DE1544618A1 - Light stabilized plastics - Google Patents
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- DE1544618A1 DE1544618A1 DE19651544618 DE1544618A DE1544618A1 DE 1544618 A1 DE1544618 A1 DE 1544618A1 DE 19651544618 DE19651544618 DE 19651544618 DE 1544618 A DE1544618 A DE 1544618A DE 1544618 A1 DE1544618 A1 DE 1544618A1
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- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
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Description
20 13920 139
American Cyanamid Company, Wayne,New Jersey,V.St.A.American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, V.St.A.
Lichtstabilisierte KunststoffeLight stabilized plastics
Die Erfindung bezieht sich auf die Stabilisierung von Hart»Polyvinylchlorid gegen Zersetzung durch Licht und Wärme.The invention relates to the stabilization of hard »polyvinyl chloride against decomposition by light and Warmth.
Aus Gründen der Zweckmäßigkeit wird der Begriff "Polyvinylchlorid" in der Beschreibung durch '"PVC" wiedergegeben. Der Ausdruck "Hart-PVCH, wie «r hierin verwendet wird, soll eine polymere Vinylchloridmaeee ohne Weichmacher bedeuten. "Hart PVC" wird als Gegensatz zu dem Ausdruck "flexibles PVC", das ein PVC mit einem beträchtlichen Gehalt an Weichmacher ist, verwendet«For convenience, the term "polyvinyl chloride" is represented by "PVC" in the description. The term "rigid PVC H , as used herein, is intended to mean a polymeric vinyl chloride material without plasticizer." Rigid PVC "is used as a contrast to the term" flexible PVC ", which is a PVC with a considerable content of plasticizer «
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Die Empfindlichkeit gegen Lioht und Wärme sowohl von flexiblen ale auch von Hart~PVC-Massen ist bekannt und sie wurde bis zu einem gewissen Grad durch Einarbeiten von wirksamen Mengen von Wärme- oder Lioht^Stabillsatoren in die zu stabilisierenden, polymeren Massen behoben. Ein Fortschritt in neuerer Zelt wurde durch Verwendung von Gliedern einer bestimmten Klaaee von Wärme·= Stabilisatoren und Gliedern einer bestimmten Klaeae τοη Lichtstabilisatoren in Kombination erzielte So wird in der USA-Pa^ tentschrift 2 912 411 eine Maßnahme zum Stabilisieren von PVC·- Massen durch Einarbeiten eines Phosphoramids (als lichtstabilisator) zusätzlich zu einem üblichen Wärmestabilisator (zum Bei« spiel Natriumcarbonat? Cadmiumrizinoleat oder ein organisches Epoxyd als chlorwasserstoffphiles Mittel) beschrieben. Zwar ist darin nicht ausdrücklich festgestellt, daß die beschriebenen Maßnahmen auf die Stabilisierung von flexiblem PVC beschränkt sind, jedoch ist in den Beispielen das PVC in. sämtlichen . Fällen mit Dloetylphthalat weiehgemaoht (d.h« ein flexibles-\ PVO). Ein Versuch, Hart-»PVC nach dem bekannten Verfahren zu stabilisieren, führt zu entmutigenden Ergebnissen» Ohne Weichmacher spricht wärmestabiliaiertes Hart«PVC nur wenig auf die stabilisierende Wirkung des Phosphortriamids an» So wird Hart~PVC (dohe PVC ohne Weichmacher) nur ein wenig mehr lichtstabilisiert im Vergleich zu PVC* das lediglich den Wärmeatabi« llsator allein mthättc Die Zunahme an Stabilität ist nur geringThe sensitivity to light and heat of both flexible and rigid PVC compounds is known and has been remedied to a certain extent by incorporating effective amounts of heat or light stabilizers into the polymeric compounds to be stabilized. Progress in more recent times has been achieved by using members of a specific class of heat stabilizers and members of a specific class of light stabilizers in combination incorporation of a phosphoramide described (as light stabilizer) in addition to a conventional heat stabilizer (for In "game sodium? Cadmiumrizinoleat or an organic epoxy as hydrochloric hydrophilic agent). Although it is not expressly stated therein that the measures described are limited to the stabilization of flexible PVC, PVC is in all of the examples. Cases with dloetyl phthalate mowed (ie «a flexible \ PVO]. An attempt hard "PVC to stabilize the known method leads to discouraging results" Without plasticizers speaks wärmestabiliaiertes hard "PVC on the stabilizing effect of Phosphortriamids to" Sun is very little hard ~ PVC (doh e PVC without plasticizer) only slightly more light-stabilized compared to PVC * which only has the heat absorber alone. The increase in stability is only slight
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und lohnt kaum den Aufwand» einen weiteren Bestandteil zufsueetsen. Das geht aus der folgenden Tabelle hervor«and hardly worth the effort »add another component. This can be seen from the following table «
(Gewioht)Conc-.
(Approved)
Stunden bis
l\ Yellow Index « 15UV exposure
Hours to
I \ Yellow Index «15
(Thermolite 31)Organotin mercaptide
(Thermolite 31)
(Thermolite 31)
und
Hexamethylpho sphor-
triamid
ιOrgano-sense-mercaptid
(Thermolite 31)
and
Hexamethylpho sphor-
triamid
ι
0,5 * 2 #
0.5 *
Der Stabilisator, der sich für flexibles PVC als aehr vorteilhaft erwiesen hat, ist per se bei Hart-PVC nur von fraglichemThe stabilizer that proves to be very beneficial for flexible PVC has proven, is only questionable per se with rigid PVC
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BADBATH
α* Α ·»α * Α · »
Sb ist daher ein Ziel der Erfindung, eine Stabilisatorkombination zu schaffen, mit der die Stabilität von Hart-PYC erhöht . werden kann« Ein weiteres Ziel der Erfindung sind die auf diese Weise stabilisierten Hart-PVC-Massen,Sb is therefore an object of the invention, a stabilizer combination to create with which the stability of hard PYC increases. can be «Another object of the invention are to rigid PVC compounds stabilized in this way,
Es wurde nun gefunden, daß man Hart-PVC sehr wirksam in Überraschend einfacher Weise stabilisieren kann« Erfindungsgemäß wird Hart'-PVCs das einen üblichen Warmestabilieator enthält, gegen licht duroh Verwendung1 eines Stabilisator stabilisiert, der folgende zwei Bestandteile enthält:It has now been found that very hard PVC can effectively stabilize in a surprisingly simple manner "According to the invention Hart' PVC-s containing a conventional Warmestabilieator stabilized against light duroh using 1 of a stabilizer which contains the following two components:
1) a) Ein Phosphortriamid der Formel1) a) A phosphorus triamide of the formula
/R / R
o=p - τ/ o = p - τ /
in der die Reste R gleiche oder verschiedene niedere Alkyl gruppen oder zwei Reste R an einem Stickstoffatom zusammen eine Polymethylen—(Tetra- oder Pentamethylen)-gruppe oder Oxydiäthylengruppe (also eine Morpholinogruppe) bedeuten«in which the radicals R are identical or different lower alkyl groups or two radicals R together on a nitrogen atom a polymethylene (tetra or pentamethylene) group or Oxydiethylengruppe (i.e. a morpholino group) mean «
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b) Ein Monoamid der Formelb) A monoamide of the formula
R9 -C-0R 9 -C-0
in der die Reste R1 jeweils Wasserstoff atome, Alkyl·- gruppen mit 1 bis 18 Kohlenetoffatomen, niedere Hydroxyalkyl-oder niedere Cyanalkylreste und Rg einen Alkylreet mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Carboxyalkyl- oder Carbalkoxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminoalkylgruppe mit niederen Alkylgruppen am Stickstoff oder einen Alkanamidoalkylrest bedeuten.in which the radicals R 1 are each hydrogen atoms, alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, lower hydroxyalkyl or lower cyanoalkyl radicals and Rg is an alkyl radical with 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl radical with 2 to 18 carbon atoms, a carboxyalkyl or carbalkoxyalkyl radical 1 to 18 carbon atoms, a dialkylaminoalkyl group with lower alkyl groups on nitrogen or an alkanamidoalkyl radical.
o) Bin Diamid der Formelo) Am diamide of the formula
0 00 0
H ηH η
R5 -C-IH-Y-HH-O-R5 R 5 -C-IH-Y-HH-OR 5
in dtr die Rest· R5 Alkylreate mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Η-substituierte Aninoalkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und Y Alkylen-(einschließlich Alkyliden-)gruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten; die Aminoalkylgruppein dtr the radicals R 5 are alkyl create with 1 to 18 carbon atoms, alkenyl radicals with 2 to 18 carbon atoms or Η-substituted aminoalkyl radicals with 1 to 18 carbon atoms and Y is alkylene (including alkylidene) groups with 1 to 18 carbon atoms; the aminoalkyl group
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kann beispielsweise durch niedere Alkyl-, Oyanalkyl und Hydr' xyalkylgruppen N substituiert sein; odercan for example by lower alkyl, Oyanalkyl and Hydr ' xyalkyl groups may be substituted by N; or
dj ein Heteropolycarbamylalkan der Formeldj is a heteropolycarbamylalkane of the formula
-Alkylen-C-N. O-Alkylene-C-N. O
in der Z eine Iminogruppe? N-Alkyliminogruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Thiogruppe oder Phosphinylidingruppe? "Alkylen" einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine niedere Cyanalkyl- oder eine niedere Hydroxyalkylgruppe und η eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 bedeuten und ,■ *""'·an imino group in the Z ? N-alkylimino group with 1 to 18 carbon atoms, thio group or phosphinylidino group? "Alkylene" denotes a radical with 1 to 3 carbon atoms, R 4 denotes a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 18 carbon atoms, a lower cyanoalkyl or a lower hydroxyalkyl group and η denotes an integer between 1 and 4 and, ■ * ""' ·
2) einen UV-liohtabsorber von der Art der 2~Hydroxybenzophenonet der 2-(2-Hydroxyphenyl)benztriazole, der aromatischen Carbonsäureester, Tr!hydroxyaryltriazene, Benzthiazole, Benzylidenmalonester oder Anilinomethylen- malonitrile- f 2) a UV liohtabsorber of the type of 2 ~ hydroxybenzophenones t of 2- (2-hydroxyphenyl) benzotriazoles, of the aromatic Carbonsäureester, Tr! Hydroxyaryltriazene, malonitrile- benzothiazoles, or Benzylidenmalonester Anilinomethylen- f
Man erhält so ein lichtstabllisierendes System mit 2 Bestandteilen« Es 1st sehr überraschend, daß die Bestandteile unterThis gives a light-stabilizing system with 2 components. It is very surprising that the components below
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(a) «tlbat Hart-PVO nur eine «ehr geringe Eusätsliche Stabilität verleihen, während die gleichen Bestandteile zusammen mit eines UV-Absorber ein MaB an Stabilität erzielen, das man ■it einem der Bestandteile allein nicht erhalten kann.,(a) “Hard PVO only gives a very low degree of stability, while the same constituents together achieve a degree of stability with a UV absorber that one ■ it cannot preserve one of the components alone.,
Der Warmestabllisator, der bei den PVC verwendet werden muß, damit diese· bei hohen Temperaturen verarbeitet werden kann, kann einer der handelsüblichen Arten sein. Handelsübliches FVO wird Überhaupt stets in Gegenwart eines Warnestabil!satora ▼erarbeitet, und die dafür verwendeten Arten sind auch für die erflndungtgemäfien Zwecke in üblichen wirksamen Mengen geeignet· Die meisten Wärmsstabilisatoren sind Organometallverbindungen, jedoch sind auoh anorganische Verbindungen, sum Beispiel Natirumoarbonat« geeignet« Zu den warmestabilisierenden Organometallverbindungen gehören beispielsweise die Organosinn-Verbindungen (Dibutyl-slnn-dlmaleat, Dibutyl-slnn-dilaurat, Dibutyl-sinn-thioglyooleiureootyleater); die Cadmium- oder Bariumsalse (Bariumstearat. Cadmiumstearat, Bariumricinoleat, Oadmiumrioinoleat, Äariumoetylphenolat); und die organischen ohlorwasBsretoffphllen Mittel (Säureacceptor) des Bpoxytyps (epozydiertes Soyabohnenöl, Methylepoxystearat). Eine vollständige Aufsählung solcher Wärmestabillsatoren 1st in Chevasous et ale, The Stabilisation of Polyvinyl Chloride. Arnold Publ. Ltd., London (1963)« S0 343-374 beschrieben. Manchmal 1st es sweokmäfiig, In Verbindung mit dem metallhal-The heat stabilizer that must be used with PVC so that it can be processed at high temperatures can be one of the commercially available types. Commercially available FVO is always developed in the presence of a warning stabilizer, and the types used for this are also suitable for the purposes according to the invention in the usual effective amounts The heat-stabilizing organometallic compounds include, for example, the organosense compounds (dibutyl-slnn-dlmaleate, dibutyl-slnn-dilaurate, dibutyl-sense-thioglyooleiureootyleater); the cadmium or barium salts (barium stearate, cadmium stearate, barium ricinoleate, oadmium trioinoleate, aariumoetylphenolate); and the organic chlorinated retardants (acid acceptors) of the bpoxy type (epoxidized soybean oil, methyl epoxystearate). A complete listing of such heat stabilizers can be found in Chevasous et al, The Stabilization of Polyvinyl Chloride . Arnold Publ. Ltd., London (1963) "S 0 343-374. Sometimes it is sweeping, in connection with the metal
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haltigen Wärmeatabilisator ein organisehee Phoephit zu verwenden, um Metallhalogenide9 die infolge der Zersetzung von PVG gebildet werden können, als Chelate zu binden*containing heat stabilizer an organisehee Phoephit to use to metal halides9 as a result of the decomposition can be formed by PVG to bind as chelates *
Als geeignete Phosphortriamide seien beispielsweise Hexamethylphosphortriämids. Hexaäthylphosphortriamid, Tris (pentamethylen)-phosphortriamid und Tris(oxydiäthylen)phos phortriamitf genannt..Suitable phosphorus triamides are, for example Hexamethylphosphorus triamide. Hexaethylphosphoric triamide, tris (pentamethylene) phosphorus triamide and tris (oxydiethylen) phos called phortriamitf ..
Beispiele fUr verwendbare Monoamide sind folgendesExamples of usable monoamides are as follows
(1) Alkanamide und N~substituierte Alkanamide z.B. Myristamid, Stearamid, Caproamid, lauramid, N,N~Dimethyl~ lauramid» Ν,Ν-Dimethylstearamid, N-(2~Dodecyl)stearamid, N-(2^Hydroxyäthyl)myristamid> N-Octadecyllauramid und N,N-Bi θ(2-Hydroxyäthyl)lauramid;(1) Alkanamides and N ~ substituted alkanamides e.g. myristamide, stearamide, caproamide, lauramide, N, N ~ dimethyl ~ lauramide »Ν, Ν-dimethylstearamide, N- (2 ~ dodecyl) stearamide, N- (2 ^ hydroxyethyl) myristamide > N-octadecyl lauramide and N, N-Bi θ (2-hydroxyethyl) lauramide;
(2}Alkenamide. und N-substituierte Alkenamide, Z9B0 Acrylamid, Methacrylamid, linoleamid, Oleamid, N~2~Dodecyl~ acrylamid, Ν,Ν-Dimethylacrylamid,, H-Dodecyl«=-linoleamid und N-Methy!methacrylamidj(2} Alkenamides. And N-substituted alkenamides, Z 9 B 0 acrylamide, methacrylamide, linoleamide, oleamide, N ~ 2 ~ dodecyl ~ acrylamide, Ν, Ν-dimethylacrylamide ,, H-dodecyl «= - linoleamide and N-methy! methacrylamidj
(3) Carboxyalkylcarboxamide (einschließlich Carbalkoxyalkylcarboxamide) und N-substituierte Derivate ζ»Β^ sueciniamidsäure, N,N~Dläthylsucciamidsäure,(3) Carboxyalkylcarboxamides (including carbalkoxyalkylcarboxamides) and N-substituted derivatives ζ »Β ^ sueciniamic acid, N, N ~ Dläthylsucciamidäure,
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15U61815U618
N^-Bis^-oyanäthyleuccinamidaäure und N,N~Bie~2-hydroxyäthyladipinsäuremonoamidjN ^ -Bis ^ -oyanoethyleuccinamic acid and N, N ~ Bie ~ 2-hydroxyäthyladipinsäuremonoamidj
(4) Aminoalkylcarboxamide und H-subetituierte Produkt· davon, s.B. 3-Dinethylaminopropionamid und N-Ootadecyl-^-diaethylaminopropionamid.(4) Aminoalkyl carboxamides and H-substituted ones Product of it, s.B. 3-Dinethylaminopropionamid and N-Ootadecyl - ^ - diaethylaminopropionamide.
FUr die erfindungegemäß geeigneten Diamide sind folgende Vertreter beispielhaft*The following are suitable for the diamides according to the invention Representative example *
N,N'~»Methylenbieaorylamid, H-(Stearamidomethyl)acrylamid, Äthylenbiestearamid, H,K'-Methylenbieζ 3 octadecylaminopropion^ amid), NyH- jj ,1-ieobutyliden-bie(3-dimethylaminopropionaBid)] , HtH·-Äthylidenbia(acrylamid), Ν,Ν·-Xthyliden-bia-(acetamid), N,N'-Methylenbialauramid und N.N'^Methylen-bia /3,3'-bis(dicyanäthylamino)propionamidj.N, N '~ »Methylenbieaorylamid, H- (stearamidomethyl) acrylamide, Äthylenbiestearamid, H, K'-Methylenbieζ 3 octadecylaminopropion ^ amide), N y H- jj, 1-ieobutyliden-bie (3-dimethylaminopropionaBid)], H t H · -Athylidenbia (acrylamide), Ν, Ν · -Xthyliden-bia- (acetamide), N, N'-methylenebialauramide and N.N '^ methylenebia / 3,3'-bis (dicyanäthylamino) propionamidj.
Beispiel· für geeignete Heteropolycarbamylalkane von Formel I sind:Example · of suitable heteropolycarbamylalkanes of formula I are:
(1) Iminobis(alkanamide)z.B. 3,3t-Iminobis(propionamid)> 3,3* -Iminobis][h-(2-eyanäthy 1) -propionamidj ,3,3» -Iminobia (2~ methylpropionamid), 3,3l-Iminobis(N_dodecylpropionamid)t 3,3'-Iminobie£H-(2-hydroxyäthyl)propionamidj 3,3*-Iminobie£H,(1) Iminobis (alkanamide) e.g. 3.3 t -iminobis (propionamide) > 3.3 * -iminobis] [h- (2-eyanäthy 1) -propionamidj, 3,3 »-Iminobia (2-methylpropionamide), 3 , 3 l -iminobis (N_dodecylpropionamide) t 3,3'-iminobie £ H- (2-hydroxyethyl) propionamidj 3,3 * -iminobie £ H,
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- ίο -- ίο -
N'-dM2-hydroxyäthyl)propionamid], 3,3'-ImInOMa(H1N di methylpropionamid) und 2,2'-Iminobi8aoetamid;N'-dM2-hydroxyethyl) propionamide], 3,3'-ImInOMa (H 1 N dimethylpropionamide) and 2,2'-Iminobi8aoetamide;
(2) 3,3*-lower alkyliminobia(alkanamide) β.B.: 313'-Methylininobiepropionamid, 3.3'-Butyliminobispropionamid und 3*3*-Methyliminobie(N-dodeoylpropionamid);(2) 3,3 * -lower alkyliminobia (alkanamide) β.B .: 313'-methylinobiepropionamide, 3.3'-butyliminobispropionamide and 3 * 3 * -Methyliminobie (N-dodeoylpropionamide);
(3) ThiobiB(alkanaeide) s.B.t 3,3'-Thiobispropionamld, 4»4'-Thiobiebutyramid, 3>3t-Thlobie(H~dodeoylpropionamld), 3,3'-Thiobie[H~(2-nydroxyäthyl)propionamidJ# 3#3f-Thioebie J5,5-di(2-hydroiyäthyl)propioiia»idJ, 2,2I-Thiobiaacetamid und 3,3'-Thiobie(2~methylpropionamid)j und(3) ThiobiB (alkanaeide) sBt 3,3'-thiobispropionamide, 4 »4'-thiobiebutyramide, 3 > 3 t -thlobie (H ~ dodeoylpropionamide), 3,3'-thiobie [H ~ (2-hydroxyethyl) propionamideJ # 3 # 3 f -Thioebie J 5.5-di (2-hydroiyäthyl) propioiia "iDj, 2.2 I -Thiobiaacetamid and 3, 3'-Thiobie (2 ~ methyl-propionamide) and j
(4) 3,3'#3"-phoepbinylldin-tria(propionamidk») z.B.» 3»3f #3"-ΡηοβΐΛι1η7ΐ1α1η-^1β(ρΓορ1οηββ1α)# 3,3',3"-PhoBphinyli ■ din-tria(I-dodeoylpropionaMid) und 3f3f,3"-Phoephinylidin-trie-(H#I·-dietthylpropionaeld)*(4) 3,3 '# 3 "-phoepbinylldin-tria (propionamidk») e.g. »3» 3 f # 3 "-ΡηοβΐΛι1η7ΐ1α1η- ^ 1β (ρΓορ1οηββ1α) # 3,3', 3" -PhoBphinyli ■ din-tria ( I-dodeoylpropionaMid) and 3 f 3 f , 3 "-Phoephinylidin-tri- (H # I · -dietthylpropionaeld) *
V(Ir di· U7-lbtorber, di· in Verbindung «it den roratehend beeohriebtnen Wämeetabilieator und Phoaphortriaeid rerwendetV (Ir di · U7-lbtorber, which, in connection with it, uses the recommended heat stabilizer and phoaphortriaid wtrden, sind aus den folgenden Klaeeen bekannter ÜV-Abeorberwtrden, are well-known ÜV-Abeorber from the following Klaeeen
i Beispiele angegebenι i examples given
A. 2-Hydroxybensoph*none z2~Hydrozy«4-Bethoxybenzophe non, 294-Dihydrozybenzophenonv 2f2'A. 2-Hydroxybensoph * none z2 ~ Hydrozy «4-Bethoxybenzophe non, 2 9 4-Dihydrozybenzophenon v 2 f 2 '
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beneophenon, 2,2%4,4*-TetrahydroxybenBOphenon» 2,2'-Dihydroxy·^ »4f '-dimethoxybenzophenon, 2~Hydroxy~4-butoxybenzo« phenon, 2-Hydroxy«-4«-actyloxybenzopü6nan, 2-Hydroxy~4 -dodeoyl oxybenzophenon, 2,2' 'Dihydroxy-4- octyloxybenzophenon und 4»beneophenon, 2.2% 4.4 * -TetrahydroxybenBOphenon "2,2'-dihydroxy · ^ '4 f' -dimethoxybenzophenon, 2 ~ hydroxy ~ 4-butoxybenzo" phenone, 2-hydroxy "-4" -actyloxybenzopü6nan, 2- Hydroxy ~ 4 -dodeoyl oxybenzophenone, 2.2 '' dihydroxy-4-octyloxybenzophenone and 4 »
Β» Benztriaeolej 2- (2~Hydroxy-5-metliyl· -phenyl )benztriaeol, 2-(2'Hydroxy«5-oo1:ylphenyl)-benztriazol und 2-(2 Hydro3Cy-4-methoxyphenyl)benztriazol,Β »Benztriaeolej 2- (2 ~ hydroxy-5-methyl-phenyl) benztriaeol, 2- (2'Hydroxy« 5-oo1: ylphenyl) -benztriazole and 2- (2 Hydro3Cy-4-methoxyphenyl) benzotriazole,
O. Estert Phenylsalicylat, tart.-Butylphenylealioylat, Phenylreeorcylat, p-Octylphenylbeneoat, BIa(ρ nonylphenyl)laophthalat und Bie(ρ nonylphenyl)terephthalateO. ester phenyl salicylate, tart.-butylphenyl alioylate, phenyl reorcylate, p-octylphenylbeneoate, BIa (ρ nonylphenyl) laophthalate and Bie (ρ nonylphenyl) terephthalate
Β» Triazine! 2f4,6"Trie(2· hydroxy-4 ootyloxyphenyl)-eya.-triaain, 2-(2«Hydroaty-4-ootyloxyphenyl)-4#6^-dixyIyI-eya.-triasin, etc« Biese Verbindungen sind Gegenstand der USA-Patentschrift 3 118 887.Β »Triazines! 2 f 4.6 "trie (2 · hydroxy-4-ootyloxyphenyl) -eya.-triaain, 2- (2" Hydroaty-4-ootyloxyphenyl) -4 # 6 ^ -dixyIyI-eya.-triasin, etc "These compounds are Subject of U.S. Patent 3,118,887.
' E* Benz thiazole: 2-(4-Methaacyphenylimino)-3<--äthyl ■ benzthiazol, 2 Phenyliniino-3-äthylbenzthiazol .'E * Benz thiazole: 2- (4-Methaacyphenylimino) -3 <- ethyl ■ benzthiazole, 2-phenyliniino-3-ethylbenzthiazole.
F. Benzylidin-meloneeter: Diäthyl- p-methoiybenzylidenmalonat, Diäthyl-o-methoxy-benzylidenmalonat, Diäthyl-p-F. Benzylidine meloneeter: diethyl p-methoxybenzylidene malonate, diethyl o-methoxy-benzylidene malonate, diethyl p-
BAD ORiGJNAL 009812/1699 * BAD ORiGJNAL 009812/1699 *
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hydroxybenzylidenmalonatg Diäthyl· diphenylmethylenmalonat* Diese Klasse '/on UV-Absorbern ist in der Anmeldung A 48 759 der gleichen Anmelderin beschrieben*hydroxybenzylidene malonate diethyldiphenylmethylene malonate * This class / of UV absorbers is described in application A 48 759 of described by the same applicant *
G, Arylaminoäthylene: N-methyl-p methoxy-anilinomethylcn raalonitrile, beschrieben in der USA-Patentschrift 3 079 366,G, Arylaminoethylenes: N-methyl-p methoxy-anilinomethylcn raalonitrile, described in U.S. Patent 3,079,366
Die Menge an UV-Absorber soll zwischen 0,1 und 6,0 #. bezogen auf das Gewicht des Hart-PVC, betragene Die Stabilisatorkonzentration kann und soll also vorzugsweise der Konzentration des UV-Absorbers gleich sein, Man kann dem Hart-PVC den Stabilisator für die erfindungsgemäßen Zwecke als Ganzes oder man kann die Bestandteile getrennt zusetzen. Im allgemeine bringt man den Wärmestabilisator zuerst in das PVC ein und arbeitet dann die Lichtstabilisatoren in diese Mischung durch übliche Walzverfahren ein« Nach gründlichem Vermischen kann man dann das PVC zu Folien oder anderen Produkten durch Formpressen, Extrudieren, Spritzgußverfahren, Kalandern oder ähnliche Verfahren formen. The amount of UV absorber should be between 0.1 and 6.0 #. based The stabilizer concentration can and should therefore preferably be the concentration of the UV absorbers be the same, you can use the rigid PVC as a whole or you can use the stabilizer for the purposes according to the invention add the components separately. In general, one puts the heat stabilizer into the PVC first and then works Add the light stabilizers to this mixture using the usual rolling process. «After thorough mixing you can do that Forming PVC into films or other products by compression molding, extrusion, injection molding, calendering or similar processes.
Man kann weitere Zusätze verwenden, um das Hart-PVC für die beabsichtigte Anwendung zu modifizieren« Dazu gehören beispielsweise Füllstoffe, antistatische Mittel, Pigmente und Farbstoffe.You can use other additives to make the rigid PVC for the Modify intended application «These include, for example, fillers, antistatic agents, pigments and Dyes.
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« 13 - .«13 -.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher. Teile und Proζentangaben beziehen sich auf das GewichtοThe following examples explain the invention in more detail. Parts and percentages relate to weight
Aue einer PVC-Masse mit einem Gehalt von 2 # eines handelsüblichen Organoißinnmeroaptide (Thermolite 31) als Wärmeetabilisator werden Folien mit einer Stärke von 0,633 oder 1,27 mm (25 oder 50 mil) hergestellt. Das PVC enthält keinen Weichmacher. Alle Folienproben bis auf eine werden mit wei t er ei η Zusätzen, wie in Tabelle II angegeben, behandelt. Die Folien werden UV-Licht ausgesetzt, wobei eine "Fluorescent Sunlamp-Blacklight"-(FS-BL) Lampe verwendet wird„ Man setzt die Belichtung solange fort, bis die geprüfte Probe einen Unterschied von 15 im "Yellow Index" (Y„I.) aufweist. Diese Zunahme an gelber Farbe wird mit einem Differenz-Colorimeter ("Colormaster") nach folgender Formel (siehe Beispiel 8f USA-Patentschrift 3 079 366) bestimmt:Foils with a thickness of 0.633 or 1.27 mm (25 or 50 mil) are produced using a PVC mass with a content of 2 # of a commercially available organo-olefin meroaptide (Thermolite 31) as a heat stabilizer. The PVC does not contain any plasticizers. All but one of the film samples are treated with additional additives as indicated in Table II. The films are exposed to UV light using a "Fluorescent Sunlamp-Blacklight" (FS-BL) lamp. The exposure is continued until the tested sample shows a difference of 15 in the "Yellow Index" (Y "I .) having. This increase in yellow color is determined with a difference colorimeter ("Colormaster") according to the following formula (see Example 8 f USA Patent 3,079,366):
Blau Yellow Index » 70(100 ~Blue Yellow Index »70 (100 ~
) . Grün). green
Bei dieser Prüfuig wurden die folgenden Zusätze verwendet:The following additions were used in this test:
Zusatz A - 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon Zusatz B - 2-(2-Hydroxy"5~methylphenyl)benztriazol Zusatz C - Trie(oxydiäthylen)phosphor-triamidAdditive A - 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone Additive B - 2- (2-Hydroxy "5-methylphenyl) benzotriazole Additive C - trie (oxydiethylen) phosphorus triamide
009812/1699009812/1699
Zusatz D Zusatz E Zusatz F Zusatz 6 Zusatz H Zusatz I Zusatz J Zusatz K Zusatz L Zusatz M Zusatz K Zueatz 0 Zusatz F Zusatz Q Zusatz R Zusatz SAddition D Addition E Addition F Addition 6 Addition H Addition I. Addition J Addition K Addition L Addition M Addition K Addition 0 Addition F Addition Q Addition R Addition S
H,H»-Methylenbieaorylamid N-Stearamidomethylenacrylamid N,N'~Xthylenbiestearamid Di&thyl-p-methoxybenzylidenmalonat - H~(2~Dodecyl)acrylamid N.N-DimethyloleamidH, H »-methylene bieaorylamide N-stearamidomethylene acrylamide N, N '~ xthylenebiestearamide Diethyl p-methoxybenzylidene malonate - H ~ (2 ~ dodecyl) acrylamide N.N-dimethyloleamide
H.N-Bia(2· cyanäthyl)euccinamideäure StearamldH.N-Bia (2 x cyanoethyl) euccinamic acid Stearamld
Ν,Ν-Dimethyl-etearmidΝ, Ν-dimethyl-etearmid
Ν-(2-Hydroxyäthy1)lauramidΝ- (2-Hydroxyäthy1) lauramid
3,3'-(Methylimino)bie-N-dodecyl-propionamid3,3 '- (methylimino) bie-N-dodecyl-propionamide
3,3',3"-PhoBphinylidin-trie-(propionainid)3,3 ', 3 "-PhoBphinylidin-tri- (propionainide)
iι
i
bis /\ Y3I, von 15PS-BL exposure (hours)
to / \ Y 3 I, from 15
0,5 #0.5 *
0.5 #
0,5 #0.5 y
0.5 #
ÖA.
Ö
CB.
C.
BAD ORIGINAL!BAD ORIGINAL!
, 15 -.15 -
Tabelle II A 1,27 mm (50 mil) stark Table II A 1.27 mm (50 mils) thick
AA.
UIUIUIUI
I 6 y
I.
BB.
0,50.5
G L.
G
0,50.5
HH
UlUlUlUl
II.
0.50.5
II.
0.50.5
HH
JJ
0,50.5
00
0<50 <5
KK
0,50.5
ι 17th
ι
MM.
UlUlUlUl
NN
0,150.15
ii
PP.
0,50.5
QQ
0.50.5
Tabelle II A Forteetzung 1,27 mm (50 mil) stark Table II A Continuation 1.27 mm (50 mils) thick
DA.
D.
EA.
E.
0,50.5
0.5
D α
D.
0,50.5
0.5
PA.
P.
0,50.5
0.5
RA.
R.
0,50.5
0.5
860 !
iι
860!
i
SA.
S.
0,50.5
0.5
0,50.5
0.5
Aus Tabelle II und II A geht hervor, daß der einzelne Stabilisator allein Hart-PVO praktisch keine Stabilität verleiht, die über die durch Anwesenheit des Wärmeetabilisators in PVC erzielte hinausgeht. Ferner geht daraus hervor, daß die einzelnen UVFrom Tables II and II A it can be seen that the individual stabilizer Hard PVO alone gives practically no stability that above that achieved by the presence of the heat stabilizer in PVC goes out. It also shows that the individual UV
00981 2/ 159900981 2/1 599
Absorber zwar die Stabilität des Hart PVC in hohem Maß verbessern, jedoch, ntßht die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Stabilisator« kombination erreichen·Although absorbers improve the stability of rigid PVC to a great extent, however, the effectiveness of the stabilizer according to the invention is not achieve combination
Die in den Beispielen verwendeten UV-Absorber können durch andere UV-Absorber der oben beschriebenen Klasseiersetzt werden, wobei die gleiche Wirksamkeit erzielt wirdοThe UV absorbers used in the examples can through other UV absorbers of the class described above are replaced, achieving the same effectiveness
■■ -f -■-.-. Beispiel 2 ■■ -f - ■ -.-. Example 2
4! Pollen in einer Stärke von 0,635 mm (25 mil) werden aus4! Pollen as thick as 0.635 mm (25 mils) will be taken out
einer Polyvinylchloridmasse, einem Hart~PVC< Homopolymeren, das eine wärmestabilisierende Menge eines handelsüblichena polyvinyl chloride compound, a hard ~ PVC < Homopolymers containing a heat stabilizing amount of a commercially available
Organozinnmercaptid-(Thermolite 31) Wärmeatabilisators, aberOrganotin Mercaptide (Thermolite 31) heat stabilizer, however
keinen Weichmacher enthält, hergestellt« Sämtliche Pollen bis au£ eine enthalten die nachstehend angegebenen weiteren Zusätze:contains no plasticizer, manufactured «All but one of the pollen contain the following additives:
' Zusatz - 2-Hydroxy-4~methoxybenzophenon ι Zusatz «* Hexamethylphosphortriamid ' Addition - 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone ι addition' * hexamethylphosphoric triamide
Die Pollen werden UV-Licht ausgesetzt, wobei eine "Fluorescent Sunlam-Blacklight" (PS-BL)Lampe verwendet, und die Belichtung solange fortgesetzt wird, bis eine vorgegebene Zunahme an gelber Farbe erreicht 1stο Diese Zunahme an gelber Farbe ist als eine Veränderung oder Zunahme von 15 Einheiten des Yellow Indes (^I·) The pollen are exposed to UV light, creating a "fluorescent." Sunlam-Blacklight "(PS-BL) lamp used and exposure it is continued until a predetermined increase in yellow color is reached ο This increase in yellow color is as a change or increase of 15 units of the yellow index (^ I ·)
00 9 812/169900 9 812/1699
15U61815U618
,. 18 -,. 18 -
definiert. Der Yellow Index wird mit einen Differene-Colorimeter bestimmt.Are defined. The yellow index is determined with a differential colorimeter.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführtιThe results are shown in Table III ι
ORIGINAL INSPECTED 009812/1699 ORIGINAL INSPECTED 009812/1699
bis Λ Y,I, i«3to Λ Y, I, i «3
11
0,5 * 0.5 *
απαπ
2~Hydroiy-4- methoxybeneophenon2 ~ Hydroiy-4-methoxybeneophenone
σ;
«
Ul ■ ν »
σ;
«
Ul
Hexamethylphoephortriamid und 2~fiydroxy-4-methoxybenzophenon allein verlängern die Belichtungezeit bis zu einem Λ Y.I* ▼on 15 um 120 b«w· 400 Stunden.Wenn man sie zusammen verwendet, wurde man erwarten, da3 man eine Verlängerung von etwa 520 Stunden erhält. In Wirklichkeit wird eine Verlängerung von 940 Stunden gefunden.Hexamethylphoephortriamide and 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone alone extend the exposure time up to a Λ Y.I * ▼ on 15 by 120 b «w · 400 hours. If you use them together, one would expect an extension of about 520 Hours received. In reality, an extension of 940 hours is found.
Dieses Beispiel zeigt den Synergismus, den man durch eine Kombination eines Wärmestabilisators, eines Phosphortriamida, und eines tjV-Abeorbers des Benzophenontypa erhält. Mit anderen Benzophenon-UV-Absorbern, zum Beispiel 2-Hydroxy-4-ootyloxy« benzophenon, 2 Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon und 2,2·-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon erhält man die gleiche Wirkung·This example shows the synergism that can be achieved through a Combination of a heat stabilizer, a Phosphortriamida, and a benzophenone type tjV absorber. With others Benzophenone UV absorbers, for example 2-hydroxy-4-ootyloxy " benzophenone, 2-hydroxy-4-dodecyloxybenzophenone and 2,2-dihydroxy-4-methoxybenzophenone get the same effect
Aus der in Beispiel 2 verwendeten Masse werden 4 Plättchen mit •iner Stärke von 1,27 mm (50 mil) hergestellt. Me Plättehen werden im freien 3 und 6 Momate lang dem Sonnenlicht ausgesetzt. Sann wird die Änderung in Yellow Index bestimmt. Die Ergebnisse aind in Tabelle IV aufgeführt.From the mass used in Example 2, 4 platelets with a thickness of 1.27 mm (50 mils) are produced. Me plates are exposed to sunlight for 3 and 6 moments outdoors. The change in Yellow Index is then determined. the Results are shown in Table IV.
009812/1699009812/1699
H ΦH Φ
φ +»φ + »
•Η• Η
.η ce E.η ce E.
VOVO
Φ ti •Η Φ ίΦ ti • Η Φ ί
CVJCVJ
VOVO
•Η• Η
CO OCO O
κ φκ φ
CJCJ
»Λ O»Λ O
CViCVi
u\ in O O u \ in OO
S φS φ
•ö Pt •Η Ο• ö Pt • Η Ο
Ή Φ U P Ή Φ UP
t ttt tt
O OO O
asas
α φα φ
IlIl
H 1H 1
+ φ+ φ
0 9 8 12/16990 9 8 12/1699
ΒΑ0 ΒΑ 0
-■ 22 -- ■ 22 -
Nach der allgemeinen Arbeitsweise von Beispiel 2 werden Folien hergestellt, wobei die in Tabelle V angegebenen Mengen an Zusätzen verwendet werden«Films are produced according to the general procedure of Example 2, the amounts given in Table V. to be used on additives "
Die Folien werden einer FS-BL-Lampe ausgesetzt; die Ergebnisse sind in Tabelle Y angegeben* The foils are exposed to an FS-BL lamp; the results are given in Table Y *
BAD ORIGINAL 009812/1699 BATH ORIGINAL 009812/1699
ιι
to*·*
ι σ>
GO tn
to * * *
ι σ>
GO
nitrilnitrile
thiassolthiassol
eyn.-triaeineyn.-triaein
eetereeter
ι 10
ι
Tabelle Y (Fortsetzung) Table Y (continued)
0,5 $ 0.5 %
$ 0.5
bis A γ. Ι. 15PS-BL exposure (hours)
to A γ. Ι. 15th
S
ιι
S.
ι
2 Hydroxy ~>4-methoxybenzopkenonHexamethylphoephortriamide
2 hydroxy ~> 4-methoxybenzopkenone
.0,5 56 0.5 #
.0.5 56
cn
ir 004> -
cn
ir 00
2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)benztriazolHexamethylphosphoric triamide
2- (2-Hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole
0,5 %0.5 *
0.5%
N=Methyl-p~methoxyanilinomethylen-
malonitrilHexamethylphosphoric triamide
N = methyl-p ~ methoxyanilinomethylene
malonitrile
0,5 % 0.5 %
0.5 %
2-(2-Methoxyphenyllmino)-3-äthyl~
benzthiazolHexamethylphoephortriamide
2- (2-Methoxyphenyllmino) -3-ethyl ~
benzthiazole
0,5 * 0.5 *
DiphenylmethylenmalonitrilHexamethylphoaphortriamide
Diphenylmethylene malonitrile
0,5 9δ0.5 9δ
0.5 9δ
2,4,6-Trie( 2-hydroxy-4-Oetyloxy-
phenylj-aym.-triazinHexamethylphosphoric triamide
2,4,6-trie (2-hydroxy-4-oetyloxy-
phenylj-aym.-triazine
0,5 ?δ0.5? Δ
PhenylsalicylatHexamethylphosphoric triamide
Phenyl salicylate
0,5 960.5 %
0.5 96
117th
1
ρ MethoxybenzylidenmalonaäurediäthylesfcerHexamethylphoaphortriamide
ρ Methoxybenzylidenemalonic acid diethyl fiber
Im vorstehenden Beispiel werden verschiedene UV-Absorber verwendet. Daraus geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Vorteile stets erzielt werden, wenn ein UV-Absorber verwendet wird, ohne Rücksicht darauf, aus welcher Klasse er stammt.In the example above, different UV absorbers are used used. It can be seen from this that the advantages according to the invention are always achieved when a UV absorber is used, regardless of which class it is from originates.
Aus einer Polyvinylchloridmasse, die eine wärmestabiliaierende Menge eines handelsüblichen Organosinnmercaptid-Wärmeetabilieatora (Thermolite 31) tnthält, werden Folien mit einer Stärke von 0,635 mm (25 mil) hergeetellt. Sämtliche Folien bis auf eine enthalten weitere Zusätze, wie sie in Tabelle VI angegeben sind.A polyvinyl chloride compound containing a heat-stabilizing amount of a commercially available organosin mercaptide heat stabilizer (Thermolite 31) is made into films with a Manufactured to a thickness of 0.635 mm (25 mils). All slides up to on one contain further additives as indicated in Table VI.
009812/1699009812/1699
Harne £ additive
Urine £
bis /^ Y.I. 15FS-.B1 exposure (hours)
to / ^ YI 15
O
CD
OOO
O
CD
OO
0,5 * 0.5 *
0.5 *
cnro
cn
2- (2-Hydrozy-5-aa thylp&eayl) benetriasol Hezamethylpho sphortriaoid
2- (2-Hydrozy-5-aa thylpyl) benetriasol
0,5 *0.5 *
0,5 *0.5 *
2- (2-Hydrozy-5-at thylplieayl) benztriezol
TridecylphoBphit Hexamethylphoephortriamide
2- (2-Hydrozy-5-ethylphenyl) benztriezole
Tridecylphophite
O OO O
cncn
GOGO
Beispiel 6Example 6
Dieeee Beieplel eeigt die wirksame Stablliderung von j PVC, das ein Pigment enthält, wobei ein Stabllieator gemäßThe Beieplel shows the effective stabilization of j PVC containing a pigment, a stabilizer according to
der Erfindung verwendet wird. iof the invention is used. i
PVO mit einem Gehalt von 2,0 £ TiO2 wurde au 1,27 mn (50 mil) etarken Polienproben gewalzt und diese wurden UV-Licht|ausgeset st und nach 269 und 479 Stunden auf Gelbfärbung untersucht. Eine Probe enthtelt keinen Stabilisator (Hr. 1). Die anderen enthielten die in der folgenden Tabelle angegebenen Zueätee, wobei die gleiohen AbkUreungen wie in Beispiel 1 verwendet wurden= ιPVO containing 2.0 pounds of TiO 2 was rolled onto 1.27 mn (50 mil) thick polish samples and these were exposed to UV light and examined for yellow coloration after 269 and 479 hours. One sample does not contain a stabilizer (Mr. 1). The others contained the ingredients given in the table below, the same abbreviations being used as in Example 1 = ι
**
BeginnBeginning
Δ Y.I. : ^ Y.I.Δ Y.I. : ^ Y.I.
AA.
0,50.5
009812/1699009812/1699
Claims (1)
Applications Claiming Priority (4)
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Family Applications (1)
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-
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- 1965-05-27 GB GB2262265A patent/GB1085139A/en not_active Expired
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- 1965-07-27 DE DE19651544618 patent/DE1544618A1/en active Pending
- 1965-07-29 CH CH1067665A patent/CH469033A/en unknown
Also Published As
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NL6508885A (en) | 1966-01-31 |
GB1086677A (en) | 1967-10-11 |
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GB1086678A (en) | 1967-10-11 |
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