopropanol 10 Wirkatoff 0,05 5 # # 10 10 D M S O 40 Isopropanol 10 Wirkstoff 0,1 3 5 10 10 5 D M S O 40 Isopropanol 20 Wirkstoff 0,05 0,5 1 3 3 3 D M S O 40 Isopropanol 20 Wirkstoff 0,1 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 D M S O 40 Testkeim: Epidermophyton Kaufmann-Wolf Testtemperatur: 20°C # = kein Abtötung innerbalb von 10 Minuten Angabe der Abtötungszeiten in Minuten Tabelle 3 Substanzkombi-Substanz W i r k s u b s t a n z e n nationen (%) A B C D E 10 # # # # # Xthanol 20 Wirkstoff 0,5 Dimethylsulf- 40 # # # # # oxyd (DMSO) Äthanol 10 # # # # # Wirkstoff 0,5 Äthanol 20 Wirkstoff 0,5 D M S O 40 Wirkstoff 0,5 Äthanol 10 Wirkstoff 0,5 5 5 10 10 10 D M S O 40 Äthanol 20 Wirkstoff 0,5 0,5 0,5 0,5 D M S O 40 Testkeim: Candida albicans Testtemperatur: 200C Angabe der Abtötungszeit in Minuten p = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten - Tabelle 4 Substanzkombi- Substanz W i r k s u b s t a n z e n nationen (%) A B C D E Isopropanol po Wirkstoff 0,5 Dimethyl 10 # # # # sulfouyd 20 # # # # (DMSO) 30 # # # # Isopropanol 20 # # # # Wirkstoff 0,5 D M S O 10 # # # # Wirkstoff 0,5 D M S O 20 # # # # Wirkstoff 0,5 D M S O 30 Wirkstoff 0,5 Isopropanol 20 Wirkstoff 0,5 10 # # # D M S O 10 Isopropanol 20 Wirkatoff 0,5 1 3 5 5 3 D M S O 20 Isopropanol 20 Wirkstoff 0,5 0,5 0,5 0,5 1 1 D M S O 30 Testkeim: Candida albicans Testtemperatur: 20°C Angabe der Abtötungszeiten in Minuten # = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten Wie den vorstehenden Tabellen zu entnehmen ist, lässt sich weder durch die alkoholische Komponente noch durch Dimethylsulfoxid (DMSO) noch durch den eingesetzten 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-diester bei alleiniger Verwendung eine Abtötung der Testkeime in kurzer Zeit erreichen. Auch die Kombination zweier Komponenten bringt keine änderung der Testergebnisse. Erst bei dem erfindungagemässen Einsatz aller drei Komponenten werden die Abtötungszeiten überraschenderweise äusserst stark reduziert. Die erfindungsgemässe Kombination aller drei Komponenten zeitigte aber noch einen weiteren überraschenden Effekt. Während die 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,5-diester allein fast ausschliesslich eine Wirkung gegenüber Hefen und Pilzen besitzen, zeigten sie in Kombination mit llkohol und Dimethylsulfoxid auch eine Wirkung gegenüber Bakterien.Table 1 Combination of substances, active substances nations (%) 1 BCD 10 Isopropanol 20th 0.1 # # # # Active ingredient 0.5 # # # # # Dimethylsulf- 40 # # # # # oxide (DMSO) Isopropanol 10 Active ingredient 0.1 fr Isopropanol 10 Active ingredient 0.5 Isopropanol 20 Active ingredient 0.1 Isopropanol 20 Active ingredient 0.5 DMSO 40 Active ingredient 0.1 DMSO 40 Active ingredient 0.5 Isopropanol 10 Active ingredient 0.1 10 DMSO 40 Isopropanol 10 Active ingredient 0.5 3 5 5 10 10 DMSO 40 Isopropanol 20 Active ingredient 0.1 3 10 5 10 5 DMSO 40 Isopropanol 20 Active ingredient 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 1 DMSO 40 TEstkeiu: Candida albicans Test temperature: 200C Details of the killing times in minutes # = no killing within 10 minutes Table 2 Combination of substances, active substances nation (%) ABCDE 10 # # # # # Isopropanol 20 # # # # # 0.05 # # # # # Active ingredient 0.1 # # # # # Dimethylsulf- 40 # # # # # oxide (DMSO) Isopropanol 10 Active ingredient 0.5 # # # # # Isopropanol 10 # # # # # Active ingredient 0.1 Isopropanol 20 # # # # # Active ingredient 0.05 Isopropanol 20 # # # # # Active ingredient 0.1 DMSO 40 # # # # # Active ingredient 0.05 DMSO 40 # # # # # Active ingredient 0.1 Isopropanol 10 Active ingredient 0.05 5 # # 10 10 DMSO 40 Isopropanol 10 Active ingredient 0.1 3 5 10 10 5 DMSO 40 Isopropanol 20 Active ingredient 0.05 0.5 1 3 3 3 DMSO 40 Isopropanol 20 Active ingredient 0.1 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 DMSO 40 Test germ: Epidermophyton Kaufmann-Wolf Test temperature: 20 ° C # = no killing within 10 minutes, details of killing times in minutes Table 3 Combination of substances with active substances nations (%) ABCDE 10 # # # # # Xthanol 20th Active ingredient 0.5 Dimethylsulf- 40 # # # # # oxide (DMSO) Ethanol 10 # # # # # Active ingredient 0.5 Ethanol 20 Active ingredient 0.5 DMSO 40 Active ingredient 0.5 Ethanol 10 Active ingredient 0.5 5 5 10 10 10 DMSO 40 Ethanol 20 Active ingredient 0.5 0.5 0.5 0.5 DMSO 40 Test germ: Candida albicans Test temperature: 200C Details of the killing time in minutes p = no killing within 10 minutes - Table 4 Combination of substances, active substances nations (%) ABCDE Isopropanol po Active ingredient 0.5 Dimethyl 10 # # # # sulfouyd 20 # # # # (DMSO) 30 # # # # Isopropanol 20 # # # # Active ingredient 0.5 DMSO 10 # # # # Active ingredient 0.5 DMSO 20 # # # # Active ingredient 0.5 DMSO 30 Active ingredient 0.5 Isopropanol 20 Active ingredient 0.5 10 # # # DMSO 10 Isopropanol 20 Active ingredient 0.5 1 3 5 5 3 DMSO 20 Isopropanol 20 Active ingredient 0.5 0.5 0.5 0.5 1 1 DMSO 30 Test germ: Candida albicans Test temperature: 20 ° C Details of the killing times in minutes # = no killing within 10 minutes As can be seen from the tables above, neither the alcoholic component nor the dimethyl sulfoxide (DMSO) nor the 2.2 , 4-trimethylpentanediol-1,3-diester can kill the test germs in a short time when used alone. Even the combination of two components does not change the test results. It is only when all three components are used in accordance with the invention that the killing times are surprisingly reduced to an extremely high degree. The combination according to the invention of all three components, however, produced another surprising effect. While the 2,2,4-trimethylpentanediol-1,5-diesters on their own have almost exclusively an effect on yeast and fungi, in combination with alcohol and dimethyl sulfoxide they also have an effect on bacteria.

Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimykotische Mittel angegeben.The following are compositions for some antifungal agents specified.

Antimykotische Lösung.Antifungal solution.

2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-diacetat 0,4 Gew. Tle.2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-diacetate 0.4 part by weight.

Isopropanol 20,0 " Dimethylsulfoxid 20,0 " Wasser 60,0 " Antimykotische Tinktur 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-diacetat 0,5 Gew.Tle.Isopropanol 20.0 "dimethyl sulfoxide 20.0" water 60.0 " Antifungal Tincture of 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-diacetate 0.5 part by weight.

Äthanol 20,0 " Dimethylsulfoxid 40,0 " Hydrocortison 0,5 " Wasser 40,0 " Antimykotischer Spray 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3-diester 0,3 Isopropanol 15,0 " Dimethylsulfoxid 25,0 " Wasser 60,0 " Treibgas 100,0 Der mit den erfindungegemässen Mitteln erzielbare Vorteil besteht darin, dass man mit ihnen innerhalb kürzester Zeiten eine Abtötung von Hefen und Pilzen erreicht.Ethanol 20.0 "dimethyl sulfoxide 40.0" hydrocortisone 0.5 "water 40.0 "Antifungal Spray 2,2,4-Trimethylpentanediol-1,3-Diester 0.3 Isopropanol 15.0 "Dimethyl sulfoxide 25.0" Water 60.0 "Propellant 100.0 The one with the according to the invention The advantage that can be achieved is that you can use them within the shortest possible time Times a killing of yeasts and fungi is achieved.

Claims

P a t en t a n s p r'ü c h e 1. Fungicidal agents according to patent ...... (Patent application H 65 078 IVa / 30 i) based on 2,2,4-trimethylpentanediol-1,5-diesters aliphatic carboxylic acids with 2-12 carbon atoms, characterized by a Content of ethanol or isopropanol and dimethyl sulfoxide 2. Fungicidal agents according to Claim 1, characterized in that they are diesters of aliphatic monocarboxylic acids contain.

5. Fungicidal agents according to claim 1 and 2, characterized in that that they contain 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-diacetate.

4. Fungicidal agents according to claims 1-3, characterized in that they the 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3-diester in an amount of 0.0001 -5 wt.% preferably 0.001-1% by weight.

5. Fungicidal agents according to claims 1-4, characterized in that they ethanol or isopropanol in one Amount of 5-50% by weight, preferably Contains 10-20% by weight.

6. Fungicidal agents according to claims 1-5, characterized in that they contain dimethyl sulfoxide in an amount of 10-50% by weight, preferably 20-40% by weight.