DE1595922A1 - Process for the preparation of sulfonamido compounds - Google Patents
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- C07D285/01—Five-membered rings
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Description
DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DR. HANS-A. BRAUNSDR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DR. HANS-A. BROWN
München,Munich,
Postanschrift / Postal Address 8 München 86, Postfach 860109Postal address 8 München 86, PO Box 860109
Pienzenauerstraße 28
Telefon 483225 und 486415
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Telegrams': Chemindus Munich
. September I969 48 /M 64. September 1969 48 / M 64
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MBRCK & CO., INCORPORATED Rahway, New Jersey, V. St. A.MBRCK & CO., INCORPORATED Rahway, New Jersey, V. St. A.
Sie vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von >-(p-Aainobenzolsulfonamido)-l,2,5-thladiazol und dessen Aaylderlvaten aus 3-Chlor~l«2-5-thiadlasol.The present invention relates to a new method for Production of> - (p-Aainobenzolsulfonamido) -l, 2,5-thladiazole and its aaylder derivatives from 3-chloro ~ 1-5-thiadlasol.
3-(p-Amlnobenzolsulfcoamldo)-1,2«5-thladiazol der Formel3- (p-Amlnobenzolsulfcoamldo) -1,2 «5-thladiazole of the formula
1st in der US-Patentsohrift 3 066 147 besehrieben. Diese Sulfaverbindung und deren Aoylderivate besitzen einen hohenDescribed in U.S. Patent No. 3,066,147. These Sulpha compounds and their aoyl derivatives have a high
^H J^ 1W· ^ HJ ^ 1W
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8AD8AD
Orad an antlooooidleller Wirksamkeit und sind daher bei der Verhütung und Behandlung der Oeflügelerkrankung Coooldioale wertvoll. SIn Ziel der vorliegenden Erfindung let ein neues Verfahren zur Herstellung dieser antlooeoidiellen Produkte. Bin weiteres Ziel der Erfindung ist eine Synthese, die allgemein die Reaktion von 3-Chlor-l,2,5-thiadiazol alt SuIfanllamld oder einen N -Aoylderivat desselben zur Bildung von 3-(p-Aminobenzoleulfonamldo)-l,2,5-thladiazol oder dessen N -Aoylderivaten umfasst. Weitere Ziele und Oegenstlnde der Erfindung sind aus der folgenden Besehreibung erelentlieh. Orad in antlooooidleller effectiveness and are therefore with the Prevention and treatment of the poultry disease Coooldioale valuable. The aim of the present invention is to provide a new one Process for the manufacture of these antloooid products. Another object of the invention is a synthesis that is general the reaction of 3-chloro-1,2,5-thiadiazole alt SuIfanllamld or an N -aoyl derivative thereof to form 3- (p-aminobenzenesulfonamldo) -l, 2,5-thladiazole or its N -aoyl derivatives. Other destinations and objects of the invention are erelentlieh from the following description.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung einer Sulfonamidoverblndung der FormelThe invention therefore relates to a method for production a sulfonamido compound of the formula
H
NSOH
NSO
in der R ein Wasserstoffatom oder einen niedrig-Alkanoyl- oder Benzoylrest bedeutet« das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3-Cnlor-l,2,5-thladlazol und eine Verbindung der Formelin which R is a hydrogen atom or a lower alkanoyl or benzoyl radical means «that is characterized by that you have 3-chloro-l, 2,5-thladlazol and a compound of formula
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt. In Gegenwart eines säure bindenden Mittels umsetzt.in which R has the meaning given above. In present of an acid-binding agent.
- 2 909887/16A0 BA0 - 2 909887 / 16A0 BA0
Sie Synthese de· >>(p-Aminobens^leulfon£*iddo)<-l,£,5-thladiatola der obigen Formel erfolgt, indem 3-Chlor-1,2,5-thladlasol alt aulfanllamld (oder ein H4-Aoylsulfanliamid) in Gegenwart eines slureblndenden Mittels umgeeetst wird. Es 1st sweokaaaslg, ein aftureblndendes MIttel; wie beispielsweise Pendln oder a-Ploolln als Lusungsmlttelmedlum für die Reaktion zu verwenden und praktisoh Mquimolare Mengen von J-Chlor-l.S.S-thiadlazol und der 8ulfaullajnldverbindung umzusetzen. Oute Ergebnisse werden durch Brhltsen des Reaktionsgemische bei 35 bis 60 0C wKhrend etwa 2 bis 5 Stunden erhalten. Alternativ kann die Reaktion bei höheren Temperaturen von 100 bis 200 0C unter Verwendung eines huhersledenden LBsungsnittels, s*B. von eeo.-Butrlbenxol oder Oiäthylbenxol. und unter Verwendung einer anorganischen Base« wie beispielsweise von Kaliurahydroxid oder M^triumoarbonat, al« slitrebindendes Mittel vorgenosmen weräen* Bs wird eine ausreiohende Menge an eüu7*bind ndra MIttel verwendet« ua den als Reaktionsprodukt gebildeten Chlorwasserstoff zu neutralisieren. You synthesis de >> (p-Aminobens ^ leulfon £ * iddo) <- l, £, 5-thladiatola of the above formula is done by adding 3-chloro-1,2,5-thladlasol alt aulfanllamld (or an H 4 - Aoylsulfanliamid) in the presence of a slurry-blocking agent. It is sweokaaaslg, an aftureblndendes means; such as Pendln or a-Ploolln to use as a solution medium for the reaction and in practice to convert mquimolar amounts of 1-chloro-lSS-thiadlazole and the sulfa-sulfide compound. Oute results are obtained by Brhltsen of the reaction mixture at 35 to 60 0 C wKhrend about 2 to 5 hours. Alternatively, the reaction can be at elevated temperatures of 100 to 200 0 C using a huhersledenden LBsungsnittels, s * B. of eeo.-Butrlbenxol or Oiäthylbenxol. and using an inorganic base such as potassium hydroxide or methyl carbonate, as a slitre-binding agent, a sufficient amount of binding agent is used to neutralize, among other things, the hydrogen chloride formed as the reaction product.
Ist SuI fan UwId selbst eine der Reakt ions komponenten, so wird 5-(p-A«lnobenxoleulfonainido)-l,2,5-thiadiasol direkt erhalten. Wird ein Μ -Aoylderivat, wie beispielsweise dasIf SuI fan UwId is itself one of the reaction components, then so 5- (p-A «inobenzeneulphonainido) -l, 2,5-thiadiasol becomes direct obtain. If a Μ-aoyl derivative such as the
k a a k aa
entspreahenden M -Aoyleulfanllamid hergestellt, so lässt sieh dieses leicht durch Behandlung mit Saure in die niohtaoylierte Sulfaverblndung Überführen.corresponding M -Aoyleulfanllamid produced, so lets see this easily in the niohtaoylated by treatment with acid Conversion of sulfa compound.
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BAUBUILDING
Das für das erfindungsgemässe Verfahren al· Ausgangsstoff verwendete ^-Chlor-l^S-thladiazol IKa at a loh au· J-ChI or-4-oyano-l,2,5-thiadiazol herstellen. Zunächst wird diese Verbindung duroh Erhltren in Oegenwart einer starken Mineralsäure in ]M?hlor-l,2,5-thladiazol-4-Qarbansäure übergeführt. Vorzugsweise verwendet nan zur Hydrolyse Sohwefelslure und erhitzt eine saure wHssrige Lösung des 2-Chlor-4-oyano-l,2,5-thiadiazala 1/2 bie 2 Stunden bei 75 bis 100 0C. Beim Abkühlen des Reaktionsgemische kristallisiert die 3-Chlor-l,2,5-thladlazol~4-earbonsäure aus. Alternativ kann das gewUnsohte Produkt mit einem mit Wasser nioht misohbaren Lösungsmittel« wie Äther, extrahiert und die CarbonsKure aus dem Lösungsmittel naoh Ubliohen Arbeitsweisen gewonnen werden.The ^ -Chlor-1 ^ S-thladiazole IKa at a loh au · J-ChI or-4-oyano-1,2,5-thiadiazole used for the process according to the invention as starting material. First, when this compound is kept in the presence of a strong mineral acid, it is converted into milllor-1,2,5-thladiazole-4-carbanic acid. Nan preferably used for the hydrolysis and heated Sohwefelslure wHssrige an acidic solution of the 2-chloro-4-oyano-l, 2,5-bie thiadiazala 1/2 2 hours at 75 to 100 0 C. Upon cooling of the reaction mixture is crystallized, the 3-chloro -l, 2,5-thladlazol ~ 4-carboxylic acid. Alternatively, the unfamiliar product can be extracted with a solvent that cannot be mixed with water, such as ether, and the carboxylic acid can be obtained from the solvent using conventional methods.
3-Chlor-l,2,5-thiadiazol wird duroh Decarboxylierung der entsprechenden 4-Carbonsäure erhalten. Dies wird erreloht, indem eine Lösung der freien SKure in einem Lösungsmittel mit einem Siedepunkt zwischen etwa 140 und 185 °C unter Rückfluss erhitzt wird. o-Diohlorbenzol 1st ein sehr zufriedenstellendes Lösungsmittel. Die Reaktion wird fortgesetzt» bis die Kohlend! cutldent wicklung beendet 1st« d.h. etwa 1 bis 5 Stunden lang. Das gewünschte 3-Chlor-l,2,5-thiadiazol destilliert aus dem Reaktionsgemisoh im Nasse seiner Bildung. Alternativ kann die Decarboxylierung in Abwesenheit eines Lösungsmittels duroh Erhitzen einer Schmelze der Chlorsäure bis zur Beendigung der Kohlendioxidentwioklung und Sammeln des Destillats von 3-Chlor-1,2,5-thiadlazol vorgenommen werden. Bei dieser letzteren AusfUhrungsform wird eine Temperatur von zumindest etwa 1» 0C angewendet. . .3-chloro-1,2,5-thiadiazole is obtained by decarboxylation of the corresponding 4-carboxylic acid. This is achieved by refluxing a solution of the free acid in a solvent with a boiling point between about 140 and 185 ° C. o-Dichlorobenzene is a very satisfactory solvent. The reaction continues' until the Kohlend! Cutldevelopment ends 1st «ie for about 1 to 5 hours. The desired 3-chloro-1,2,5-thiadiazole distilled from the reaction mixture in the wet of its formation. Alternatively, the decarboxylation can be carried out in the absence of a solvent by heating a melt of the chloric acid until the evolution of carbon dioxide has ended and the distillate of 3-chloro-1,2,5-thiadlazole is collected. In this latter embodiment, a temperature of at least about 1 » 0 C is used. . .
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3-(3- ( Ό"Ό " Aminobenzolsulfonaaldo)-1,2.5-thladla zolAminobenzene sulfonaaldo) -1,2.5-thladla zol
g Sulfanilamid und 1,2 g 3»Chlor-l,2,5-thiadiazoI wen den zu 15 al Pyridin bei einer Temperatur von 0 bit 5 °C zugegeben· Das erhaltene Gemiaoh wird langsam auf 40 0C er und dann 3 Stunden bei einer Temperatur von 4o bisg sulfanilamide and 1.2 g of 3 »chloro-l, 2,5-thiadiazole whom the al to 15 pyridine at a temperature of 0 bit 5 ° C was added · The Gemiaoh obtained is slowly added at 40 0 C it and then for 3 hours a temperature of 4o to
50 0C gehalten. Ansohllessend wird es abgekühlt, und das Sulfat wird durch Einengen im Vakuum entfernt. Der RUokatand wird mit 5 ml Wasser gewasohen. Dann wird der RUokatand in einer minimalen Menge wässriger Amaoniumhydroxidlösung gelöst, und die erhaltene Lösung wird mit Entfärbungskohle behandalt» Die Kohle wird durch Filtrieren entfarnt und das Filtrat irit konzentrierter Salzstture angesäuert. Diese saure Lösung wird auf etwa 5 0C abgekühlt. Die erhaltenen Kristalle von 3« (p-Andnobenzolsulfonamide))- ^^»^"thiadiazul wer^Sdo durch Filtrieren gesammelt» mit kaltem Wasser gewasahan und dann an der Luft getrocknet.50 0 C held. Then it is cooled down and the sulfate is removed by concentration in vacuo. The RUokatand is washed with 5 ml of water. Then the RUokatand is dissolved in a minimal amount of aqueous ammonium hydroxide solution, and the solution obtained is treated with decolorizing charcoal. The charcoal is removed by filtration and the filtrate is acidified with concentrated salt. This acidic solution is cooled to about 5 ° C. The obtained crystals of 3 "(p-Andnobenzolsulfonamide)) - ^^" ^ "thiadiazul were collected by filtration" washed with cold water and then dried in the air.
Wird die obige Arbeitsweise unter Verwendung einer äquimolaren Meng« U -Äöetylaminobenzolsulfonamid anstelle von Sulfaniiamid durchgeführt, so wird 3-(N -Aoetylaminobenzoliulfonamiöo5-lsS,5-thiaöiazol erhalten.If the above procedure is carried out using an equimolar amount of U- acetylaminobenzenesulfonamide instead of sulfaniiamide, 3- (N -aoetylaminobenzoliulfonamiöo5-1 s , 5-thiaoiazole is obtained.
als Ausgangsstoff verwendete J-J- used as starting material
wird wie folgt hergestellt?is made as follows?
9 0 9 8 P 7 ' "I ?U 09 0 9 8 P 7 '"I? U 0
-1.2.5-thiadiazol°4-carbon»Hiire-1.2.5-thiadiazole ° 4-carbon »Hiire
Eine Lösung von 5 g 5-Chlor-*-cyano-l,2,5-thladiazol in 25 g 5Q#lger wässriger Schwefelsäure Mird 1 Stunde bei 95 bis 100 0C erhitzt· Nach dieser Zeltspanne wird das Reaktionsgemisoh in einen Eisbad abgekühlt, bis die Kristallisation der 3i-Chlor-l,2,5»thiadiazol-4-oarbon5ilure beendet 1st. Das kristalline Produkt wird durch Filtrieren gewonnen, mit einer kleinen Menge eisgekühlten Äther gewaschen und getrocknet.A solution of 5 g of 5-chloro - * - cyano-l, 2,5-thladiazol in 25 g 5Q # Lger Mird aqueous sulfuric acid for 1 hour at 95 to 100 0 C heated · After this tent span the Reaktionsgemisoh is cooled in an ice bath, until the crystallization of the 3i-chloro-1,2,5 »thiadiazole-4-carbonyl acid is complete. The crystalline product is collected by filtration, washed with a small amount of ice-cold ether and dried.
Der obige Versuch wird nit der Ausnahme wiederholt, dass das Reaktionsgenlsoh naoh der 1-stundigen Erhitzungszeit nicht eisgekühlt wird. Statt dessen wird das Oenlseh auf Zimmertemperatur abgekühlt und der pH-Wert mit konzentrierter Aamoniunhydroxldlueung auf 2 eingestellt. Das Oemlsch wird dann dreimal mit je 30 nl Äther extrahiert. Die Ätherextrakte werden vereinigt, über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Man erhält so praktisoh reine 2-(^or-l,2,5-thiadiazol-4->oarbonaäure.The above attempt is repeated with the exception that the reaction mixture after the 1 hour heating time is not ice-cold. Instead, the oil is cooled to room temperature and the pH value with more concentrated Amoniunhydroxldlueung set to 2. That Oemlsch is then extracted three times with 30 nl ether each time. The ether extracts are combined over sodium sulfate dried and evaporated to dryness. Practically pure 2 - (^ or-1,2,5-thiadiazole-4-> carbonic acid is obtained in this way.
2 g 3~Cnlor-l,2,5-thiadlazol^-earbonsäure werden zu 15 β o-Diohlorbenzol zugegeben. Das Oealsoh wird auf Rüekflusstenperatur des Lösungsmittels in einem Kolben erhitzt, der mit einer seitlich angebrachten Destillationeeinheit ausgestattet ist. Kohlendloxid wird freigesetzt, und 3-CnIOr-I,2,5-thiadiazol destilliert aus dem Reaktionsgemisoh ab. Es wird als praktisoh reines Material duroh die DestillationssKule gewonnen.2 g of 3-chloro-1,2,5-thiadlazol-carboxylic acid become 15 β o-Diochlorobenzene added. The Oealsoh is set to reflux temperature of the solvent is heated in a flask with a side-mounted distillation unit Is provided. Carbon dioxide is released and 3-CnIOr-1,2,5-thiadiazole distills from the reaction mixture away. It is obtained as a practically pure material through the distillation column.
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aufkehurt hai}·aufkehurt shark} ·
>-Chlor-l,2#5-thiadiaxol wird auoh in folgender Veite her· gestellt!> -Chlor-1,2 # 5-thiadiaxol is also produced in the following range!
2 g 3-Ghlor*l#2*5-thiadiasol-4*oarbanslisre werden in einen Olmerundkolben eineebraoht, der mit einer Destillation·- einheit auseestattet ict. Der Kolben wird in einen Ölbad bei 153 bis 160 °C erhitzt. Sa· Destillat wird geaanswlt, und das Erhitzen wird fortgesetzt· bis die Kohlendioxidentwieklung aufhSrt. Das Destillat besteht aus J-Chlor-1,2,5-thiadiasol. 2 g of 3-chlorine * l # 2 * 5-thiadiasol-4 * oarbanslisre are poured into an Olmer round flask which is equipped with a distillation unit. The flask is heated in an oil bath at 153-160 ° C. The distillate is washed and heating is continued until the carbon dioxide ceases. The distillate consists of J-chloro-1,2,5-thiadiasol.
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