DE1617286B1 - Medicinal product based on 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) -thiazole - Google Patents

Medicinal product based on 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) -thiazole

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DE1617286B1 DE1967A0054844 DEA0054844A DE1617286B1 DE 1617286 B1 DE1617286 B1 DE 1617286B1 DE 1967A0054844 DE1967A0054844 DE 1967A0054844 DE A0054844 A DEA0054844 A DE A0054844A DE 1617286 B1 DE1617286 B1 DE 1617286B1
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Description

Es ist bekannt, daß 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-thiazol wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzt, unter anderem wegen seiner sedativen hypnotischen und antikonvulsiven Wirkung. Beispielsweise können Präparate, die diese Verbindung enthalten, gegen Schlafstörungen verabreicht werden und können außerdem als Entwöhnungsmittel für Alkoholiker dienen.It is known that 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) thiazole possesses valuable therapeutic properties, among other things because of its sedative hypnotic and anticonvulsant effects. For example, preparations containing this compound can be used against Sleep disorders are administered and can also be used as a drug addict for alcoholics to serve.

Gewöhnlich wird das 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-thiazol als Tabletten oder wäßrige Lösungen in den Handel gebracht, die beide die aktive Substanz in der Form ihres Äthandisulfonats enthalten. Diese Präparate besitzen jedoch einen unangenehmen Geruch und einen widerlichen Geschmack, was von kleineren Mengen der freien Base herrührt. Da es bisher nicht gelang, diesen unangenehmen Geruch und Geschmack bekannter Präparate zu überdecken und der widerliche Geschmack noch lange Zeit nach Verabreichung des Präparates zurückbleibt, konnte bisher das 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-thiazol trotz seiner wertvollen Eigenschaften nur in beschränktem Umfang eingesetzt werden.Usually the 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) -thiazole as tablets or aqueous solutions in the Brought commerce, both of which contain the active substance in the form of their ethane disulphonate. These However, preparations have an unpleasant odor and a disgusting taste, what of minor amounts of the free base originates. Since it was not possible to get this unpleasant smell and to mask the taste of known preparations and the disgusting taste for a long time afterwards Administration of the preparation lags behind, the 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) -thiazole could so far despite its valuable properties can only be used to a limited extent.

Ein weiteres Merkmal von. 4-Methyl-5-(2r-cbloräthyl)-thiazol ist dessen Zersetzlichkeit, die mit einer meßbaren Geschwindigkeit bereits bei diner Temperatur von 15 bis 25" C festzustellen ist. So werden beim Lagern bei Raumtemperatur während 8 bzw. 16 Monaten 3,5 bzw. 7,4% der Aktivität verloren, so daß bei Raumtemperatur derartige Präparate nur etwa 6 Monate und bei einer Lagertemperatur von 15° C nur etwa 18 Monate gelagert werden dürfen.Another feature of. 4-Methyl-5- (2 r -cbloroethyl) -thiazole is its decomposition, which can be determined at a measurable rate even at a temperature of 15 to 25 "C. For example, when stored at room temperature for 8 or 16 months, 3, 5 or 7.4% of the activity is lost, so that such preparations may only be stored for about 6 months at room temperature and only about 18 months at a storage temperature of 15 ° C.

Zur Überwindung dieser Nachteile wurde auch bereits versucht, das 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-tbiazol mit Säuren in seine physiologisch unschädlichen Additionssalze zu überführen. Salze von Säuren, die üblicherweise zu pharmazeutischen Präparaten verwendet werden, erwiesen sich aber als hygroskopisch, und die Wasserabsorption durch diese Salze führte ihrerseits wiederum zu einer Zersetzung des Präparats, da die Base in wäßrigen Lösungen mit einem pH-Wert oberhalb 2,5 freigesetzt wird und sich sodann zersetzt. Auch kann durch die Umwandlung der Base in ihr Säureadditionssalz der schlechte Geruch und widerliche Geschmack nicht verbessert werden.To overcome these disadvantages, attempts have already been made to use 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) -tbiazole to convert with acids into its physiologically harmless addition salts. Salts of acids, which are usually used for pharmaceutical preparations, but turned out to be hygroscopic, and the absorption of water by these salts in turn led to the decomposition of the Preparation, since the base is released in aqueous solutions with a pH value above 2.5 and then decomposed. The conversion of the base into its acid addition salt can also cause the bad Smell and disgusting taste cannot be improved.

Aufgabe der Erfindung war es daher, ein Arzneimittel auf der Basis von 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-thiazol zu erhalten, das einerseits keinen schlechten Geruch und Geschmack besitzt und andererseits ohne wesentliche Zersetzung langer als bisher gelagert werden kann. Außerdem soll ein solches Arzneimittel mit möglichst geringem apparativem und Arbeitsaufwand herstellbar sein.The object of the invention was therefore to provide a medicament on the basis of 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) -thiazole, which on the one hand is not a bad one Has a smell and taste and, on the other hand, is stored longer than before without any significant decomposition can be. In addition, such a drug should can be produced with as little equipment and labor as possible.

Das erfindungsgemäße Arzneimittel auf der Basis von 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-thiazol ist dadurch gekennzeichnet, daß es* zur Stabilisierung des Wirkstoffes 15 bis 80 Gewichtsprozent Erdnußöl, ölsäure, Stearinsäure, Stearylalkohol oder Mischungen davon enthält. Der bevorzugte Mengenbereich für das Stabilisierungsmittel liegt bei 30 bis 70 Gewichtsprozent. Am geeignetsten ist von den genannten Stabilisierungsmitteln Erdnußöl. The medicament according to the invention based on 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) -thiazole is thereby characterized in that it * to stabilize the active ingredient 15 to 80 percent by weight of peanut oil, oleic acid, stearic acid, stearyl alcohol, or mixtures thereof contains. The preferred range of amounts for the stabilizing agent is 30 to 70 percent by weight. Of the stabilizers mentioned, the most suitable is peanut oil.

Enthält das Arzneimittel mehr als 85 Gewichtsprozent 4 - Methyl - 5 - (2'- chloräthyl) -thiazol und weniger als 15 Gewichtsprozent des Stabilisierungsmittels, so wird die Zersetzungsgeschwindigkeit uaerwünscht hoch. Andererseits wird der therapeutische Effekt zu gering, wenn der Gehalt an 4-Methyl-5 - (2'- chloräthyl) - thiazol unter 20 Gewichtsprozent liegt, so daß in einem solchen Fall ungewöhnlich große Dosen verabreicht werden müßten.If the drug contains more than 85 percent by weight of 4 - methyl - 5 - (2'-chloroethyl) -thiazole and less than 15% by weight of the stabilizer, the rate of decomposition is desirable, among other things high. On the other hand, the therapeutic effect becomes too small if the content of 4-methyl-5 - (2'-chloroethyl) - thiazole is less than 20 percent by weight, so that in such a case it is unusually large Doses would have to be administered.

Selbstverständlich können bei einem solchen Arzneimittel nach der Erfindung auch andere Stoffe, wie zusätzliche Medikamente, zugemischt werden, soweit sie bezüglich des Wirkstoffes und dessen Stabilisierung indifferent sind. In einem solchen Fall seien die obigen Gewichtsprozentangaben allein auf das Gesamtgewicht von 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-diazol und erfindungsgemäßem Stabilisierungsmittel in derartigen Präparaten bezogen.Of course, in such a medicament according to the invention, other substances such as additional drugs are added, as far as they relate to the active ingredient and its stabilization are indifferent. In such a case, the above weight percentages are based solely on the total weight of 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) diazole and stabilizers according to the invention in such Related preparations.

Die Arzneimittel nach der Erfindung sind geschmack- und geruchlos und können länger als bisher unzersetzt gelagert werden. Außerdem zeigte sich, daß sie in Kapseln leichter vom Organismus resorbiert werden als das bekannte Äthandisulfonat der Base in Tablettenform. The medicaments according to the invention are tasteless and odorless and can remain undecomposed for longer than before be stored. In addition, it was shown that they are more easily absorbed by the organism in capsules than the well-known ethane disulphonate of the base in tablet form.

Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert.The invention is further illustrated by the following examples.

Beispiel 1example 1

3200g 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-thiazol und 3200 g Erdnußöl werden in einem rostfreien Stahlkessel oder einem mit Glas ausgekleideten Kessel vermischt. Die Lösung wird in weiche Gelatinekapseln eingefüllt, von denen jede 0,640 g des Gemisches enthält.3200g of 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) -thiazole and 3200 g of peanut oil are poured into a stainless steel kettle or a glass-lined kettle mixed. The solution is poured into soft gelatin capsules, each of which contains 0.640 g of the mixture contains.

Beispiel 2Example 2

Zu einem Gemisch von 1600 g 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-thiazol und 1600 g Erdnußöl werden 150 g 10 - [2 - Dimethylaminopropyl] - phenthiazin - hydrochlorid zugesetzt. Die gut gerührte Suspension wird in weiche Gelatinekapseln eingefüllt, von denen jede 0,160 g 4 - Methyl - 5 - (2' - chloräthyl) - thiazol und 0,015 g 10 - [2 - Dimethylaminopropyl] - phenthiazinhydrochlorid enthält.150 g are added to a mixture of 1600 g of 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) thiazole and 1600 g of peanut oil 10 - [2 - dimethylaminopropyl] phenthiazine hydrochloride added. The well-stirred suspension will filled into soft gelatin capsules, each of which 0.160 g of 4 - methyl - 5 - (2 '- chloroethyl) - thiazole and Contains 0.015 g of 10 - [2 - dimethylaminopropyl] phenthiazine hydrochloride.

In "der folgenden Tabelle sind die Zersetzungsgeschwindigkeiten von 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-thiazol allein und in verschiedenen Gemischen mit Stabilisierungsmitteln nach der Erfindung und üblichen Träger substanzen bei 70° C zusammengestellt. Die Zersetzung wird aus dem Gehalt an ionisiertem Chlor berechnet (1 mg Cl" entspricht einer Zersetzung von 0,9% der Base).In the table below are the rates of decomposition of 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) thiazole alone and in various mixtures with stabilizers according to the invention and customary Carrier substances put together at 70 ° C. The decomposition is from the content of ionized Chlorine calculated (1 mg Cl "corresponds to a decomposition of 0.9% of the base).

Gehalt anContent of Zersetzung in % nachDecomposition in % after 170 Std.170 hours 4-Methyl-4-methyl- 14 bis 2414 to 24 TrägersubstanzCarrier substance 5-(2'-chlor-
äthyl)-thiazol5- (2'-chloro-
ethyl) thiazole (Gewichts-(Weight 100 Std.100 hours 3,63.6 . Prozent). Percent) 8 bis 208 to 20 8,28.2 Kleine (verschiedeneSmall (various 100100 11,011.0 Versuche)Try) 3030th PolyäthylenglykolPolyethylene glycol 2525th 3434 400400 5050 2222nd 7575 GlycerinGlycerin 2525th 5050 ' 75'75

ί 617 286ί 617 286

Fortsetzungcontinuation

Gehalt anContent of ■ Zersetzung■ decomposition in % nachin accordance 4-Methyl-4-methyl- TrägersubstanzCarrier substance 5-(2'-chlor-
äthyl)-thiazol5- (2'-chloro-
ethyl) thiazole (Gewichts(Weight 100 Std.100 hours 170 Std. '170 hours' prozent)percent) 4,24.2 5,85.8 Polyäthylen-(20)-Polyethylene (20) 2525th 5,45.4 1010 sorbitan-mono-sorbitan mono- 5050 7,07.0 1717th lauratlaurat 7575 0,90.9 ErdnußölPeanut oil 2525th 2,72.7 (Versuch A)(Experiment A) 5050 33 7575 0,70.7 0,70.7 (Versuch B)(Experiment B) 2525th 0,70.7 1,51.5 5050 3,73.7 6,16.1 7575 1,21.2 1,31.3 ÖlsäureOleic acid 2525th 2,1 ·2.1 · 2,72.7 5050 3,63.6 1010 7575 1,01.0 44th StearinsäureStearic acid 25 ,25, 2,32.3 44th 5050 3,43.4 88th 7575

IOIO

2020th

2525th

Gehalt anContent of Zersetzungdecomposition in % nachin accordance 4-Methyl-4-methyl- TrägersubstanzCarrier substance 5-(2'-chlor-
äthyl)-thiazol5- (2'-chloro-
ethyl) thiazole (Gewichts(Weight 100 Std.100 hours 170 Std.170 hours prozent)percent) 1,81.8 3,73.7 StearylalkoholStearyl alcohol 2525th 2,22.2 3,53.5 5050 3,83.8 77th 7575

Die Zersetzungswerte in der Tabelle für reines 4-Methyl-5-(2'-chloräthyl)-thiazol entsprechen einer möglichen Lagerungszeit von etwa 6 Monaten bei Raumtemperatur oder 18 Monaten bei 15° C. Die Zersetzungsgeschwmdigkeit wird bei einem Gemisch von 50 Gewichtsprozent Erdnußöl und 50 Gewichtsprozent der Base auf ein Fünftel bis zu einem Zehntel der Zersetzungsgeschwmdigkeit der reinen Base herabgesetzt. Dies bedeutet, daß das so stabilisierte Arzneimittel bei Raumtemperatur 2 bis 3 Jahre ohne wesentliche Zersetzung gelagert werden kann.The decomposition values in the table for pure 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) thiazole correspond to one possible storage time of about 6 months at room temperature or 18 months at 15 ° C. The The rate of decomposition is a mixture of 50 percent by weight of peanut oil and 50 percent by weight the base is reduced to a fifth to a tenth of the rate of decomposition of the pure base. This means that the drug thus stabilized can be stored at room temperature for 2 to 3 years without significant decomposition.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Arzneimittel auf der Basis von 4 - Methyl-5-(2'-chloräthyl)-tniazol, dadurch gekennzeichnet, daß es zur· Stabilisierung des Wirkstoffes 15 bis 80 Gewichtsprozent Erdnußöl, ölsäure, Stearinsäure, Stearylalkohol oder Mischungen davon enthält. Medicines based on 4 - methyl-5- (2'-chloroethyl) -tniazole, characterized in that it is used to stabilize the active ingredient Contains 15 to 80 percent by weight of peanut oil, oleic acid, stearic acid, stearyl alcohol or mixtures thereof.
DE1967A0054844 1966-03-08 1967-02-09 Medicinal product based on 4-methyl-5- (2'-chloroethyl) -thiazole Pending DE1617286B1 (en)

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