DE1569803A1 - Process for the preparation of reactive dyes of the copper phthalocyanine series - Google Patents
Process for the preparation of reactive dyes of the copper phthalocyanine seriesInfo
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Description
W. 12 573/66W. 12 573/66
Mitsui Kagaku KogyG Kabushiki Kaisha ' Sofcyö (Japan)Mitsui Kagaku KogyG Kabushiki Kaisha 'Sofcyö (Japan)
Verfahren zur Herstellung von reaktiven Farbstoffen der Kupfer ph thalocyanin*-ReiheProcess for the preparation of reactive Colorants of the copper phthalocyanine * series
Die Erfindung besieht sich auf neue reaktive Farbstoffe der Kupferphthalocyanin-Heihe und auf ein Verfahren zur ihrer Herstellung^ sowie auf ein Verfahren zum Färben oder Drucken von Textilware^ die Hydroxylgruppen enthaltens unter Anwendung dieser Farbstoffe«,The invention shall look to novel reactive dyes of copper phthalocyanine Heihe and to a process for their preparation, ^ and to a method for dyeing or printing textile material containing hydroxyl groups ^ s, using these dyes, "
Aufgabe der Irfinöung ist die Schaffung von reaktiven Farbstoffen der Kupferphthalocyaninreihe und eines Verfahrens 2um Färben oder Drucken von Hydroxylgruppen aufweisenden Textilwaren^ vde Baumwolltextilwaren mit lichtechten, bläulichen Tönungeia -Gd-^r Schattierungen unter Verwendung der reaktifea ffeöjfceV;?f*->g ..!"erner bezweckt die Erfindung ein Verfahren aur HersitsllHng der reaktiven Farbatoffö deE'Eup-· ferphthalocyaiiiii'-H'iiliöf dia.-für das .irorsteherscJ genannte Mrbe- oder Bruckverfsfeen geeigiiöt sindo The task of the Irfinöung is the creation of reactive dyes of the copper phthalocyanine series and a process for dyeing or printing textile goods containing hydroxyl groups ^ vde cotton textiles with lightfast, bluish tones using the reactifea ffeöjfceV;? F * -> g .. Another aim of the invention is a process for the treatment of the reactive dyes deEup- · ferphthalocyaiiiii'-H'iiliöf dia.-for the .irorsteherscJ mentioned embossing or bridging materials are suitable or similar
T5B98Ö3T5B98Ö3
*■· 2 ·■·* ■ · 2 · ■ ·
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen, die als reaktive Farbstoffe für die vorstehend genannten Zwecke gemäß der Erfindung geeignet sind, durch die nachstehende. formel(I) dargestellt werden:It has been found that the compounds that are considered reactive Colorants for the aforementioned purposes according to of the invention are suitable by the following. formula (I) being represented:
CuPcCuPc
SO2 - NHSO 2 - NH
SO2OH2OH2XSO 2 OH 2 OH 2 X
(D(D
in welcher X ein Halogenatom und A den Benzolkern darstellen, dessen Wasserstoff durch eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert sein kann, CuPfl den Kupferphthalocyaninkern und m und η ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten, woTsei die Summe von m und η 2 vßui 4 beträgt; die vorstehend bgsseiohnete Verbindung wird durch Kondensation von K$p£erphthalocyaninsulflbnylohlorid mit' einem Amin der Formelin which X represents a halogen atom and A represents the benzene nucleus, whose hydrogen can be substituted by a lower alkyl or lower alkoxy group, CuPfl the copper phthalocyanine nucleus and m and η are integers from 1 to 3, where the sum of m and η is 2 v ui 4; the above Bgsseiohnete connection is made by condensation of K $ erphthalocyaninsulflbnylohlorid with 'an amine of the formula
H,H,
O2OH2OHgXO 2 OH 2 OHgX
erhalten, in welcher X und A die vorstehend angegebene Bedeutung bnieobtained in which X and A are those given above Meaning of bnie
009828/1408009828/1408
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
' Die Amine der vorstehenden Formel Π. werden gemäß verschiedenen Arbeitsweisen hergestellt, beispielsweise durch Chlorieren der entsprechenden Bitrophenyl- oder Acetamidophenyl~ß-hydrQXyäthylsulfone oder dem Alkyl- und/oder AIk-■ oxyderivate und nachfolgende^s Reduzieren des Nitrorestes oder Hydrolysieren des Acetamidrestes des erhaltenen ß-Chloräthylsulfons, oder durch" BitEieren von Phenyl-ß-Chloräthylsulfön und anschließendes Reduzieren des eingeführten Uitrorestes. Diese Amine sind typischerweise in Wasser nicht leicht löglich. Daher werden sie vorzugsweise in einem mit Wasser mischbarem organischen Lösungsmittel, wie Aceton oder Alkohol, gelöst, worauf in geeigneter Weise mit Wasser verdünnt wird, um eine Lösung oder Suspension au erhalten, die dann in die Reaktion mit. dem Kupferphthalocyaninsalfonyl- : chlorid- eingeführt wird.'The amines of the above formula Π. will be according to different Working methods produced, for example by Chlorination of the corresponding bitrophenyl or acetamidophenyl ~ ß-hydrQXyäthylsulfone or the alkyl and / or alkoxy derivatives and subsequent reduction of the nitro radical or hydrolyzing the acetamide residue of the ß-chloroethyl sulfone obtained, or by "BitEieren of Phenyl-ß-Chloräthylsulfön and then reducing the introduced uranium residue. These amines are typically not readily soluble in water. Hence, they are preferably in one with Water-miscible organic solvent such as acetone or alcohol, dissolved, followed suitably with water is diluted to obtain a solution or suspension au, which then in the reaction with. the copper phthalocyanine sulfonyl : chloride is introduced.
KupferphthaloeyaninsulfonylChlorid wird durch das hekarinte Verfabien der Behandlung von I'upferphtivslocyanin ol^r Jessen SulfOnsäure mit ChlorsulfünsUurs bei nrrohter renr·?- ratur unter iiachfol^enaeK Vt---r^rülen 2.1. ?iBwr.:;^er hergeetsllt. iintfjprechena den. Heakti.or^bedirtgtni^eri w^r-ö^r. 1 i is-4 Chlors'ilforvlreste in deü i-h^halg-cysninkorri ein^^f Ihrt.. KupferphthaloeyaninsulfonylChlorid is by the he karinte Verabien the treatment of I'upferphtivslocyanin ol ^ r Jessen sulphonic acid with chlorosulphur at low temperature under iiachfol ^ enaeK Vt --- rulen 2.1. ? iBwr.:; ^ he manufactured. iintfjrechena den. Heakti.or ^ bedirtgtni ^ eri w ^ r-ö ^ r. 1 i is-4 Chlors'ilforvlreste in deü ih ^ halg-cysninkorri a ^^ f Ihrt ..
Die. lioRdensatlon dieser Arane ii\?--t Kupf 3-rpl;th.aloäy.^nin*-■ eulfonyle)'.lcrid wird dadurch aUs^eführt, dai ::ian die lösung 'oder Suspension dieses Anins in dia wi-iliri'^e öusT.snsion von SuIfonylchlorid einbringt und den pH-Wert der Rea;:tionG";'isseThe. lioRdensatlon of this Arane ii \? - t Kupf 3-rpl; th.aloäy. ^ nin * - ■ eulfonyle) '. lcrid is derived from the fact that the solution or suspension of this anine in dia wi-iliri '^ e öusT.snsion of sulfonyl chloride and the pH of the reaction;: tionG ";' isse
Q09828/H08Q09828 / H08
zwischen 4 und 7 duroh gleichzeitigen Zusatz eines geeigneten alkalischen Mittels, wie Natriumhydroxyd, Natriumbicirbonat, calciniertes Soda oder Natriumaoetat, aufrecht erhält, wobei die Temperatur zwischen 2o und 3o C gehalten wird. Überschüssige Chlorsulfonylreste, die ohne Umsetzung mit den Aminen zurückbleiben, werden nach Vervollständigung der Kondensation durch Zusatz von Pyridinbasen hydrolysiert. Die Werte der sich ergebenden Verbindung I von m und η variieren innerhalb des vorstehend angegebenen Bereichs in Übereinstimmung'mit dem zur Anwendung gelangenden molaren Verhältnis von Amin und Kupferphthalocyaninsulfonylchlorid. Die sich ergebende Farbstoffverbindung wird aus der Reaktionsmischung durch Ausfällen mit einem Salz oder einer Säure isoliert.between 4 and 7 duroh simultaneous addition of a suitable one alkaline agent, such as sodium hydroxide, sodium bicarbonate, soda ash or sodium acetate, upright obtained, the temperature being kept between 2o and 3o C. will. Excess chlorosulfonyl residues, without reaction Remaining with the amines are hydrolyzed after completion of the condensation by adding pyridine bases. The values of m and η of the resulting compound I vary within the above range in Agreement with the molar used Ratio of amine and copper phthalocyaninesulfonyl chloride. The resulting dye compound is obtained from the reaction mixture by precipitation with a salt or an acid isolated.
Die der vorstehenden Formel II angehörenden Amine, die bei den Verfahren gemäß der Erfindung zweckmäßig zur Anwendung gelangen, umfassen 4-Aminophenyl-ß-chloräthylsulfon, 3-Aniinophenyj -i:-chloräthylsulfon, 3-Anino-4-metbylphenyl- Ii-C- loräthylγ.ί.1 r\?n, 3-Ami.·"■ 3-4-methoxyr.henyl-ü-chloräthyl- ;-■; .. ^ , •i-Ariir.'- --■-:-.\'i :.::v.u~:~r.•.'thoxypheiiyl-ß-chloräthylsulfon, ■ -'■ ■.c-r.'.-rv :.■-.■.'■;.■·■...-'-cv-l')r;.-t·.'". vL.k.; 1;.\'; π '..der ähnliche.The amines belonging to the above formula II, which are expediently used in the process according to the invention, include 4-aminophenyl-ß-chloroethylsulfone, 3-aniinophenyj -i: -chloroethylsulfone, 3-anino-4-metbylphenyl- Ii-C- loräthylγ.ί.1 r \? n, 3-Ami. · "■ 3-4-methoxyr.henyl-ü-chloroethyl-; - ■; .. ^, • i-Ariir .'- - - ■ -: - . \ 'i:. :: vu ~: ~ r. • .'thoxypheiiyl-ß-chloroethylsulfone, ■ -' ■ ■ .cr .'.- rv:. ■ -. ■. '■;. ■ · ■. ..-'- c v -l ') r ; .-t ·.'". vL.k .; 1;.\'; π '.. the similar one.
."_ i .ν-:. ; - - '/■■; ■:'■,.':':.:--;:. f-.näi.· ler 3riJni';n£ horgest^ll— V-Qj". ~ ■ rbstcf *"? ;-;Vx...--2r. r.ii di^ Hy^rox"rlf rivzen * ; J'-reir;enden iextilnat^risliön fixiert pdsr gebunden werden, insbesondere an celluloseartige Textilwaren, wie Baurawol.ltextilwaren, wo-. "_ i .ν- :.; - - '/ ■■; ■:' ■,. ':':.: -;:. f-.näi. · ler 3riJni '; n £ horgest ^ ll— V-Qj ". ~ ■ rbstcf * "?;-; Vx ...-- 2r. R.ii di ^ Hy ^ rox" r l f rivzen * ; J'-reir; ends iextilnat ^ risliön fixed pdsr to be bound, especially to cellulosic textile goods, such as Baurawol.ltextilwaren, where-
009828/U08 009828 / U08
BADBATH
bei in Gegenwart eines alkalischen Mittels die bekannten Farbe- und Druükarbeitsweiaen mit reaktiven·Farbstoffen ausgeführt werden. Die erhaltenen Färbungen sind insbesondere, hinsichtlieh ihrer Mchteehtheit und Haßbehandlung ausgezeichnet» ."■■'■in the presence of an alkaline agent, the known ones Color and printing white with reactive dyes are executed. The colorations obtained are in particular excellent for their power and treatment of hatred » . "■■ '■
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen
näher erläutert, in welchen die angegebenen Teile auf Gewicht bezogen sind» wenn, .nichts anderes angegeben ist.
Die in den Beispielen 3 bis 5 angegebenen Farbechtheit
sbewertungen wurden nach den Standardarbeitsweisen,
wie sie von der Japanese Industrial Standard Association ■
aufgestellt wurden j bestimmt» wobei die Bewertungen duräih
Zahlen ausgedrückt werden. Sie Mchteehtheit liegt im Bereich von. 1 bis 8 (Hochstvi-ert)-und" andere Beständigkeitsoder Echtheitswerte sind "im Bereich von 1 bis 5 (Höchstwert).
The invention is explained in more detail below with the aid of examples in which the specified parts are based on weight, unless otherwise specified.
The color fastness ratings given in Examples 3 to 5 were determined according to the standard procedures,
as established by the Japanese Industrial Standard Association j determined where the ratings are expressed by numbers. Its probability is in the range of. 1 to 8 (highest value) and "other resistance or fastness values are" in the range from 1 to 5 (highest value).
Liohtechtheit:Liohfastness:
Beständigkeit gegenüber WaschengResistance to washing
JIS Ii Io44..- 1959JIS Ii Io44 ..- 1959
(Japa-jae^S- Induatrial Standard(Japa-jae ^ S-Induatrial Standard
Association", März 3o, 1959)Association ", March 30, 1959)
- 1959- 1959
AsBo.oia_1fion, . 3a* März 1959)AsBo.oia_1fion,. 3a * March 1959)
48 Teile 4-Aminophenyl-ß-chloräthylsulfon' (Schmelzpunkt 118 - 119ι50O) werden in 48o Volumenteilen Aceton gelöst, worauf diese Lösung mit 67o Teilen Wasser verdünnt wird. 95 Teile Kupferphthalocyaninsulfonylchlorid und 35 Teile Natriumbicarbonat werden dieser Lösung bei Raumtemperatur zugegeben, wobei der pH-Wert während dieses Verfahrens im Bereich von 6 bis 7 gehalten wird. Nach Zusatz von 2o Teilen Pyridin zu der Lösung und Rühren während einer Stunde bei Raumtemperatur wird dann die Temperatur auf 5o°G erhöht und die Lösung wird filtriert. Wach Ansäuern des Filtrats mit Salzsäure wird die Ausfällung abfiltriert. Die abfiltrierte Masse wird mit Natriumbicarbonat neutralisiert und getrocknet, wobei 13o Teile;eines blauen Pulvers, das sich in Wasser unter Bildung einet leuchtend-blauen48 parts of 4-aminophenyl-β-chloroethylsulfone (melting point 118-119ι5 0 O) are dissolved in 48o parts by volume of acetone, whereupon this solution is diluted with 67o parts of water. 95 parts of copper phthalocyaninesulfonyl chloride and 35 parts of sodium bicarbonate are added to this solution at room temperature, the pH being maintained in the range of 6 to 7 during this process. After adding 20 parts of pyridine to the solution and stirring for one hour at room temperature, the temperature is then increased to 50 ° C. and the solution is filtered. After acidifying the filtrate with hydrochloric acid, the precipitate is filtered off. The filtered mass is neutralized with sodium bicarbonate and dried, whereby 130 parts; of a blue powder that dissolves in water to form a bright blue
Lösung löst, erhalten wurden.„Solution dissolves, were obtained. "
Auf der Analyse dee Produkts wurden die Werte von m und η der Formel I auf lf5 bzw. 2,5j bestimmt.On the analysis of the product, the values of m and η of the formula I were determined to be 1 f 5 and 2.5 j, respectively.
Bine, leuchtende Blaueehs/ttierung^mit ausg«g&±&hp8ten Echtheitaei-genscbaften kaum mit diese$a Jarbsteff au# Baum- · ■ wöll®.Bine, shining blue seal ^ with excised «g & ± & hp8ten Authenticity-proof barely with this $ a Jarbsteff on # tree- · ■ wöll®.
82 - ö4°ö) werden id'iB<t Yolumekteilend82 - ö4 ° ö) are id'iB <t Yolumekteilend
009128/UDO009128 / UDO
worauf öle lösung mit Io9o Teilen. Wasser verdünnt wird« 95 folie Ettitferflathaioeyaiiinsulfonylehloria und 35 Seile Katrium"blQp,rbOftat tlfMen ciies«f IiÖsung bei Raumtemperatur zugegebens wobei tfesj. 'ßH*W6rt der ItOsung im Bereich von 6 bis t gehalten wJ^d« Nach Zugabe von 2öTeilen Pyridin au der lösung und EÜteea während einer Stunde bei Raum- , temperatur wurde däxjn die Temperatur auf So0O erhöht, woraufwhereupon oils solution with Io9o parts. Water is diluted "95 foil Ettitferflathaioeyaiiinsulfonylehloria and 35 ropes Katrium" blQp, rbOftat tlfMen ciies "f IiÖsung at room temperature s added wherein tfesj. 'SsH * W6rt the ItOsung in the range of 6 held until t wJ ^ d" After addition of 2öTeilen pyridine au the solution and EÜteea for one hour at room, temperature was däxjn raises the temperature on Sun 0 O what
J&ösuilg· filtriert wird. Nach Zusatz von Kaliumchlorid zu äiiH filtrÄt wird die sich ergebende Ausfällung filtriert« Beim Tröisfcttön der filtrierten Masse werden 12o Teile eines Farbstoffί in Form eines blauen Pulvers erhalten, >J & ösuilg · is filtered. After adding potassium chloride to äiiH filtrÄt the resulting precipitate is filtered « When the filtered mass dries up, 120 parts of one become Dyeί obtained in the form of a blue powder,>
Die Analföe dieses Produkte© ergab tlie Werte von 1,8 bzw* 2,S für die Symbole m und ή in der vorstehenden Formel IVThe anal foe of this product showed tlie values of 1.8 or * 2, S for the symbols m and ή in the above formula IV
Dieser Farbstoff liefert auf Baumwolle im wesentlichen die gleichen Färbungen oder Tönungen, wie sie im Beispiel 1 erhalten wurden, wobei diese Tönungen gleich gute .'Ochthe-itseigengchaften auf veiseno This dye on cotton dyeings or substantially the same hues as those obtained in Example 1, and these tones equally good .'Ochthe-itseigengchaften on veisen o
- 5eispi^el__j_ .- 5eispi ^ el__j_.
'4OO ΐβϋβη tsißem. tasser gelöst,--Idc.■ Lcs.<_»■-: /vird ait i-ro Teilen eines 55»igen neutralen Katsiurialginat-Verdickungsmittels, 2o Teilen Katriiimbicarbonat und Io Teilen natrium-'4OO ΐβϋβη tsißem. tasser solved, - Idc. ■ Lcs. <_ »■ -: / vird ait i-ro Share a 55% neutral Katsiurialginat thickener, 2o parts of sodium bicarbonate and io parts of sodium
00 9B2 8/U00 9B2 8 / U
m-nitropenzolsulfonat unfer wirksamem Rühren gemischt und auf ein Gesamtgewicht von looo Teilen mit Wasser oder Alginat-Verdickungsmittel verdünnt, um die -erwünschte Viskosität zu erhalten. ■m-nitrobenzenesulfonate is mixed and stirred without effective stirring Diluted to a total weight of 10000 parts with water or alginate thickener to obtain the desired viscosity to obtain. ■
Die in der vorstehenden Weise erhaltene Druckpaste wird auf Baumwollgewebe nach dem Siebdruck« oder Walzendruckverfahren gedruckt und die bedruckten Waren werden bei 5o°C getrocknet, worauf während Io Minuten in einem gebräuchlichen Dampfbehandlungseinrichtung bei loo bis Io3 C während Io Minuten mit Wasserdampf behandelt, mit Wasser gespült und in einer o,2 #igen Seifenlösung gekocht, anschließend gründlich mit kaltem Wasser gespült und getrocknet wird.The printing paste obtained in the above manner is applied to cotton fabric by the screen printing or roller printing process printed and the printed goods are dried at 50 ° C, whereupon for 10 minutes in a customary Steam treatment device treated with steam at 100 to 10 ° C for 10 minutes, with water rinsed and boiled in a 0.2 # soap solution, then rinsed thoroughly with cold water and dried will.
Ein leuchtender Blaudruck wird erhalten, dessen Echtheitseigenschaften nach dem Verfahren von Japanese Industrial Standard (JIS) bertittffctlWufcaent > wobei folgende Ergebnisse erhalten werden: Lichtechtheit 6, Beständigkeit gegenüber Waschen, Probe MC-3, Änderung in der Tönung und der Tiefe der Färbung 4; A^färbung (staining) von weißer BaumwolleA bright blue print is obtained, its fastness properties according to the method of Japanese Industrial Standard (JIS) bertittffctlWufcaent> the following results being obtained: light fastness 6, resistance to Wash, Sample MC-3, Change in Tint and Depth of Coloration 4; A ^ staining of white cotton
3 Teile des nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden in loo Teilen Aveichem Wasser mit einem Zusetz von 1,5 Teilen natriumcarbonat und 5 Teilen3 parts of that obtained by the method of Example 1 Dye are dissolved in 100 parts of water with an addition of 1.5 parts of sodium carbonate and 5 parts
009828/1U08009828/1 U 08
wasserfreiem Natriumsulfat gelögt, worauf"5 Teile Baumwollgarn in das Mrbebad bei Raumtemperatur eingetaucht werden. Die Temperatur wird allmählich auf 8o°Q innerhalb einer Dauer von etwa 3o Minuten erhöht und das Anfärben wird.bei" dieser Temperatur während einer weiteren Stunde ausgeführt. Die Einfärbungsprodufcte werden in fließendem Wasser gespült und dann in einer o,2 $igen Seifenlösung Io Minuten lang gekocht, worauf gespült und getrocknet wird. Die so erhaltenen blauen Einfärbungen besitzen ausgezeichnete EchthöitseigensGhaf ten, die denjenigen von . _; Beispiel 3 ähnlich sind* . 'anhydrous sodium sulfate, whereupon 5 parts of cotton yarn are immersed in the bath at room temperature. The temperature is gradually increased to 80 ° C. over a period of about 30 minutes and the dyeing is carried out at this temperature for a further hour. The coloring products are rinsed in running water and then boiled in a 0.2% soap solution for 10 minutes, after which they are rinsed and dried. The blue dyeings obtained in this way have excellent real property properties that are similar to those of. _ ; Example 3 are similar to *. '
Beispiel 5 ' )' - i Example 5 ')' - i
Der gemäß Beispiel 2 erhaltene Farbstoff wiri im Wasser unter Bildung einer Lösung von.3o g/l gelöst. Die Lösung wird auf ein Baumwollgewebe bei Raumtemperatur aufgeklotzt (Aufnahme 7o $), worauf das Gewebe bei 5o C ge-1 trocknet wird. Anschließend wird eine alkalische Lösung mit einem. Gehalt von 25ö g/l Kochsalz, 2q cm7I Natriumlauge (38° Be) und'Io g/l Natrium-m-nitrobenzolsulfonat aufgeklotzt wird (Aufnahme ϊοο#);* Daqn wird das Gewebe· . 3o Sekunden lang bei loo°C mit. VfesserdaBipf behandelt» mit kaltem Wasser gespült r anschließend in einer o-^g^igen S©4~ fenllsung gekocht, g0spü3,t und getrocknet* Be wurde eineThe dye obtained according to Example 2 is dissolved in water to form a solution of 30 g / l. The solution is padded onto a cotton fabric at room temperature (Shooting 7o $), whereupon the tissue at 5o C overall one is dry. Then an alkaline solution with a. Content of 256 g / l table salt, 2q cm7I sodium hydroxide solution (38 ° Be) and 10 g / l sodium m-nitrobenzenesulfonate is padded (intake ϊοο #) ; * Daqn becomes the fabric ·. For 30 seconds at 100 ° C. VfesserdaBipf treated »rinsed with cold water r then boiled in an o- ^ g ^ igen filling solution, rinsed, t and dried * Be was a
i'i '
ßADßAD
009828/1408009828/1408
- Io -- Io -
leuchtend blaue Färbung oder Schattierung mit ähnlich ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gegenüber licht und Naßbehandlung, wie in Beispiel 3 beschrieben, erhalten.bright blue tint or shade with similarly distinctive Fastness properties to light and wet treatment, as described in Example 3, obtained.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |