DE1544463B

DE1544463B - Process for the preparation of an aqueous colorant containing an azo dye or a lacquer dye

Info

Publication number: DE1544463B
Authority: DE
Inventors: Hideo Inagaki Katsushiro Tokio C09b41 00 Tanaka
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen eines einen Azofarbstoff oder einen Lackfarbstoff enthaltenden wäßrigen Färbemittels.The invention relates to a method for producing an azo dye or a lacquer dye containing aqueous colorant.

Im allgemeinen wurde bisher eine wäßrige Pigmentdispersion bei Druckfarben, Lackfarben zum Färben von Chemiefasern, Wasserfarben usw. verwendet. Die wäßrige Pigmentdispersion wurde dadurch hergestellt, daß das Pigment auf mechanischem Wege, beispielsweise in einer Mühle, in Wasser dispergiert wurde, das ein Dispersionsmittel und gegebenenfalls ein Schutzkolloid enthielt.In general, an aqueous pigment dispersion has hitherto been used in printing inks, lacquer inks for dyeing used by man-made fibers, watercolors, etc. The aqueous pigment dispersion was prepared by that the pigment was dispersed in water by mechanical means, for example in a mill, which contained a dispersant and optionally a protective colloid.

Bei einem derartigen Verfahren, bei dem das mechanische Mahlen nach der Herstellung des Pigments durchgeführt wird, ist es schwierig, das Pigment im Primärzustand seiner Teilchen in Wasser zu dispergieren, und daher präzipitiert das Pigment in der Dispersion. Da ferner die Partikeln des Pigments in der Dispersion in ihrem primären und/oder multiplen Zustand vorliegen, hat die Färbekraft des Pigments eine gewisse Grenze. Außerdem treten bei der Herstellung einer wäßrigen Pigmentdispersion die weiteren Nachteile auf, daß kostspielige Apparate und ein kompliziertes Verfahren erforderlich sind.In such a process, in which the mechanical milling after the pigment is made it is difficult to get the pigment in the basic state of its particles in water disperse, and therefore the pigment precipitates in the dispersion. Furthermore, since the particles of the pigment present in the dispersion in its primary and / or multiple state has the coloring power of the pigment a certain limit. In addition, in the preparation of an aqueous pigment dispersion, the have further disadvantages that expensive apparatus and a complicated process are required.

Weiter sind verschiedene Dispersionsapparate industriell verwendet worden. In diesen Fällen ist es jedoch möglich, daß die Korngröße des gewonnenen Pigments je nach der Art des Pigments recht unterschiedlich ausfällt. Die Korngröße des gewonnenen Pigments beträgt aber etwa 0,3 bis höchstens 3 μ, und das gewonnene Pigment enthält oft Partikeln in einer Größe von mehreren zehn μ. Daher erfolgt gewöhnlich eine Präzipitation der Partikeln des Pigments, und zur Verhinderung dieser Präzipitation werden Schutzsubstanzen zugesetzt, ohne daß dadurch ein vollkommen zufriedenstellendes Ergebnis erzielt wird. Wenn ein Dispersionssystem erzielt werden soll, das eine konstante Größenverteilung der Partikeln aufweist und bei dem keine Präzipitationserscheinungen auftreten, dann weist die Dispersion bei ihrer Verwendung als Färbemittel so viele Nachteile auf, daß es unmöglich ist, ein für irgendeinen Zweck geeignetes Endprodukt gleichmäßig herzustellen. Further, various dispersing apparatuses have been used industrially. In these cases it is however, it is possible that the grain size of the pigment obtained varies quite a bit depending on the type of pigment fails. The grain size of the pigment obtained is, however, about 0.3 to a maximum of 3 μ, and the pigment obtained often contains particles several tens of microns in size. Hence it usually occurs a precipitation of the particles of the pigment, and to prevent this precipitation Protective substances added without a completely satisfactory result being achieved. If a dispersion system is to be achieved which has a constant size distribution of the particles and in which no precipitation phenomena occur, then the dispersion shows its use has so many disadvantages as a colorant that it is impossible to uniformly produce an end product suitable for any purpose.

Es wurde auch bereits ein Verfahren zur Dispersion eines unlöslichen Azofarbstoffes in einem wäßrigen Mittel vorgeschlagen, bei dem Unreinheiten in einer aromatischen Diazoverbindung entfernt werden und die gereinigte Diazoverbindung mit einem Stabilisierungsmittel behandelt wird, worauf die so behandelte Diazoverbindung in Gegenwart eines bestimmten oberflächenaktiven Mittels oder auch ohne ein solches mit einem Bindemittel gekuppelt wird. Dieses Verfahren weist jedoch die Nachteile auf, daß die Herstellung der stabilisierten Diazoverbindung sehr kompliziert ist und die Beseitigung der Unreinheiten erforderlich ist, wobei bei diesen Verfahrensschritten eine Explosionsgefahr besteht.There has also been a method of dispersing an insoluble azo dye in an aqueous one Means proposed in which impurities in an aromatic diazo compound are removed and the purified diazo compound is treated with a stabilizing agent, followed by the so treated Diazo compound in the presence or absence of a particular surfactant is coupled with a binder. However, this method has the disadvantages that the production of the stabilized diazo compound is very complicated and the removal of impurities is required there is a risk of explosion during these process steps.

Es ist eine charakteristische Eigenschaft der basischen Farbstoffe, daß sie eine sehr klare Farbe aufweisen. Ihre geringe Lichtechtheit ist jedoch von Nachteil. Um diesen Nachteil zu vermeiden, wurde der basische Farbstoff bisher mit einem Lack behandelt, um ihn in eine wasserunlösliche Lackform umzuwandeln. Da der Lack jedoch wasserunlöslich ist, muß bei der Verwendung des Lacks bei Wasserfarben, Farbüberzügen auf Papier, beim Farbendruck usw. eine wäßrige Dispersion verwendet werden, die durch Dispergieren des Lacks in Wasser unter Verwendung einer Mühle und in Gegenwart eines Dispersionsmittels und gegebenenfalls eines Schutzkolloids gewonnen wird.It is a characteristic of the basic dyes that they have a very clear color. However, their poor lightfastness is a disadvantage. To avoid this disadvantage, was the basic dye has so far been treated with a varnish in order to convert it into a water-insoluble varnish form. However, since the varnish is insoluble in water, when using the varnish for watercolors, Color coatings on paper, in color printing, etc., an aqueous dispersion are used which by dispersing the paint in water using a mill and in the presence of a dispersing agent and optionally a protective colloid is obtained.

Überdies sind Verfahren bekannt, bei denen wasserunlösliche Pigmente, wie z. B. wasserunlösliche Azofarbstoffe, Farbstoffe der Phthalocyaninreihe und Farbstoffe der Aminoanthrachinonreihe, in Wasser oder jedem beliebigen Lösungsmittel gelöst zum Färben von Faserstoffen verwendet werden. Zum Beispiel wird ein wasserunlöslicher Azofarbstoff mit einer stark sauren Gruppe mit einem Lösungsmittel behandelt, das basisch ist oder einen sehr niedrigen Säuregehalt hat, wie z. B. Dimethylformamid, Aceton oder Diäthylenglykol, und einem basischen Reagens, wie z. B. Ätznatron, Ätzkali oder Natriumätherat, so daß er in dem obengenannten Lösungsmittel gelöst wird.In addition, methods are known in which water-insoluble pigments, such as. B. water-insoluble azo dyes, Phthalocyanine series dyes and aminoanthraquinone series dyes, in water or any solvent can be used in solution for dyeing fibrous materials. For example a water-insoluble azo dye with a strongly acidic group is treated with a solvent, that is basic or has a very low acid content, such as e.g. B. dimethylformamide, acetone or Diethylene glycol, and a basic reagent, such as. B. caustic soda, caustic potash or sodium etherate, so that it is dissolved in the above-mentioned solvent.

Bei einem anderen Verfahren wird ein Azofarbstoff, ein Phthalocyaninfarbstoff oder ein Aminoanthrachinonfarbstoff mit einer Gruppe, die reduziert werden kann und salzbildende Eigenschaften hat, zusammen mit einem mehrwertigen Alkohol und Ätznatron gesiedet, damit er sich in dem mehrwertigen Alkohol auflöst. Bei einem weiteren Verfahren wird ein Azofarbstoff in einer wäßrigen Lösung einer aliphatischen quaternären Ammoniumverbindung erhitzt und der Lösung Ätznatron zugegeben, so daß der Azofarbstoff in Wasser gelöst werden kann.Another method is an azo dye, a phthalocyanine dye or an aminoanthraquinone dye having a group which are reduced can and has salt-forming properties, together with a polyhydric alcohol and caustic soda boiled so that it dissolves in the polyhydric alcohol. Another method is to use an azo dye heated in an aqueous solution of an aliphatic quaternary ammonium compound and the Solution of caustic soda added so that the azo dye can be dissolved in water.

Die beiden ersten genannten Verfahren beziehen sich jedoch ausschließlich auf Pigmente mit einer bestimmten Gruppe. Ferner ist das Lösungsmittel ein basisches Lösungsmittel oder ein mehrwertiger Alkohol und gleichzeitig wird dabei ein basisches Reagens verwendet. Daher sind diese Verfahren von Nachteil in der Industrie, da die Verwendungsmöglichkeiten der hergestellten Pigmentlösung sehr beschränkt sind.However, the first two methods mentioned relate exclusively to pigments with a specific one Group. Furthermore, the solvent is a basic solvent or a polyhydric alcohol and a basic reagent is used at the same time. Therefore, these methods are disadvantageous in industry, since the possible uses of the pigment solution produced are very limited.

Nach dem dritten Verfahren kann eine wäßrige Lösung eines Azofarbstoffes hergestellt werden, die jedoch eine sehr niedrige Farbstoffkonzentration aufweist. Außerdem wird das Pigment durch die Zugabe einer großen Menge Wasser oder durch Neutralisierung getrennt, und daher kann dieses Verfahren im wesentlichen nur für das Färben von Faserstoffen angewendet werden.According to the third method, an aqueous solution of an azo dye can be prepared which however, has a very low dye concentration. Also, the pigment is made by the addition a large amount of water or separated by neutralization, and therefore this process can im essentially only be used for dyeing fibrous materials.

Bei allen bekannten Verfahren wird zum Lösen von wasserunlöslichen Pigmenten in Wasser oder einem Lösungsmittel das Pigmentpulver, das nach seiner Herstellung aus dem Reaktionssystem entfernt wurde, wieder in einem Lösungsmittel gelöst. Da dabei ein bestimmtes Lösungsmittel oder Reagens verwendet wird, ist es unangebracht, das Pigment als wäßriges Färbemittel für allgemeine Zwecke zu verwenden. Ein Verfahren zur Herstellung einer Pigmentlösung, die ein wäßriges Färbemittel für viele Verwendungszwecke ist, durch Auflösen eines Azofarbstoffes oder Lackfarbstoffes während seiner Herstellung ist noch nicht bekannt.In all known processes, water-insoluble pigments are dissolved in water or a solvent, the pigment powder which, after its preparation, removes it from the reaction system was redissolved in a solvent. Because it uses a specific solvent or reagent it is inappropriate to use the pigment as an aqueous colorant for general purposes. A method of making a pigment solution which is an aqueous colorant for many Purpose of use is by dissolving an azo dye or lacquer dye during its manufacture it is unknown yet.

Es wurde nunmehr festgestellt, daß ein wäßriger Azofarbstoff durch die Kupplung einer aromatischen Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente in Gegenwart einer amphipathischen organischen Verbindung hergestellt werden kann und ferner, daß ein wäßriger Pigmentfarbstoff durch die Behandlung eines basischen Farbstoffes mit einem Lack in Gegenwart einer amphipathischen organischen Verbindung gewonnen werden kann.It has now been found that an aqueous azo dye by the coupling of an aromatic Diazo compound with a coupling component in the presence of an amphipathic organic compound can be prepared and further that an aqueous pigment dye by the treatment a basic dye with a lacquer in the presence of an amphipathic organic compound can be won.

Die Erfindung besteht daher darin, daß man die Bildung des Azofarbstoffes durch Kupplung einer diazotierten aromatischen Primär-Amino-Verbindung, die keine wasserlösliche Gruppe aufweist, mit einerThe invention therefore consists in that the formation of the azo dye by coupling a diazotized aromatic primary amino compound which does not have a water-soluble group with a

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' Azo-Kupplungskomponente, die keine wasserlösliche bildenden Reaktion oder nach Beendigung dieser Re-' Gruppe aufweist, oder die Verlackung durch Behänd- aktion zugesetzt werden.'Azo coupling component that does not form a water-soluble reaction or, after completion of this re-' Group, or the varnish can be added by hand action.

lung eines basischen Farbstoffes mit einem Verlak- Obwohl der Farbstoffgehalt in dem nach dem er-development of a basic dye with a veneer, although the dye content in the

kungsmittel in wäßrigem Medium in Gegenwart einer findungsgefäßen Verfahren hergestellten wäßrigen amphipathischen organischen Verbindung, die den 5 Färbemittel je nach dem beabsichtigten Verwenhergestellten Farbstoff in Wasser löst, sowie gegebe- dungszweck verändert werden kann, wird in der nenfalls eines Entflockungsmittels, welches das wäß- Praxis im allgemeinen ein Färbemittel verwendet, das rige Färbemittel stabilisieren kann, durchführt, wobei über drei Gewichtsprozent Farbstoff enthält. Besondas Lösen des hergestellten Farbstoffes gleichzeitig ders vorteilhaft ist ein Farbstoffgehalt von 10 bis mit der Farbstoffbildung erfolgt. io 15 Gewichtsprozent bei der Verwendung des wäß-kmittel in aqueous medium in the presence of an inventive method prepared aqueous amphipathic organic compound that produces the 5 colorants depending on the intended use The dye dissolves in water and can be changed in the otherwise a deflocculant, which the aqueous practice generally uses a colorant, the Can stabilize rige colorant, carried out, containing over three percent by weight of dye. Specials Dissolving the dye produced at the same time, a dye content of 10 to is advantageous takes place with the dye formation. io 15 percent by weight when using the aqueous

AIs Beispiele für die amphipathische organische rigen Färbemittels.As examples of the amphipathic organic colorant.

Verbindung, die bei dem erfindungsgemäßen Verfah- Mit dem nach dem erfindungsgemäßen VerfahrenCompound in the process according to the invention with the process according to the invention

ren verwendbar ist, können folgende Verbindungen hergestellten wäßrigen Färbemittel sind besonders genannt werden: Äther von Polyäthylenglykol und gute Färbewirkungen beim Farbendruck, Färben von langkettigem Alkohol, Ester von Polyäthylenglykol 15 Fasern oder Stoffen, bei Lackfarben, Wasserfarben* und langkettiger Carbonsäure, Äther von Polyäthylen- Leder, bei der Papierherstellung und beim Färben glykol und Alkylphenol, Polyäther von mit lang- von Zement erzielbar.Ren is usable, the following compounds prepared aqueous colorants are particularly are mentioned: ether of polyethylene glycol and good dyeing effects in color printing, dyeing of long-chain alcohol, esters of polyethylene glycol 15 fibers or fabrics, for lacquer paints, water colors * and long-chain carboxylic acid, ether of polyethylene leather, in papermaking and dyeing Glycol and alkylphenol, polyether from cement can be achieved with long-term.

kettiger Carbonsäure verestertem Polyalkohol, Kon- Die Erfindung wird nunmehr an Hand der nach-chain carboxylic acid esterified polyalcohol, Kon- The invention will now be based on the following-

densationsprodukte aus Propylenoxyd und Äthylen- stehenden Beispiele näher erläutert, in denen die anoxyd und Alkylpyriziniumhalogenid, beispielsweise 20 gegebenen Teile und Prozentsätze Gewichtsteile und j Cetylpyriziniumchlorid. Gewichtsprozente bedeuten.Densationsprodukte from propylene oxide and ethylene standing examples explained in more detail, in which the anoxyd and alkylpyrizinium halide, e.g. given parts and percentages by weight and 20 j cetylpyrizinium chloride. Mean percentages by weight.

J₁ Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwen- . -I₁ J ₁ The use in the method according to the invention. -I ₁

ν dete Menge der amphipathischen organischen Ver- Beispiel 1ν dete amount of amphipathic organic compounds. Example 1

bindung liegt vorzugsweise in einem Bereich von 80 21,8 Teile 2-Methyl-5-nitroanilin wurden nachBinding is preferably in a range of 80 21.8 parts of 2-methyl-5-nitroaniline were after

bis 150 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffes. 25 einem herkömmlichen Verfahren bei einer Tempe-AIs Beispiele für die aromatischen Diazoverbin- ratur von 0° C mit 42,0 Teilen 35prozentiger Chlor-up to 150 percent by weight of the dye produced. 25 a conventional method in a Tempe-AIs Examples of the aromatic Diazoverbin- temperature of 0 ° C with 42.0 parts of 35 percent chlorine

' düngen, die zur Herstellung von wäßrigem Azofarb- wasserstoffsäure und 9,8 Teilen Natriumnitrit diazo- ', stoff nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ver- tiert. 400 Teile der so gewonnenen und bei einer Temwendbar sind, können die von irgendwelchen be- peratur von 0° C gehaltenen diazotierten Lösung 'Fertilize the diazo-' material used for the production of aqueous azo hydrocarbyl acid and 9.8 parts of sodium nitrite by the process according to the invention. 400 parts of the thus obtained and usable at one temperature can be the diazotized solution kept at any temperature of 0 ° C

kannten Basen abgeleiteten Diazoverbindungen ge- 30 wurden in 210 Teile einer wäßrigen Suspension genannt werden, beispielsweise 2-Methyl-5-nitroanilin, gössen, die 40,6 Teile der C. I. Azo-Kupplungskom-4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl, 2,5-Dichloranilin, ponente 18 (CI. 37520), 13,1 Teile Natriumhydro-2 - Methyl - 5 - chloranilin, 2 - Methyl - 4 - chloranilin, xyd und 62,0 Teile Polyoxyäthylennonylphenyläther 2-Methoxy-5-chloranilin, 3-Chloranilin, 2-Benzyoxy- (Zahl der zugesetzten Mol: 40) enthielt. Das Ein-Known bases derived diazo compounds were mentioned in 210 parts of an aqueous suspension are, for example 2-methyl-5-nitroaniline, poured, the 40.6 parts of the C. I. Azo coupling part-4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl, 2,5-dichloroaniline, component 18 (CI. 37520), 13.1 parts sodium hydro-2 - methyl - 5 - chloroaniline, 2 - methyl - 4 - chloroaniline, xyd and 62.0 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether 2-methoxy-5-chloroaniline, 3-chloroaniline, 2-benzyoxy- (number of moles added: 40). To be there-

5-chloranilin, Orthochloranilin u. dgl. 35 gießen der diazotierten Lösung erfolgte bei 20° C und5-chloroaniline, orthochloroaniline and the like. The diazotized solution was poured at 20 ° C. and

Als Beispiele für die Kupplungskomponenten, die unter Umrühren, um eine Kupplungsreaktion zu er-As examples of the coupling components which, with stirring, to produce a coupling reaction

j zur Herstellung des wäßrigen Azofarbstoffes nach zielen.j to produce the aqueous azo dye to aim.

j dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendbar sind, Der Farbstoffgehalt in dem gewonnenen wäßrigenj the process according to the invention can be used, The dye content in the obtained aqueous

können ^-Naphthol, /J-Oxynaphthoesäure, Acetessig- Färbemittel, aus dem der Azofarbstoff hergestellt und j säureallylamid, Naphthol AS, Pyrazolon und ihre 40 gleichzeitig allmählich in Wasser aufgelöst wurde, be-can ^ -naphthol, / J-oxynaphthoic acid, acetoacetic acid coloring agent from which the azo dye is made and j acid allylamide, naphthol AS, pyrazolone and their 40 was gradually dissolved in water at the same time, loading

; Derivate genannt werden. trug etwa 10 %. Der Gehalt der amphipathischen orga-; Derivatives are called. carried about 10%. The content of the amphipathic organ

AIs Beispiele für die basischen Farbstoffe, die zur nischen Substanz in dem wäßrigen Färbemittel betrugAs examples of the basic dyes added to the niche substance in the aqueous colorant

Herstellung von wäßrigem Pigmentfarbstoff nach dem etwa 100 Gewichtsprozent des hergestellten Azofarb-Production of aqueous pigment according to the approximately 100 percent by weight of the azo color produced

) erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden kön- stoffes. Dieses wäßrige Färbemittel lag in Form einer nen, können irgendwelche bekannten basischen Färb- 45 klaren rotbraunen Lösung von hoher Färbekraft und stoffe genannt werden, beispielsweise C. I. Basic Red 1 Stabilität vor.) The method according to the invention can be used. This aqueous colorant was in the form of a Any known basic coloring can be used substances are mentioned, for example C. I. Basic Red 1 stability before.

; (C. 1.45160), C. I. Basic Blue 26 (C 1.44045), CI. _B . . , _; (C. 1.45160), CI Basic Blue 26 (C 1.44045), CI. _B. . , _

Basiv Violet 1 (C. I. 42535), C. I. Basic Violet 10 (C. I. Beispiel/Basiv Violet 1 (C. I. 42535), C. I. Basic Violet 10 (C. I. Example /

; 45170) u. dgl. 38 Teile 4,4'-Diamino-3,3'dichlordiphenyl wurden; 45170) and the like 38 parts of 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl

Wenn bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zu- 5° nach einem herkömmlichen Verfahren bei einer Temsätzlich zu der amphipathischen organischen Verbin- peratur von 0° C mit 47 Teilen 35%iger Chlorwasserdung ein Entflockungsmittel verwendet wird, wie z. B. stoff säure und 21 Teilen Natriumnitrit tetrazo tiert. ; ein Kondensationsprodukt aus Naphthalinsulfonsäure 400 Teile der so gewonnenen und bei einer Tempe- und Formaldehyd, quaternäres Ammoniumsalz, Di- ratur von 0° C gehaltenen tetrazotierten Lösung alkylsulfosuccinat, Alkylbenzolsulfonsäuresalz u.dgl., 55 wurden in 350Teile einer azidischen Essigsäuresusso wird dadurch die Reaktion erleichtert, eine Ge- pension gegossen, die 59 Teile Acetessigorthotoluidid, lierung des hergestellten Pigmentfarbstoffes verhin- 12 Teile Natriumhydroxyd, 117 Teile Polyoxyäthylendert und die Viskosität der hergestellten Lösung her- lauryläther (Molzahl des zugesetzten Äthylenabgesetzt, oxyds: 35) und 38 Teile Essigsäure enthielt. Das Ein-Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwen- 60 gießen der tetrazotierten Lösung erfolgte bei 20° C dete Menge des Entflockungsmittels liegt Vorzugs- unter Umrühren, um eine Kupplungsreaktion zu erweise in einem Bereich von 10 bis 30 Gewichtsprozent zielen.If in the method according to the invention to -5 ° after a conventional method in a tems additional to the amphipathic organic connection temperature of 0 ° C with 47 parts of 35% strength chlorine water manure a deflocculant is used, such as. B. material acid and 21 parts of sodium nitrite tetrazo benefits. ; a condensation product of naphthalenesulfonic acid 400 parts of the thus obtained and at a temperature and formaldehyde, quaternary ammonium salt, tetrazotised solution kept at a temperature of 0 ° C alkyl sulfosuccinate, alkylbenzenesulfonic acid salt, and the like, 55 were dissolved in 350 parts of an acidic acetic acid sauce if this makes the reaction easier, pour a counterparts containing 59 parts of acetoaceticothotoluidide, lation of the pigment dye produced prevents 12 parts of sodium hydroxide, 117 parts of polyoxyethylene and the viscosity of the solution prepared lauryl ether (number of moles of ethylene added, oxyds: 35) and 38 parts of acetic acid. The pouring in of the tetrazotized solution in the process according to the invention was carried out at 20.degree The amount of deflocculant is preferably with stirring in order to demonstrate a coupling reaction aim in a range of 10 to 30 percent by weight.

des hergestellten Pigmentfarbstoffes. Der Gehalt an reinem Farbstoff in dem gewon- of the pigment produced. The content of pure dye in the

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- nenen wäßrigen Färbemittel, aus dem der Azofarbfahrens kann, falls erforderlich, eine hydrophile Sub- 65 stoff hergestellt und gleichzeitig allmählich in Wasser stanz, wie beispielsweise Polyvinylalkohol, Gelatine,^{3 a} aufgelöst wurde, betrug etwa 13%. Der Gehalt der Gummiarabikum, Stärke, Zellulosederivate u. dgl., amphipathischen organischen Substanz in dem wäßentweder während der Durchführung der farbstoff- rigen Färbemittel betrug etwa 120 GewichtsprozentWhen carrying out the Venenen aqueous colorant according to the invention, from which the azo dye process can, if necessary, a hydrophilic substance was produced and at the same time gradually punched in water, such as, for example, polyvinyl alcohol, gelatin, ^{3 a} , was about 13%. The content of gum arabic, starch, cellulose derivatives and the like, amphipathic organic substance in the aqueous either during the implementation of the dye-based coloring agents was about 120 percent by weight

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des hergestellten Azofarbstoffes. Dieses wäßrige (Molzahl des Zusatzproduktes: 40) und 15,0 Teileof the azo dye produced. This aqueous (number of moles of the additional product: 40) and 15.0 parts

Färbemittel lag in Form einer klaren gelbbraunen eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfon-The colorant was in the form of a clear yellow-brown condensation product of naphthalene sulfone

Lösung von hoher Färbekraft und Stabilität vor und säure und Formaldehyd enthielt. Das Eingießen derSolution of high coloring power and stability before and containing acid and formaldehyde. Pouring the

ergab klare Farben. tetrazotierten Lösung erfolgte bei einer Temperaturgave clear colors. tetrazotized solution was carried out at one temperature

5 von 20° C und unter Umrühren, um eine Kupplungs-5 from 20 ° C and with stirring to achieve a coupling

Beispiel 3 reaktion zu erzielen.Example 3 to achieve reaction.

38 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl wurden Der Farbstoffgehalt in dem gewonnenen wäßrigen38 parts of 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl were The dye content in the obtained aqueous

nach einem herkömmlichen Verfahren bei einer Tem- Färbemittel, aus dem der Azofarbstoff hergestellt undaccording to a conventional method at a tem- coloring agent from which the azo dye is prepared and

peratur von 0° C mit 47 Teilen 35%iger Chlorwasser- gleichzeitig allmählich in Wasser aufgelöst wurde, be-temperature of 0 ° C with 47 parts of 35% chlorine water at the same time gradually dissolved in water, loading

stoffsäure und 21 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. _i0 trug etwa 13%. Der Gehalt der amphipathischen orga-chemical acid and 21 parts of sodium nitrite tetrazotized. _i0 contributed about 13%. The content of the amphipathic organ

500 Teile der so gewonnenen und bei einer Tempe- nischen Substanz in dem wäßrigen Färbemittel be-500 parts of the thus obtained and, in the case of a thermal substance, in the aqueous colorant

ratur von 0° C gehaltenen tetrazotierten Lösung trug etwa 100 Gewichtsprozent und der Gehalt destemperature of 0 ° C kept tetrazotized solution carried about 100 percent by weight and the content of the

wurden in 480 Teile einer azidischen Essigsäuresus- Entflockungsmittels in dem wäßrigen Färbemittelwere dissolved in 480 parts of an acidic acetic acid deflocculant in the aqueous colorant

pension gegossen, die 59 Teile Acetessigorthotoluidid, etwa 15 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffs.pension poured the 59 parts of acetoacetothotoluidide, about 15 percent by weight of the dye produced.

12 Teile Natriumhydroxyd, 147 Teile Cetylpyrizinium- i₅ Dieses wäßrige Färbemittel lag in Form einer klaren12 parts of sodium hydroxide, 147 parts of cetylpyrizinium- i ₅ This aqueous colorant was in the form of a clear

chlorid und 38 Teile Natriumacetat enthielt, wobei gelbbraunen Lösung von hoher Färbekraft und Stabi-chloride and 38 parts of sodium acetate, with a yellow-brown solution of high coloring power and stability

das Eingießen der tetrazotierten Lösung bei 20° C lität vor.pouring the tetrazotized solution at 20 ° C.

und unter Umrühren erfolgte, um eine Kupplungs- Beispiel 6
reaktion zu erzielen.and stirring was carried out to obtain a coupling Example 6
get reaction.

Der Farbstoffgehalt in dem gewonnenen wäßrigen 20 38,0 Teile 4,4 - Diamino - 3,3' - dichlordiphenyl Färbemittel, aus dem der Azofarbstoff hergestellt und wurden nach einem herkömmlichen Verfahren bei gleichzeitig allmählich in Wasser aufgelöst wurde, be- einer Temperatur von 0° C mit 47,0 Teilen 35%iger trug etwa 10%. Der Gehalt der amphipathischen orga- Chlorwasserstoffsäure und 21,0 Teilen Natriumnitrit nischen Substanz in dem wäßrigen Färbemittel be- tetrazotiert. 300 Teile der so gewonnenen und bei trug etwa 150 Gewichtsprozent des hergestellten 25 einer Temperatur von 0° C gehaltenen tetrazotierten Farbstoffes. Dieses wäßrige Färbemittel lag in der Lösung wurden in 350 Teile einer azidischen Essig-Form einer klären braunen Lösung von hoher Färbe- säuresuspension gegossen, die 59,0 Teile Acetessigkraft und Stabilität vor und ergab klare Farben. orthotoluidid, 12,0 Teile Natriumhydroxyd, 98,0 TeileThe dye content in the aqueous 20 38.0 parts of 4,4 - diamino - 3,3 '- dichlorodiphenyl obtained Colorants from which the azo dye was made and were made by a conventional method at the same time was gradually dissolved in water at a temperature of 0 ° C with 47.0 parts of 35% strength carried about 10%. The content of amphipathic organic hydrochloric acid and 21.0 parts of sodium nitrite Niche substance is tetrazotized in the aqueous dye. 300 parts of the thus obtained and at carried about 150 percent by weight of the tetrazotized compound produced, maintained at 0 ° C Dye. This aqueous colorant was in solution in 350 parts of an acidic vinegar form a clear brown solution of high coloring acid suspension poured, the 59.0 parts acetoacetic power and stability before and resulted in clear colors. orthotoluidide, 12.0 parts sodium hydroxide, 98.0 parts

Cetylpyridiumchlorid und 20,0 Teile quaternäresCetylpyridium chloride and 20.0 parts of quaternary

Beispiel4 _3o Ammoniumsalz enthielt. Das Eingießen erfolgte beiExample ₄ contained 3o ammonium salt. Pouring took place at

21,8 Teile 2-Methyl-5-nitroanilin wurden nach einer Temperatur von 20° C und unter Umrühren, um einem herkömmlichen Verfahren bei einer Tempe- eine Kupplungsreaktion zu erzielen,
ratur von 0° C mit 42,0 Teilen 35%iger Chlorwasser- Der Farbstoffgehalt in dem gewonnenen wäßrigen stoffsäure und 9,8 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Färbemittel, aus dem der Azofarbstoff hergestellt und 400 Teile der so gewonnenen und bei einer Tempe- 35 gleichzeitig allmählich in Wasser aufgelöst wurde, beratur von 0⁰C gehaltenen diazotierten Lösung trug etwa 15%. Der Gehalt der amphipathischen orgawurden in 210 Teile einer wäßrigen Suspension ge- nischen Substanz in dem wäßrigen Färbemittel begossen, die 40,6 Teile der C. I. Azo-Kupplungskom- trug etwa 100 Gewichtsprozent und der Gehalt des ponentel8 (C.I.-Nr. 37520), 13,1 Teile Natrium- Entflockungsmittels in dem wäßrigen Färbemittel hydroxyd, 62 Teile Polyoxyäthylennonylphenyläther 40 etwa 32 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffs. (Molzahl des Zusatzproduktes: 40) und 20,0 Teile Dieses wäßrige Färbemittel lag in Form einer gelbeines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfon- braunen Lösung von hoher Färbekraft und Stabilität säure und Formaldehyd enthielt. Das Eingießen der vor.21.8 parts of 2-methyl-5-nitroaniline were added after a temperature of 20 ° C and with stirring in order to achieve a coupling reaction by a conventional method at a temperature,
temperature of 0 ° C with 42.0 parts of 35% strength water chloride. The dye content in the obtained aqueous material acid and 9.8 parts of sodium nitrite are diazotized. Colorants from which the azo dye is prepared and 400 parts of the thus obtained and was dissolved at a temperature-35 at the same time gradually in water held by beratur 0 ⁰ C diazotized solution was about 15%. The content of the amphipathic organics was poured into 210 parts of an aqueous suspension of genetic substance in the aqueous dye, the 40.6 parts of the CI azo coupling component was about 100 percent by weight and the content of ponentel8 (CI no. 37520), 13 , 1 part of sodium deflocculant in the aqueous dye hydroxide, 62 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether 40, about 32 percent by weight of the dye produced. (Number of moles of the additional product: 40) and 20.0 parts. This aqueous colorant was in the form of a yellow, a condensation product of naphthalenesulfone-brown solution of high coloring power and stability, containing acid and formaldehyde. Pouring the front.

diazotierten Lösung erfolgte bei 20° C unter Um- Beispiel 7
rühren, um eine Kupplungsreaktion zu erzielen. 45diazotized solution was carried out at 20 ° C. under Example 7
stir to achieve a coupling reaction. 45

Der Farbstoffgehalt in dem gewonnenen wäßrigen 500 Teile einer Lösung, die 76 Teile Natrium-Färbemittel, aus dem der Azofarbstoff hergestellt und wolframat, 26 Teile Natriummolybdat, 14 Teile gleichzeitig allmählich in Wasser aufgelöst wurde, be- Natriumdihydrogeniumphosphat und 30 Teile kontrug etwa 10 %. Der Gehalt der amphipathischen orga- zentrierte Schwefelsäure enthielt, wurden allmählich nischen Substanz in dem wäßrigen Färbemittel betrug 50 in 1100 Teile einer Farbstofflösung gegossen, die etwa 100 Gewichtsprozent und der Gehalt des Ent- durch Auflösen von 48 Teilen CI. Basic Redl. flockungsmittel in dem wäßrigen Färbemittel etwa 14 Teilen Eisessigsäure und 160 Teilen Polyäthylen-32 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffs. glykolauryläther in 800 Teilen hergestellt wurde. Das Dieses wäßrige Färbemittel lag in Form einer klaren Eingießen der Lösung erfolgte bei einer Temperatur rotbraunen Lösung von hoher Färbekraft und Stabili- 55 von 20° C und unter Umrühren, um eine einen tat vor. Pigmentfarbstoff bildende Reaktion herbeizuführen.The dye content in the recovered aqueous 500 parts of a solution containing 76 parts of sodium dye, from which the azo dye is made and tungstate, 26 parts of sodium molybdate, 14 parts at the same time was gradually dissolved in water, sodium dihydrogenium phosphate and 30 parts were contraindicated about 10%. The contents of the amphipathic organocentric sulfuric acid it contained were gradual Niche substance in the aqueous colorant was 50 poured into 1100 parts of a dye solution, which about 100 percent by weight and the content of the ent- by dissolving 48 parts of CI. Basic Redl. flocculant in the aqueous colorant about 14 parts of glacial acetic acid and 160 parts of polyethylene-32 Weight percent of the dye produced. glycol auryl ether was made in 800 parts. The This aqueous colorant was in the form of a clear pouring of the solution was carried out at a temperature red-brown solution of high coloring power and stability at 20 ° C and with stirring to obtain a pretended. Bringing pigment dye-forming reaction.

E e i s ο i e 1 5 ^^er Pi8^mentf^arbstoff wurde gleichzeitig mit seinerE ice ο ie 1 5 ^ ^he PI8 ^men tf ^ar bstoff was the same with his

" Entstehung allmählich in Wasser aufgelöst, und man"Emergence gradually dissolved in water, and you

38,0 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl erhielt ein wäßriges Färbemittel mit einem Farblack-38.0 parts of 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl received an aqueous colorant with a color lake

wurden nach einem herkömmlichen Verfahren bei 60 gehalt. Der Gehalt des Pigmentfarbstoffes und derwere made 60 by a conventional method. The content of the pigment and the

einer Temperatur von 0° C mit 47,0 Teilen 35%iger amphipathischen organischen Substanz in dem herge-a temperature of 0 ° C with 47.0 parts of 35% amphipathic organic substance in the

Chlorwasserstoffsäure und 21,0 Teilen Natriumnitrit stellten wäßrigen Färbemittel betrug etwa 7%. DerHydrochloric acid and 21.0 parts of sodium nitrite constituted the aqueous colorant was about 7%. the

tetrazotiert, 400 Teile der so gewonnenen und bei Gehalt der amphipathischen organischen Substanz intetrazotized, 400 parts of the thus obtained and with content of the amphipathic organic substance in

einer Temperatur von 0° C gehaltenen tetrazotierten dem hergestellten wäßrigen Färbemittel betrug etwaa temperature of 0 ° C maintained tetrazot the prepared aqueous colorant was about

Lösung wurden in 350 Teile einer azidischen Essig- 65 160 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffs. DasSolution were in 350 parts of an acidic vinegar - 65 160 percent by weight of the dye prepared. The

säuresuspension gegossen, die 59,0 Teile Acetessig- wäßrige Färbemittel lag in Form einer klären dunkel-acid suspension poured, the 59.0 parts acetoacetic-aqueous coloring agent was in the form of a clear dark

orthotoluidid, 12,0 Teile Natriumhydroxyd, 38,0 Teile roten Lösung von hoher Färbekraft und Stabilitätorthotoluidid, 12.0 parts sodium hydroxide, 38.0 parts red solution of high coloring power and stability

Natriumacetat, 98,0 Teile Polyoxyäthylenauryläther vor.Sodium acetate, 98.0 parts of polyoxyethylene auryl ether.

Example 8

480 Teile einer Lösung, die 66 Teile Natriumwolframat, 24 Teile Natriummolybdat, 13 Teile Natriumhydrogeniumphosphat und 26 Teile konzentrierte Schwefelsäue enthielt, wurden allmählich in 920 Teile einer Farbstofflösung gegossen, die durch Auflösen von 70 Teilen C. I. Basic Blue 26, 4 Teilen Eisessigsäure und 100 Teilen Cetylpyriziniumchlorid in 750 Teilen Wasser hergestellt wurde. Das Eingießen der Lösung erfolgte bei einer Temperatur von 20° C und unter Umrühren, um eine einen Pigmentfarbstoff bildende Reaktion herbeizuführen. Der Gehalt des Farbstoffs in dem erhaltenen wäßrigen Färbemittel betrug etwa 8%. Der Gehalt der amphipathischen organischen Substanz in dem wäßrigen Färbemittel betrug etwa 90 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffes. Dieses wäßrige Färbemittel lag in Form einer dunkelblauen Lösung von hoher Färbekraft und Stabilität vor und ergab eine klare Farbe.480 parts of a solution containing 66 parts of sodium tungstate, 24 parts of sodium molybdate, 13 parts of sodium hydrogen phosphate and 26 parts of concentrated Containing sulfuric acid were gradually poured into 920 parts of a dye solution, which was passed through Dissolve 70 parts of C. I. Basic Blue 26, 4 parts Glacial acetic acid and 100 parts of cetylpyrizinium chloride in 750 parts of water. The pouring the solution was carried out at a temperature of 20 ° C. and with stirring to obtain a pigment dye to bring about a forming reaction. The content of the dye in the obtained aqueous Colorant was about 8%. The content of the amphipathic organic substance in the aqueous Colorant was about 90 percent by weight of the dye produced. This aqueous colorant was lying in the form of a dark blue solution of high coloring power and stability and gave a clear color.

Example 9

340 Teile einer Lösung, die 37 Teile Tanninpulver, 13 Teile Natriumacetat, 6 Teile Brechweinstein und 20 Teile Polyäthylenglykolnonylphenyläther (Molzahl des zugesetzten Äthylenoxyds: 40) enthielt, wurden allmählich in 380 Teile einer Farbstofflösung gegossen, die durch Auflösen von 30 Teilen Methylviolett, 1 Teil Eisessigsäure und 30 Teilen PoIyäthylenglykolnonylphenyläther (Molzahl des zugesetzten Äthylenoxyds: 40) in 320 Teilen Wasser hergestellt wurde. Das Eingießen der Lösung erfolgte bei einer Temperatur von 20° C und unter Umrühren, um eine einen Pigmentfarbstoff bildende Reaktion herbeizuführen.340 parts of a solution containing 37 parts of tannin powder, 13 parts of sodium acetate, 6 parts of emetic tartar and 20 parts of polyethylene glycol nonylphenyl ether (number of moles of the added ethylene oxide: 40) were gradually poured into 380 parts of a dye solution, by dissolving 30 parts of methyl violet, 1 part of glacial acetic acid and 30 parts of polyethyleneglycolnonylphenyl ether (Number of moles of ethylene oxide added: 40) in 320 parts of water. The solution was poured at a temperature of 20 ° C and with stirring to undergo a pigment-forming reaction bring about.

Der Farbstoffgehalt in dem erhaltenen wäßrigen Färbemittel betrug etwa 8 Vo. Der Gehalt der amphipathischen organischen Substanz in dem wäßrigen Färbemittel betrug etwa 100 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffs. Dieses wäßrige Färbemittel lag in Form einer klaren dunkelvioletten Lösung von hoher Färbekraft und Stabilität vor und ergab eine klare Farbe.The dye content in the aqueous colorant obtained was about 8 vol. The content of the amphipathic organic matter in the aqueous colorant was about 100% by weight of that prepared Dye. This aqueous colorant was in the form of a clear dark purple solution of high tinting power and stability and gave a clear color.

Example 10

450 Teile einer Lösung, die 76 Teile Natriumwolframat, 26 Teile Natriummolybdat, 14 Teile Natriumdihydrogeniumphosphat und 30 Teile konzentrierte Schwefelsäure enthielt, wurden allmählich in 800 Teile einer wäßrigen Lösung gegossen, die durch Auflösen von 48 Teilen C. I. Basic Red 1, 14 Teilen Eisessigsäure, 140 Teilen Polyoxyäthylennonylphenyläther (Molzahl des zugesetzten Äthylenoxyds: 50) und 20 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd in 578 Teilen Wasser hergestellt wurde. Das Eingießen der Lösung erfolgte bei einer Temperatur von 20° C und unter Umrühren, um eine einen Pigmentfarbstoff bildende Reaktion herbeizuführen. Der Farbstoff in dem wäßrigen Färbemittel betrug etwa 8°/o. Der Gehalt der amphipathischen Substanz in dem wäßrigen Färbemittel betrug etwa 140 Gewichtsprozent und der Gehalt des Entflockungsmittels in dem wäßrigen Färbemittel etwa 20 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffs. Dieses wäßrige Färbemittel lag in Form einer klaren dunkelroten Lösung von hoher Färbekraft und Stabilität vor.450 parts of a solution containing 76 parts of sodium tungstate, 26 parts of sodium molybdate, 14 parts of sodium dihydrogenium phosphate and containing 30 parts of concentrated sulfuric acid were gradually poured into 800 parts of an aqueous solution which passed through Dissolve 48 parts of C. I. Basic Red 1, 14 parts of glacial acetic acid, 140 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether (Number of moles of ethylene oxide added: 50) and 20 parts of a condensation product Naphthalenesulfonic acid and formaldehyde in 578 parts of water was made. Pouring the solution was carried out at a temperature of 20 ° C. and with stirring to obtain a pigment-forming dye Induce reaction. The dye in the aqueous colorant was about 8%. The salary the amphipathic substance in the aqueous colorant was about 140 percent by weight and the content of deflocculant in the aqueous colorant is about 20 percent by weight of that prepared Dye. This aqueous colorant was in the form of a clear, dark red solution of high Tinting power and stability.

Example 11

380 Teile einer wäßrigen Lösung, die 66 Teile Natriumwolframat, 24 Teile Natriummolybdat, 13 Teile Natriumdihydrogeniumphosphat, 26 Teile konzentrierte Schwefelsäure und 45 Teile Polyoxyäthylenlauryläther enthielt, wurden allmählich in 520 Teile einer wäßrigen Lösung gegossen, die durch Auflösen von 705 Teilen C. I. Basic Blue 26, 4 Teilen Eisessigsäure, 45 Teilen Polyoxyäthylenlauryläther (Molzahl des zugesetzten Äthylenoxyds: 40) und 24 Teilen eines Kondensationsprodukts aus Catalinsulfonsäure und Formaldehyd in 377 Teilen Wasser hergestellt wurde. Das Eingießen erfolgte bei einer Temperatur von 20° C und unter Umrühren, um eine einen Pigmentfarbstoff bildende Reaktion herbeizuführen. Der Farbstoffgehalt in dem erhaltenen wäßrigen Färbemittel betrug etwa 10%. Der Gehalt der amphipathischen Substanz in dem wäßrigen Färbemittel betrug etwa 90 Gewichtsprozent und der Gehalt des Entflockungsmittels in dem Färbemittel etwa 27 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffs. Dieses wäßrige Färbemittel lag in Form einer klären dunkelblauen Lösung von hoher Färbekraft und guter Stabilität vor.380 parts of an aqueous solution containing 66 parts of sodium tungstate, 24 parts of sodium molybdate, 13 parts Sodium dihydrogen phosphate, 26 parts of concentrated sulfuric acid and 45 parts of polyoxyethylene lauryl ether was gradually poured into 520 parts of an aqueous solution, which by dissolving of 705 parts of C. I. Basic Blue 26, 4 parts of glacial acetic acid, 45 parts of polyoxyethylene lauryl ether (number of moles of the added ethylene oxide: 40) and 24 parts of a condensation product of catalinsulphonic acid and formaldehyde in 377 parts of water. Pouring was done at one temperature of 20 ° C and with stirring to cause a pigment forming reaction. the Dye content in the obtained aqueous colorant was about 10%. The content of the amphipathic Substance in the aqueous colorant was about 90 percent by weight and the content of the Deflocculant in the colorant is about 27% by weight of the dye made. This Aqueous dyes were in the form of a clear, dark blue solution of high tinting power and good stability before.

Example 12

230 Teile einer wäßrigen Suspension, die 37 Teile Tanninpulver, 13 Teile Natriumacetat und 6 Teile Brechweinstein enthielt, wurden allmählich in 270 Teile einer wäßrigen Lösung gegossen, die durch Auflösen von 30 Teilen Methylviolett, 1 Teil Eisessigsäure, 50 Teilen Cetylpyridiniumchlorid und 10 Teilen quaternärem Ammoniumsalz in 179 Teilen Wasser hergestellt wurde. Das Eingießen erfolgte bei einer Temperatur von 20° C und unter Umrühren, um eine einen Pigmentfarbstoff bildende Reaktion herbeizuführen. Der Farbstoffgehalt in dem erhaltenen wäßrigen Färbemittel betrug etwa 10%. Der Gehalt der amphipathischen Substanz in dem erhaltenen wäßrigen Färbemittel betrug etwa 100 Gewichtsprozent und der Gehalt des Entflockungsmittels in dem wäßrigen Färbemittel etwa 20 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffs. Dieses wäßrige Färbemittel lag in Form einer dunkelvioletten Lösung von hoher Färbekraft und guter Stabilität vor.230 parts of an aqueous suspension containing 37 parts of tannin powder, 13 parts of sodium acetate and 6 parts Containing emetic tartar were gradually poured into 270 parts of an aqueous solution that passed through Dissolve 30 parts of methyl violet, 1 part of glacial acetic acid, 50 parts of cetylpyridinium chloride and 10 parts quaternary ammonium salt in 179 parts of water. Pouring took place at one Temperature of 20 ° C and stirring to cause a pigment-forming reaction. The dye content in the aqueous colorant obtained was about 10%. The salary of the amphipathic substance in the obtained aqueous colorant was about 100% by weight and the content of deflocculant in the aqueous colorant is about 20 percent by weight of that prepared Dye. This aqueous colorant was in the form of a dark purple solution of high Coloring power and good stability.

Example 13

650 Teile einer wäßrigen Lösung, die durch Auflösen von 50 Teilen Natriumwolframat, 50 Teilen Natriummolybdat, 17 Teilen Natriumdihydrogeniumphosphat, 31 Teilen konzentrierte Schwefelsäure und 80 Teilen Polyoxyäthylennonylphenyläther (Molzahl des zugesetzten Äthylenoxyds: 50) in 412 Teilen Wasser bei einer Temperatur von 20° C hergestellt wurde, wurden allmählich in 550 Teile einer Lösung gegossen, die 51 Teile C. I. Basic Violet 10, 3 Teile Eisessigsäure, 45 Teile eines Kondensationsprodukts aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 40 Teile Polyoxyäthylenlauryläther (Molzahl des zugesetzten Äthylenoxyds: 35) enthielt. Das Eingießen erfolgte bei einer Temperatur von 20° C und unter Umrühren, um eine einen Pigmentfarbstoff bildende Reaktion herbeizuführen. Der Farbstoffgehalt in dem erhaltenen wäßrigen Färbemittel betrug etwa 10%. Der Gehalt der amphipathischen Substanz in dem erhaltenen wäßrigen Färbemittel betrug etwa 100 Gewichtsprozent und der Gehalt des Entflockungsmittels650 parts of an aqueous solution obtained by dissolving 50 parts of sodium tungstate, 50 parts of sodium molybdate, 17 parts of sodium dihydrogenium phosphate, 31 parts of concentrated sulfuric acid and 80 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether (number of moles of ethylene oxide added: 50) in 412 parts Water prepared at a temperature of 20 ° C were gradually converted into 550 parts of a solution poured the 51 parts of C. I. Basic Violet 10, 3 parts of glacial acetic acid, 45 parts of a condensation product from naphthalenesulfonic acid and formaldehyde and 40 parts of polyoxyethylene lauryl ether (number of moles of added Ethylene oxide: 35). Pouring took place at a temperature of 20 ° C and below Stir to cause a pigment forming reaction. The dye content in the obtained aqueous colorant was about 10%. The content of the amphipathic substance in the obtained aqueous colorant was about 100 percent by weight and the deflocculant content

109 519/343109 519/343

in dem wäßrigen Färbemittel etwa 20 Gewichtsprozent des hergestellten Farbstoffs. Dieses wäßrige
Färbemittel lag in Form einer klaren dunkelroten
Lösung von hoher Färbekraft und guter Stabilität
vor. 5in the aqueous colorant about 20 percent by weight of the dye prepared. This watery
Dye was in the form of a clear dark red
Solution of high coloring power and good stability
before. 5

Claims

Claim:

Process for producing an aqueous colorant containing an azo dye or a lacquer dye, characterized thereby marked io
net that the formation of the azo dye
by coupling a diazotized aromatic _{; i} \;

Primary amino compound with an azo coupling component or the laking through treatment of a basic dye with a laking agent in an aqueous medium in the presence an amphipathic organic compound, which is water-insoluble in itself Dye dissolves in water, and optionally a deflocculant, which the can stabilize aqueous colorant, performs, 'whereby the dissolving of the dye produced takes place simultaneously with the formation of the dye.