Verfahren zur Herstellung von Az of arbstoffen Es wurde gefunden,
daß man wertvolle sulf onsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formei
erhält, in der R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, wenn man diazotiertes 3--Methyimercapto-5-aminothiadiazol-(1,2,4)
der Formel
mit Verbindungen der- allgemeinen Formel
kuppelt, wobei R die angegebene Bedeutung hat.Process for the preparation of azo dyes It has been found that valuable azo dyes of the general formula which are free from sulfonated acid groups can be used obtained, in which R is a methyl or ethyl group, if one diazotized 3 - Methyimercapto-5-aminothiadiazole (1,2,4) of the formula with compounds of the general formula coupling, where R has the meaning given.
Die Herstellung der Diazoniumverbindung und die Kupplung bieten keine
Besonderheiten und werden daher nach bekannten Methoden ausgeführt.
Die
neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von Textilmaterial, wie Fasern,
Flocken, Gewirken und Geweben, aus Celluloseestern oder -äthern oder synthetischen
faserbildendem Material, wie Arylnitrilpolymerisaten, Polyolefinen oder Polyamiden.
Insbesondere auf Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat oder auf Basis von Terephthalsäure
und 1,4-Dimethylolcyclohexan aufgebauten Polymeren, erhält man vorzügliche Färbungen.
Zweckmäßigerweise verwendet man beim Färben Färbebeschleuniger, d.h., sogenannte
Carrier, oder man färbt bei Temperaturen oberhalb 100 °C nach dem Hochtemperaturverfahr
en. Ebenfalls verwendbar sind die Farbstoffe beim sogenannten Thermosolverfahren.The preparation of the diazonium compound and the coupling offer none
Special features and are therefore carried out according to known methods.
the
new dyes are particularly suitable for dyeing textile material, such as fibers,
Flakes, knitted and woven fabrics, made from cellulose esters or ethers or synthetic
fiber-forming material, such as aryl nitrile polymers, polyolefins or polyamides.
In particular on polyesters such as polyethylene terephthalate or based on terephthalic acid
and 1,4-dimethylolcyclohexane, excellent colorations are obtained.
It is expedient to use dye accelerators in dyeing, i.e. so-called
Carrier, or dyeing at temperatures above 100 ° C using the high-temperature process
en. The dyes can also be used in the so-called thermosol process.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ein allgemein gutes Echtheitsniveau,
sehr gute Lichtechtheit und insbesondere durch ihre ungewöhnliche Brillanz aus.The dyeings obtained are characterized by a generally good level of fastness,
very good lightfastness and in particular due to their unusual brilliance.
Die Angaben über Teile und Prozente im Ausführungsbeispiel beziehen
sich auf das Gewicht.The data on parts and percentages in the exemplary embodiment relate to
focus on the weight.
Beispiel
Zu einer Mischung aus 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure
und 14.85 Teilen Nitrosylschwefelsäure, die 12,$ ,% Distickstofftrioxyd enthält,
läßt man bei 0 bis 5 °C langsam 50 Teile eines Gemisches aus Eisessig und Propionsäure
im Verhältnis 17 : 3 zulaufen. Sodann gibt man portionsweise 7,35 Teile 3-Methylmercapto-J,-aminothiadiazol-(1,2,4)
und allmählich weitere 50 Teile des Eisessig-Propionsäure-Gemisches hinzu und rührt
drei Stunden, wobei die
Temperatur bei 0 bis 5 °, gehalten wird.
Anschließend wird durch Zugabe von einem Teil Harnstoff ein gegebenenfalls vorhandener
Übersehuß von Nitrosylschwefelsäure'zerstört, und danach läßt man die Diazolösung
in eine Mischung aus 100 Teilen Eis, 11,4 Teilen N--Methyl-N-ß-carbomethoxyäthyl-m-ch'Loranilin,
25 Teilen Wasser- und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure einfließen Nach einstündigem
Rühren werden 100 Teile einer 20%igen Natriumacetatlösung zugegeben, und
nach einer weiteren Stunde wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und bei 30 °C unter vermindertem Druck getrocknete Example To a mixture of 15 parts of concentrated sulfuric acid and 14.85 parts of nitrosylsulfuric acid containing 12, $,%, dinitrogen trioxide, is slowly 50 parts can be at 0 to 5 ° C a mixture of glacial acetic acid and propionic acid in the ratio 17: run. 3 7.35 parts of 3-methylmercapto-J, -aminothiadiazole- (1,2,4) and gradually a further 50 parts of the glacial acetic acid / propionic acid mixture are then added in portions and the mixture is stirred for three hours, the temperature being 0 to 5 ° is held. Then any excess of nitrosylsulfuric acid is destroyed by adding one part of urea, and then the diazo solution is left in a mixture of 100 parts of ice and 11.4 parts of N-methyl-N-ß-carbomethoxyethyl-m-ch ' Pour in loraniline, 25 parts of water and 10 parts of concentrated hydrochloric acid. After stirring for one hour, 100 parts of a 20% strength sodium acetate solution are added, and after a further hour the precipitated dye is filtered off with suction, washed with water and dried at 30 ° C. under reduced pressure