DE1593662C - - Google Patents
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Description
Verschiedene Ester der Monomethyl- oder Dimethylacrylsäure, wie Crotonsäuregeranylester, Crotonsäurebenzylester, /?,/?-Dimethylacrylsäuregeranylester, Tiglinsäuregeranylester und Methacrylsäurelaurylester, sind als Duftstoffe für Parfüms und Desodorantien bekannt. Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, einen Duftstoff mit einer neuen Duftnote und mit lang anhaltendem Duft zu bekommen.Various esters of monomethyl or dimethylacrylic acid, such as geranyl crotonate, benzyl crotonate, /?, /? - dimethylacrylic acid geranyl ester, Geranyl tiglinate and lauryl methacrylate, are used as fragrances for perfumes and Known deodorants. The object of the invention was to provide a fragrance with a new fragrance note and with a long-lasting fragrance.
Dieser neue Duftstoff nach der Erfindung ist /J./S-Dimethylacrylsäure^o-dimethylocten^-yl-S-ester. Diese Verbindung besitzt eine laubartige Spitzennote als Anfangsduft und einen lang anhaltenden geranienartigen Duft. Außerdem besitzt die Verbindung desodorierende Eigenschaften und beseitigt schlechte Gerüche, wie z. B. die durch Kochen, Rauchen oder Vermodern organischer Materialien hervorgerufenen Gerüche. Daher wird die Verbindung nach der Erfindung als Duftstoff für Parfüms wie auch als Streckmittel für natürliches Geraniumöl und für Desodorantien, beispielsweise in der Form von Aerosol-Sprühmitteln oder desodorierenden Kosmetika, verwendet. This new fragrance according to the invention is /J./S-Dimethylacryläure^o-dimethylocten^-yl-S-ester. This compound has a deciduous top note as an initial fragrance and a long-lasting geranium-like fragrance Scent. In addition, the compound has deodorant properties and eliminates bad ones Smells such as B. those caused by cooking, smoking or rotting of organic materials Smells. Therefore, the compound according to the invention is used as a fragrance for perfumes as well as an extender for natural geranium oil and for deodorants, for example in the form of aerosol sprays or deodorant cosmetics.
Die Verbindung nach der Erfindung besitzt die folgende Formel:The compound of the invention has the following formula:
45 CH3 45 CH 3
CH3,CH 3 ,
CH/ I NCH2 CH / I N CH 2
I H II H I
CH5 CH 5
> C = C — C-O-CH2 CH2 > C = C - CO-CH 2 CH 2
H OHO
H /
CH /
C.
CH3 CH,CH 3 CH,
Man stellt den /9,/3-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester in der Weise her, daß man ß,ß-Oimethylacrylsäure, deren Säurehalogenid oder niedermolekularen Alkylester in an sich bekannter Weise mit 2,6-Dimethylocten-2-ol-8 verestert. Die Veresterung der /3,^-Dimethylacrylsäure und die Umesterung eines niedermolekularen Alkylesters hiervon, wie beispielsweise des Methylesters, kann zweckmäßig in Gegenwart eines Katalysators, wie Natrium methylat, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel durchgeführt werden.The / 9, / 3-dimethylacrylic acid-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester is prepared in such a way that ß, ß-Oi methylacrylic acid, its acid halide or low molecular weight alkyl ester in a manner known per se with 2 , 6-dimethylocten-2-ol-8 esterified. The esterification of / 3, ^ - dimethylacrylic acid and the transesterification of a low molecular weight alkyl ester thereof, such as, for example, the methyl ester, can advantageously be carried out in the presence of a catalyst such as sodium methylate, if appropriate in a solvent.
Bei der Verwendung in Parfüms kann die einer solchen Parfüm zugesetzte Menge des /?,/?-Dimethy! acrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-esters stark vari ieren, je nachdem, ob der Ester zum Strecken oder al Ersatz von natürlichem Geraniumöl verwendet wird Im allgemeinen liegt die den Parfüms zugesetzt· Menge jedoch im Bereich von etwa 0,1 bis 90 Ge wichtsprozent, vorzugsweise im Bereich von 5 bi 35 Gewichtsprozent, des Gesamtgewichtes der Parfüm zusammensetzung. Derartige Parfumzusammenset zungen können alkoholische Lösungen, kosmetisch Cremes, Seifen, künstliche Detergentien, Talkum puder oder sonstige Toilettenartikel, wie Shampoon sein.When used in perfumes, the amount of /?, /? - Dimethy! acrylic acid-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester vary greatly, depending on whether the ester is used for stretching or al A substitute for natural geranium oil is used. In general, it is added to the perfumes. Amount, however, in the range of about 0.1 to 90 percent by weight, preferably in the range of 5 bi 35 weight percent, of the total weight of the perfume composition. Such perfume compositions Tongues can be alcoholic solutions, cosmetic creams, soaps, artificial detergents, talc powder or other toiletries such as shampoo.
Bei der Verwendung als Duftstoff für Desodorantier hat der /3,/3-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl 8-ester den Vorteil, daß er nicht nur die schlechte: Gerüche maskiert, sondern dauerhaft beseitigt, uni daß er in Verbindung mit schlechten Geruchsstoffe; keinen unangenehmen Eigengeruch entwickelt, wa bei vielen bekannten Desodorantien der Fall ist. Di Ursache für die desodorierende Wirkung des Ester kann in einer chemischen Reaktion mit funktionelle Gruppen der schlechte Gerüche erzeugenden Stoff vermutet werden. Der Ester kann beispielsweise i versprühbare Desodorantien zur Geruchsbeseitigun in Räumen, in desodorierende Cremes zur Beseitigun von menschlichem Hautgeruch sowie beispielsweis in Bleichmittel zum Bleichen von Wäsche eingearbeit: werden.When used as a fragrance for deodorants has / 3, / 3-dimethylacrylic acid-2,6-dimethylocten-2-yl 8-ester has the advantage that it not only masks bad odors, but removes them permanently, uni that he is associated with bad odorants; developed no unpleasant smell, wa is the case with many known deodorants. The cause of the deodorizing effect of the ester can in a chemical reaction with functional groups of the malodorous substance be suspected. For example, the ester can be used in sprayable deodorants for odor removal in rooms, in deodorant creams to remove human skin odor and for example be incorporated into bleach for bleaching laundry.
Bei dem Einarbeiten in versprühbare Desodorantie kann als Träger ein Alkohol, wie Äthanol, oder abt ein Aerosolsprühmittel mit beispielsweise Sticksto oder einem halogenierten Kohlenwasserstoff als Treit mittel verwendet werden. In desodorierenden Aeroso sprühmitteln wird der ^,/J-Dimethylacrylsäure^ö-d methylocten^-yl-S-ester üblicherweise in Mengen vo etwa 0,5 bis 1 Gewichtsprozent verwendet. E-typisches desodoriendes Aerosol besteht aus etv 0,5 Gewichtsprozent Ester, etwa 15°/0 Alkohol ur dem Rest Treibmittel. Einem solchen Desodora: können auch gegebenenfalls andere Riechstoffe einer Menge von etwa 5 bis 20%, bezogen auf d. Gewicht des Esters, zugegeben werden.When incorporated into sprayable deodorant, an alcohol, such as ethanol, or an aerosol spray with, for example, nitrogen or a halogenated hydrocarbon can be used as the carrier. In deodorizing aerosols, the ^, / J-dimethylacrylic acid ^ ö-d methylocten ^ -yl-S-ester is usually used in amounts of about 0.5 to 1 percent by weight. E-desodoriendes typical aerosol consists esters of etv 0.5 weight percent, about 15 ° / 0 alcohol for the remainder of the propellant. Such a Desodora: optionally other fragrances in an amount of about 5 to 20%, based on d. Weight of the ester.
Bei der Einarbeitung des Esters in desodorieren!. Cremes zur Aufbringung auf der Haut werden fi Kosmetika übliche Cremegrundlagen verwendet. Die. enthalten üblicherweise Emulgiermittel, wie Fet säureseifen, die Haut erweichende Mittel, wie Lanoli das Reißen der Haut verhindernde Mittel, wie AHa toin, Hautschutzmittel, wie Wachse, und auch Pa fums. In solche desodorierende Cremes wird d Ester nach der Erfindung gewöhnlich in einer Men von etwa 1 bis 30%, vorzugsweise in einer Men von etwa 2 bis 10%, bezogen auf das Gesamtcrem gewicht, eingearbeitet.Deodorize when incorporating the ester in !. Creams for application to the skin will fi Common cream bases used in cosmetics. The. usually contain emulsifying agents such as fat acid soaps, skin emollients, such as lanoli, anti-cracking agents, such as AHa toin, skin protection agents, such as waxes, and also perfumes. In such deodorant creams d Esters according to the invention usually in a quantity of about 1 to 30%, preferably in a quantity from about 2 to 10%, based on the total cream weight, incorporated.
Ein Gemisch von 75 g /3,^-Dimethylacrylsäu; 117 g 2,6-DimethyIocten-2-ol-8, 100 ml Toluol u: 2 g Methylsulfonsäure wurden in einem Reaktioi kolben mit einem Kondensator mit einer Wassi sperre etwa 5 Stunden unter Rückfluß auf eine Temp ratur von 122 bis 135°C erhitzt, wobei etwa 12,5 Wasser aufgefangen wurden. Die ReaktionsmischuA mixture of 75 g / 3, ^ - Dimethylacrylsäu; 117 g of 2,6-DimethyIocten-2-ol-8, 100 ml of toluene u: 2 g of methylsulfonic acid were in one reaction flask with a condenser with a Wassi lock about 5 hours under reflux to a temp Temperature from 122 to 135 ° C heated, with about 12.5 water was collected. The reaction mix
wurde abgekühlt, mit wäßriger Natriumcarbonatlösung, dann mit Wasser und schließlich mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Nachdem das Toluol aus der Mischung ausgetrieben worden war, wurde die Mischung fraktioniert destilliert, wobei etwa 89 g ^,/J-Dimethylacrylsäure^.o-dimethylocten-2-yl-8-ester, Kp.6mm = 165°C, Brechungsindex nf = 1,4670, gewonnen wurden. Eine Analyse durch übliche Gas-Flüssigkeitschromatographie zeigte, daß das Produkt eine Reinheit von 90,5% besaß. Kennwerte der Gas-Flüssigkeitschromatographie:was cooled, washed with aqueous sodium carbonate solution, then with water and finally with a saturated sodium chloride solution. After the toluene had been driven out of the mixture, the mixture was fractionally distilled, whereby about 89 g ^, / J-dimethylacrylic acid ^ .o-dimethylocten-2-yl-8-ester, b.p. 6mm = 165 ° C, refractive index nf = 1.4670. Analysis by conventional gas-liquid chromatography showed that the product had a purity of 90.5%. Characteristic values of gas-liquid chromatography:
Säule: 3 m, 3 mm lichte Weite Packung: PolyäthylenglykolepoxidharzColumn: 3 m, 3 mm clear width. Packing: polyethylene glycol epoxy resin
15%, 60 bis 80 Maschen Temperaturwerte des Ofens:15%, 60 to 80 mesh Temperature values of the oven:
Isothermal: 150°C während 10 Minuten Programmiert: 8°C je Minute Anfangstemperatur: 150 ° CIsothermal: 150 ° C for 10 minutes. Programmed: 8 ° C per minute Initial temperature: 150 ° C
Endtemperatur: 220°CFinal temperature: 220 ° C
Detektor: 250°CDetector: 250 ° C
Injektor: 250°CInjector: 250 ° C
Probengröße: 1Sample size: 1
Einlaßdruck: 3,4 atInlet pressure: 3.4 at
Fließgeschwindigkeit: 60 ml/Min.Flow rate: 60 ml / min.
Aufzeichner: 1 MillivoltRecorder: 1 millivolt
Verdünnung: 2Dilution: 2
Diagrammgeschwindigkeit: 8 mm/Min.Diagram speed: 8 mm / min.
ParfumzusammensetzungPerfume composition
Ein Geraniumparfum A wurde aus. folgenden Mischungsbestandteilen hergestellt:A Geranium Perfume A was out. following Mix components produced:
Bestandteile GewichtsteileComponents parts by weight
Geraniumöl 250Geranium Oil 250
Bergamottöl 150Bergamot oil 150
Sandelholzöl 100Sandalwood oil 100
- Rosenholzöl : 100- rosewood oil: 100
Patchouliöl 20Patchouli oil 20
Ylang-ylang-öl 30Ylang ylang oil 30
Phenyläthylalkohol 200Phenylethyl alcohol 200
Rosenöl 10Rose oil 10
Isobutylphenylacetat 40Isobutyl phenyl acetate 40
Zimtalkohol 50Cinnamon alcohol 50
Terpeneol 40Terpeneol 40
Cumarin 10Coumarin 10
Das Parfüm wurde auf einem Parfumfließpapier probiert und zeigte einen gefälligen Geraniumanfangsduft und gefälliges Duftprofil. Zwei weitere Parfüms B und C wurden aus den gleichen Bestandteilen, jedoch mit der Abwandlung hergestellt, daß in Parfüm B das Geraniumöl durch eine Mischung von 125 Teilen natürlichem Geraniumöl und 125 Teilen /3,/3-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester und in Parfum C durch 250 Teile ft/J-Dimethylacrylsäure^.o-dimethylocten-2-yl-8-ester ersetzt wurde. Die Parfüms B und C zeigten sehr große Ähnlichkeit mit Parfüm A bezüglich der Geraniumanfangsduftnote und des Duftprofils. Außerdem wurde beobachtet, daß die beiden Parfüms B und C eine verbesserte Austrocknungsnote hatten, d. h., der Duft war sehr anhaltend, insbesondere die Geraniumnote.The perfume was tried on a perfume blotting paper and exhibited a pleasing geranium initial odor and pleasing fragrance profile. Two other perfumes B and C were made from the same ingredients, however produced with the modification that in perfume B the geranium oil by a mixture of 125 parts natural geranium oil and 125 parts of / 3, / 3-dimethylacrylic acid-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester and in Perfume C by 250 parts of ft / J-dimethylacrylic acid ^ .o-dimethylocten-2-yl-8-ester was replaced. Perfumes B and C were very similar to Perfume A. regarding the initial geranium fragrance note and the fragrance profile. It was also observed that the both perfumes B and C had an improved desiccation rating, d. i.e., the scent was very persistent, especially the geranium note.
Desodorierende WirkungDeodorizing effect
Die desodorierende Fähigkeit von /9,/?-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester konnte wie folgt nachgewiesen werden:The deodorizing ability of / 9, /? - dimethylacrylic acid-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester could be proven as follows:
' Desodorans A'Deodorant A
Ein Aerosol folgender Gewichtszusammensetzung wurde hergestellt und in ein Aerosolsprühgerät gegeben: An aerosol of the following weight composition was prepared and placed in an aerosol sprayer:
/3,/9-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethyl-/ 3, / 9-dimethylacrylic acid-2,6-dimethyl-
octen-2-yl-8-ester 0,5%octen-2-yl-8-ester 0.5%
Äthylalkohol 15%Ethyl alcohol 15%
Fluorkohlenstofftreibmittel 84,5%Fluorocarbon propellant 84.5%
Das Desodorans wurde mehrmals je 2 Sekunden a5 lang in einem Raum von etwa 3 mal 4 m mit Zigarrenrauch versprüht. Es war festzustellen, daß der unangenehme Rauchgeruch verschwand, das Deodorans keinen wesentlichen Eigengeruch hinterließ und der Rauchgeruch nicht wieder auftrat.The deodorant was applied several times for 2 seconds each time a5 in a room of about 3 by 4 m with cigar smoke sprayed. It was found that the unpleasant smoke smell disappeared, the deodorant left no significant inherent odor and the smoke odor did not reappear.
Desodorans BDeodorant B
Desodorans A wurde in der Weise abgewandelt,Deodorant A was modified in such a way that
daß dem ^,/S-Dimethylacrylsäure^.o-dimethylocten-2-yl-8-ester der Aerosolmischung 10 Gewichtsprozent Parfüm A, hergestellt wie vorstehend beschrieben, zugesetzt wurden. Es wurde beobachtet, daß beithat the ^, / S-dimethylacrylic acid ^ .o-dimethylocten-2-yl-8-ester of the aerosol mixture 10 percent by weight perfume A, prepared as described above, were added. It has been observed that
■ Verwenden des parfümierten Aerosols die Raumluft nach der Desodorierung einen gefälligen Geruch hatte.■ Using the perfumed aerosol the room air had a pleasant odor after deodorization.
Desodorans CDeodorant C
Eine Desodoranscreme der folgenden Zusammensetzung wurde unter Verwendung des vorgenannten Parfüms A als Geruchsbestandteil zubereitet.A deodorant cream of the following composition was prepared using the foregoing Perfumes A prepared as an odor component.
Bestandteile GewichtsteileComponents parts by weight
Stearinsäure 200Stearic acid 200
Kaliumhydroxyd 14Potassium hydroxide 14
Diäthylenglykoläther 40Diethylene glycol ether 40
Parfüm A 10Perfume A 10
/3,/3-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethyl-/ 3, / 3-dimethylacrylic acid-2,6-dimethyl-
octen-2-yl-8-ester 26octen-2-yl-8-ester 26
Die Creme wurde auf Hände mit fischigem Geruch aufgebracht, und es wurde festgestellt, daß der unangenehme Geruch rasch unter Hinterlassung eines angenehmen Geraniumgeruches verschwand.The cream was applied to hands with a fishy odor, and it was found that the unpleasant The odor quickly disappeared, leaving a pleasant geranium odor.
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