DE2826841A1 - ODOR CONTROL AGENTS - Google Patents
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Description
DR. BERG DIPL.-ING. STAPI7 DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIRDR. BERG DIPL.-ING. STAPI 7 DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE 9 P ? R 8 £PATENT LAWYERS 9 P? R 8 £
Postfach 86 02 45, 8000 München 86P.O. Box 86 02 45, 8000 Munich 86
Anwaltsakte 29 153 19-Juni 1978Lawyer File 29 153 June 19, 1978
MONSANTO COMPANY St. Louis, Missouri / USAMONSANTO COMPANY St. Louis, Missouri / USA
Mittel zur GeruchsbekämpfungOdor control agents
Anwaltsakte 29 153Lawyer File 29 153
!»3-21-41J19A GW! »3-21-41J19A GW
809851/1039809851/1039
-r--r-
Die Erfindung betrifft die Behandlung von intensiven Gerüchen, insbesondere Mittel und Verfahren zur Bekämpfung bestimmter übelriechender GerüchecThe invention relates to the treatment of intense odors, in particular means and methods for combating certain ones malodorous smell c
Eine gewisse Parfümierung wurde wahrscheinlich bereits in den höhlenartigen Behausungen der Vergangenheit vorgenommen. Von diesen Anfängen bis vor relativ kurzer Zeit verwendeten die Parfümeure natürliche Parfümchemikalien tierischen und pflanzlichen Ursprungs. Die Parfümeure haben die natürlichen Parfümchemikalien z.B. die essentiellen Öle, wie Rosenöl und Nelkenöl und tierischen Absonderungen, wie Moschus bearbeitet um verschiedene Duftnoten herzustellen. Vor einigen Jahren jedoch haben die Parfümforscher eine große Zahl synthetischer Chemikalien entwickelt, die die Aromaeigenschaften besitzen, die bisher gewünscht wurden. Diese synthetischen Aromachemikalien haben den Parfümeuren ein neues Arbeitsgebiet eröffnet, da die so hergestellten Verbindungen im allgemeinen chemisch stabil sind und billiger sind als die natürlichen Parfümchemikalien. Diese Chemikalien lassen sich leichter manipulieren als die natürlichen Parfümchemikalien, da die natürlichen Parfümchemikalien üblicherweise sehr komplex zusammengesetzt sind und sich daher kaum chemisch analysieren lassen. Die synthetischen Aromachemikalien besitzen dagegen eine bekannte chemische Struktur und können daher vom Parfümeur für bestimmte Zwecke behandelt bzw. abgewandelt werden. Die An-Some perfuming was probably done in the cavernous dwellings of the past. From these beginnings until relatively recently, perfumers used animal and natural perfume chemicals of vegetable origin. The perfumers have the natural perfume chemicals e.g. the essential oils, such as rose oil and Clove oil and animal secretions, like musk, processed to create different scents. A few years ago however, perfume researchers have developed a large number of synthetic chemicals that have the aroma properties that have been desired so far. These synthetic aroma chemicals have opened up a new field of work for perfumers, since the compounds so produced are generally chemically stable and cheaper than the natural perfume chemicals. These chemicals can be manipulated more easily than the natural perfume chemicals, since the natural perfume chemicals are usually very complex and can therefore hardly be analyzed chemically. The synthetic aroma chemicals, on the other hand, have a known one chemical structure and can therefore be treated or modified by the perfumer for specific purposes. The arrival
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Wendungsgebiete variieren oft über ein weites Gebiet. Es besteht daher ein großer Bedarf in der Parfümindustrie für Verbindungen, die spezielle Geruchseigenschaften besitzen.Turnaround areas often vary over a wide area. There is therefore a great need in the perfume industry for compounds which have special odor properties.
In der Parfümindustrie wurden daher große Anstrengungen unternommen, um Mittel zur Verfügung zu stellen für die Bekämpfung von Gerüchen, die der Mensch als übelriechend empfindet. Zu solchen Gerüchen gehören die verschiedensten Geruchsnoten, z.B. der Badezimmer-, Küchen-, Körper-, Zigarrenrauch-Geruch usw. Es sind viele Produkte für die Bekämpfung dieser Gerüche entwickelt worden, wie die sogenannten "Raumlufterfrischer" oder "Raumdeodorant±ennzeigen.Great efforts have therefore been made in the perfume industry to provide means for combating odors which humans perceive to be malodorous. Such a variety of odors odor notes, for example, include the bathroom, kitchen, body, cigar smoke odor, etc. have been developed to combat these odors many products, such as the so-called "air fresheners" or "space deodorant ± s n show.
Diese Produkte arbeiten im allgemeinen mit einem von zwei Maskierungseffekten. Der maskierende Wohlgeruch wird dem
intensiven Geruch entweder überlagert, wobei ein angenehmerer Duft in größeren Mengen gebildet wird, oder vermischt sich
mit dem intensiven Geruch, wobei eine andere angenehmere Duftnote gebildet wird. Diese Maskierung hat den Nachteil,
daß in beiden Fälle eine große Menge des wohlriechenden Duftstoffes
verwendet werden muß, was dazu führt, daß wiederum ein intensiver Duft gebildet wird. Darüber hinaus ist der
zu bekämpfende intensive Geruch üblicherweise immer noch bei der anwendbaren bzw. tolerierbaren Menge des wohlriechenden
Maskierungsmittels bemerkbar.
>These products generally work with one of two masking effects. The masking fragrance is either superimposed on the intense odor, whereby a more pleasant fragrance is formed in larger quantities, or it mixes with the intense odor, whereby another, more pleasant fragrance note is formed. This masking has the disadvantage that in both cases a large amount of the fragrant fragrance must be used, which in turn leads to the formation of an intense fragrance. In addition, the intense odor to be combated is usually still noticeable with the applicable or tolerable amount of the fragrant masking agent.
>
* -· 7 —* - 7 -
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Es werden daher Mittel und Verfahren für die Bekämpfung von Gerüchen gewünscht, die die Gerüche im wesentlichen beseitigen, ohne daß dabei die oben aufgeführten Nachteile entstehen.There are therefore desired means and methods for controlling odors which substantially eliminate the odors, without causing the disadvantages listed above.
Insbesondere schädliche bzw. giftige Gase können mit Verbindungen bekämpft werden, die eine deutliche Tendenz zur Abgabe bzw. Aufnahme von Protonen haben. Solche Verbindungen sind im folgenden Text als übelriechende Verbindungen gekennzeichnet. Sie umfassen die notorischen Geruchsklassen der niederen Carbonsäuren, Thiole, Thiophenole, Phenole, niederen Amine, Phosphine und Arsene.In particular, harmful or poisonous gases can be combated with compounds that have a clear tendency to give off or have uptake of protons. Such compounds are identified as malodorous compounds in the following text. They include the notorious odor classes of the lower carboxylic acids, thiols, thiophenols, phenols, lower amines, phosphines and arsenic.
Aus der US-PS 4009 253 ist z.B. bekannt, daß das 4-Cyclohexyl-4-methyl-2<-pentanon für die Bekämpfung solcher übelriechender Verbindungen verwendet werden kann. (Vgl. auch die US-Patentanmeldungen 628 855, 640 614, 751 773 und 761 750).From US-PS 4009 253 it is known, for example, that 4-cyclohexyl-4-methyl-2 <-pentanone can be used to combat such malodorous compounds. (See also the US patent applications 628 855, 640 614, 751 773 and 761 750).
Die Verbindungen in der folgenden Tabelle sind in der Literatur beschrieben. Es war jedoch nicht bekannt, daß diese Verbindungen für die Bekämpfung von übelriechenden Verbindungen eingesetzt werden können.The compounds in the table below are described in the literature. However, it was not known that these compounds can be used for combating malodorous compounds.
809851/1039809851/1039
S-Methylcyclohex-3-en-l-ylmethyl methacrylat Nordstrom, U. S. 3,536,687S-methylcyclohex-3-en-1-ylmethyl methacrylate Nordstrom, U.S. 3,536,687
(CA 74, P32769b)
3-(6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-y1)-prop-l-en-3-yl acetat.—Kugatova
et al., Zh. obsch. Khim. (1961)(CA 74, P32769b)
3- (6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-y1) -prop-1-en-3-yl acetate.-Kugatova et al., Zh. though. Khim. (1961)
31, 604 (CA 55,22175h)
3-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-prop-l-en-3-yl-acetat —
Kugatova et al. Zh. obsch. Khim. (1961) 31,31, 604 (CA 55.22175h)
3- (cyclohex-3'-en-1'-yl) -prop-1-en-3-yl-acetate - Kugatova et al. Zh. though. Khim. (1961) 31 ,
604 (CA 55,22175h)
1- (cyclohex-3' -en-l'-yD-propan-l-yl- acetat .—
Petrov et al., J. gen Chem. USSR (1952) 2J2,604 (CA 55.22175h)
1- (cyclohex-3'-en-l'-yD-propan-l-yl acetate. - Petrov et al., J. gen Chem. USSR (1952) 2J2,
591 (CA 47,2736a)
1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-2,2-dimethy!propan-1-yl acetat—Kugatova
et al., Zh. Organ. Khim. (1967)591 (CA 47.2736a)
1- (cyclohex-3'-en-1'-yl) -2,2-dimethyl propan-1-yl acetate — Kugatova et al., Zh. Organ. Khim. (1967)
3(7), 1220 (CA 67,90430a)
2-(4I-Methylcyclohex-3'-en-l'-yl)-propan-2-yl acetat —
Petrov et al., J. gen. Chem. USSR (1952) 22_, 3 (7) , 1220 (CA 67.90430a)
2- (4 I -methylcyclohex-3'-en-l'-yl) -propan-2-yl acetate - Petrov et al., J. gen. Chem. USSR (1952) 22_,
591 (CA 47,2736a)
2-(4'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)- propan-2-yl
propionat —Kogami et al., Kogyo Kagaku Zasshi591 (CA 47.2736a)
2- (4'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) propan-2-yl propionate - Kogami et al., Kogyo Kagaku Zasshi
(1971) 74(11), 2304 (CA 76,34415y) 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)- ethan-1-yl-acetat —Petrov et al., J. gen. Chem. USSR (1952) 2_2, 591 (CA 2736a)(1971) 74 (11) , 2304 (CA 76,34415y) 1- (cyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-acetate - Petrov et al., J. gen. Chem. USSR (1952) 2_2, 591 (CA 2736a)
1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-2-methylpropan-l-yl- acetat — Petrov et al., Zhj absch,, ,K&tfn. (1957) 27, 1795 (CA 52,4517a)1- (cyclohex-3'-en-1'-yl) -2-methylpropan-1-yl acetate - Petrov et al., Zhj abj., K & tfn. (1957) 27 , 1795 (CA 52,4517a)
1- (Cyclohex-S'-en-l'-yl)- pentan-l-yl-acetät —Petrov et al., Zh. ofasch. Khim. (1957) 2_7, 17951- (Cyclohex-S'-en-l'-yl) -pentan-l-yl-acetate - Petrov et al., Zh. ofasch. Khim. (1957) 2-7, 1795
(CA 52,4517a)
1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-3-methylbutan-l-yl-acetat —
Petrov et al., Zh. obsch. Khim (1957) 2T_, 1795(CA 52,4517a)
1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -3-methylbutan-1-yl acetate - Petrov et al., Zh. though. Khim (1957) 2T_, 1795
(CA 52,4517a)
2,6,ö-Trimethylcyclohex-lren-l-ylmethyl-acetat —
Rudenko et al, Izvest, Ak. Nauk, SSSR, Otdel(CA 52,4517a)
2,6, δ-trimethylcyclohex-lren-l-ylmethyl acetate - Rudenko et al, Izvest, Ak. Nauk, SSSR, Otdel
Khim. Nauk (1962), 236
2,6,6-Trimethylcyclohex-2'-en-1'-ylmethyl-acetat- —
Smit et al. , Izvest. Ak. Nauk. SSSR, Otdel Khixn.Khim. Nauk (1962), 236
2,6,6-Trimethylcyclohex-2'-en-1'-ylmethyl-acetate- - Smit et al. , Izvest. Ak. Nauk. SSSR, Otdel Khixn.
Nauk (1959), 1848 (CA 54,8887g) and Smit et al-, Izvest. Ak. Nauk. SSSR, Otdel Khim. Nauk (1962) ,Nauk (1959), 1848 (CA 54.8887g) and Smit et al-, Izvest. Ak. Nauk. SSSR, Otdel Khim. Nauk (1962),
470 (CA 57,1254Ie)
4- (Cyclohex-3' -en-1' -yl)-but-l-en-4-yl-acetat .—Sopo-v
et al., Zh. obsch Khim. (1963) 33(6), 1827470 (CA 57.1254Ie)
4- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -but-1-en-4-yl-acetate .-- Sopo-v et al., Zh. even though Khim. (1963) 33 (6) , 1827
(CA 59,7384e)
4- (6' -Methylcyclohex-3' -en-1 'yl) -but-l-en-4yl-acetat —
Sopov et al., Zh. obsch. Khim (1963) 33(6)', 1827(CA 59.7384e)
4- (6 '-Methylcyclohex-3' -en-1 'yl) -but-1-en-4-yl-acetate - Sopov et al., Zh. though. Khim (1963) 33 (6) ' , 1827
(CA 59,7384e)
1-(4',6'-DimethyIcyclohex-3'-en-1'-yl)—butan-1-yl acetat
—Sopov et al., Zh. obsch. Khim- (1963) 33(4), 1142 (CA 59,9827a) and Sopov et al-, Zh.(CA 59.7384e)
1- (4 ', 6'-Dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl) -butan-1-yl acetate -Sopov et al., Zh. though. Khim- (1963) 33 (4) , 1142 (CA 59,9827a) and Sopov et al-, Zh.
obsch. Khim. (1964) 34(5), 1492 (CA 61,5529d) 1- (4 · -Methylcyclohex-3 ' -en-1' -yl)-hexan-l' -yl-acetat — m Sopov et al., Zh. obsch. Khim. (1963) 33(4) , co 1142 (CA 59,9827a)though. Khim. (1964) 34 (5) , 1492 (CA 61,5529d) 1- (4 · -Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -hexane-1'-yl-acetate - m Sopov et al., Zh . though. Khim. (1963) 33 (4) , co 1142 (CA 59.9827a)
cn 4- (2 ' ,6'-Dimethylcyclohex-3l-en-l'-yi)-but-l-en-4-yl-cn 4- (2 ', 6'-Dimethylcyclohex-3 l -en-l'-yi) -but-l-en-4-yl-
^ acetat Sopov et al., Zh. obsch. Khim. (1963)^ acetate Sopov et al., Zh. though. Khim. (1963)
Ca> 33(4) , 1142 (CA 59,9827a) and Sopov et al., Zh. (O Ca> 33 (4) , 1142 (CA 59.9827a) and Sopov et al., Zh. (O
obsch. Khim. (1964) 34(5), 1492 (CA 61,5529d)though. Khim. (1964) 34 (5), 1492 (CA 61,5529d)
-yf--yf-
4- (4' -MethyIcyclohex-3' -eix-1' -yl) -but-l-en-4-yl- 2 ο 2 6 O 4 I acetat —Sopov et al., Zh. obsch. Khim. (1964)4- (4 '-Methylcyclohex-3' -eix-1 '-yl) -but-1-en-4-yl-2 ο 2 6 O 4 I. acetate — Sopov et al., Zh. though. Khim. (1964)
34(5), 1492 (CA 61,5529d)
4- (2 ' -ilethylcyclohex^ ' -en-1' -yl)-but-l-en-4-yl- 34 (5) , 1492 (CA 61,5529d)
4- (2 '-ilethylcyclohex ^' -en-1 '-yl) -but-l-en-4-yl-
acetati —Sopov et al., Zh. obsch. Khim. (1964)acetati — Sopov et al., Zh. though. Khim. (1964)
34(5), 1492 (CA 61,5529d)
1-(6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)»butan-1-yl acetat \—
Sopov et al., Zh. Organ. Khim. (1965) 1 (2) , 34 (5) , 1492 (CA 61,5529d)
1- (6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) »butan-1-yl acetate \ - Sopov et al., Zh. Organ. Khim. (1965) 1 (2) ,
233 (CA 62,14519g)
1-(6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-2-methylpropan-l-ylacetat*—Sopov
et al., Zh. Organ. Khim. (1965)233 (CA 62.14519g)
1- (6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -2-methylpropan-1-ylacetate * -Sopov et al., Zh. Organ. Khim. (1965)
1(2), 233 (CA 62,14519g) 1 (2) , 233 (CA 62.14519g)
1-(Cyclohex-3'-en-1'-yD-hexan-l-yl-acetat —Sopov et 'al., Zh. Organ. Khim. (1965) 1(2), 233 (CA1- (Cyclohex-3'-en-1'-yD-hexan-1-yl acetate - Sopov et 'al., Zh. Organ. Khim. (1965) 1 (2) , 233 (CA
62,14519g)
1-(6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-hexan-1-yl-acetat —
Sopov et al., Zh. Organ. Khim. (1965) 1(2), 233
(CA 62,14519g)62.14519g)
1- (6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -hexan-1-yl-acetate - Sopov et al., Zh. Organ. Khim. (1965) 1 (2) , 233
(CA 62.14519g)
1-(6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-butan-1-yl-acetat —
. Sopov et al., Zh.' Organ. Khim. (1965) 1(2) , 233
(CA 62,14519g)1- (6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -butan-1-yl-acetate -. Sopov et al., Zh. ' Organ. Khim. (1965) 1 (2) , 233
(CA 62.14519g)
1- (2· , 2·,4'-Trimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-1- (2, 2, 4'-trimethylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
acetat —Sopov, Zh. Organ. Khim. (1965) 1(3), 446
(CA 63,1712e)
4-(3',4'-Dimethylcyclohex-3'-en-11-yl)-but-l-en-4-yl-acetate —Sopov, Zh. Organ. Khim. (1965) 1 (3) , 446 (CA 63.1712e)
4- (3 ', 4'-Dimethylcyclohex-3'-en-1 1 -yl) -but-1-en-4-yl-
co acetat· —Sopov, Zh, Organ. Khim. (1965) 1(5) , 827 οco acetate · —Sopov, Zh, Organ. Khim. (1965) 1 (5) , 827 ο
co (CA 63,6885a)
ooco (CA 63,6885a)
oo
^ 4-(3' ,4' ,Ö'-Trimethylcyclohex-S'-en-l'-yD-but-l-en-^ 4- (3 ', 4', Ö'-Trimethylcyclohex-S'-en-l'-yD-but-l-en-
_» 4-yl-acetat —Sopov, Zh. Orgai... Khim. (1965) 1(5) ,4-yl acetate —Sopov, Zh. Orgai ... Khim. (1965) 1 (5) ,
ω 827 (CA 63,6885a).ω 827 (CA 63.6885a).
2- (Cyclohex-31 -en-1'-yD-propan-2-yl-acetat .—2- (Cyclohex-3 1 -en-1'-yD-propan-2-yl-acetate.
Ramegouda et al., Ind. J. Chem. (1972) 10(12), 1194Ramegouda et al., Ind. J. Chem. (1972) 10 (12), 1194
/η// η /
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen und Mittel, die insbesondere für die Bekämpfung von übelriechenden Gerüchen einsetzbar sind. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Bekämpfung von übelriechenden Gerüchen, bzw. die Anwendung der obigen Verbindungen und Mittel.The present invention relates to compounds and compositions which are particularly useful for combating malodorous odors can be used. The invention also relates to methods for combating malodorous odors or the use of the above compounds and agents.
Die Verbindungen, die überraschenderweise zur Bekämpfung übelriechender Gerüche geeignet sind, sind durch die folgenden Formeln gekennzeichnet:The compounds surprisingly useful in controlling malodorous smells are provided by the following Formulas marked:
(1)(1)
(2) i(2) i
η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,η is an integer from 1 to 4,
A, B und C jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niedrigalkyl mit 1 bis 5 C-Atomen oder Niedrigalkenyl mit 3 bis 5 C-Atomen stehen, vorausgesetzt, daß die Summe der C-Atome in A, B und C nicht größer als 7 ist,A, B and C each independently represent hydrogen, lower alkyl with 1 to 5 carbon atoms or lower alkenyl with 3 to 5 carbon atoms, provided that the sum of the carbon atoms in A, B and C is not greater than 7,
809851 /1039809851/1039
- 12 -- 12 -
-χ--χ-
1 21 2
R und R jeweils unabhängig voneinander für WasserstoffR and R each independently represent hydrogen
oder Niedrigalkyl oder Alkenyl mit 1 bis 5 C-Atomen stehen, R für Wasserstoff oder Niedrigalkyl oder Alkenyl mit bis zu
6 C-Atomen steht, vorausgesetzt, daß die Summe der größeren Zahlen der C-Atome
größer als 10 ist.or lower alkyl or alkenyl with 1 to 5 carbon atoms, R stands for hydrogen or lower alkyl or alkenyl with up to 6 carbon atoms, provided that the sum of the larger numbers of carbon atoms
is greater than 10.
12 3 Zahlen der C-Atome in entweder R oder R plus R nicht12 3 numbers of carbon atoms in either R or R plus R not
Der hier verwendete Ausdruck "Bekämpfung" bezieht sich auf die menschliche Geruchswahrnehmung und/oder die Verringerung der Intensität der übelriechenden Gerüche bezüglich der menschlichen Geruchswahrnehmung. Das Wort "Bekämpfung" ist nicht als Beschränkung auf einen besonderen Mechanismus, bei dem solche GeruchsVerbesserungen erreicht werden, beschränkt.The term "control" as used herein refers to human odor perception and / or the reduction of Intensity of malodorous smells in relation to human odor perception. The word "combat" is not considered Restriction to a particular mechanism by which such odor improvements are achieved.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können,wie aus dem folgenden Schema ersichtlich, hergestellt werden:The compounds of the general formula I according to the invention can be prepared as can be seen from the following scheme will:
+ C+ C
IlIl
(D.(D.
(worin X Wasserstoff, Alkyl oder.Alkenyl ist )(where X is hydrogen, alkyl or alkenyl)
- 13 -- 13 -
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(worin X Wasserstoff ist)(where X is hydrogen)
R2MgClR 2 MgCl
(worin X Alkyl oder Alkenyl (R ) ist)(where X is alkyl or alkenyl (R))
Veresterung Esterification
oder
Acylierung .or
Acylation.
(IV)(IV)
12 412 4
In den obigen Gleichungen haben A, B, C, R ,R und R die oben angegebenen Bedeutungen. X besitzt die bei den Gleichungen jeweils angegebene Bedeutung.In the above equations, A, B, C, R, R, and R have the above given meanings. X has the meaning given in the respective equations.
Wie in der Gleichung (I) angegeben, wird ein substituiertes oder unsubstxtuiertes 1,3-Dien mit einem substituierten oder unsubstistiuierten Ot, ß-ungesätittgtem Aldehyd oder Keton umgesetzt, wobei die entsprechenden Aldehyde oder Ketone gebil-As indicated in equation (I), a substituted or unsubstituted 1,3-diene with a substituted or unsubstistiuierten Ot, ß-Unsaturated aldehyde or ketone implemented, where the corresponding aldehydes or ketones are formed
809851/1039809851/1039
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det werden. Wie in Gleichung(Ha) wiedergegeben, wird das entsprechende Aldehyd oder Keton mit einer geeigneten Grignard-Verbindung umgesetzt, wobei der entsprechende sekundäre Alkohol gebildet wird. Der Aldehyd bzw. das Keton kann aber auch, wie in der Gleichung (Hb) gezeigt, mit einem Metallhydrid umgesetzt werden, wobei das entsprechende Cyclohex-3-en-l-ylmethanol gebildet wird. Gewünschtenfalls kann aber auch, wie in Gleichung (III) gezeigt, der Aldehyd bzw. das Keton mit einer geeigneten Grignard-Verbindung umgesetzt werden, wobei der entsprechende'tertiäre Alkohol gebildet wird. Die Gleichung (IV) zeigt die Bildung der Ester der Erfindung, z.B. durch Veresterung der primären und sekundären Alkohole und durch Acylierung der tertiären Alkohole.be det. As given in equation (Ha), that becomes corresponding aldehyde or ketone reacted with a suitable Grignard compound, the corresponding secondary alcohol is formed. However, as shown in equation (Hb), the aldehyde or the ketone can also be reacted with a metal hydride be, with the corresponding cyclohex-3-en-l-ylmethanol is formed. If desired, however, as shown in equation (III), the aldehyde or the ketone can also be used a suitable Grignard compound, the corresponding tertiary alcohol being formed. the equation (IV) shows the formation of the esters of the invention, e.g., by esterification of the primary and secondary alcohols and by acylation of the tertiary alcohols.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (2) können nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:The compounds of the general formula (2) according to the invention can be prepared according to the following reaction scheme:
T LT L
-CN-CN
OHOH
CNCN
'CHO'CHO
HCNHCN
Dehydrierung^Dehydration ^
Reduktionreduction
809854/1039809854/1039
A.A.
t—i—t — i—
Metall-^ ^
Hydrid ^ B l· Metal ^^
Hydride ^ B l
LlLl
(VII) CHO(VII) CHO
(VIII)(VIII)
OHOH
H HH H
R1MgClR 1 MgCl
XHOXHO
R1HgClR 1 HgCl
+ Hydrolyse+ Hydrolysis
R2MsClR 2 MsCl
VeresterungEsterification
oder Acylierung -or acylation -
R RR R
(XI)(XI)
.0 (XII).0 (XII)
12 3
A, B, C, R , R und R haben die oben angegebenen Bedeutungen.12 3
A, B, C, R, R and R have the meanings given above.
Wie in Gleichung (V) dargestellt, wird ein substituiertes
oder unsubstituiertes Cycloalkanon mit HCN umgesetzt, wobei
das entsprechende Cyanhydrin gebildet wird, das dann zum entsprechenden öd, ß-ungesättigten Nitril dehydriert wird (Gleichung
(VI)>. Die Gleichung (VII) zeigt die Reduktion der entsprechenden
cC, ß-ungesättigten Cycloalkenylcarbaldehyde. In
den Gleichungen (VIII) und (IX) ist gezeigt, wie das Aldehyd mit einem Metallhydrid oder einer Grignard-Verbindung umgesetzt;
wird, wobei die entsprechenden primären oder sekundären Alkohole gebildet werden. Die Gleichung (X) zeigt, wie dasAs shown in equation (V), a substituted
or unsubstituted cycloalkanone reacted with HCN, where
the corresponding cyanohydrin is formed, which is then dehydrated to the corresponding δ, ß-unsaturated nitrile (equation (VI)>. Equation (VII) shows the reduction of the corresponding cC, ß-unsaturated cycloalkenyl carbaldehydes. In equations (VIII) and ( IX) shows how the aldehyde is reacted with a metal hydride or a Grignard compound to form the corresponding primary or secondary alcohols. Equation (X) shows how that
809851 /1039809851/1039
- 16 -- 16 -
4*4 *
-yf--yf-
Cyanhydrin zum entsprechenden Keton reduziert wird, durch Umsetzung mit einer geeigneten Grignard-Verbindung und Hydrolyse. Das gemäß der Gleichung (X) hergestellte Keton wird mit einer anderen Grignard-Verbindung umgesetzt, wobei ein tertiärer Alkohol gebildet wird (sh. Gleichung (XI)). Wie die Gleichung (IV) zeigt die Gleichung (XII) die Veresterung bzw. Acylierung der Verbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ester.Cyanohydrin is reduced to the corresponding ketone by reaction with a suitable Grignard compound and hydrolysis. The ketone prepared according to equation (X) is with a reacted with another Grignard compound, whereby a tertiary alcohol is formed (see equation (XI)). Like the equation (IV) Equation (XII) shows the esterification or acylation of the compounds for the preparation of the esters according to the invention.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind für die wirksame Bekämpfung von übelriechenden Gerüchen einsetzbar, wobei die Verbindungen in kleinen Mengen und in vielen verschiedenen Medien verwendet werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorzugsweise in Raumluft-Erfrischungsmitteln oder Raumdeodorantien in Form von Aerosolen (Sprays usw.), Flüssigkeiten (Docht-Typ), Festkörpern (auf Wachsbasis in Pomander, in Kunststoffkörpern usw.), Pulvern (Duftkissen, Trockenspray) und Gelen (feste Gelstifte) verwendet. Andere beispielhafte Anwendungsgebiete für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Kleidungsdeodorantien, die in der Waschmaschine verwendet werden, z.B.in Detergentien, Waschpulvern, Waschflüssigkeiten, Aufhellern oder Weichspülern, Anwendungen in Toilettenreinigern, Toilettenaerosol, Sprays oder in der Kleiderlagerung; in Badezimmeraccessoires, z.B. Papierhandtüchern, Badezimmertüchern, SanitärServietten, Handtüchern, Wegwerfkleidung. Wegwerfservietten, in Deodorantien für Serviettenbehältern; in Reinigungsmitteln, z.B. Desinfektionsmitteln und Reinigungsmitteln für Toilettenschüsseln? inThe compounds of the invention are useful for effective control of malodorous smells can be used, the compounds in small amounts and in many different Media can be used. The compounds of the invention are preferably used in indoor air fresheners or room deodorants in the form of aerosols (sprays, etc.), liquids (wick type), solids (based on wax in Pomander, in plastic bodies, etc.), powders (scented sachets, dry spray) and gels (solid gel pens) are used. Other exemplary areas of application for the compounds according to the invention are clothing deodorants which are used in the washing machine used, e.g. in detergents, washing powders, washing liquids, Brighteners or fabric softeners, applications in toilet cleaners, toilet aerosols, sprays or in the Clothes storage; in bathroom accessories, e.g. paper towels, Bathroom towels, sanitary napkins, hand towels, disposable clothing. Disposable napkins, in deodorants for Napkin holders; in cleaning agents, e.g. disinfectants and cleaning agents for toilet bowls? in
809851/1039809851/1039
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AfAf
kosmetischen Produkten, z.B. Antitranspirantien und Armdeodorantien, in üblichen Körperdeodorantien in Form von Pulvern, Aerosolen, Flüssigkeiten oder Feststoffen, oder in Haarbehandlungsprodukten, z.B. Haarsprays, Haarbehandlungsroi tteln, Haarspülmittel·!!, Haarfärbemitteln und Tönungsmitteln, Dauerwellenmitteln, Enthaarungsmitteln, Haarfestigern, Haarglanzmitteln, z.B. Pomaden, Cremes, Lotions usw., medizinischen Haarbehandlungsmitteln, enthaltend S-Selen-sulfide, Steinkohlenteerprodukte, Salicylate usw., oder in Shampoos oder in Fußbehandlungsmitteln, z.B. Fußpulver,-flüssigkeiten oder Fußwassern , After-Shaves-Produkten und Körperlotions oder in Seifen und synthetischen Detergentien, z.B. in Stiften, Flüssigkeiten, Schaumprodukten oder Pulvern; in Geruchsbekämpfung smitt ein, z.B. für die Anwendung bei Herstellungsverfahren, z.B. in der Textilnachbehandlungsindustrie und in der Druckindustrie (Tinten und Papier) ; bei der Geruchsber: kämpfung, z.B. bei Verfahren zur Herstellung von Papierbrei, in Schlachthöfen und bei der Fleischverarbeitung, zur Behandlung von Abwässern, in Müllschluckern, in Produkten zur Geruchsbekämpfung in der Texti!nachbehandlung, in Gumminachbehandlungsprodukten, in Mitteln zur Behandlung der Luft in Fahrgasträumen von Autos usw.; in landwirtschaftlichen Produkten und in Produkten zur Behandlung von Tieren, z.B. Hunden und Hühnern und Haustieren und Haustierbehandlungsmitteln, z.B. Deodorantien, Shampoos oder Reinigungsmitteln oder in Tierabfallprodukten; in großen Mengen in geschlossenen Raumluftsystemen, z.B. Auditorien., Untergrundbahnen und Transportsystemen.cosmetic products, e.g. antiperspirants and arm deodorants, in common body deodorants in the form of powders, aerosols, liquids or solids, or in Hair treatment products, e.g. hair sprays, hair treatment tools, hair rinsing agents !!, hair dyes and tints, permanent waving agents, depilatories, hair setting agents, Hair shine agents, e.g. pomades, creams, lotions, etc., medicinal hair treatment agents containing S-selenium sulfide, Coal tar products, salicylates, etc., or in shampoos or in foot treatment products, e.g. foot powders, liquids or Foot waters, after-shaves products and body lotions or in soaps and synthetic detergents, e.g. in pens, Liquids, foam products or powders; in odor control, e.g. for use in manufacturing processes, e.g. in the textile aftertreatment industry and in the printing industry (inks and paper); at the odorber: fighting, e.g. in processes for the production of paper pulp, in slaughterhouses and in meat processing, for the treatment of waste water, in garbage chutes, in products for Combating odors in the aftertreatment of textiles, in rubber aftertreatment products, in agents for treating the air in passenger compartments of cars, etc .; in agricultural Products and in products for the treatment of animals, e.g. dogs and chickens and pets and pet treatment products, e.g. deodorants, shampoos or cleaning agents or in animal waste products; in large quantities in closed room air systems, e.g. auditoriums, subways and transport systems.
809851/1039809851/1039
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Die Menge der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindung ist im allgemeinen unabhängig von der besonderen Geruchsbelästigung. Es wurde gefunden, daß die Konzentration der geruchsbelästigenden Verbindungen in der Luft die wirksame Menge der verwendeten Verbindung nicht beeinflussen. Es muß lediglich darauf geachtet werden, daß eine wirksame Menge zur Bekämpfung der übelriechenden Verbindungen verwendet wird. Die Menge der einzusetzenden erfindungsgemäßen Verbindung ist jedoch abhängig von dem Medium, in dem es verwendet wird, der Temperatur,der Luftfeuchtigkeit, dem Luftvolumen und der Luftzirkulation. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind allgemein wirksam, wenn sie in der Luft (enthaltend die übelriechenden Verbindungen) in einer Menge von wenigstens 0,01 mg/ . cbm der zu behandelnden Luft vorliegt. Einige der erfindungsgemäßen Verbindungen sind aufgrund ihrer chemischen Struktur wirksamer als die anderen. Jede Konzentration oderhalb der oben angegebenen unteren Grenze ist im allgemeinen wirksam. Es ist jedoch aus praktischen Erwägungen unnötig, mehr als etwa 1,0 bis 2,0 mg/cbra Luft zu verwenden.The amount of the compound used according to the invention is generally independent of the particular odor nuisance. It has been found that the concentration of the odor nuisance compounds in the air is the most effective Do not affect the amount of compound used. It is only necessary to ensure that an effective Amount is used to combat the malodorous compounds. The amount of the to be used according to the invention Compound, however, depends on the medium in which it is used, the temperature, the humidity, the volume of air and air circulation. The compounds of the invention are generally effective when in the air (containing the malodorous compounds) in an amount of at least 0.01 mg /. cbm of the air to be treated is present. Some of the compounds of the invention are more effective than the others because of their chemical structure. Any concentration or below the lower limit given above is generally effective. However, it is for practical reasons unnecessary to use more than about 1.0 to 2.0 mg / cbra air.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere die bevorzugt, die im Molekül einen Cyclohexenring enthalten, z.B. 3-Cyclohexenylmethylformiat und 2-(Cyclohex-31-en-1'-yl)-propan-2-ylacetat. Of the compounds according to the invention, those which contain a cyclohexene ring in the molecule are particularly preferred, for example 3-cyclohexenylmethylformate and 2- (cyclohex-3 1 -en-1'-yl) propan-2-ylacetate.
Weitere beispielhafte erfindungsgemäße Verbindungen sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:Further exemplary compounds according to the invention are summarized in the following table:
809851/1039809851/1039
Z*Z *
2-(Cyclopent-1'-en-1'-yl) - propan-2-y1-acetat-2-(Cyclopent-11-en-11-yl)-propan-2-y1-n-propionat 2-(Cyclopent-1'-en-1'-yl)- propan-2-yl-n-butyrat 2-(Cyclohept-1'-en-1'-yl)- propan-2-y1-acetat 2-(Cyclohept-1'-en-1'-yl)-propan-2-yl-n-propionat 2-(Cyclohept-1'-en-1'-yl)-propan-2-y1-n-butyrat.2- (Cyclopent-1'-en-1'-yl) -propan-2-y1-acetate-2- (Cyclopent-1 1 -en-1 1 -yl) -propan-2-y1-n-propionate 2 - (Cyclopent-1'-en-1'-yl) - propan-2-yl-n-butyrate 2- (Cyclohept-1'-en-1'-yl) - propan-2-y1-acetate 2- ( Cyclohept-1'-en-1'-yl) -propan-2-yl-n-propionate 2- (Cyclohept-1'-en-1'-yl) -propan-2-y1-n-butyrate.
2-(Cyclooct-1'-en-1'-yl)- propan-2-yl-acetat 2-(Cyclooct-1'-en-1'-yl)- propan-2-y1-n-propionat 2-(Cyclooct-1'-en-1'-yl)-propan-2-y1-n-butyrat 1-(Cyclopent-1'-en-11-yl)-ethan-l-yl-acetat; 1-(Cyclopent-1'-en-1'-yl)- ethan-1-y1-n-propionat 1-(Cyclopent-1'-en-1'-yl)- ethan-1-y1-n-butyrat ι 1-(Cyclohept-1'-en-1'-yl)- athan-1-y1- ^c~tat .2- (Cyclooct-1'-en-1'-yl) - propan-2-yl-acetate 2- (Cyclooct-1'-en-1'-yl) - propan-2-y1-n-propionate 2- (cyclooct-1'-en-1'-yl) -propan-2-y1-n-butyrate 1- (cyclopent-1'-en-1 1-yl) -ethane-l-yl acetate; 1- (Cyclopent-1'-en-1'-yl) -ethan-1-y1-n-propionate 1- (Cyclopent-1'-en-1'-yl) -ethan-1-y1-n-butyrate 1- (Cyclohept-1'-en-1'-yl) - athan-1-y1- ^ c ~ tat.
1- (Cyclohept-1' -en-1 '-yi)-ethan-1-yl- n.-p'-opj.onat 1-(Cyclohept-1'-en-1'-yl)-ethan-1-y1-n-butyrat .1- (Cyclohept-1'-en-1'-yi) -ethan-1-yl- n.-p'-opj.onat 1- (Cyclohept-1'-en-1'-yl) -ethan-1-y1-n-butyrate.
1- (Cyclooct-1' -en-1' -yl) -ecian-i-yl-acetat· 1-(Cyclooct-1'-en-11-yD-echan-1-yl-n-propxonat 1- (Cyclooct-1 '-en-11 -yl)-athan-1-y1-n-butyrax:1- (Cyclooct-1'-en-1 '-yl) -ecian-i-yl acetate 1- (Cyclooct-1'-en-1 1 -yD-echan-1-yl-n-propxonate 1- (Cyclooct- 1'-en-1 1 -yl) -athan-1-y1-n-butyrax:
4,S-Dimethylcyclohex-i-en-vlmethan-l-y1-acetat .4, S-Dimethylcyclohex-i-en-vlmethane-1-y1-acetate.
4,e-Dimethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-n-propionat 4,6-Diinethylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl-n-butyraT:4, e-Dimethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-n-propionate 4,6-Diinethylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl-n-butyraT:
2,S-Dimethylcyclohex-S-en-ylmethan-l-yl-acetat 2,5-0imethylcyclohex-3-en-ylmethan-l-y1-n-propionat.2, S-Dimethylcyclohex-S-en-ylmethan-1-yl-acetate 2,5-0imethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-y1-n-propionate.
2,5-Dimethylcyclohex-3-en-ylmethan-l-y1-n-butyrat 3,5,5-Trimethylcyclohex-3-en-ylmethan-l-y1-aceta-3,5, b-Trxinethylcyclohex- 3-en-ylme than-1-yl-n-propionat SjSiS-Trimethylcyclohe-x-S-en-ylmethan-l-yl-n-butyrat2,5-dimethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-y1-n-butyrate 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-y1-aceta-3,5, b-Trxynethylcyclohex-3-en-ylme than-1-yl-n-propionate SjSiS-trimethylcyclohe-x-S-en-ylmethan-1-yl-n-butyrate
809851/1039809851/1039
2,2,4-Trimethylcyclohex-3-en-yImethan-1-yl-acetat 2,2,4-Trimethylcyclohex-3-en-yImethan-1-yl-n-propionat 2,2,^-Trimethylcyclohex-S-en-ylmethan-1-yl-n-butyrat 2,6,6-Trimethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetat 2,6,6-Trimethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-n-propionat 2,6,6-Trimethylcyclohex-3-en-yImethan-1-yl-n-butyrat 2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-acetat 2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-n-propionat. 2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-yImethan-1-yl-n-butyrat 2,2,4-Trimethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-acetat 2,2,4-Trimethylcyclohex-1-en-yImethan-1-yl-n-propionat 2,2,4-Trimethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-n-butyratJ 2-Methylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetat 2-Methylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl- n-propionat-2-Methylcyclohex-3-en-yImethan-1-yl-n-butyrat 4-Methylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetat 4-Methylcyclohex-3-en-yImethan-1-yl-n-propionat 4-Methylcyclohex-3-en-yImethan-1-yl-n-butyrat 4-Methylcyclohex-1-en-yImethan-1-yl-acetat . 4-Methylcyclohex-1-en-yImethan-1-yl-n-propionat 4-Methylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-n-butyrat-5-Methylcyclohex-3-en-yImethan-1-ylacetat 5-Methylcyclohex-3-en-yImethan-1-yl-n-propionat 5-Methylcyclohex-3ren-yImethan-1-yl-n-butyrat 6-Methylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetat 6-Methylcyclohex-3-en-yImethan-1-yl-n-propionat· 6-Methylcyclohex-3-en-yImethan-1-yl-n-butyrat 4-Ethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-acetat2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl acetate 2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl-n-propionate 2,2, ^ - trimethylcyclohex-S-en-ylmethan-1-yl-n-butyrate 2,6,6-Trimethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetate 2,6,6-trimethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-n-propionate 2,6,6-Trimethylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl-n-butyrate 2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-acetate 2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-n-propionate. 2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-yimethan-1-yl-n-butyrate 2,2,4-Trimethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-acetate 2,2,4-trimethylcyclohex-1-en-yimethan-1-yl-n-propionate 2,2,4-Trimethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-n-butyrate J. 2-methylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetate 2-methylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-n-propionate-2-methylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl-n-butyrate 4-methylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetate 4-methylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl-n-propionate 4-methylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl-n-butyrate 4-methylcyclohex-1-en-yimethan-1-yl acetate. 4-methylcyclohex-1-en-yimethan-1-yl-n-propionate 4-methylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-n-butyrate-5-methylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl acetate 5-methylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl-n-propionate 5-methylcyclohex-3ren-yimethan-1-yl-n-butyrate 6-methylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetate 6-methylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl-n-propionate 6-methylcyclohex-3-en-yimethan-1-yl-n-butyrate 4-Ethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-acetate
4-Ethylcyclohex-l-en-y lmethan.-1-yl- n-propionat·. 809851/10394-Ethylcyclohex-1-en-ylmethan.-1-yl-n-propionate ·. 809851/1039
4-Ethylcyclohex-l-en-ylmethan-l-yl-n-butyrat . · S-Ethylcyclohex-S-en-ylmethan-l-yl-acetat-S-Ethylcyclohex-S-en-ylmethan-1-y1-n-propionat S-Ethylcyclohex-3-en-yInethan-1-yl-n-butyrat 4-Ξthylcyclohex-3-en-ylmethan-1-y1-acetat-4-Ethylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl-n-propionat 4-Ethylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl-n-butyrat 4-Isopropylcyclohex-l-en-ylmethan-l-yl-acetat· 4-Isopropylcyclohex-1-en-ylmethan-l-yl-n-propionat 4-Isopropylcyclohex-1-en-ylmethan-l-yl-n-butyrat 4-Isopropenylcyclohex-1-en-ylmethan-l-yl-acetat 4-Isopropenylcyclohex-l-en-ylmethan-l-yl-n-propionat 4-Isopropenylcyclohex-1-en-ylmethan-l-yl-n-butyrat 4-Isopropylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl-acetat 4-Isopropylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-n-propionat 4-Isopropylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-n-butyrat 4-tert.3utylcyclohex-l-en-y!methan-1-yl-acetat 4-tert.Butylcyclohex-l-en-ylmethan-l-yl-n-propionat 4-tert.Butylcyclohex-l-en-ylmethan-l-yl-n-butyrat 4-tert.Butylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetat. 4-tert.Butylcyclohex-3-en-ylmethan-1-y1-n-propionat 4-tert.Butylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl- n-butyrat 1-(Cyclohex-1'-en-1'-yl)"ethan-1-yl-acetat 1-(Cyclohex-11-en-11-yl)-ethan-l-yl-n-propionat 1-(Cyclohex-1'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-butyrat· 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)- ethan-1-yl-acetat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-propionat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-vl)»ethan-1-yl-n-butyrat4-Ethylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-n-butyrate. S-ethylcyclohex-S-en-ylmethan-l-yl-acetate-S-ethylcyclohex-S-en-ylmethan-1-y1-n-propionate S-ethylcyclohex-3-en-ylethan-1-yl-n- butyrate 4-ethylcyclohex-3-en-ylmethan-1-y1-acetate-4-ethylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl-n-propionate 4-ethylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl-n- butyrate 4-isopropylcyclohex-l-en-ylmethan-l-yl-acetate 4-isopropylcyclohex-1-en-ylmethan-l-yl-n-propionate 4-isopropylcyclohex-1-en-ylmethan-l-yl-n- butyrate 4-isopropenylcyclohex-1-en-ylmethan-l-yl-acetate 4-isopropenylcyclohex-l-en-ylmethan-l-yl-n-propionate 4-isopropenylcyclohex-1-en-ylmethan-l-yl-n-butyrate 4-Isopropylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetate 4-Isopropylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-n-propionate 4-Isopropylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-n-butyrate 4 -tert.3utylcyclohex-1-en-y! methan-1-yl acetate 4-tert-butylcyclohex-1-en-ylmethan-1-yl-n-propionate 4-tert.-butylcyclohex-1-en-ylmethane-1 -yl-n-butyrate 4-tert-butylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl-acetate. 4-tert-butylcyclohex-3-en-ylmethan-1-y1-n-propionate 4-tert-butylcyclohex-3-en-ylmethan-l-yl-n-butyrate 1- (cyclohex-1'-en-1 ' -yl) "ethan-1-yl-acetate 1- (Cyclohex-1 1 -en-1 1 -yl) -ethan-1-yl-n-propionate 1- (Cyclohex-1'-en-1'-yl ) -ethan-1-yl-n-butyrate 1- (cyclohex-3'-en-1'-yl) - ethan-1-yl-acetate 1- (cyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-n-propionate 1- (cyclohex-3'-en-1'-vl) »ethan-1-yl-n-butyrate
8098^5.1/10398098 ^ 5.1 / 1039
1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl) -propan-1-yl-acetat. 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl) - propan-1-yl-n-propionat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-propan-1-yl-n-butyrat 2-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-propan-2-yl-acetat 2-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-propan-2-yl-n-propionat . 2-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-propan-2-yl-n-butyrat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)·butan-1-yl- acetat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-butan-1-yl-n-propionat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-butan-1-yl-n-butyrat· 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-2-methylpropan-1-yl-acetat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-2-methylpropan-1-yl-n-propionat· 1-(Cyclohex-31-en-1'-yl)-2-methylpropan-1-yl-n-butyrat. 2-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-butan-2-yl-acetat 2-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-butan-2-yl-n-propionat 2- (Cyclohex-3'-en-1 '-.yl)-butan-2-yl-n-butyrat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-pentan-l-yl-acetat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-pentan-l-yl-n-propionab 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-pentan-1-yl-n-butyrat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-2-methy!butan-1-yl-acetat.1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -propan-1-yl-acetate. 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -propan-1-yl-n-propionate 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -propan-1-yl-n-butyrate 2- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -propan-2-yl-acetate 2- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -propan-2-yl-n-propionate. 2- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -propan-2-yl-n-butyrate 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) butan-1-yl acetate 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -butan-1-yl-n-propionate 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -butan-1-yl-n-butyrate · 1 - (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -2-methylpropan-1-yl-acetate 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -2-methylpropan-1-yl-n- propionate · 1- (cyclohex-3 1 -en-1'-yl) -2-methylpropan-1-yl-n-butyrate. 2- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -butan-2-yl-acetate 2- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -butan-2-yl-n-propionate 2- (Cyclohex-3'-en-1'-.yl) -butan-2-yl-n-butyrate 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -pentan-l-yl-acetate 1- ( Cyclohex-3'-en-1'-yl) -pentan-l-yl-n-propionab 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -pentan-1-yl-n-butyrate 1- ( Cyclohex-3'-en-1'-yl) -2-methyl-butan-1-yl-acetate.
1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl)-2-methylbutan-1-yl-n-propionat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-2-methylbutan-l-yl-n-butyrat 1-(Cyclohex-3·-en-1'-yl)-3-methylbutan-l-yl-acetat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-3-methylbutan-l-yl-n-propionat 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-3-methylbutan-l-yl-n-butyrat :1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -2-methylbutan-1-yl-n-propionate 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -2-methylbutan-1-yl-n-butyrate 1- (Cyclohex-3 · -en-1'-yl) -3-methylbutan-1-yl acetate 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -3-methylbutan-1-yl-n-propionate 1- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -3-methylbutan-l-yl-n-butyrate:
3-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-l-propen-3-yl-acetat 3-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-l-propen-3-yl-n-propionat 3- (Cyclohex-31-en-11-yl)-l-propen-3-yl-n-butyrat 4-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-l-buten-4-yl-acetat.3- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -l-propen-3-yl-acetate 3- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -l-propen-3-yl-n Propionate 3- (cyclohex-3 1 -en-1 1 -yl) -l-propen-3-yl-n-butyrate 4- (cyclohex-3'-en-1'-yl) -l-buten-4 -yl acetate.
8098 5 1/10398098 5 1/1039
IfIf
4-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-l-buten-4-yl-n-propionat 4-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-l-buten-4-yl-n-butyrat 4-(Cyclohex-3'-en-l'-yl)-but-2-en-4-yl-acetat 4-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-but-2-en-4-yl-n-propionat· 4-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-but-2-en-4-yl-n-butyrat 4-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-3-methylbut-l-en-4-yl»acetat 4-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-3-methylbut-l-en-4-yl-n-4- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -l-buten-4-yl-n-propionate 4- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -l-buten-4-yl-n-butyrate 4- (Cyclohex-3'-en-l'-yl) -but-2-en-4-yl-acetate 4- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -but-2-en-4-yl-n-propionate 4- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -but-2-en-4-yl-n-butyrate 4- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -3-methylbut-1-en-4-yl acetate 4- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -3-methylbut-1-en-4-yl-n-
propionat
4-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-S-methylbut-l-en^-yl-nbutyrat
propionate
4- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -S-methylbut-1-en-1'-yl-n-butyrate
5-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-pent-2-en-S-yl-acetat. 5-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)- pent-2-en-5-yl-n-propionat 5-(Cyclohex-3'-en-l'-yl)-pent=2-en-5-yl-n-butyrat 1-(2'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-acetat 1-(2'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-propionat' 1-(2'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-butyrat 1-(4'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-acetat 1-(4'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-propionat 1-(4'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yD-ethan-l-yl-n-butyrat 1-(6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-ecetat 1-(6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-propionat.5- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -pent-2-en-S-yl-acetate. 5- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -pent-2-en-5-yl-n-propionate 5- (Cyclohex-3'-en-l'-yl) -pent = 2-en-5-yl-n-butyrate 1- (2'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-acetate 1- (2'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-n-propionate ' 1- (2'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-n-butyrate 1- (4'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-acetate 1- (4'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-n-propionate 1- (4'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yD-ethan-1-yl-n-butyrate 1- (6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-ecetate 1- (6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-n-propionate.
1-(6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-butyrat 1-(2',5'-Dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl - !1- (6'-Methylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-n-butyrate 1- (2 ', 5'-Dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl -!
acetat
1-(2',5'-Dime thylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-
> n-propionatacetate
1- (2 ', 5'-Dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-> n-propionate
! 1-(21^1 -Dime thy lcyclohex-3' -en-1' -yl)- ethan-1-yl- j! 1- (2 1 ^ 1 -Dime thy lcyclohex-3'-en-1'-yl) - ethan-1-yl- j
n-butyrat |n-butyrate |
809851/1039809851/1039
1- (4' ,e'-Dimethylcycl'ohex-3'-en-1'-y I)-ethan-1-yl-1- (4 ', e'-Dimethylcycl'ohex-3'-en-1'-y I) -ethan-1-yl-
acetat
1-(4'/6'-Dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-acetate
1- (4 '/ 6'-Dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
n-propionat ,n-propionate,
l-(4',ß'-Dimethylcyclohex-S'-en-l'-yl)-ethan-l-yl- j1- (4 ', β'-Dimethylcyclohex-S'-en-l'-yl) -ethan-1-yl-j
n-butyrat ;n-butyrate;
1-(3',5·,5'-Trimethylcyclohex-3·-en-1·-yl)-ethan-1-yl-1- (3 ', 5 ·, 5'-trimethylcyclohex-3 · -en-1 · -yl) -ethan-1-yl-
acetat iacetate i
ί l-(3',5',5'-Trimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-l-yl- :ί l- (3 ', 5', 5'-trimethylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-l-yl-:
n-propionat ;n-propionate;
1-(3',5',5'-Trimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-1- (3 ', 5', 5'-trimethylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
n-butyrat . :n-butyrate. :
1-(2',6 ' ,6'-Trimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)-athan-1-yl-1- (2 ', 6', 6'-trimethylcyclohex-3'-en-1'-yl) -athan-1-yl-
acetat .
1-(2',6·, 6'-Trimethylcyclohex-3'-en-l'-yl)-ethan-1-yl·"acetate.
1- (2 ', 6 ·, 6'-Trimethylcyclohex-3'-en-l'-yl) -ethan-1-yl · "
n-propionat
1-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-3'-en-1·-yl)-ethan-1-yl-n-propionate
1- (2 ', 6' , 6'-trimethylcyclohex-3'-en-1-yl) -ethan-1-yl-
n-butyrat
1-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-butyrate
1- (2 ', 6', 6'-trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
acetat
1-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-acetate
1- (2 ', 6', 6'-trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
n-propionat .
1-(2·,6',6'-Trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-propionate.
1- (2 ·, 6 ', 6'-trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
n-butyrat
1-(4·,6',6'-Trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-ethan-1-ylacetat
n-butyrate
1- (4 ·, 6 ', 6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl) -ethan-1-yl acetate
809851/1039809851/1039
1-(4·,6',6'-Trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl)-ethan-1-yl -1- (4 ·, 6 ', 6'-trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl) -ethan-1-yl -
n-propionat ~ "n-propionate ~ "
1-(4', 6', 6'-Trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl)- ethan-1-yl n-butyrat 1- (4 ', 6', 6'-Trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl) - ethan-1-yl n -butyrate
l-(2' ,4' ^'-Trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl)-ethan-1-yl- ',l- (2 ', 4' ^ '- trimethylcyclohex-l'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-',
acetat
1-(2',4',4'-Trimethylcyclohex-l1-en-1'-yl)-ethan-1-yl* \ acetate
1- (2 ', 4', 4'-Trimethylcyclohex-l 1 -en-1'-yl) -ethan-1-yl * \
n-propionat
1-(2',4',4'-Trimethylcyclohex-l1-en-11-yl)-ethan-1-yln-butyrat
n-propionate
1- (2 ', 4', 4'-Trimethylcyclohex-l 1 -en-1 1 -yl) -ethan-1-yln-butyrate
1-(4'-Ethylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-l-yl-acetat ! 1-(4'-Sthylcyclohex-3'-en-1'-yl) - ethan-1-yl-n-propionat j 1-(4'-Sthylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-butyrat 1-(4'-Ethylcyclohex-l'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-acetat, 1- (4 ' -Ethylcyclohex-l' -en-1' -yl) -ethan-1-yl-n-propionat '· 1-(4'-Ethylcyclohex-l1-en-1'-yl)-ethan-1-yl-n-butyrat 1- (4'-Isopropylcyclohex-l'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-1- (4'-Ethylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-acetate! 1- (4'-Sthylcyclohex-3'-en-1'-yl) - ethan-1-yl-n-propionate j 1- (4'-Sthylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethane 1-yl-n-butyrate 1- (4'-ethylcyclohex-l'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-acetate, 1- (4'-ethylcyclohex-l'-en-1 '- yl) -ethan-1-yl-n-propionate '1- (4'-Ethylcyclohex-l 1 -en-1'-yl) -ethan-1-yl-n-butyrate 1- (4'-Isopropylcyclohex- l'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
acetat j
1-(4'-Isopropylcyclohex-l'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-acetate j
1- (4'-Isopropylcyclohex-l'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
n-propionat .·
1- (4'-Isopropylcyclohex-l'-en-1'-yl)-ethan-1-yl -n-propionate.
1- (4'-Isopropylcyclohex-l'-en-1'-yl) -ethan-1-yl -
n-butyrat-1-(4'-Isopropylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl- n-butyrate-1- (4'-Isopropylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
acetat,
1-(4'-Isopropylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yl-acetate,
1- (4'-Isopropylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yl-
n-propionat
1- (4'-Isopropylcyclohex-3'-en-1'-yl)-ethan-1-yln-butyrat
n-propionate
1- (4'-Isopropylcyclohex-3'-en-1'-yl) -ethan-1-yln-butyrate
809851 / 1 039809851/1 039
1-(4'-tert.Butylcyclohex-1'-en-1'-yl)- ethan-1-yl -1- (4'-tert-Butylcyclohex-1'-en-1'-yl) - ethan-1-yl -
acetat
1-(4'-tert.Butylcyclohex-1'-en-1'-y1)-ethan-1-yl-acetate
1- (4'-tert-Butylcyclohex-1'-en-1'-y1) -ethan-1-yl-
n-propionat
1-(4·-tert.Butylcyclohex-1·-en-1'-yl)-ethan-1-yl -j n-propionate
1- (4 · tert-Butylcyclohex-1 · -en-1 ' -yl) -ethan-1-yl -j
n-butyrat
1-(2·-Methylcyclohex-3'-en-1·-y1) - propan-1-yl - jn-butyrate
1- (2 · -Methylcyclohex-3'-en-1 · -y1) - propan-1-yl - j
acetat. \ acetate. \
n-propionat !n-propionate!
-3 · -en-l-yU" propan-1-yl - j-3 · -en-1-yU "propan-1-yl - j
1-(2'-Methylcyclohex1- (2'-methylcyclohex
n-butyrat
2-(2■-Methylcyclohex-3■-en-1·-yl)-propan-2-yl -n-butyrate
2- (2 ■ -Methylcyclohex-3 ■ -en-1 -yl) -propan-2-yl -
acetat iacetate i
ι Tn^ v-en-l'-vl)-Propan-2-yl-j 2-(2'-Methylcyclohex-3 enι T n ^ v-en-l'-vl) -Propan-2-yl-j 2- (2'-methylcyclohex-3 en
n-propionatn-propionate
2-(2'-MethyIcyc
n-butyrat2- (2'-methylcyc
n-butyrate
- ,2 ■ -Methylcydchex- 3 ■ -en-1 '-Yl) -bntan-1-yl acetat -, 2 ■ -Methylcydchex- 3 ■ -en-1 '-Yl) -bntan-1-yl acetate
χ. (2 ·-Methylcyclohex-3-en-l■ -yll-butan-1-yl -χ. (2 -Methylcyclohex-3-en-l ■ -yll-butan-1-yl -
n-propionat
!- (2 ■ -Methylcyclohex-3 · -en-1 -yl) -butan-1-yl- n-propionate
! - (2 ■ -Methylcyclohex-3 · -en-1 -yl) -butan-1-yl-
n-butyratn-butyrate
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Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Die Erfindung ist jedoch nicht auf den Gegenstand der Beispiele beschränkt. Die Bezeichnung "mg/m " bezieht sich auf das Gewicht des Materials in Milligramm in einem Kubikmeter Luft.The invention is illustrated in more detail by the following examples. However, the invention is not based on the subject matter limited examples. The term "mg / m" refers to the weight of the material in milligrams in one cubic meter Air.
3-Cyclohexenylmethylformiat3-cyclohexenyl methyl formate
Eine Mischung von 33f6g (0,3 Mol) 3-Cyclohexenmethanol und 46,0 g (1 Mol) 97 %ige Ameisensäure wurde für 1 Stunde amA mixture of 33 f 6g (0.3 mol) 3-cyclohexenemethanol and 46.0 g (1 mol) 97% formic acid was for 1 hour on
Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung in Ei-Swasser gegossen und das organische Material mit Äther extrahiert. Der Ätherauszug wurde mit Wasser, Natriumbicarbonat, Wasser und zum Schluß mit einer Kochsalzlösung gewaschen und dann über Nacht über einem Molekularsieb (A4) getrocknet. Das Trockenmittel wurde abfiltriert, der Rückstand mit Äther gewaschen und die Waschlösung mit dem Filtrat vereinigt. Nach dem Abdestillieren des Äthers wurden 38,2 g (Ausbeute 9o,8 %) des Rohmaterials erhalten, das gemäß GLC in einer Reinheit von 94,2 % vorlag. Das Produkt wurde durch eine Destillation über eine kurze Vigreux-Kolonne gereinigt. Es wurde das 3-Cyclohexenyl-methylformiat als farblose leichte Flüssigkeit bei einem Siedepunkt von 84°c/l8 mm Hg erhalten.Heated to reflux. After cooling to room temperature the reaction mixture was poured in egg S water and extracted with ether, the organic material. The ether extract was washed with water, sodium bicarbonate, water and finally with a saline solution and then dried over a molecular sieve (A4) overnight. The drying agent was filtered off, the residue was washed with ether and the washing solution was combined with the filtrate. After the ether had been distilled off, 38.2 g (yield 90.8%) of the raw material were obtained, which according to GLC was 94.2% pure. The product was purified by distillation over a short Vigreux column. The 3-cyclohexenyl methyl formate was obtained as a colorless, light liquid at a boiling point of 84 ° C./18 mm Hg.
Ausbeute 35,5 g (84,9 %), Reinheit 96,1 %, n^5 1,4628.Yield 35.5 g (84.9%), purity 96.1%, n ^ 5 1.4628.
Die Verunreinigungen bestehen aus nicht umgesetztem Alkohol.The impurities consist of unreacted alcohol.
- 28 -- 28 -
809851 /1039809851/1039
Duftnote: Kräfti.g grün, fruchtig chemisch.Fragrance note: Strong green, fruity chemical.
3-C yclohexenylmethylacetat3-cyclohexenyl methyl acetate
Eine Mischung von 33,6 g» (o,3 Mole) 3-Cyclohexenmethanol und 34,ο g (0,33 Mole) Essigsäure wurde zu 100 mg p-Toluolsulfonsäure gegeben und die Mischung bei Raumtemperatur für 20 Stunden stehengelassen. Dann wurden 2 ml Wasser zugefügt und nach 1 Stunde wurde die Mischung, nachdem 1 g Natriumacetat hinzugegeben worden war, in 300 ml Wasser gegossen. Die organische Phase wurde abgetrennt. Die wässrige Phase wurde zweimal mit 5O ml Äther extrahiert und die vereinigte organische Phase und die Phase aus der organischen Phase und den Extrakten wurde kräftig mit Wasser, Natriumbicarbonatlösung, Wasser und Kochsalzlösung gewaschen und dann über Nacht über einem Molekularsieb (A4) getrocknet. Bei der Aufarbeitung nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren wurden 44,1 g des Rohprodukts (Ausbeute 95,3 %) mit nl 1,4574 in einer Reinheit von 93,2 % (bestimmt mittels GLC) erhalten. Die niedrigsiedenden Verunreinigungen wurden durch Destillation über eine kurze Vigreuxkolonne entfernt. Es wurde das 3-Cyclohexenylmethy1-acetat als farblose leichte Flüssigkeit bei einem Siedepunkt von 960C/!8 ^ Hg erhalten.A mixture of 33.6 g »(0.3 moles) of 3-cyclohexenemethanol and 34.0 g (0.33 moles) of acetic acid was added to 100 mg of p-toluenesulfonic acid and the mixture was allowed to stand at room temperature for 20 hours. Then 2 ml of water was added and after 1 hour, after 1 g of sodium acetate was added, the mixture was poured into 300 ml of water. The organic phase was separated off. The aqueous phase was extracted twice with 50 ml of ether and the combined organic phase and the phase from the organic phase and the extracts were washed vigorously with water, sodium bicarbonate solution, water and brine and then dried over a molecular sieve (A4) overnight. Working up according to the method given in Example 1 gave 44.1 g of the crude product (yield 95.3%) with nl 1.4574 in a purity of 93.2% (determined by GLC). The low-boiling impurities were removed by distillation through a short Vigreux column. It was the 3-Cyclohexenylmethy1-acetate as a colorless light liquid with a boiling point of 96 0 C /! 8 ^ Hg obtained.
Ausbeute 40,3 g (87,1 %), n^5 1,4576, Reinheit: 100 % (bestimmt
durch GLC).
Duftnote: Kräftig grün, fruchtig, zitrusartig.Yield 40.3 g (87.1%), n ^ 5 1.4576, purity: 100% (determined by GLC).
Fragrance note: Strong green, fruity, citrus-like.
809851/1039 - 29 -809851/1039 - 29 -
-χ--χ-
3-Cyclohexenylmethylpropionat3-cyclohexenyl methyl propionate
Eine Mischung von 33,6 g (0,3 Mole) 3-Cyclohexenmeth.anol und 44,3 g (0,33 Mole) Propionanhydrid wurde zu 100 mg p-Toluolsulfonsäure gegeben und die Lösung dann über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Bei der Aufarbeitung gemäß dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden 51,2 g (Ausbeute ca. 100 %) des Rohprodukts in einer Reinheit von 99 %,A mixture of 33.6 g (0.3 moles) of 3-cyclohexenemethanol and 44.3 g (0.33 moles) of propionic anhydride became 100 mg of p-toluenesulfonic acid and the solution was then left to stand at room temperature overnight. When working up according to the In the method described in Example 2, 51.2 g (yield approx. 100%) of the crude product in a purity of 99%,
nn 1,4545 erhalten, wobei das Produkt Spuren des eingesetzten Anhydrids enthielt. Das Produkt wurde durch Dispersion über eine Vigreux-Kolonne gereinigt. Nach Abtrennung eines Vorlaufes bei einem Siedepunkt von 84 bis 1O8°C/18 mm Hg,n n 1.4545 obtained, the product containing traces of the anhydride used. The product was purified by dispersion over a Vigreux column. After separating a forerun at a boiling point of 84 to 108 ° C / 18 mm Hg,
nn 1,4312 wurde das 3-Cyclohexenylmethylpropionat als farblose, wohlriechende leichte Flüssigkeit bei einem Siedepunkt von 1Ö8 bis 110°c/l8 mm Hg erhalten.n n 1.4312 3-Cyclohexenylmethylpropionat was obtained as a colorless, fragrant, light liquid with a boiling point of 10.8 to 110 ° C./18 mm Hg.
Ausbeute: 43,2 g (85,6 %) , Reinheit: 100 % (bestimmt mittels GLC), n^5 1,4566.Yield: 43.2 g (85.6%), purity: 100% (determined by GLC), n ^ 5 1.4566.
Duftnote: Grün, blumig, rosenartig, styroxartig. Fragrance note: green, flowery, rose-like, styrox-like.
3-Cyclohexenylmethylisobutyrat3-cyclohexenylmethyl isobutyrate
Eine Mischung von 28,ο g (0,25 Mole) 3-Cyclohexenmethanol und 39,6 g Isobuttersäureanhydrid (0,25 Mole) wurde zu 100 mg p-Toluolsulfonsäure gegeben und die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Bei Anwendung des in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrens wurden 42,6 g (Ausbeute 98,7 %)A mixture of 28.0 g (0.25 moles) of 3-cyclohexenemethanol and 39.6 g of isobutyric anhydride (0.25 moles) was added to 100 mg of p-toluenesulfonic acid and the mixture at night Let stand room temperature. Using the procedure described in Example 2, 42.6 g (yield 98.7%)
809851/1039 -3O-809851/1039 -3O-
25
des Rohprodukts mit nD 1,4540 und einer Reinheit von 98,73 %
(bestimmt mittels GLC) erhalten. Das Produkt wurde über eine Vigreux-Kolonne destilliert. Es wurde das 3-Cyclohexenylmethylisobutyrat
als farblose, wohlriechende leichte Flüssigkeit bei einem Siedepunkt von 102 C/9,5 mm Hg erhalten.
Ausbeute: 39,2 g (86,0 %), Reinheit: 99,7 % (bestimmt mittels GLC), n^5 1,4540
Duftnote: Blumig, würzig, balsamisch, zart zimtartig.25th
of the crude product with n D 1.4540 and a purity of 98.73% (determined by means of GLC). The product was distilled through a Vigreux column. 3-Cyclohexenylmethyl isobutyrate was obtained as a colorless, fragrant, light liquid with a boiling point of 102 ° C./9.5 mm Hg. Yield: 39.2 g (86.0%), purity: 99.7% (determined by GLC), n ^ 5 1.4540
Fragrance note: flowery, spicy, balsamic, delicate cinnamon-like.
3-Cyclohexenylmethylbutyrat3-cyclohexenylmethyl butyrate
Zu einer Mischung von 28,0 g (0,25 Mole) 3-Cyclohexenmethanol und 39,6 g (0,25 Mole) n-Buttersäureanhydrid wurden 100 mg p-Toluolsulfonsäure gegeben und die Mischung reagierengelassen. Bei Anwendung des in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrens zur Aufarbeitung wurden 41,3 g (90,6 %) des Rohprodukts mit η 1,4565 in einer Reinheit von 96,4 % (bestimmt mittels GLC) erhalten. Dieses Produkt wurde über eine kurze Vigreux-Kolonne destilliert. Es wurden 4,1 g des niedrigsiedenden Produkts bei einem Siedepunkt bis zu 108 C/9,5 mm Hg (n^5 1,4544) und 34,4 g (75,5 %)des Hauptprodukts bei einem Siedepunkt von lo8°C/9,5 mm Hg (ηβ 1,4570)erhalten. Das Hauptprodukt besteht aus dem 3-Cyclohexenylmethylbutyrat, das als farblose,blumig wohlriechende, fettig duftende Flüssigkeit mit einer Reinheit von 98,6 % (bestimmt mittels GLC)' anfällt.To a mixture of 28.0 g (0.25 mol) of 3-cyclohexenemethanol and 39.6 g (0.25 mol) of n-butyric anhydride was added 100 mg of p-toluenesulfonic acid and the mixture was allowed to react. When the method described in Example 2 was used for work-up, 41.3 g (90.6%) of the crude product with η 1.4565 in a purity of 96.4% (determined by means of GLC) were obtained. This product was distilled over a short Vigreux column. There were 4.1 g of the low-boiling product at a boiling point of up to 108 C / 9.5 mm Hg (n ^ 5 1.4544) and 34.4 g (75.5%) of the main product at a boiling point of lo8 ° C / 9.5 mm Hg (η β 1.4570). The main product consists of 3-cyclohexenylmethylbutyrate, which is obtained as a colorless, floral-scented, greasy-smelling liquid with a purity of 98.6% (determined by GLC).
809851/ 1 039809851/1 039
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2-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-2-propylacetat
5,7 g (0,04 Mole) Dimethylcyclohex-S'-enylcarbinol wurden
mit 5 g Essigsäureanhydrid vermischt, dann wurden 0,1 g 85 %ige Phosphorsäure hinzugegeben und die Mischung bei Raumtemperatur
für 48 Stunden stehengelassen. Danach wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und die organische
Phase wie in Beispiel 2 angegeben isoliert. Das Rohprodukt/ das 2-(Cyclohex-3'-en-l-yl)-2-propylacetat, das als gelbe
Flüssigkeit anfällt, wurde destilliert. Es wurden 5,3 g (Ausbeute 72 %) eines farblosen Produkts bei einem Siedepunkt
von 75°c/3,5 mm Hg, n^5 1,4630 in einer Reinheit von 99 %
(bestimmt mittels GLC) erhalten.
Duftnote: Lavendel, Lavandin, Bergamotte, würzig. 2- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -2-propyl acetate 5.7 g (0.04 moles) of dimethylcyclohex-S'-enylcarbinol were mixed with 5 g of acetic anhydride, then 0.1 g of 85% ige phosphoric acid was added and the mixture was left to stand at room temperature for 48 hours. The reaction mixture was then poured into ice water and the organic phase was isolated as indicated in Example 2. The crude product / the 2- (cyclohex-3'-en-l-yl) -2-propyl acetate, which is obtained as a yellow liquid, was distilled. 5.3 g (72% yield) of a colorless product were obtained at a boiling point of 75 ° C./3.5 mm Hg, n ^ 5 1.4630 in a purity of 99% (determined by GLC).
Fragrance notes: lavender, lavandin, bergamot, spicy.
Es wurden die folgenden übelriechenden Konzentrate hergestellt;The following malodorous concentrates were made;
Bestandteile Gew.-TeileComponents parts by weight
Skatol 0,91Skatole 0.91
ß-Thionaphthol O,91β-thionaphthol O.91
95 %ige wässrige Lösung der Thioglycolsäure 21,1895% aqueous solution of thioglycolic acid 21.18
n-Capronsäure 6,oon-caproic acid 6, oo
p-Cresylisovalerat 2,18p-cresyl isovalerate 2.18
N-Methylmorpholin 6,ooN-methylmorpholine 6, oo
Dipropylenglykol 62,82Dipropylene glycol 62.82
809851/1039 -32-809851/1039 -32-
Es wurden Aerosolbüchsen mit den obigen übelriechenden Geruchstoffen in folgenden Konzentrationen hergestellt:There were aerosol cans with the above malodorous substances produced in the following concentrations:
Bestandteil Gew.-TeileComponent parts by weight
Badezimmergeruchskonzentrat 0,1Bathroom odor concentrate 0.1
Dipropylglykol - 4,9 TreibmittelDipropyl Glycol - 4.9 Propellant
a) Trichlormonofluormethan 47,5a) Trichloromonofluoromethane 47.5
b) Dichlordifluormethan 47,5b) dichlorodifluoromethane 47.5
Für die Bekämpfung des übelriechenden Geruchs wurde als Beispiel für die erfindungsgemäßen Verbindungen ein würzig riechendes Duftwasser (Spice for Cologne) untersucht. Das würzig riechende Duftwasser enthielt die folgenden Bestandteile: To combat the malodorous odor, a spicy was used as an example of the compounds according to the invention smelling scented water (Spice for Cologne) examined. The spicy smelling scented water contained the following ingredients:
Bestandteile Gew.-TeileComponents parts by weight
Lavandinabrialisöl 60Lavandinabrialis oil 60
Amylzimtsäurealdehyd 20Amylcinnamic aldehyde 20
Amylsalicylat 150Amyl salicylate 150
Benzylacetat 30Benzyl acetate 30
Linalool 30Linalool 30
Zedernholzöl 10Cedarwood Oil 10
Geraniol 130Geraniol 130
Isopulegol 6OIsopulegol 6O
Methylanthranilat (10 Gew.-%ige Lösung in 2 Methyl anthranilate (10% by weight solution in 2
Dipropylglykol)Dipropyl glycol)
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28268Α128268Α1
Moschusxylol 60Musk xylene 60
Cumarin 50Coumarin 50
Phenylethylacetat 30Phenylethyl acetate 30
Terpinylacetat 100Terpinylacetate 100
Zimtblattöl 40Cinnamon leaf oil 40
Petitgrainöl SA 130Petitgrain oil SA 130
Phenylacetaldehyddimethylacetat 15Phenylacetaldehyde dimethyl acetate 15
Zimtalkohol 5Cinnamon alcohol 5
10001000
Es wurden Aerosolbehälter hergestellt, die die obige Duftstoffkomposition enthielten und die zu testenden erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung des Geruchs- Die Mischungen waren wie folgt zusammengesetzt:Aerosol containers were made that have the above fragrance composition and the compounds according to the invention to be tested for combating odor The mixtures were composed as follows:
Bestandteile Gew.-ProzenteIngredients percentages by weight
würziges Duftwasser ("Spice for Cologne") 0,45spicy scented water ("Spice for Cologne") 0.45
erfindungsgemäße Testverbindung 0,05 Treibmitteltest compound according to the invention 0.05 propellant
a) Trichlormonofluormethan 49,75a) Trichloromonofluoromethane 49.75
b) Dichlorfluormethan 49,75 b) dichlorofluoromethane 49.75
100,00100.00
Es wurde ein Testraum vorbereitet, der 3,33 χ 3,64 χ 2,42 m groß war und ein Volumen von 29,9 cbm faßte. Der Testraum war mit einer Eingangstür und einem Ausgangsventilator ausgerüstet. Die Kapazität des Ausgangsventilators betrug 14,3 cbm/ min. Um eine ausreichende Evakuierung bzw. Reinigung des Test-A test room has been prepared that is 3.33 3.64 χ 2.42 m was large and had a volume of 29.9 cbm. The test room was equipped with an entrance door and an exit fan. The output fan capacity was 14.3 cbm / min.
809851/1039 -34-809851/1039 -34-
raumes sicherzustellen, wurde der Ventilator zwischen den einzelnen Versuchen eingeschaltet. Außerdem wurde vor Benutzung des Testraumes für den nächsten Versuch jeweils eine Geruchsüberprüfung vorgenommen um festzustellen, ob noch restlichte Geruchsstoffe im Testraum vorhanden waren.in the room, the fan was between the switched on for individual attempts. In addition, before using the test room for the next experiment, one Odor check carried out to determine whether there were any residual odorous substances in the test room.
Nachdem der Versuchsraum ausreichend evakuiert worden war, wurde in dem Raum für 5 Sekunden der oben hergestellte Badezimmergeruch in Form des Aerosols versprüht. Nach einer Zeit von 10 bis 15 Sekunden wurde die wohlriechende Aerosolkomposition für einen Zeitraum von 5 Sekunden versprüht (die Sprühzeit von 5 Sekunden entspricht der mittleren Zeit, die ein Aerosol üblicherweise im Haushalt versprüht wird). 1 Minute danach betraten zwei Personen den so vorbereiteten Versuchsraum zur Überprüfung des Geruchs und registrierten ihre Beobachtungen. Eine Person besaß Erfahrungen auf dem Gebiet der Parfüm- und Geruchsentwicklung und die andere Person besaß keine derartigen Erfahrungen, war aber mit Duftstoffen allgemeiner Art vertraut. Alle Untersuchungen wurden so durchgeführt, daß keine der Testpersonen über die Art der getesteten Materialien informiertjwurde. Auf der Basis der Durchflußrate des Ventils der Aerosoldose wurde die ungefähre Menge des Aerosols, die das Mittel zur Bekämpfung des Geruchs enthielt, und die in dem Versuchsraum versprüht wurde, ermittelt (267 mg/m ).Die Menge des die wohlriechenden Kompositionen enthältenden Aerosols, die in dem Versuchsraum versprüht wurde, betrug etwa 260 mg/m .After the test room had been sufficiently evacuated, the bathroom odor produced above was sprayed into the room for 5 seconds in the form of the aerosol. After a time of 10 to 15 seconds, the fragrant aerosol composition was sprayed for a period of 5 seconds (the spray time of 5 seconds corresponds to the mean time that an aerosol is usually sprayed in the household). 1 minute later, two people entered the test room prepared in this way to check the odor and recorded their observations. One person had experience in the field of perfume and odor development and the other person had no such experience, but was familiar with fragrances of a general nature. All tests were carried out in such a way that none of the test subjects was informed of the type of materials tested. On the basis of the flow rate of the aerosol can valve, the approximate amount of aerosol containing the odor control agent and sprayed in the test room was determined (267 mg / m). which was sprayed in the test room was about 260 mg / m.
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Die Verbindungen wurden gemäß dem obigen Verfahren in das würzige Duftwasser Aerosol ("Spice for Cologne") eingearbeitet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden unter Anwendung der oben beschriebenen Testverfahren auf ihre Wirksamkeit zur Bekämpfung des Badezimmergeruches untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengefaßt. The compounds were converted into the Spicy scented water aerosol ("Spice for Cologne") incorporated. The compounds according to the invention were under Application of the test methods described above for their effectiveness in combating bathroom odor. The results are summarized in Table 1 below.
3-Cyclohexenylmethylformiat υ3-Cyclohexenylmethylformate υ
3-Cyclohexenylmethylacetat U3-cyclohexenyl methyl acetate U
3-Cyclohexenylmethylpropionat V3-cyclohexenyl methyl propionate V
3-Cyclohexenylmethylisobutyrat U3-cyclohexenylmethyl isobutyrate U
3-Cyclohexenylmethylbutyrat ü3-Cyclohexenylmethylbutyrat ü
2-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)-2-propylacetat ü*2- (Cyclohex-3'-en-1'-yl) -2-propyl acetate ü *
Wirksamkeit der Verbindung zur Bekämpfung des Geruchs gemäß der folgenden Einteilung:
U* "Außerordentlich" - Frischlufteffekt, Herstellung einesEffectiveness of the compound in combating odor according to the following classification:
U * "Extraordinary" - fresh air effect, making one
extrem leichten Duftes oder ohne jeden Duftrückstand. U "Exzellent" - Frischlufteffekt und leichter und angenehmer Hintergrunddruftruckstand.extremely light fragrance or without any fragrance residue. U "Excellent" - fresh air effect and lighter and more pleasant Background pressure.
V "Sehr gut" - kein Frischlufteffekt aber völlige Beseitigung der übelriechenden Gerüche, verschiedene aber keine hohen Hintergrundduftrückstände.V "Very good" - no fresh air effect but complete elimination of bad smells, various but none high background fragrance residues.
809851 /1039 - 36 -809851/1039 - 36 -
W "Gut" - nur Spuren von Geruch, mit wechselnder Qualität und Rückstand, zurückbleibender Hintergrundduft, der jedoch annehmbar angenehm und nicht zu streng ist.W "Good" - only traces of odor, with varying quality and residue, remaining background odor, the however, is acceptably pleasant and not too strict.
X "Einwandfrei" - Originalgeruch deutlich wahrnehmbar, aber mit geringer Intensität, zurückbleibender Hintergrundduft, der jedoch nocht akzeptabel ist.X "Impeccable" - the original odor is clearly perceptible, but with a low intensity, background odor that remains, which is however still acceptable.
Y "Schwach" - der Originalgeruch ist etwas in der Intensität reduziert, dominiert aber noch, der allgemein zurückgebliebende Hintergrundduft ist unangenehm bisY "Weak" - the original smell is somewhat in intensity reduced, but still dominating, the generally remaining background fragrance is up to unpleasant
nicht akzeptabel.
Z "Keine Wirksamkeit".unacceptable.
Z "No effectiveness".
Diese Ergebnisse sind insbesondere deshalb überraschend, weil die Testpersonen feststellten, daß bei Verwendung des würzigen Duftwasserkomposition-Aerosols ohne die erfindungsgemäßen Verbindungen die übelriechenden Gerüche nicht beseitigt wurden.These results are particularly surprising because the test subjects found that when using the spicy Fragrance water composition aerosols without the compounds according to the invention the malodorous smells were not removed.
Auch wenn die vorliegende Erfindung anhand einzelner spezieller Ausführungsbeispiele erläutert wurde, ist diese jedoch nicht auf diese Ausführungsbeispiele begrenzt.Even if the present invention has been explained on the basis of individual special exemplary embodiments, it is not limited to these embodiments.
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Claims (12)
R für Wasserstoff oder Niedrigalkyl oder Alkenyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, vorausgesetzt, daß dieor lower alkyl or alkenyl with 1 to 5 carbon atoms,
R is hydrogen or lower alkyl or alkenyl of up to 6 carbon atoms, provided that the
enthält.R is not greater than 10,
contains.
R für Wasserstoff oder Niedrigalkyl oder Alkenyl mit bis zu 6 C-Atomen steht, vorausgesetzt, daß die Summe deror lower alkyl or alkenyl with 1 to 5 carbon atoms,
R represents hydrogen or lower alkyl or alkenyl with up to 6 carbon atoms, provided that the sum of the
behandelt.10 is
treated.
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