DE1618573A1 - Process for the production of maleic anhydride - Google Patents
Process for the production of maleic anhydrideInfo
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Description
M. 21315 - Dr .K/He
Case H.19437M. 21315 - Dr .K / He
Case H. 19437
zur Patentanmeldung der .to the patent application of.
betreffend
"Verfahren zur Herateilung von Maleinsäureanhydrid".concerning
"Method for the preparation of maleic anhydride".
Öle Erfindung bezieht sioh auf die Herstellung von Maleinsäureanhydrid. ' . ■ Oils Invention relates to the manufacture of maleic anhydride. '. ■
OemäS der Erfindung wird ein Verfahren sur Herstellung von Maleinsäureanhydrid vorgeschlagen, walohea dadurch gekennzeichnet l«t.Oem of the invention is a process for the production of maleic anhydride suggested walohea characterized l «t.
dad nan einen Kohlenwasserstoff alt eines freien Sauerstoff enthaltenden Oas bei einer Temperatur In Bereich von 200 bis 550°0 . In Gegenwart eines Katalysators, der ein Molybdänoxyd und weiterhin mindestens ein Zinn-, Antimon·, Titan-, Bisen- oder Wolframoxyd enthält, oxydiert·dad nan a hydrocarbon of a free oxygen containing oas at a temperature in the range of 200 to 550 ° 0 . In the presence of a catalyst that is a molybdenum oxide and continues at least one oxide of tin, antimony, titanium, bison or tungsten contains, oxidizes
Zwar können auch andere Kohlenwasserstoffe bei« erflndungsgeraäßen Verfahren verwendet werden, diese« Verfahren 1st,jedoch besonders zur oxydatlven Herstellung von Malelnslureanhydrld aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen alt vier Kohlenstoff «toaen la Molekül, Insbesondere η-Buten oder η-Buten enthaltenden Kohlenwasserst off gemischen, anwendbar. Das Verfahren 1st auch auf die Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxydation von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Insbesondere Dienen, alt fOnf Kohlenstoff· atomen Im Molekül anwendbar,It is true that other hydrocarbons can also be used in the invention Procedure used, this' procedure is, however, special for the oxidative production of Malelnslureanhydrld from aliphatic hydrocarbons old four carbon «toaen la Molecule, in particular η-butene or η-butene-containing hydrocarbon mix off, applicable. The procedure is also applicable to the Production of maleic anhydride by oxidation of unsaturated hydrocarbons, especially dienes, old five carbon atoms applicable in the molecule,
Bs wird bevorzugt, daß der Molprosentsats an Kohlenwasserstoff, beispielsweise η-Buten, la Gemisch aus Kohlenwasserstoff und Säueret off enthaltenden Gas Innerhalb de« Bereichs von 0,5 biß 5,0, insbesondere. 1,0 bis 2,0, liegt.It is preferred that the molar percentage of hydrocarbon, for example η-butene, a mixture of hydrocarbon and acid containing gas within the range of 0.5 to 5.0, in particular. 1.0 to 2.0.
Der Katalysator kann aehr als eines der Oxyde von Zinn* Antimon, Titan, Bisen oder Wolfram enthalten; beispielsweise kann er Zlnn- und Antimonoxyde enthalten. Das Molybdänoxyd kann alt dea anderen Oxyd oder den anderen Oxyden unter Bildung eines MolybdateThe catalyst can be more than one of the oxides of tin * antimony, Contains titanium, iron or tungsten; for example, he can and antimony oxides. The molybdenum oxide can age the other oxide or the other oxides with the formation of a molybdate
0098S2/21530098S2 / 2153
,BADORlQfNAL, BADORlQfNAL
oder unter Bildung von Moiybdaten kombiniert sein. Das Atomverhältnis von Molybdän zu Metall des anderen Oxyds im Katalysator liegt vorzugsweise im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 20.or be combined to form Moiybdata. The atomic ratio from molybdenum to metal of the other oxide in the catalyst is preferably in the range from 10: 1 to 1:20.
Der Katalysator kann beispielsweise dadurch hergeetelllt werden, daß man Molybdänoxyd und das andere Oxyd mischt, oder indem man Molybdänoxyd und das andere Oxyd aus der Lösung gemeinsam ausfällt, oder indem man die gemischten Lösungen gemeinsam eindampft und das Produkt anschließend bei erhöhter Temperatur caIciniert, oder indem man entweder Molybdänoxyd oder das andere Oxyd alt einer Lösung einer Verbindung imprägniert, welche bein Trocknen und Calcinieren des Katalysators das andere Oxyd oder Molybdänoxyd hergibt.The catalyst can be produced, for example, by that molybdenum oxide and the other oxide are mixed, or by precipitating molybdenum oxide and the other oxide together from the solution, or by evaporating the mixed solutions together and then calcining the product at an elevated temperature, or by aging either molybdenum oxide or the other oxide impregnated with a solution of a compound, which upon drying and calcining the catalyst yielding the other oxide or molybdenum oxide.
Der Katalysator kann auoh ein saures Oxyd« beispielsweise ein Phosphor- oder Boroxyd enthalten, um die Aktivität des Katalyii* tors zu modifizieren oder zu erhöhen. Es wird bevorzugt, daß ni*l($ mehr als ein Atom Phosphor oder Bor für jedes Atom Molybdän anweisend ist. The catalyst can also be an acidic oxide, for example Contain phosphorus or boron oxide to increase the activity of the Katalyii * to modify or increase tors. It is preferred that ni * l ($ more than one atom of phosphorus or boron is indicative for each atom of molybdenum.
Der Katalysator kann auf einem geeigneten Träger aufgebracht sein« beispielsweise auf Titandloxd, Aluminiumoxyd oder Sillciuncarbld. Es wird bevorzugt« einen auf Titandioxyd aufgebrachten Katalysator zu verwenden.The catalyst can be applied to a suitable carrier « for example on titanium oxide, aluminum oxide or Sillciuncarbld. A catalyst applied to titanium dioxide is preferred to use.
008852/2153008852/2153
Der Katalysator kann mit einem inerten Material verdünnt «erden, beispielsweise mit eiaasplralan oder mit Trägermaterial, sund zwar in geeigneter Weise Mt einer Menge die «umladest gleich dem dewlent des Katalysators ist*The catalyst can be diluted with an inert material, for example with eiaasplralan or with carrier material, s and indeed appropriately with a multitude that "reloads" like the dewlent of the catalyst is *
Der Katalysator kann beim erflndungsgeni&Sen Verfahren in einem ruhenden oder in einem fluidleierten Bett verwendet Herden.In the case of the invention, the catalyst can be used in one dormant or in a fluidized bed used stoves.
Das freien Sauerstoff enthaltende Oas kann Sauerstoff» ein mit einem Inerten Gas* wie z.B. Stickstoff, verdünnter Sauerstoff oder Luft sein» Das Mol verhältnis von Sauerstoff zu Kohlenwasserstoff, beispielsweise η-Buten, liegt vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 6 t 1 bis 20 t 1 und insbesondere 8 s 1 bis 15 ιThe oas containing free oxygen can carry oxygen with it an inert gas * such as nitrogen, diluted oxygen or be air »The mole ratio of oxygen to hydrocarbon, for example η-butene, is preferably within of the range from 6 t 1 to 20 t 1 and in particular 8 s 1 to 15 ι
Die Temperatur, bei der das Verfahren ausgeführt wird, liegt vorzugsweise in Bereich zwischen 400 und 5500C · Der Druck 1st In geeigneter Weise atmosphärischer Druoic.The temperature at which the process is carried out is preferably in the range between 400 and 550 0 C · Pressure 1st Suitably, atmospheric Druoic.
Die Kontaktesit für den Kohlenwasserstoff mit den Katalysator liegt in geeigneter Welse tische» 0,1 und 10 see* Insbesondere .bei ungefähr 1 see.The contact point for the hydrocarbon with the catalyst lies in suitable catfish tables »0.1 and 10 see * in particular .at about 1 see.
simidlcHQFäl mA ^lybdäntrlaxyd wurden reinsimidlcHQFäl mA ^ lybdenum oxide became pure
gemahlen und In einem Atomverhältnis von Antimon ? "Zinn s Molybdän von 10 t 10 ί 1 gemischt.., Das Geraisch wurde dann 16 Stunden bei 54O°C und dann 5 Stunden bei 750°0 celciniert.ground and in an atomic ratio of antimony? "Tin s molybdenum of 10 t 10 ί 1 mixed .., The appliance was then celcinated for 16 hours at 54O ° C and then for 5 hours at 750 ° 0.
10 g des Produkts» d.h. des Katalysators* wurden EDIt 10 g Slas*· spiralen gemischt, und das Gemisch wurde in einen Glasreatetor mit einem Durohmesser von 31,8 ram eingebracht. Ein SSpeisegns« bestehend aus 1 ¥ol.-$ Ql8«Bta&en<°2, IJ ¥©l»~?l Sauerstoff w&ß. 86 VoI «-»^ Stickstoff» wurde Über den ssuf ^500G gehaltenen Katalysator mit einer solchen <3esehwi^digkelt geführt, daß die scheinbare Kontaktzeit 5 Sekunden betrug,10 g of the product, ie the catalyst, were mixed with 10 g of Slas * spirals, and the mixture was placed in a glass reactor with a diameter of 31.8 ram. A food blessing "consisting of 1 ¥ ol .- $ Ql8" Bta & en <° 2, IJ ¥ © l "~? L oxygen w & ß. 86 VoI "-" ^ nitrogen "was passed over the ssuf ^ 50 0 G held catalyst with such a <3esehwi ^ digkelt that the apparent contact time was 5 seconds,
70 % des Butens wurden umgewandelt. Di® Ausbeute an Maleinsäureanhydrid betrug 20»4 und diejenige an Butadien 19 Mol-$ auf umgewandeltes Buten.70 % of the butene was converted. The yield of maleic anhydride was 20 »4 and that of butadiene was 19 mol% of converted butene.
Ein Katalysator wurde hs^gsstellt, indem LÖaungea Chlorid, Kaliumantimonat und Ammonlummolybdat gemischt \ma die Auefällung bei 600°Q oalcißiert wurde. Der Katalysator enthielt äquiafcoiaaro Meoges Antimon». ZUm und Molybdän» .A catalyst was gsstellt hs ^ by mixing LÖaungea chloride, potassium antimonate and Ammonlummolybdat \ ma the Auefällung was oalcißiert at 600 ° Q. The catalyst contained equiafcoiaaro Meoges antimony ». ZUm and Molybdenum ».
Der Katalysator wurde wie in Beispiel 1 geprüft s siife ü®m schied» da© die KatalysatcHPtempeFcitisr ^8©°ß befes3^«, DiaThe catalyst was tested as in Example 1 s siife ü®m resigned "because the © KatalysatcHPtempeFcitisr ^ 8 © ° ß buildin ^ 3" Dia
ORIGINALORIGINAL
•-JH»• -JH »
Wandlung an Buten betrug 50 %, und die Ausbeuten an Maleinsäure-■ anhydrid und Butadien betrugen 21,7 bzw. 13 Mol-£, berechnet auf umgewandeltes Buten.Conversion of butene was 50 % and the yields of maleic anhydride and butadiene were 21.7 and 13 molar £, respectively, calculated on the converted butene.
Ein Titan/Molybdat-Katalysator, in welchem des Atoraverhältnls von Titan s Molybdän lsi betrug und der dtureh Mischen einer Lösung von TLtantetrachlorld in Salzsäure mit einer wässrigen Lösung von Ammoniummolybdat hergestellt worden war« wurde wie in Beispiel 1 beschrieben geprüft, mit dem Unterschied, daß die Katalysatortemperatur 360°C betrug. Die Umwandlung an Buten betrug 100 %- und die Ausbeute an Maleinsäureanhydrid 22,4 Hol~£.A titanium / molybdate catalyst in which the atoric ratio of titanium s molybdenum was Isi and which had been prepared by mixing a solution of tetrachloride in hydrochloric acid with an aqueous solution of ammonium molybdate was tested as described in Example 1, with the difference that the catalyst temperature was 360 ° C. The conversion of butene was 100 % and the yield of maleic anhydride was 22.4%.
Eine .wässrige Lösung von Bodecaraolybdophosphorsäure wurde mit granulärem Titandloxyd gemischt und zur Trockne eingedampft, worauf das Produkt bei 5300C calclniert wurde. Der erhalten» Katalysator enthielt 10 αew.-^ Molybdänoxyd, sein AtomverhKltnis von Molybdän : Phosphor betrug 12 : 1. Er wurde wie in Beispiel 1 beschrieben geprüfte rait dsm Unterschied, dad die Xatalyeatortemperatur 4Od9C betrug. Die Umwandlung von Buten betrug 100 % und die Ausbeute an Maleinsäureanhydrid 41,5A .An aqueous solution of Bodecaraolybdophosphorsäure was mixed with granular Titandloxyd and evaporated to dryness, and the product was calclniert at 530 0 C. The obtained "catalyst containing 10 αew .- ^ molybdenum oxide, of molybdenum to be AtomverhKltnis: phosphorus was 12: 1. It was tested as described in Example 1 Rait dsm difference dad the Xatalyeatortemperatur 4OD was 9 C. The conversion of butene was 100 % and the yield of maleic anhydride was 41.5
" BADORiGINAL"BADORiGINAL
1309852/21 S31309852/21 S3
Claims (1)
von 200 bis 55O°0 in Gegenwart eines Katalysators, der ein
Holybdänoxyd und weiterhin aindestens sin Zinn», Antimon-, Titan*» Eisen- oder Wolframoxydt enthält, oxydiert«1, method rut production of fgalelgaslureanhyärid * characterized in that "an" inert hydrocarbon with a gas containing free oxygen at a temperature in the range
from 200 to 55O ° 0 in the presence of a catalyst which a
Holybdenoxide and furthermore at least tin ", antimony, titanium *" contains iron or tungsten oxide, oxidized "
geteennzel@hciet» d@S der @ghsdt &n Kohl^m&s&rt.t&fi im Oe«lsob aus Kohlenwasserstoff und freien Sauerstoff siithalteradtn Qae im
Bereich von 0*5 bis 5,0 !!©l-jl^ versugeweis® iss. Bereiste iron %,Q
bis S,0- Hol-ji» liegt«.3. Procedure according to one of the preceding "ünsprdoh" * thereby
geteennzel @ hciet »d @ S der @ghsdt & n Kohl ^ m & s & rt.t & fi im Oe« lsob from hydrocarbons and free oxygen siithalteradtn Qae im
Range from 0 * 5 to 5.0 !! © l-jl ^ versugeweis® iss. Traveled iron %, Q
until S, 0-Hol-ji "lies".
und AntLinonoxyde sind·5. The method naoh one of the preceding address, characterized in that the «purulent oxides in the catalyst tin *
and AntLinonoxyde are
insbesondere ein Phosphor- oder Boroxyd, enthält.6. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the catalyst further comprises an acidic oxide,
in particular a phosphorus or boron oxide contains.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3987064A (en) * | 1975-06-03 | 1976-10-19 | Pfizer Inc. | Method for producing citraconic anhydride |
| US4292203A (en) | 1977-04-04 | 1981-09-29 | The Standard Oil Company | Oxidation catalysts |
| US4085121A (en) * | 1977-04-04 | 1978-04-18 | The Standard Oil Company | Preparation of maleic anhydride from four-carbon hydrocarbons using Ti, P, O, containing catalyst |
| US4155920A (en) * | 1977-04-04 | 1979-05-22 | The Standard Oil Company | Synthesis of maleic anhydride |
| US4358601A (en) * | 1981-07-02 | 1982-11-09 | National Distillers & Chemical Corp. | Process for preparing 2-butenolide |
| US4356310A (en) * | 1981-07-02 | 1982-10-26 | National Distillers & Chemical Corp. | Process for preparing gamma-butyrolactone and butenolide |
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-
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2902986A1 (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-31 | Huels Chemische Werke Ag | METHOD FOR PRODUCING MALEIC ACID ANHYDRIDE |
| DE2902986C2 (en) * | 1979-01-26 | 1983-05-11 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Process for the production of maleic anhydride |
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| Publication number | Publication date |
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| GB1157117A (en) | 1969-07-02 |
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