DE1592872C - Pigment preparations - Google Patents
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Description
oder dessen Salze, worin R für einen 5-bis 6gliedrigen, gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen Rest und R1 für Wasserstoff, einen 5- bis ogliedrigen, gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen Rest oder eine gegebenenfalls durch eine NH2-Gruppe substituierte Alkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen stehen, zusetzt, oder daß man dem Kupplungsgemisch bei der Herstellung des Azopigments primäre oder sekundäre Amine der Formelor salts thereof, wherein R 6-membered for a 5- to, optionally substituted cycloaliphatic radical and R 1 represents hydrogen, a 5- to ogliedrigen, optionally substituted cycloaliphatic radical or an optionally substituted by an NH 2 group, alkyl group having 2 to 4 C Atoms are added, or that primary or secondary amines of the formula are added to the coupling mixture in the preparation of the azo pigment
R — NH — R1 R - NH - R 1
oder deren Salze, worin R und Rj die oben augegebene Bedeutung besitzen, zusetzt, bei Verwendung von Salzen der Amine diese durch Alkalischstellen der Mischung in die freien Amine überführt und anschließend, gegebenenfalls nach Erhitzen und Verrühren der Mischung, die Azopigmente in üblicher Weise durch Absaugen, gegebenenfalls Behandlung mit Wasser und Trocknen isoliert.or their salts, in which R and Rj are as given above Have meaning, adds, when using salts of the amines, these by making them alkaline the mixture converted into the free amines and then, optionally after heating and stirring the mixture, the azo pigments in the usual way by suction, if necessary Treatment with water and drying isolated.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin N-Cyclohexyl-propylendiamin-(l,3) oder dessen Salze eingesetzt werden.2. The method according to claim 1, characterized in that the amine is N-cyclohexyl-propylenediamine- (l, 3) or its salts are used.
in der französischen Patentschrift 1 428 172 die Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente durch Zugabe langkettiger aliphatischer Amine zu dem mit Wasser befeuchteten Pigment und anschließende Tiocknung beschrieben. Hierbei treten jedoch häufig. Farbtonverschiebungen auf. Außerdem sind die so erhaltenen Pigmente meist nur in organischen Medien leicht dispergierbar.in French patent 1,428,172 the production of easily dispersible pigments by addition long-chain aliphatic amines to the pigment moistened with water and subsequent drying described. However, this occurs frequently. Hue shifts. In addition, the so obtained Pigments mostly only easily dispersible in organic media.
Es wurde nun gefunden, daß man Azo-Pigment-It has now been found that azo pigment
ίο Zubereitungen herstellen kann, die sich sowohl in organischen als auch in wäßrigen Medien leicht und sehr fein verteilen lassen, wenn man einer wäßrigen Dispersion eines Pigments der Azoreihe 1 bis 100 Gewichtsprozent, bevorzugt 15 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gewichtsanteil des Pigments, eines primären oder sekundären Amins der Formelίο Can produce preparations that can be used in both Organic as well as aqueous media can be easily and very finely distributed if you use an aqueous Dispersion of a pigment of the azo series 1 to 100 percent by weight, preferably 15 to 30 percent by weight, based on the weight fraction of the pigment, of a primary or secondary amine of the formula
Bekanntlich müssen Pigmentfarbstoffe in organischen Medien, insbesondere in Druckfarben und Lacken, aber auch in wäßrigen Medien, zur Erzielung hoher Farbstärken in möglichst feinverteilter Form vorliegen.It is known that pigment dyes must be used in organic media, especially in printing inks and Lacquers, but also in aqueous media, to achieve high color strengths in as finely divided form as possible are present.
Bei der Herstellung von Pigmentfarbstoffen aus wäßriger Lösung fallen diese in vielen Fällen zunächst auch in feinverteilter Form an. Nach dem Absaugen und Trocknen bilden sich jedoch sehr feste Agglomerate, die vor ihrer Weiterverarbeitung in wäßrigen oder organischen Medien wieder zerkleinert werden müssen, um hohe Farbstärken der Pigmentzubereitungen zu erzielen. Diese Zerkleinerung auf den übliehen Anreibeaggregaten, wie Trichter- und Kugelmühlen, erfordert einen hohen Aufwand an Zeit und Energie. Außerdem gelingt es nicht, bei allen Pigmentfarbstoffen eine genügend hohe Feinheit, verbunden mit einer hohen Lasur und guter Fließfähigkeit, zu erzielen.In many cases, when pigment dyes are produced from aqueous solution, these are initially eliminated also in finely divided form. After vacuuming and drying, however, very solid agglomerates form, which are comminuted again before further processing in aqueous or organic media must in order to achieve high color strengths of the pigment preparations. This crushing on the usual Grinding units, such as funnel and ball mills, require a great deal of time and effort Energy. In addition, it is not possible to achieve a sufficiently high degree of fineness for all pigment dyes with a high glaze and good flowability.
Es ist bereits bekannt, daß man Pigmentfarbstoffe der Azoreihe, die ein weiches Korn besitzen, dann erhält, wenn deren Herstellung in Gegenwart von Paraffinölen in Verbindung mit grenzflächenaktiven Stoffen als Emulgatoren vorgenommen wird.It is already known that one pigment dyes of the azo series, which have a soft grain, then obtained when their preparation in the presence of paraffin oils in conjunction with surface-active Substances is made as emulsifiers.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1173 601 ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Azoreihe mit besonders hoher Färbstärke bekannt, welches darin besteht, bei der Kupplung grenzflächenaktive Salze von primären Fettaminen mit Carbonsäuren zuzusetzen. Schließlich wirdFrom the German Auslegeschrift 1173 601 there is also a process for the production of pigment dyes the azo series with particularly high coloring strength known, which consists in the coupling add surface-active salts of primary fatty amines with carboxylic acids. Finally will
oder dessen Salze, worin R für einen 5- bis 6gliedrigen, gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen Rest und Rj für Wasserstoff, einen 5- bis ögliedrigen, gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen Rest oder eine gegebenenfalls durch eine NH2-Gruppe substituierte Alkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen stehen, zusetzt, oder daß man dem Kupplungsgemisch bei der Herstellung des Azopigments primäre oder sekundäre Amine der Formelor its salts, in which R is a 5- to 6-membered, optionally substituted cycloaliphatic radical and Rj is hydrogen, a 5- to 6-membered, optionally substituted cycloaliphatic radical or an alkyl group with 2 to 4 carbon atoms which is optionally substituted by an NH 2 group are added, or that primary or secondary amines of the formula are added to the coupling mixture in the preparation of the azo pigment
R N„ RN "
oder deren Salze, worin R und R1 die vorgenannte Bedeutung besitzen, zusetzt, bei Verwendung von Salzen der Amine diese durch Alkalischstellen der Mischung in die freien Amine überführt und anschließend, gegebenenfalls nach Erhitzen und Verrühren der Mischung, die Azopigmente in üblicher Weise durch Absaugen, gegebenenfalls Behandlung mit Wasser und Trocknen isoliert.or their salts, in which R and R 1 have the aforementioned meaning, added, when salts of the amines are used, these are converted into the free amines by rendering the mixture alkaline and then, optionally after heating and stirring the mixture, the azo pigments in the customary manner by suction , optionally treatment with water and drying isolated.
Geeignete Azo-Pigmentfarbstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren finden sich z. B. in Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 13, S. 806 und 808 (1962).Suitable azo pigment dyes for the process according to the invention can be found, for. B. in Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, Vol. 13, pp. 806 and 808 (1962).
Geeignete Amine der allgemeinen Formel (I) sind beispielsweise Cyclohexylamin, Hexahydroaminotoluöl, N-Cyclohexyl-propylendiamin-(l,3), Dicyclohexylamin sowie das Diamin der FormelSuitable amines of the general formula (I) are, for example, cyclohexylamine, hexahydroaminotolu oil, N-Cyclohexyl-propylenediamine- (l, 3), dicyclohexylamine and the diamine of the formula
CH3 CH 3
/-.ti/-.ti
Die freien Amine können dabei in Substanz, in organischer Lösung oder in Form wäßriger Emulsionen eingesetzt werden. Als Salze kommen insbesondere solche starker anorganischer Säuren, wie HCI, HBr, H2SO4, H3PO4, sowie organischer Säuren, wieThe free amines can be used in bulk, in organic solution or in the form of aqueous emulsions. In particular, strong inorganic acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , and organic acids such as
z. B. Carbonsäuren oder Sulfonsäuren, in Frage.z. B. carboxylic acids or sulfonic acids in question.
Bei der Pigmentherstellung können weitere übliche Hilfsmittel eingesetzt werden, z. B. anionische, kationische oder nichtionische Dispergiermittel in wäßriger Lösung oder Dispersion oder in organischen Lösungsmitteln. Beispielhaft seien die folgenden genannt: langkettige Alkyl- und Alkylaryl-sulfonate, Pyridinium- Other customary auxiliaries can be used in pigment production, e.g. B. anionic, cationic or nonionic dispersants in aqueous solution or dispersion or in organic solvents. The following may be mentioned as examples: long-chain alkyl and alkylaryl sulfonates, pyridinium
salze, Dispergiermittel auf Basis von Äthylenoxyd und Propylenoxyd und Carbonsäureester von Polyglykolen.salts, dispersants based on ethylene oxide and propylene oxide and carboxylic acid esters of polyglycols.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Azo-Pigment-The azo pigment obtainable according to the invention
Zubereitungen werden im einzelnen derart hergestellt.Preparations are individually produced in this way.
daß man die wäßrige Dispersion des Pigmentfarbstoffes mit den freien Aminen oder deren Salzen, gegebenenfalls unter Rühren vermischt, falls die Mischung nicht alkalisch reagiert, alkalisch stellt, gegebenenfalls einige Zeit erhitzt und dann in bekannter Weise den Pigmentfarbstoff durch Absaugen und gegebenenfalls Trocknen isoliert.that one the aqueous dispersion of the pigment with the free amines or their salts, optionally mixed with stirring, if the Mixture does not react alkaline, makes alkaline, if necessary heated for some time and then in known Way, the pigment is isolated by suction and, if necessary, drying.
Vorteilhaft werden die Amine bzw. deren Salze bereits vor oder während der Kupplung der Diazo- und Azokomponenten zugesetzt, im Falle einer alkalischen Kupplung zweckmäßigerweise der alkalisch gelösten Kupplungskomponente. Im Falle einer sauren Kupplung wird die saure Lösung des Amins der Lösung oder Suspension der Diazokomponente zugesetzt oder die alkalisch gelöste Kupplungskomponente mit einer sauren Lösung des Amins ausgefällt und anschließend gekuppelt. Es ist aber auch möglich, das Amin zusammen mit der sauer gelösten oder dispergierten Diazokomponente der Lösung oder Dispersion der Kupplungskomponente zuzusetzen.The amines or their salts are advantageously already before or during the coupling of the diazo and azo components are added, in the case of an alkaline coupling, it is expediently alkaline released coupling component. In the case of an acidic coupling, the acidic solution of the amine is the Solution or suspension of the diazo component added, or the coupling component dissolved in an alkaline solution precipitated with an acidic solution of the amine and then coupled. But it is also possible the amine together with the acidic dissolved or dispersed diazo component of the solution or Add dispersion of the coupling component.
Bei dem vorgenannten Verfahren muß vor der Isolierung des Azo-Pigmentfarbstoffes das Amin in freier Form vorliegen, d. h., die Kupplungsmischung muß spätestens nach erfolgter Kupplung alkalisch gestellt werden. In vielen Fällen ist es vorteilhaft, die Mischung einige Stunden alkalisch zu erhitzen.In the above-mentioned process, the amine must be free before the azo pigment is isolated Form, d. This means that the coupling mixture must be made alkaline at the latest after coupling has taken place will. In many cases it is advantageous to heat the mixture under alkaline conditions for a few hours.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Azo-Pigmentzubereitungen sind besonders geeignet für die Herstellung von Druckfarben und Lacken sowie zur Herstellung wäßriger Azo-Pigmentdispersionsanstrichfarben oder für die Spinnfärbung von Viskose.The azo pigment preparations obtainable according to the invention are particularly suitable for production of printing inks and varnishes as well as for the production of aqueous azo pigment dispersion paints or for spin dyeing viscose.
Mit den erfindungsgemäß erhältlichen Azo-Pigmentzubereitungen hergestellte Druckfarben und Lacke sind farbstärker, lasierender und besser fließfähig als mit üblichen Azo-Pigmentzubereitungen hergestellte, die mit den erfindungsgemäßen Azo-Pigmentzubereitungen hergestellten wäßrigen Pigmentdispersionen sind weniger thixotrop und neigen weniger leicht zum Eindampfen als mit üblichen Azo-Pigmentzubereitungen hergestellte.Printing inks and varnishes produced with the azo pigment preparations obtainable according to the invention are stronger in color, more translucent and better flowable than those made with conventional azo pigment preparations, the aqueous pigment dispersions produced with the azo pigment preparations according to the invention are less thixotropic and tend to evaporate less easily than with conventional azo pigment preparations manufactured.
400 g des gelben Pigments Colour Index, 2. Auflage, Bd. 3,1956, Nr. 20045, werden mit 80 g N-Cyclohexylpropylendiamin-(l,3) und etwa 1500 ml Wasser angerührt und zum Sieden erhitzt. Anschließend wird die Mischung heiß abgesaugt und der Rückstand mit heißem Wasser gewaschen. Diese Pigmentzubereitung wird entweder bei 500C getrocknet oder kann in Form des ungetrockneten Preßkuchens zur Herstellung von wäßrigen Pigmentdispersionen eingesetzt werden.400 g of the yellow pigment Color Index, 2nd edition, Vol. 3.1956, No. 20045, are mixed with 80 g of N-cyclohexylpropylenediamine- (1.3) and about 1500 ml of water and heated to the boil. The mixture is then filtered off with suction while hot and the residue is washed with hot water. This pigment preparation is either dried at 50 0 C, or may the undried press cake are used for the preparation of aqueous pigment dispersions in the form.
So erhält man z. B. eine wäßrige Pigmentdispersion für die Spinnfärbung von Viskose, wenn man den Pigmentpreßkuchen mit Dinaphthylmethansulfonat als Dispergiermittel versetzt, die Pigmentkonzentration mit Wasser auf 20% einstellt und diese Mischung auf einer der üblichen Naßzerkleinerungsmaschinen vermahlt. Gegenüber einer ohne Zusatz von N-Cyclohexyl-propylendiamin-Cl,3) hergestellten Pigmentdispersion besitzt diese Dispersion den Vorteil, daß die Feinverteilung des Pigments stark verbessert ist und daß die Paste darüber hinaus nicht thixotrop ist und weniger schäumt.So you get z. B. an aqueous pigment dispersion for spin dyeing of viscose, if you have the Pigment press cake mixed with dinaphthyl methanesulfonate as a dispersant, the pigment concentration adjusts with water to 20% and this mixture is ground on one of the usual wet crushing machines. Compared to one without the addition of N-cyclohexyl-propylenediamine-Cl, 3) produced pigment dispersion, this dispersion has the advantage that the fine distribution of the pigment is greatly improved and that the paste is also not thixotropic and foams less.
CI Pigment Red 5, Colour Index, 2. Auflage, Bd. 3, 1956, Nr. 12 490, CI Pigment Red 2, Colour Index, 2. Auflage, Bd. 3, 1956, Nr. 12 310, oder das durch Diazotieren von S-Amino^-methoxy-o-benzoylamino-1-methyl-benzol und Kuppeln mit 2-Oxynaphthoesäure-(3)-(p-chlor-anilid) erhältliche Pigment werden wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt. Die mit den so erhaltenen Pigmentzubereitungen unter Zusatz von Dispergiermitteln hergestellten wäßrigen Pigmentdispersionen können zur Spinnfärbung von Viskose oder für Dispersionsanstrichfarben eingesetzt werden. Sie zeichnen sich durch eine sehr gute Feinverteilung ίο des Pigmentes aus und besitzen keine thixotropen Eigenschaften.CI Pigment Red 5, Color Index, 2nd Edition, Vol. 3, 1956, No. 12 490, CI Pigment Red 2, Color Index, 2nd edition, Vol. 3, 1956, No. 12,310, or that by diazotizing S-amino ^ -methoxy-o-benzoylamino-1-methyl-benzene and coupling with 2-oxynaphthoic acid- (3) - (p-chloro-anilide) pigment treated as described in Example 1. With the pigment preparations thus obtained with the addition of Aqueous pigment dispersions prepared as dispersants can be used for spin dyeing viscose or used for emulsion paints. They are characterized by very good fine distribution ίο the pigment and have no thixotropic properties.
320 g 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl werden mit etwa 2500 ml Wasser und 525 ml Salzsäure (19,5° Be) verrührt und mit 613 ml 30volumprozentiger Natriumnitritlösung bei 0 bis 5°C tetrazotiert. 460 g Acetessigsäureanilid werden in 4500 ml Wasser und 341 ml 40volumprozentiger Natronlauge bei 30° C gelöst und mit einer wäßrigen Lösung von 440 g Natriumbenzoat versetzt. Anschließend fällt man bei einer Temperatur von 5 bis 10° C durch Zugabe einer Lösung, bestehend aus 175 g N-Cyclohexyl-propylendiamin^ljS), 415 ml Eisessig und 500 ml Wasser, das Acetessiganilid wieder aus. Zu dieser Mischung gibt man langsam die Lösung des tetrazotierten 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyls. Nach Beendigung der Kupplung wird die Mischung auf 80 bis 900C erhitzt und mit etwa 1000 ml 40volumprozentiger Natronlauge auf pH 11 gestellt. Nach 5stündigem Erhitzen auf 80 bis 90 C wird die Mischung abgesaugt, der Rückstand mit Wasser gewaschen und bei 500C getrocknet.320 g of 3,3'-dichloro-4,4'-diamino-diphenyl are stirred with about 2500 ml of water and 525 ml of hydrochloric acid (19.5 ° Be) and tetrazotized with 613 ml of 30 percent strength by volume sodium nitrite solution at 0 to 5 ° C. 460 g of acetoacetic anilide are dissolved in 4500 ml of water and 341 ml of 40 percent strength by volume sodium hydroxide solution at 30 ° C. and an aqueous solution of 440 g of sodium benzoate is added. The acetoacetanilide is then precipitated again at a temperature of 5 to 10 ° C. by adding a solution consisting of 175 g of N-cyclohexyl-propylenediamine, 415 ml of glacial acetic acid and 500 ml of water. The solution of the tetrazotized 3,3'-dichloro-4,4'-diamino-diphenyl is slowly added to this mixture. After completion of the coupling, the mixture is heated to 80 to 90 0 C and placed with about 1000 ml of sodium hydroxide solution to pH 40volumprozentiger. 11 After heating to 80 to 90 ° C. for 5 hours, the mixture is filtered off with suction, the residue is washed with water and dried at 50 ° C.
Diese Pigmentzubereitung kann wie folgt zur Herstellung einer Druckfarbe eingesetzt werden: 5 Teile der Pigmentzubereitung werden in einer Kugelmühle mit einer Lösung von 20 Teilen Chlorkautschuk mittlerer Viskosität, 60 Teilen Toluol und 20 Teilen Xylol vermählen.This pigment preparation can be used to produce a printing ink as follows: 5 parts the pigment preparation are medium in a ball mill with a solution of 20 parts of chlorinated rubber Grind viscosity, 60 parts of toluene and 20 parts of xylene.
Man erhält eine Druckfarbe, die im Vergleich zu einer aus einem unbehandelten Pigment hergestellten Druckfarbe wesentlich besser fließfähig, farbstärker und lasierender ist.A printing ink is obtained which, in comparison with one, is produced from an untreated pigment Printing ink is much more flowable, stronger in color and more translucent.
Verwendet man an Stelle von N-Cyclohexyl-propylendiamin-(l,3) Hexahydro-4-aminotoluol oder Cyclohexylamin, erhält man ebenfalls Pigmentzubereitungen, die gut fließfähige, lasierende Druckfarben liefern.If one uses instead of N-cyclohexyl-propylenediamine- (l, 3) Hexahydro-4-aminotoluene or cyclohexylamine, pigment preparations are also obtained which give free-flowing, translucent printing inks.
18,4 g 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl weiden mit etwa 200 ml Wasser und 30 ml Salzsäure (19,5° Βέ) verrührt und mit 35 ml 30volumprozentiger Natriumnitritlösung bei 0 bis 50C tetrazotiert. 30 g Acetessigsäure-2,4-xylidid werden in 300 ml Wasser und 19,5 ml 40volumprozentiger Natronlauge bei 300C gelöst und langsam zu einer 0 bis 50C kalten Lösung, bestehend aus 10 g N-Cyclohexyl-propylendiamin-(l,3), 30 g Natriumacetat, 25 ml Eisessig und etwa 300 ml Wasser, gegeben.18.4 g of 3,3'-dichloro-4,4'-diamino-diphenyl willow mixed with about 200 ml of water and 30 ml of hydrochloric acid (19.5 ° Βέ) and tetrazotized with 35 ml of 30 percent by volume sodium nitrite solution at 0 to 5 0 C. . 30 g of acetoacetic acid-2,4-xylidide are dissolved in 300 ml of water and 19.5 ml 40volumprozentiger sodium hydroxide solution at 30 0 C slowly to a 0 to 5 0 C cold solution consisting of 10 g of N-cyclohexyl-propylenediamine (l , 3), 30 g of sodium acetate, 25 ml of glacial acetic acid and about 300 ml of water.
Zu dieser Mischung läßt man langsam die Lösung des tetrazotierten 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyls
einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird die Mischung auf 80 bis 920C erhitzt und mit Natronlauge
auf pH 11 gestellt. Nach 5stündigem Erhitzen auf 80 bis 900C wird die Mischung abgesaugt, der Rückstand
mit Wasser gewaschen und anschließend bei 500C getrocknet.
Eine Druckfarbe, die entsprechend der VorschriftThe solution of the tetrazotized 3,3'-dichloro-4,4'-diamino-diphenyl is slowly run into this mixture. After the coupling has ended, the mixture is heated to 80 to 92 ° C. and adjusted to pH 11 with sodium hydroxide solution. After 5 hours of heating at 80 to 90 0 C, the mixture is suction filtered, the residue washed with water and then dried at 50 0 C.
A printing ink that conforms to the regulation
im Beispiel 3 hergestellt wurde, ist farbstark und sehr lasierend.was prepared in Example 3, is strongly colored and very translucent.
B e i s ό i e 1 5B ice ό ie 1 5
Bei der Herstellung der im Beispiel 4 beschriebenen Pigmentzubereitungen können an Stelle von N-Cyclohexyl-propylendiamin-(l,3) auch 10 g Dicyclohexylamin zugegeben werden.In the preparation of the pigment preparations described in Example 4, instead of N-cyclohexyl-propylenediamine- (l, 3) 10 g of dicyclohexylamine are also added.
^an βΓη^* eine Pigmentzubereitung, mit der man z. B. Buch- und Offsetdruckfarben herstellen kann, die farbstark sind und sich durch eine sehr gute Fließfähigkeit auszeichnen." ' '·' ·'...^ an βΓη ^ * a pigment preparation with which z. B. can produce letterpress and offset printing inks that have a strong color and are characterized by very good flowability. "'' · '·' ...
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0050343 | 1966-10-01 | ||
| DEF0050343 | 1966-10-01 | ||
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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