DE1568028B

DE1568028B - Process for the recovery of aqueous solutions of amides

Info

Publication number: DE1568028B
Authority: DE
Inventors: Chozo Suzuki Ysamu Kinsako Yoshiyasu Fuji Nakayama (Japan)
Original assignee: Asahi Kasei Kogyo KK
Current assignee: Asahi Kasei Corp

Description

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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Rück- Harzen, in welchen diese Amide in geringer Konzengewinnung wäßriger Lösungen von Amiden der trätion vorliegen. Hierbei sind keine'■ so · niedrigen allgemeinen Formel Temperaturen wie bei; ,den bekannten KühlverfahrenThe invention relates to a process for re-resins in which these amides are recovered in a low concentration aqueous solutions of amides of the trätion are present. There are none that are so low general formula temperatures as for; , the well-known cooling method

'■''":'.' rjj ' *■'···'■ ■^: ■·*■'■'■^:"'"^!·-■ erforderlich. ^V:-·.-.'. ·^;· ■;;- '■''":'.' rjj '* ■' ··· '■ ■ ^: ■ · * ■' ■ ' ■ ^: "'" ^! · - ■ required. ^V: - · .-. '. · ^; · ■ ;; -

/ ³ 5 Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren läßt sich / ³ 5 In the method according to the invention,

RCON. Ν,Ν-Dimethylformamid oder Ν,Ν-DimethylacetamidRCON. Ν, Ν-dimethylformamide or Ν, Ν-dimethylacetamide

^ CH₃ ^a^^{s senr v}i^el stärker konzentrierte wäßrige Lösung mit^ CH ₃ ^a ^ ^{s senr v} i ^e l more concentrated aqueous solution with

großem Wirkungsgrad aus den benannten Abgasen in der R Wasserstoff oder CH₃ bedeutet, aus den bei zurückgewinnen.high efficiency from the named exhaust gases in which R means hydrogen or CH ₃ , recover from the at.

der Herstellung von Acrylnitril oder anderen synthe- io Erfindungsgemäß lassen sich ferner N,N-Dimethyltischen Fasern' oder sjiitlietischen Harzen anfallenden formamid - oder Ν,Ν-Dimethylacetamid aus-einem Abgasen durch Äxfewasdheh mit JWasser J. i'i ^::.i..'..'?■■ .töemischi.mit Luft,, oder Inertgas, wie Stickstoffthe manufacture of acrylonitrile or other synthetic io according to the invention can be further N, N-Dimethyltischen fibers' or sjiitlietischen resins resulting formamide - or Ν, Ν-dimethylacetamide from waste gases by-one with Äxfewasdheh JWasser J. ^I'i: .i. . '..'? ■■. Chemically mixed with air ,, or inert gas such as nitrogen

Sowohl aus Gründen der Wirtschaftlichkeit als und/oder Kohlendioxid, in wirtschaftlicher Weise auch aus gesundheitlichen Gründen mtfß'das bei der zurückgewinnen. :' ^; Both for reasons of economy and / or carbon dioxide, in an economic way as well as for health reasons, this has to be recovered. : '^;

industriellen Herstellung von. Acrylnitril, synthetischen 15 Die Besonderheit des erfindungsgemäßen Verfahrens Fasern oder synthetischen Harzen als Lösungsmittel besteht darin, daß man nach dem Versetzen der das verwendete Ν,Ν-Dimethylf ormämid, coder NiN-Di- Amid enthaltenden Gase mit Wasser oder Wassermethylacetamid aus .,den .Abgasen zurückgewonnen dampf bis zu einem Wassergehalt von etwa 0,2 bis werden. .-.-.·■.■■ ■. ■ , _:, · -^O Mol, bezogen auf das Amid, das erhaltene Gemischindustrial manufacture of. Acrylonitrile, synthetic 15 The peculiarity of the process according to the invention fibers or synthetic resins as solvents is that, after the addition of the Ν, Ν-dimethylformamide, or NiN di-amide-containing gases with water or water methylacetamide, the. Exhaust gases can be recovered to steam up to a water content of about 0.2. .-.-. · ■. ■■ ■. ■, _: , · - ^ O mol, based on the amide, the mixture obtained

Bisher erfolgte die Rückgewinnung von N,N-Di- 20 in einer ersten Stufe auf eine Temperatur unter +50° C methylformamid oder Ν,Ν-Dimethylacetamid durch und in einer zweiten Stufe auf eine Temperatur Absorbieren unter Verwendung von Wasser oder zwischen —10 ,und +10⁰C oder in einer einzigen organischen Lösungsmitteln oder Absorbieren an Stufe auf eine■ ^Temperatur von weniger als +25⁰C einem Absorptionsmittel. Diese Verfahren sind jedoch abkühlt.So far, the recovery of N, N-Di-20 has been carried out in a first stage to a temperature below + 50 ° C methylformamide or Ν, Ν-dimethylacetamide and in a second stage to a temperature absorption using water or between -10, and +10 ⁰ C or in a single organic solvent or absorbing at stage to a temperature of less than +25 ⁰ C an absorbent. However, these procedures are cool.

wirtschaftlich nicht zufriedenstellend. Bei dem her- 25 Im Gegensatz zu bekannten Rückgewinnungsverkömmlichen Abkühlungsverfahren ist der Rück- fahren wird durch..das ,erfindungsgemäße V,§rfahren gewinnungsgrad des Ν,Ν-Dimethylformamids oder nicht nur eine Verbesserung "des Rückgewih'nungs-Ν,Ν-Dimethylacetamids aus luft-oder inertgashaltigen ■■ grades-von in der Luft oder in-dem Inertgaf-.enthal-Abgasen gering. Besonders im Fall der Rückgewinnung tenem Ν,Ν-Dimethylf ormamid bzw. N,N-Dimethyldieser Amide aus dem bei einem Trockenspinnver- 30 acetamid bewirkt, sondern es fallen auch infolge der fahren anfallenden Abgas, in welchem diese Stoffe niedrigeren Abkühltemperaturen geringere wKosteneconomically unsatisfactory. In the case of the her- 25 In contrast to known recovery-digestible The cooling process is the reverse drive is carried out by the method according to the invention degree of recovery of Ν, Ν-dimethylformamide or not just an improvement "of the recovery Ν, Ν-dimethylacetamide from air or inert gas containing ■■ degrees-of in the air or in-the inert gas .enthal exhaust gases small amount. Especially in the case of recovery tenem Ν, Ν-dimethylformamide or N, N-dimethylthis Amides from the acetamide causes in a dry spinning process, but it also fall as a result of the drive accumulating exhaust gas, in which these substances lower cooling temperatures lower wKosten

in 'geringer" Konzentration vorliegen,—ist- der-Rück- -fürdas-Rühlen-an; ferner-läßt-sich das-Abdestillierenare present in a 'low' concentration, -is- the-back- for-the-cooling-on; further-the-can-be-distilled off

gewinnungsgrad _szw.angläufig..besonders, niedrig. Um _vi von., Ν,Ν-Dimethylf ormamid bzw. N,N-Dimethyl-N,N-Dimethylformämid oder Ν,Ν-Dimethylacetamid ' "acetamid aus einer Kondensflüssigkeit infolge der in hohem Maß zurückzugewinnen, ist es erforderlich, 35 höheren Konzentration dieser Amide wirtschaftlicher die Temperatur der Luft oder des Inertgases sehr ausführen.efficiency _s inevitably..particularly, low. In order to _{recover vi} of., Ν, Ν-dimethylformamide or N, N-dimethyl-N, N-dimethylformaemide or Ν, Ν-dimethylacetamide '"acetamide from a condensed liquid as a result of the high degree, it is necessary to 35 higher concentration These amides run the temperature of the air or the inert gas very economically.

stark zu erniedrigen. Oft ist dazu eine Sole mit einer Die Erfindung wird nun an Hand der fojgendengreatly humiliate. Often this is a brine with a The invention is now based on the following

Temperatur von —30°C erforderlich. Das bedeutet, Beschreibung sowie der Zeichnung weiter erläutert,
daß das bekannte Abkühlungsverfahren sehr hohe In der Zeichnung bedeutet 1 ein Zuleitungsrohr fürTemperature of -30 ° C required. That means, description as well as the drawing further explained,
that the known cooling method is very high. In the drawing, 1 means a supply pipe for

Kosten verursacht und daß trotz aufwendiger Kühl- 40 erwärmte Luft otter Inertgas. 2 ist eine Trockenspinnvorrichtungen bei diesem bekannten Verfahren keine röhre. 3 bezeichnet eine Spinndüse, aus der eine aus so große Rückgewinnung^:Verzielt' wird wie ^;bei: dem '-lAcrylriitrilpolymeren oder einer anderen Substanz erfindungsgemäßen Verfahren. bestehende Spinnflüssigkeit ausgesponnen wird, dieCaused costs and that despite complex cooling 40 heated air otter inert gas. 2 is a dry spinning device in this known method, no tube. 3 denotes a spinneret from which a recovery as large as ^{: V is} obtained as ^; in: the '-l acrylonitrile polymer or another substance process according to the invention. existing spinning liquid is spun out, the

Auch das Absorptionsverfahren weist einen Nach- Ν,Ν-Dimethylformamid oder Ν,Ν-Dimethylacetamid teil auf, %^Ί es "aiif _; Grund .des chemischen Gleich- 45' als !Lösungsmittel enthält/ Mit 4 ist der Fadenauslaß gewichts zwischen dem in der Luft oder dem Inertgas- ., bezeichnet. 5 ist ein Auslaß für Ν,Ν-Dimethylf orm- und dem im Wasser oder einem organischen Lösurigs- amid bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamid enthaltende heiße mittel enthaltenen Dimethylformamid bzw. N,N-Di- Luft oder Inertgas. Die erste Kühlvorrichtung 7 weist .,methylacetamid.se,hr-,schwierig.ist,..die Konzentration .. ..einen Einlaß_?6,auf. Durch .die Düse 8 zum Zuführen "des in den Absorptiörismifteln enthaltenen '"N₅N-Di- 50 Von Dampf "oder Wasser 'wird der Wassergehalt methylformamids bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamids auf innerhalb des Bereiches von 0,2 bis 10 Mol pro Mol mehr als 10 Molprozent zu erhöhen, und daher sind in der Luft oder im Inertgas enthaltenen N,N-Dime-■die-Kosten für-das-Ausseheiden-des-NiN-Dimethyl- ■—-thylformamid bzw.--Ν,Ν-Dimethylacetamid reguliert, formamids bzw. .N^NrDirnethylacetamids ,aus diesen. _j .In der ersten Kühlvorrichtung 7 wird die Luft oder Absorptionsmittel'" durch' D'e'stiilaiiort - sehr 'hoch.- 55 'das Inertgas durch Wasser 13 auf weniger als +50⁰C Ferner wird bei der Rückgewinnung von N₅-N-Di- abgekühlt. Mit 9 ist ein Gebläse bezeichnet. 10 ist eine methylformamid bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamid nach zweite Kühlvorrichtung, in der die Temperatur der dem Absorptionsverfahren eine große Menge Dampf Luft oder des Inertgases durch die Sole 14 in einem zur Desorption dieser Amide benötigt. Da die Konzen- Bereich von —10 bis +10⁰C gehalten wird. Mit 11 ist tration des in der Rückgewinnungsflüssigkeit ent- 60 ein Gasauslaß bezeichnet. Durch den Auslaß 12 wird haltenen Ν,Ν-Dimethylformamids bzw. Ν,Ν-Dime- die kondensierte wäßrige Ν,Ν-Dimethylformamidthylacetamids gering ist, sind die Kosten für das bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamid-Lösung abgelassen.
Destillationsverfahren zum Ausscheiden der Amide Die zweite Kühlvorrichtung 10 kann wegfallen,The absorption process also has a post- Ν, Ν-dimethylformamide or Ν, Ν-dimethylacetamide part,% ^Ί es "aiif _; reason .des chemical equilibrium as! Contains solvent / With 4 the thread outlet is between that in the Air or the inert gas., Denotes. 5 is an outlet for Ν, Ν-dimethylformamide and the hot agent contained in water or an organic solvent or Ν, Ν-dimethylacetamide containing dimethylformamide or N, N-Di -. air or inert gas, the first cooling device 7 comprises, methylacetamid.se, hr-, schwierig.ist, the concentration .. .. ..einen inlet 6, .the on through the nozzle 8 for feeding "of the _{Absorptiörismifteln.?.} contained '"N ₅ N-Di- 50 Von Steam" or water' the water content of methylformamide or Ν, Ν-dimethylacetamide to within the range of 0.2 to 10 moles per mole of more than 10 mole percent, and therefore are to increase N, N-dimethylforma contained in the air or in the inert gas mid or - Ν, Ν-dimethylacetamide regulated, formamids or .N ^ NrDirnethylacetamids, from these. _j .In the first cooling device 7, the air or absorbent '' by 'D'e'stiilaiiort - very' hoch.- 55 ', the inert gas through water 13 to less than +50 ⁰ C. Further, in the recovery of N ₅ - N-Di- cooled. A fan is denoted by 9. 10 is a methylformamide or Ν, Ν-dimethylacetamide after a second cooling device, in which the temperature of the absorption process a large amount of steam air or the inert gas through the brine 14 in one for desorption of these amides required. Since the concen- area is kept between -10 and +10 ⁰ C. with 11 is tration of unloading in the recovery liquid 60, a gas outlet, respectively. through the outlet 12 is maintained Ν, Ν-dimethylformamide or Ν , Ν-Dime- the condensed aqueous Ν, Ν-dimethylformamidethylacetamide is low, the costs for the or Ν, Ν-dimethylacetamide solution are drained.
Distillation process for separating out the amides The second cooling device 10 can be omitted,

aus dem kondensierten Dampf sehr hoch. wenn die Temperatur der Luft oder des Inertgases infrom the condensed vapor very high. when the temperature of the air or the inert gas is in

Die Erfindung schafft daher ein Verfahren zur Rück- 65 der ersten Kühlvorrichtung unter +25° C gekühlt gewinnung von Ν,Ν-Dimethylformamid oder N₅N-Di- wird. Bei Durchführung des Kühlverfahrens in zwei methylacetamid aus Abgasen von der technischen Stufen kann der Einlaß für die Zuleitung für Wasser Herstellung von Acrylnitril und anderen synthetischen oder Dampf zwischen der ersten Kühlvorrichtung 7The invention therefore creates a process for the recovery of Ν, Ν-dimethylformamide or N ₅ N-di- is cooled to below + 25 ° C. in the first cooling device. When carrying out the cooling process in two methylacetamide from exhaust gases from the technical stage, the inlet for the supply line for water production of acrylonitrile and other synthetic or steam between the first cooling device 7

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:und der-zweiten Kühlvorrichtung; 10 angeordnet sein. den am zweckmäßigsten, die ,in Luft oder in dem Bei. diesen; Rückgewinnüngsverfahreri durch Kühlen Inertgas enthaltene Wassermenge zwischen 0,2 bis kann der Rückgewinnungsgrad noch weiter verbessert 10.MoI pro'Mol Ν,Ν-Dimethylformamid bzw". N;N-werden,: wenn das aus'dem Rückgewinnungssystem 'Dimethylacetamid zu halten. : '. ■■',: and the second cooling device; 10 be arranged. the most expedient, those, in air or in that At. these; Recovery process by cooling inert gas amount of water contained between 0.2 to the degree of recovery can be improved even further 10.MoI per mol Ν, Ν-dimethylformamide or ". N; N- are: if that from 'the recovery system' to keep dimethylacetamide. : '. ■■ ',

ausströmende' Abgas wieder durch den Gaseinlaß 1 i5 „Falls man bei denmerfindungsgemäßen Verfahren der Spinnröhre in Umlauf gesetztwird.isS^. ■::.,'.. die Temperatur der Luft'oder des'Inertgases soweit .Berdemerfindungsgemäßen Verfahren :werden mehr als ,möglich herabsetzt, so erhöht sich - der · Rückais 5O°/o des in der Luft oder dem Inertgas enthaltenen gewinnungsgrad; des Ν,Ν-Dimethylformamids bzw. Ν,Ν-Dimethylformamids bzw. Ν,Ν-Dimethylacet- -Ν,Ν-Dimethylacetamids,, jedoch ·. erhöhen sich auch amids in der ersten Kühlvorrichtung 7 zurückgewon- id die Kosten für das Kühlen. :Bei Verwendung des Zw'einen, und fast die gesamte Restmenge an Ν,Ν-Dime- stufen-Kühlsystems ist es deshalb wirtschaftlich am thylformamid bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamid wird in zweckmäßigsten,, die Temperatur der. Luft oder des der zweiten Kühlvorrichtung zur Rückgewinnung Inertgases-in? der ersten'Kühlvorrichtung auf unter kondensiert.:,Daraus, ergibt, sich,- daß der; endgültige +50°C.zu .halten .und dann in der zweiten Kühl-Rückgewinnungsgrad von Ν,Ν-Dimethylformamid 15 vorrichtung mit Sole auf —10 bis +1O⁰C zu kühlen, bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamid mehr als 96 °/₀ beträgt. Bei Verwendung eines einstufigen Kühlverfahrens ist Außerdem beträgt in diesem Fall die Konzentration der Rückgewinnungsgrad des N,N-Dimethylformdes in der Kondensflüssigkeit enthaltenen N,N-Di- amids bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamids geringer als bei methylformamids bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamids mehr einem Zweistufenverfahren. ■ :. . . . .i ·:, ·'outgoing 'exhaust gas again through the gas inlet 1 i5 "If the spinning tube is put into circulation in the method according to the invention. IsS ^. ■ ::., '.. the temperature of the air' or of the 'inert gas as far as the method according to the invention: if more than possible is reduced, the · Rückais 50% of the degree of recovery contained in the air or the inert gas increases; des Ν, Ν-dimethylformamide or Ν, Ν-dimethylformamide or Ν, Ν-dimethylacet- -Ν, Ν-dimethylacetamide ,, however ·. amides in the first cooling device 7 also increase, id the cost of cooling. : When using the dual, and almost the entire remaining amount of Ν, Ν-dim-stage cooling system, it is therefore economical to use the thylformamide or Ν, Ν-dimethylacetamide in the most expedient, the temperature of the. Air or that of the second cooling device for recovering inert gas-in? of the first 'cooling device on under condensed.:,Therefore, results, - that the; final + 50 ° C. and then in the second degree of cooling recovery of Ν, Ν-dimethylformamide 15 device with brine ^{to cool to -10 to + 10 0} C, or Ν, Ν-dimethylacetamide more than 96 ° / Is _0. When using a single-stage cooling process, the concentration of the degree of recovery of the N, N-dimethylformde contained in the condensed liquid or Ν, Ν-dimethylacetamide is lower than with methylformamide or Ν, Ν-dimethylacetamide more of a two-step process. ■:. . . . .i · :, · '

als 15 Molprozerit. Das bedeutet, daß diese Amide 20 Falls nur eine einzige ■„Kühlvorrichtung .verwendet als wäßrige Lösung mit einer viel höheren Konzen- wird, ist es zweckmäßig,.· die .Kühltemperatur unter tration als bei bekannten:Absorptionsverfahren zurück- +25°C zu halten.: Wenn die Temperatur nicht unter gewonnen werden. >.;· ν > ■'<.:?; ·.· . .. ; +25⁰C gehalten .werden kann, wird der Verlust vonthan 15 mole procerite. This means that if only a single cooling device is used as an aqueous solution with a much higher concentration, it is advisable to reduce the cooling temperature to below + 25 ° C than in known absorption processes hold .: when the temperature cannot be obtained below. >.; · ν > ■ '<.:?; ·. ·. ..; +25 ⁰ C. Can be maintained, the loss of

r Falls die Temperatur der Luft oder des Inertgases nicht:.aufzufangendem· N,NrDimethylformamid bzw. unter;+25°C gehalten werden kann,-kann die zweite 25 Ν,Ν-Dimethylacetamid so groß,"daß die:Wirtschaft-Kühlvorrichtung, in welcher eine geringe .Menge an liehen' Vorteile, des erfinduhgsgeüiäßen^: Verfahrens nicht.·'zurückgewonnenem' Ν,Ν-Dimethylformamid verlorengehen. /·■ ; .- *:'.. ^:· :■..■.:■r If the temperature of the air or of the inert gas cannot: .n ^': not process · advantages of erfinduhgsgeüiäßen.' recovered 'Ν, Ν-dimethylformamide lost / ■ *; .- *.' in which a low .Menge to loan ^..: ·: ■ .. ■: ■.

bzw.: Ν,Ν-Dimethylacetämid'enthaltendem Gas zir- ■ Bei dem >erfindungsgemäßen Verfahren-.können kuliert, wegfallen, wobei man vom wirtschaftlichen auch andere Kühlverf ahren.mit gleichem:: Erfolg ange-Standpunkt ^; aus.' gesehen einen .praktisch, gleichen 30 wendet werden, ialls" die obengenannten Verfahrens-Wirkungsgrad erzielt wie bei dem zweistufigen Kühl- bedingungen eingehalten werden. . : verfahren. In diesem Fall können· mehr als 90% des Die Erfindung wird,nun an Hand der folgenden in der Luft oder dem Inertgas enthaltenen Ν,Ν-Di- Beispiele weiter erläutert:or: Ν, Ν-Dimethylacetämid'-containing gas zir- ■ In the> process according to the invention. can be omitted, whereby from the economic point of view ^{, other cooling processes with the same :: success are also possible;} out.' In terms of practicality, the same can be used if the above-mentioned process efficiency is achieved as with the two-stage cooling conditions ...: process. In this case, more than 90% of the The following Ν, Ν-Di examples contained in the air or the inert gas are further explained:

'.methylformamids bzw. NjN-pimethylacetamids. zu- .:■·■'*-' V:./'-*- ^:· ■ · "i f · ^;^-·^τ '^· rückgewonnen werden, wobei die Konzentration der:35 ,;:i V h ; -^{0 e J s} P ^x 9λΛ,:-.. . .ij : λ / Amide in dem Kondensat mehr als 30 Molprozent 0,5 Molprozent Ν,Ν-Dimethylformamid enthal-'.methylformamids or NjN-pimethylacetamids. to-.: ■ · ■ '* -' V: ./'-*- ^: · ■ · "if · ^; ^ - · ^τ '^ · are recovered, where the concentration of: 35,;: i V h; - ^{0 e J s} P ^x 9λΛ,: - ... .Ij: λ / amides in the condensate contain more than 30 mol percent 0.5 mol percent Ν, Ν-dimethylformamide

beträgt. "'■; tende, aus einer Trockenspinnröhre strömende Luftamounts to. Air flowing out of a dry spinning tube

Je mehr Dampf oder Wasser zugegeben-wird,'desto* ^v'^:: mit einer Temperatur von 200⁰C wurde mit Wassermehr wird der Rückgewinnungsgrad verbessert, desto dampf in solcher Menge vermischt, daß der Wassergeringer wird aber auch die Konzentration an N,N-Di- 40 gehalt der Luft 2 Molprozent betrug (das Vierfache methylformamid bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamid in der des Ν,Ν-Dimethylformamid-Gehalts). Das so erhalkondensierten Flüssigkeit. Um die Kosten für das tene Gasgemisch wurde in eine erste Kühlvorrichtung Kühlen und den Lösungsmittelverlust sowie die eingeführt, in welcher es mit Wasser auf 2O⁰C gekühlt Kosten des Abdestillierens der in geringer Konzen- wurde. Das Dasgemisch wurde dann in eine zweite tration in der Luft oder in dem Inertgas vorliegenden 45 Kühlvorrichtung geleitet und durch Sole auf 0⁰C ge- und in eine wäßrige Lösung übergeführten Amide kühlt. Dabei wurden 70 % Ν,Ν-Dimethylformamid in möglichst niedrig zu halten, soll Wasser oder Dampf der ersten Kühlvorrichtung und 29 °/o ^m der zweiten in möglichst geringer Menge zugegeben werden, um Kühlvorrichtung kondensiert.The more steam or water is added, 'the * ^v ' ^:: with a temperature of 200 ^° C. the degree of recovery is improved with water, the more steam is mixed in such an amount that the water is lower but also the concentration of N, N -Di- 40 content of the air was 2 mol percent (four times the methylformamide or Ν, Ν-dimethylacetamide in that of the Ν, Ν-dimethylformamide content). The liquid thus obtained. To the cost of the tene gas mixture into a first cooling device cooling and introduced to the loss of solvent and in which it cost of distilling off was cooled with water at 2O ⁰ C in low concen-. The mixture was then passed to a second concentration in the air or inert gas present in the cooling apparatus 45 and overall by brine to 0 ⁰ C and cools down in an aqueous solution placed under amides. In this 70% Ν, Ν-dimethylformamide to keep as low as possible in, water or steam is intended to condense the first cooling device and / o ^m are added in the lowest possible amount of the second 29 ° around the cooling device.

eine möglichst große Amidkonzentration in der Kon- Die Gesamtmenge an rückgewonnenem N,N-Di-the largest possible amide concentration in the con- The total amount of recovered N, N-Di-

densflüssigkeit zu erzielen. Falls die Konzentration der 50 methylformamid betrug 99 %· Ferner betrug die Amide im Gas mehr als 10 Molprozent beträgt, Ν,Ν-Dimethylformamid-Konzentration in der Konbraucht kein Wasser zugegeben zu werden. densflüssigkeit 25 Molprozent.to achieve density liquid. If the concentration of 50 methylformamide was 99% · Further, the was Amides in the gas is more than 10 mol percent, Ν, Ν-dimethylformamide concentration in the consumption no water to be added. density liquid 25 mole percent.

Andererseits muß die zugegebene WassermengeOn the other hand, the amount of water added must

vergrößert werden, um den Rückgewinnungsgrad des Beispiel 2can be increased to the degree of recovery of example 2

Ν,Ν-Dimethylformamids bzw. Dimethylacetamids zu 55Ν, Ν-dimethylformamide or dimethylacetamide to 55

verbessern, falls die Konzentration der Amide in Luft Luft von 100⁰C mit einem Gehalt von 1 Molprozentimprove if the concentration of the amides in air air of 100 ⁰ C with a content of 1 mol percent

oder in dem Inertgas gering ist. Auch bei geringem Ν,Ν-Dimethylformamid wurde mit so viel Wasser-Lösungsmittelgehalt in der Luft oder in dem Inertgas dampf vermischt, daß der Wassergehalt der Luft treten jedoch beim Abtrennen durch Destillation 0,2 Molprozent betrug. Dann wurde das Gasgemisch wirtschaftliche Nachteile auf, wenn die zugegebene 60 wie im Beispiel 1 in der ersten Kühlvorrichtung auf Wassermenge mehr als 10 Mol pro Mol Ν,Ν-Dime- 20⁰C und in der zweiten Kühlvorrichtung auf 0⁰C thylformamid bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamid beträgt. gekühlt. In der ersten Kühlvorrichtung wurden 70°/₀ Ferner tritt auch bei hohem Lösungsmittelgehalt in Ν,Ν-Dimethylformamid, zurückgewonnen und die der Luft oder in dem Inertgas eine Verschlechterung endgültige Rückgewinnung im gesamten, aus erster des Rückgewinnungsgrads ein, falls die zugegebene 65 und zweiter Kühlvorrichtung bestehendem Rück-Wassermenge weniger als 0,2 Mol pro Mol Ν,Ν-Di- gewinnungssystem betrug 96 %· Außerdem betrug die methylformamid bzw. Ν,Ν-Dimethylacetamid beträgt. Ν,Ν-Dimethylformamid-Konzentration in der Kon-Aus diesen Gründen ist es aus wirtschaftlichen Grün- densflüssigkeit 87 Molprozent.or in the inert gas is low. Even with low Ν, Ν-dimethylformamide was mixed with so much water-solvent content in the air or in the inert gas vapor that the water content of the air occurred when separated by distillation was 0.2 mol percent. Then the gas mixture had economic disadvantages if the added 60 as in Example 1 in the first cooling device to the amount of water more than 10 moles per mole Ν, Ν-Dime- 20 ⁰ C and in the second cooling device to 0 ⁰ C thylformamide or Ν , Ν-dimethylacetamide is. chilled. In the first cooling device 70 ° / _0. Furthermore, even with a high solvent content in Ν, Ν-dimethylformamide, recovered and that of the air or in the inert gas a deterioration final recovery in the whole, from the first of the degree of recovery, if the added 65 and second Cooling device existing amount of return water was less than 0.2 mol per mol of Ν, Ν-di- recovery system was 96% · In addition, the methylformamide or Ν, Ν-dimethylacetamide was. Ν, Ν-dimethylformamide concentration in the con For these reasons, it is 87 mol percent for economic reasons.

I 568I 568

B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3

Gasförmiger Stickstoff mit einem Gehalt von 3 Molprozent Ν,Ν-Dimethylformamid wurde mit so viel Wasser vermischt, daß der Wassergehalt des Gases äquimolar mit dem Gehalt an N,N-Dimethylformamid war. Das so erhaltene Gasgemisch wurde in der ersten Kühlvorrichtung durch Luft auf 30° C und in der zweiten Kühlvorrichtung durch Sole auf 5°C gekühlt. In diesem Fall betrug die Rückgewinnung von Ν,Ν-Dimethylformamid in der ersten Kühlvorrichtung 88% und ™ gesamten Rückgewinnungssystem 97%. Die Ν,Ν-Dimethylf ormamid-Konzentration in der Kondensflüssigkeit betrug 55 Molprozent.Gaseous nitrogen with a content of 3 mol percent Ν, Ν-dimethylformamide was with as much Water mixed so that the water content of the gas is equimolar with the content of N, N-dimethylformamide was. The gas mixture thus obtained was in the first cooling device by air to 30 ° C and in the second cooling device cooled to 5 ° C by brine. In this case the recovery was Ν, Ν-dimethylformamide in the first cooling device 88% and ™ entire recovery system 97%. The Ν, Ν-dimethylformamide concentration in the condensed liquid was 55 mol percent.

Example 4

Luft von 200°C mit einem Gehalt von 1 Molprozent Ν,Ν-Dimethylaeetamid wurde mit so viel Wasserdampf vermischt, ."daß der Wassergehalt der Luft 2 Mol pro Mol Ν,Ν-Dimethylacetamid betrug. Das so erhaltene Gasgemisch wurde in die erste Kühlvorrichtung eingeleitet, in welcher es auf 15⁰C gekühlt wurde; anschließend wurde in der zweiten Kühlvorrichtungauf ir-5° C gekühlt. In der ersten Kühlvorrichtungwurden 83 % Ν,Ν-Dimethylacetamid zurückgewonnen, und die endgültige Rückgewinnung im gesamten, die zweite Kühlvorrichtung einschließendenAir at 200 ° C. with a content of 1 mol percent Ν, Ν-dimethylacetamide was mixed with so much water vapor that the water content of the air was 2 mol per mole of Ν, Ν-dimethylacetamide. The gas mixture thus obtained was in the first cooling device initiated, in which it was cooled to 15 ⁰ C; then 83% Ν, Ν-dimethylacetamide was cooled in the second Kühlvorrichtungauf ir-5 ° C in the first cooling device were recovered, and enclosing the final recovery throughout, the second cooling device.

IO dampf vermischt, daß der Wassergehalt des Gases Mol pro Mol Ν,Ν-Dimethylacetamid betrug. Das so erhaltene Gasgemisch wurde nur in der ersten Kühlvorrichtung mit Wasser von 10 auf 15⁰C gekühlt. In diesem Fall betrug die Rückgewinnung von Ν,Ν-Dimethylacetamid 87% und die Ν,Ν-Dimethylacetamid-Konzentration in der Kondensflüssigkeit 40 Molprozent. . - IO mixed steam that the water content of the gas was moles per mole of Ν, Ν-dimethylacetamide. The gas mixture obtained in this way was cooled ^{from 10 to 15 ° C. with water only in the first cooling device.} In this case, the recovery of Ν, Ν-dimethylacetamide was 87% and the Ν, Ν-dimethylacetamide concentration in the condensed liquid was 40 mole percent. . -

Claims

Claim:

Process for the recovery of aqueous solutions of amides of the general formula

2020th

System fraud
concentration
40 mole percent.

98%. The Ν, Ν-dimethylacetamidine the condensation was

Example 5

Air at 150 ⁰ C with a content of 1 mol percent Ν, Ν-dimethylacetamide was mixed with so much water-RCON:

, CH _a

CH,

in which R is hydrogen or CH ₃ , from the waste gases obtained in the production of acrylonitrile or other synthetic fibers or synthetic resins by washing with water, characterized in that after the addition of the amide-containing gases with water or steam up to one Water content of about 0.2 to 10 mol, based on the amide, the mixture obtained in a first stage to a temperature below +50 ⁰ C and in a second stage to a temperature between -10 and +10 ⁰ C or in a single stage Stage cools to a temperature of less than +25 ^{0 C.}

1 sheet of drawings