DE1620319B - Verfahren zur Herstellung von Aziridinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AziridinenInfo
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Description
bei Zimmertemperatur oder unter Kühlung in einem inerten Lösungsmittel mit einem Azidoameisensäureester
der allgemeinen Formel
R'OOCN,
worin R' eine niedere Alkylgruppe, eine Arylgruppe bei Zimmertemperatur oder unter Kühlung in 25 oder eine Aralkylgruppe mit niederem Alkylrest beeinem
inerten Lösungsmittel mit einem Azido- deutet, umsetzt und die so erhaltene Triazolinverameisensäureester
der allgemeinen Formel bindung der allgemeinen Formel
ROOCN3
worin R' eine niedere Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe mit niederem
Alkylrest bedeutet, umsetzt und die so erhaltene Triazolinverbindung der allgemeinen Formel
COOR'
bei Zimmertemperatur oder unter leichtem Erwärmen mit einem niederen Alkanol behandelt und die so
gebildete Verbindung der allgemeinen Formel
COOR'
bei Zimmertemperatur oder unter leichtem Erwärmen mit einem niederen Alkanol behandelt
und die so gebildete Verbindung der allgemeinen Formel
-R
/ 1
R'OOCN
R'OOCN
durch alkalische Hydrolyse oder durch Behandeln mit einem komplexen Metallhydrid und anschließende
Zersetzung mit Wasser spaltet.
Es wurde gefunden, daß man Aziridine der allgemeinen Formel
HN
in der R Wasserstoffalome öder eine weitere Bindung bedeutet oder einen ankondensierten Benzolring verdurch
alkalische Hydrolyse oder durch Behandeln mit einem komplexen Metallhydrid und anschließende
Zersetzung mit Wasser spaltet.
Diese Verbindungen weisen eine antidepressive und psychomotorisch stimulierende Wirkung auf.
Beispiele Tür die Gruppe R' sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Phenyl- und Benzylgruppe. Beispiele
für inerte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Hexan oder Pentan,
Lösungsmittel aus Erdöl, wie Petroläther oder Ligroin, und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff.
Da Azidoameisensäureester gegen Licht oder Wärme empfindlich sind und deshalb
eine Radikalreaktion stattfinden kann, wird die Umsetzung zur Triazolinverbindung vorzugsweise bei
niederen Temperaturen und im Dunkeln durchgeführt. Auf diese Weise kann die Triazolinverbindung
in hoher Ausbeute hergestellt werden.
Beispiele für ein niederes Alkanol sind Methanol, Äthanol oder Butanol. Bei der Umsetzung wird
Stickstoffgas entwickelt. Die Hydrolyse kann man beispielsweise durch Behandlung mit Alkalihydroxyd,
wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd, oder durch
Behandlung mit einem komplexen Metallhydrid, z. B. Lithiumaluminiumhydrid, und Zersetzen des gebildeten
Metallkomplexes mit Wasser durchführen.
Bei Bedarf können die auf diese Weise erhaltenen Aziridinderivate in üblicher Weise in die Säureadditionssalze,
z. B. Acetate, Oxalate, Succinate, Picrate, Salicylate, Carbonate oder Malate, übergeführt
werden.
Die Erfindung umfaßt außerdem die stereoisomeren Formen (d. h. Endo- und Exoisomere), in denen die
erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen vorliegen können.
a) 50 Volumteile Pentan werden mit 27,4 Gewichtsteilen Benzo[5,6]-2,5-norbornadien und 20 Gewichtsteilen Azidoameisensäureäthylester versetzt. Man läßt
die gebildete Mischung 1 Woche an einem kühlen und dunklen Ort stehen, filtriert die ausgefallenen
Kristalle ab, wäscht mit Pentan und kristallisiert das Rohprodukt (38,4 Gewichtsteile) aus Äther um.
3 a,4,9,9 a - Tetrahydro -1 - carbäthoxy - 4,9 - methanonaphtho[2,3-d]triazol
wird in Form kubischer Kristalle vom Schmelzpunkt 94° C erhalten.
b) Eine Lösung von 29,9 Gewichtsteilen 3a,4,9,9a-Tetrahydro
- 1 - carbäthoxy - 4,9 - methanonaphtho-[2,3-d]triazol in wasserfreiem Methanol wird auf
4O0C erwärmt, wodurch eine kräftige Blasenbildung
und Zersetzung eingeleitet wird. Man setzt das Erwärmen etwa 2,5 Stunden fort und verdampft das
Methanol unter vermindertem Druck. Durch Destillation des Rückstands bei 130° C und 4 Torr erhält
man 25,2 Gewichtsteile 2,3-exo-Carbäthoxyimino-benzo[5,6]-5-benzonorbornen.
c) Eine Lösung aus 11,6 Gewichtsteilen 2,3-exo-Carbäthoxyimino
- benzo[5,6] - 5 - norbornen und 5,5 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in 250 Volumteilen
Äthanol wird 4 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem
Druck verdampft. Den Rückstand versetzt man mit Wasser und schüttelt die Mischung mit Äther aus.
Nach Trocknen der Ätherschicht über Kaliumcarbonat und Verdampfen des Äthers erhält man 5,9 Gewichtsteile
2,3 - exo - Imino - benzo[5.6] - 5 - norbornen als Kristalle vom Schmelzpunkt 95 bis 96°C.
a) Man versetzt 200 Volumteile Pentan mit 47,43 Gewichtsteilen 2-Norbornen und 43,5 Gewichtsteilen Azidoameisensäureäthylester und läßt die erhaltene
Mischung an einem kühlen und dunklen Ort 1 Woche lang stehen. Durch Einengen der Reaktionsmischung unter vermindertem Druck bei 50° C erhält
man 75,66 Gewichtsteile 3u,4,5,6,7,7u-Hexahydro - 1 - carbäthoxy - 4,7 - methanobenzotriazol in
Form eines Öls.
b) Eine Lösung von 75,66 Gewichtsteilen dieses Triazols in wasserfreiem Methanol wird auf 39 bis
41° C erwärmt, wobei eine kräftige Blasenbildung und Zersetzung einsetzt. Das Erwärmen wird etwa
2l/2 Stunden fortgesetzt und das Methanol unter vermindertem
Druck verdampft. Durch Destillieren des Rückstands bei 75 bis 76° C und 3 Torr erhält man
56,7 Gewichtsteile 2,3-exo-Carbäthoxyiminonorbornan.
c) Eine Lösung von 6,3 Gewichtsteilen 2,3-exo-Carbäthoxyiminonorbornan
und 3,91 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in 200 Volumteilen Alkohol wird 4 Sturiden zum Rückfluß erwärmt. Das Lösungsmittel
wird unter vermindertem Druck verdampft.
Den Rückstand versetzt man mit Wasser und schüttelt die Mischung mit Äther aus. Man trocknet die Ätherschicht
über wasserfreiem Kaliumcarbonat und dampft den Äther ab. Die Sublimation des Rückstands bei
8O0C und 10 Torr liefert 2,3-exo-Iminonorbornan.
Diese Verbindung ist instabil und bildet an der Luft leicht ihr Carbonat. Das Oxalat schmilzt bei 138 bis
139° C.
B e i s ρ i e 1 3
a) 200 Volumteile Pentan werden mit 115 Gewichtsteilen 2,5-norbornadien und 48,1 Gewichtsteilen
Azidoameisensäureäthylester versetzt und die erhaltene Mischung wird 4Tage stehengelassen. Durch Einengen
der Reaktionsmischung unter vermindertem Druck bei 50° C werden rohe Kristalle erhalten. Durch
Umkristallisieren dieser rohen Kristalle aus Hexan erhält man 63 Gewichtsteile 3a,4,7,7a-Tetrahydro-1-carbäthoxy-4,7-methanobenztriazol
als kubische Kristalle vom Schmelzpunkt 66 bis 67°C.
b) Eine Lösung von 50,9 Gewichtsteilen 3a,4,7,7a-Tetrahydro
- 1 - carbäthoxy - 4,7 - methano - benztriazol in wasserfreiem Methanol wird auf 39 bis 41° C erwärmt,
wobei eine kräftige Blasenbildung und Zersetzung einsetzt. Das Erwärmen wird etwa 2,5 Stunden
fortgesetzt, und das Methanol wird verdampft. Durch Destillation des Rückstands bei 80 bis 82°C
und 4 Torr erhält man 26,4 Gewichtsteile 2,3-exo-Carbäthoxyimino-5-norbornen.
c) Man erwärmt eine Lösung von 5,0 Gewichtsteilen 2,3-exo-Carbäthoxyimino-5-norbornen und
2,35 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in 200 Volumteilen Methanol 8 Stunden unter Rückfluß und engt
die erhaltene Mischung unter vermindertem Druck ein. Den Rückstand versetzt man mit Wasser und
schüttelt die Mischung mit Äther aus. Die ätherische Schicht wird über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet
und der Äther verdampft. Der Rückstand wird bei 120 bis 130° C und 2 Torr (Badtemperatur)
destilliert und liefert 1,8 Gewichtsteile 2,3-exo-Imino-5-norbornen.
Diese Verbindung ist sehr hygroskopisch und wird an der Luft zersetzt. Auch ihr Oxalat, Acetat
und Picrat zersetzen sich leicht.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Aziridinen der allgemeinen FormelHNin der R Wasserstoffatome oder eine weitere Bindung bedeutet oder einen ankondensierten Benzolring vervollständigen, welcher durch niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylamino- oder Dialkylaminogruppen oder durch Halogenatome, Amino- oder Cyangruppen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Norbornenylverbindung der allgemeinen Formelvollständigen, welcher durch niedere Alkylgruppen (z. B. Methyl, Äthyl, Propyl), niedere Alkoxygruppen ■(beispielsweise Methoxy, Äthoxy, Propoxy), Halogenatome (beispielsweise Chlor, Brom, Jod), Aminogruppen, Alkylaminogruppen mit niederen Alkylgruppen (z. B. Methylamino, Äthylamino), Dialkylaminogruppen mit niederen Alkylgruppen (z. B. Dimethylamino, Diäthylamino) und Cyangruppen substituiert sein kann, dadurch herstellen kann, daßίο man eine Norbornenylverbindung der allgemeinen Formel
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