DE1543978A1 - Process for the hydrogenation of aromatic hydrocarbons - Google Patents

Process for the hydrogenation of aromatic hydrocarbons

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DE1543978A1
DE1543978A1 DE19661543978 DE1543978A DE1543978A1 DE 1543978 A1 DE1543978 A1 DE 1543978A1 DE 19661543978 DE19661543978 DE 19661543978 DE 1543978 A DE1543978 A DE 1543978A DE 1543978 A1 DE1543978 A1 DE 1543978A1
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Aliphatic Research Co Ltd
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Description

The Aliphatic Research Company Limited, Manchester 22/ÄnglandThe Aliphatic Research Company Limited, Manchester 22 / England Verfahren zur Hydrierung aromatischer Kohlenwasserstoff*Process for the hydrogenation of aromatic hydrocarbons *

Die vorliegende Erfindung betrifft die Hydrierung aromatischer Kohlenwasserstoffe mid besieht sich insbesondere auf die Hydrierung von Naphthalin oder Tetrahydronaphthalin (Tetralin).The present invention relates to the hydrogenation of aromatics Hydrocarbons are considered in particular to the hydrogenation of naphthalene or tetrahydronaphthalene (Tetralin).

ErflndungagenKe besteht ein Verfahren zur Herstellung von Deoahydronaphthalln (Decalln)» das sioh hauptsächlich aus ols-Deoalin zusammensetzt, in der Hydrierung einer Lösung aus Naphthalin in ois-Decalin oder Tetralin oder in der Hydrierung von Tetralin allein, und zwar mit Wasserstoff in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators.Inventions are a process for the production of Deoahydronaphthalln (Decalln) »which is composed mainly of ols-Deoalin, in the hydrogenation of a solution from naphthalene in ois-decalin or tetralin or in the Hydrogenation of tetralin alone, with hydrogen in Presence of a rhodium catalyst.

Die bei dem erfindungsgenäuen Verfahren «ingeaatste Lösung aus Naphthalin in cis-Decalln oder Tetralin (o<"*r das Tetralin allein) kann gewUnschtenfalls einer Vorbehandlung alt- ein··The most appropriate solution in the method according to the invention from naphthalene in cis-Decalln or tetralin (o <"* r the tetralin alone) can, if desired, a pretreatment old- a ··

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EntsohwefelungB- oder Hydrieri'pgsköfealysator werden. Die Vorbehandlung wird in bequemer Weise fr.iroh einer Lösung aus. Naphthalin in cis-Decaiin oder Teti^I! (oder Tetralin allein) mit einem Entsehwefelungs- ode^ Hydrierungskatalysator durohgösführt.Desulfurization B or hydrogenation oil separator. The pretreatment is done in a convenient way for a solution. Naphthalene in cis-decaiin or Teti ^ I! (or tetralin alone) with a desulfurization ode ^ hydrogenation catalyst durohgösführung.

Das Naphthalin und/oder Te'*r$.Iir, aas der unterzöge» wird, ist- vorzugsweise rein (pur j grade), es kann jedoch paring«? Mengen aa Verunreinigungen enthalten. Die Naphthalinmenge, die in dem cis«Decalln aufgelöst werden kann, ac »wankt innerhalb breiter Grenzen; beispielsweise kann sie zwischen 5 und 25 Oew.jG, bezogen auf das Gewicht des eis-Deoallns,betragen. Die ■ jhthalinmenge. die in dem Tetralin aufgelöst werder ":■: .* t, variiert ebenfalls innerhalb breiter O^emäan, bei.jpielswc-4-??'? zwischen 5 und 46 bezog®·* ώΐ>,, &&.■ *.;*wichtThe naphthalene and / or Te '* r $ .ir, as the Unterzöge "is, is - preferably pure (pure j grade), but it can paring"? Amounts aa contain impurities. The amount of naphthalene which can be dissolved in the cis "Decalln, ac" fluctuates within wide limits; for example, it can be between 5 and 25 ow.jG, based on the weight of the ice deodorant. The ■ amount of jhthalin. which is dissolved in the tetralin ": ■:. * t, also varies within broad O ^ emäan, bei.jpielswc- 4 - ?? '? between 5 and 46 related® · * ώΐ> ,, &&. ■ * .; * weight

Das cis-Decalin, das als Lösungsmittel für die Vorbehandlung des Naphthalins verwendet wird, enthält vorzugsweise wenigstens 90 0ew.£ ols-DeOalin, wobei der Rest im wesentlichen aus trans-Decalin besteht. Ea 1st besonders vorzuziehen« ein cis-Decalin zu verwenden» dae zu wenigstens 95 Gew.£ aus oia-Decalin besteht» wobei der Rest im wesentlichen trans-Decalin ist.The cis-decalin used as a solvent for the pretreatment of the naphthalene is used, preferably contains at least 90% wt. Ols-DeOalin, the remainder being essentially consists of trans-decalin. Ea is particularly preferable " to use a cis-decalin »dae at least 95% by weight consists of oia-decalin »with the remainder being essentially trans-decalin is.

Der bei der Vorbehandlung des Naphthalins und/oder Tetraline verwendete Entsohwefelunge- oder Hydrierungskatalysator kann ein Metall der Platingruppe sein, beispielsweise Flatir oderThe one used in the pretreatment of naphthalene and / or tetraline Desulfurization or hydrogenation catalyst used be a platinum group metal such as Flatir or

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Palladium, oder aus eine« anderen Ubergangsaetall bestehen, beispielsweise aus Eisen, Nickel« Kobalt oder Zink. OewUnaohtenfalls kann der Katalysator auf einer Vielzahl von TrHgermedien aufgebracht sein, beispielsweise auf Kieselerde, Aluminiumoxyd, Asbest, Calciumoarbonat, Kohlenstoff, Bimo« stein, Pullererde oder anderen herkömmlichen Trägermaterialien. Palladium, or another transition metal, for example iron, nickel, cobalt or zinc. In other cases, the catalyst can be applied to a large number of carrier media, for example to silica, aluminum oxide, asbestos, calcium carbonate, carbon, bimony, puller earth or other conventional carrier materials.

Die Teiuperatur, bei der die Vorbehandlung durchgeführt wird,5# kann innerhalb breiter Grenzen schwanken, sie kann beispielsweise zwischen 0 und 1000C liegen. Es ist Jedoch gewöhnlich zweckmäßig, die Vorbehandlung bei einer Temperatur im Bereich zwischen 20 und JO*C durchzuführen. Die Zeit, während welcher die Vorbehandlung durchgeführt wird, kann ebenfalls Innerhalb breiter Orenzon variieren» Erforderlichenfalls kann die Vorbehandlung ein oder mehrere Male wiederholt werden. The Teiuperatur, wherein the pretreatment is carried out, 5 # can vary within wide limits, for example it may lie between 0 and 100 0 C. However, it is usually convenient to carry out the pretreatment at a temperature in the range between 20 and JO * C. The time during which the pretreatment is carried out can also vary within a wide range. If necessary, the pretreatment can be repeated one or more times.

Nach Beendigung der Vorbehandlung des Naphthalins und/oder Tetralins kann das Produkt Isoliert werden, beispielsweise durch Abfiltrieren des Katalysators. Das Produkt,das aus einer Lösung aus vorbehandeltem Naphthalin in cis-Decalln oder Tetralin oder aus vorbehandeltem Tetralin allein besteht, kann dann für das erfindungagemKBe Verfahren verwendet werden.After completion of the pretreatment of the naphthalene and / or Tetralins, the product can be isolated, for example by filtering off the catalyst. The product that made a solution of pretreated naphthalene in cis-decalln or tetralin or consisting of pretreated tetralin alone can then be used for the process according to the invention.

Das cis-Decalln, das in dem erfindungsgemäfien Verfahren eingesetzt wird, enthält vorzugsweise wenigstens 90 0ew.£ eis-The cis-Decalln used in the method according to the invention is, preferably contains at least 90% weight.

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Deoalln, wobei der Rest Im wesentlichen aus dem isomeren trans-Decalln besteht. Es ist besonders vorzuziehen, ein ols-Decalln zu verwenden« das zu wenigstens 95 Oew.jS aus ois-Decalin besteht« wobei der Rest im wesentlichen trans-Deoalln ist.Deodorants, the remainder being essentially from the isomeric trans-Decalln. It is especially preferable to have one ols-Decalln «suggests at least 95 Oew.jS ois-decalin consists «with the remainder being essentially trans-deodorant is.

Durch die Verwendung von ois-Decalin oder Tetralin als Lösungsmittel bei der VerfahrenadurohfUhrung wird der Nachteil beseitigt, der bei der Verwendung eines Prerodlöaungeraittels auftritt und darin besteht, dafl das Lösungsmittel anschllessend entfernt werden muß, beispielsweise durch sorgfältige Destillation; weiterhin ist die Ausbeute an dem durch das Verfahren hergestellten cis-Decalin erheblich größer als bei ähnlichen bisher bekannten Verfahren.By using ois-decalin or tetralin as solvents In the case of the procedure, the disadvantage is eliminated that is associated with the use of a pre-cleaning agent occurs and consists in that the solvent is then added must be removed, for example by careful distillation; furthermore, the yield of the Process produced cis-decalin considerably larger than with similar previously known processes.

Die Temperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt wird, kann Innerhalb eines weiten Bereiches schwanken, sie liegt beispielsweise zwischen 0 und 50°C. Zur Herstellung eines Decalins nach dem erflndungsgemäßen Verfahren, das einen cis-Decallngehalt von wenigstens 90# besitzt, wird die Temperatur, bei der das erfindungsgemHBe Verfahren durchgeführt wird, vorzugsweise unterhalb 40*C gehalten. Wird Jedoch das erfindungsgemäße Verfahren bei einer Temperatur durchgeführt, die wesentlich unterhalb 20*C liegt, dann wird die Hydrlerungsgesohwindlgkeit geringer. Es 1st daher vorzuziehen, zur Aufrechterhaltung einer schnellen Hydrierungsgeschwindigkeit ohne Zugabe von weiterem Katalysator und zur Erzielung einer guten Ausbeute an einemThe temperature at which the process according to the invention is carried out can vary within a wide range, for example between 0 and 50 ° C. For the production a decalin according to the method according to the invention, that has a cis-decalln content of at least 90 #, is the temperature at which the process according to the invention is carried out, preferably kept below 40 ° C. However, the process of the invention is carried out at one temperature carried out, which is significantly below 20 ° C, then the hydrlerungsgesohwindlgkeit is lower. It 1st therefore preferable to maintain a rapid rate of hydrogenation without adding additional catalyst and to obtain a good yield of one

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Produkt, das einen cis-Decalingehalt von wenigstens 90 0ew.£ aufweist, das erfindungsgemäße Verfahren bei einer Temperatur im Bereich zwischen 20 - 40 *C durchzuführen.Product which has a cis-decalin content of at least 90 wt. £ has to carry out the process according to the invention at a temperature in the range between 20-40 ° C.

Die katalytlsohe Hydrierung von Naphthalin, Tetralin oder einer Mischung aus Naphthalin und Tetralin kann innerhalb eines weiten Druckbereiches erfolgen. Es ist gewöhnlich zweckmäßig, das erfindungsgemäße Verfahren in einem Autoklaven oder einem anderen verschlossenen Reaktor durchzuführen, der anfangs unter einem UberatmosphKrendruck steht, wobei der Druck mit fortschreitender Hydrierung allmählloh abnimmt. Der anfXngliohe Uberatmosphärendruok kann beispielsweise zwischen 50 und 200 Atmosphären liegen. Die erfindungsgemäße Hydrierung kann gewUnsohtenfalls gänzlich bei Atmosphärendruck durchgeführt werden. Die Hydrierung wird in vorteilhafter Welse solange durchgeführt, bis die Absorption von Wasserstoff durch das Naphthalin- und/oder Tetralin-Ausgangsaaterlal aufhört, was sich beispielsweise, fälle die Hydrierung in einem versohlossenen Reaktor durchgeführt wird, dadurch ermitteln lädt, daß der Zeitpunkt beobachtet wird, an dem kein weiterer Druckabfall mehr erfolgt.The catalytic hydrogenation of naphthalene, tetralin or a mixture of naphthalene and tetralin can be made within a wide pressure range. It is usually expedient to carry out the process according to the invention in an autoclave or another closed reactor, which is initially under an over-atmospheric pressure, the pressure gradually decreasing as the hydrogenation progresses. The initial Uber Atmospheric Pressure can, for example, be between 50 and 200 atmospheres. The inventive Hydrogenation can usually be carried out entirely at atmospheric pressure. The hydrogenation becomes more advantageous Catfish carried out until the absorption of Hydrogen through the naphthalene and / or tetralin source material what stops, for example, the hydrogenation falls is carried out in a sealed reactor, thereby determining loads by observing the point in time which no further pressure drop occurs.

Der Rhodlum-Hydrierungskatalysator kann aus feinverteiltem Rhodiummetall bestehen, das in zweckmäßiger Welse auf einem herkömmlichen Trägermaterial abgelagert 1st, beispielsweise auf Kieselerde, Aluminiumoxyd, Asbest, Caoliumcarbonat, Kohlenstoff, Bimsstein, Pullererde oder anderen herkuuMllohen Trägernaterlalien. Er kann ferner auf einer Mlsohung aus zweiThe Rhodlum hydrogenation catalyst can consist of finely divided Rhodium metal exist, which in expedient catfish on a conventional carrier material is deposited, for example on silica, aluminum oxide, asbestos, caolium carbonate, Carbon, pumice stone, puller earth or other traditional mills Carrier materials. He can also be based on a solution of two

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oder mehreren dieser Materialien abgeschieden sein. Vorzugsweise wird jedoch Rhodium verwendet, das auf Kohlenstoff abgeschieden 1st. Die auf dem Träger abgeschiedene Rhodiummenge liegt vorzugsweise zwischen 1 und 10 0ew.£, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators (Träger + Katalysator),or more of these materials can be deposited. Preferably however, rhodium deposited on carbon is used. The amount of rhodium deposited on the support is preferably between 1 and 10% by weight, based on the total weight of the catalyst (support + catalyst),

Nach Beendigung der erflndungsgemäSen katalytlachen Hydrierung kann das Produkt dadurch gewonnen werden, dafi beispielsweise der Katalysator abfiltriert wird. Qewtinschtenfalls wird das gewonnene ois-Decalinprodukt welter gereinigt« beispielsweise durch fraktionierte Destillation oder durch andere herkönmllohe Reinigungsverfahren.After the end of the catalytic hydrogenation according to the invention the product can be obtained by, for example the catalyst is filtered off. If necessary, the ois-decalin product obtained is further purified «for example by fractional distillation or by other traditional purification processes.

OewUnschtenfalls kann das erflndungsgemlUe Verfahren durch Recycllsierung eines Teils des cls-Dekallnproduktes zu der Hydrierungsreaktlonsmlschung durohgefUhrt werden.If necessary, the method according to the invention can be carried out Recycle part of the cls decal product to the Hydrogenation reaction can be carried out.

Das nach de* erflndungsgemKBen Verfahren gewonnene reine oia-Deoalin kann, beispielsweise durch Oxydation, in weitere Wirtschaftlieh interessante Verbindungen umgewandelt werden. Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte cls-Deoalin läßt sich in besonders guter Welse für ein Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten aus cls-Deoalln varwenden, so wie dies in der britischen Patentschrift 9*0 232 beschrieben wird.The pure oia deoalin obtained according to the method according to the invention can be converted into other economically interesting compounds, for example by oxidation. The cls deoalin produced by the process according to the invention can be used in particularly good catfish for a procedure for the production of oxidation products from CLS deodorants like this in British patent specification 9 * 0 232 is described.

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Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung» ohne sie zu beschränken. Die Teil- und Prozentangaben beziehen sich, .sofern nicht anders angegeben« auf das Gewicht.The following examples illustrate the invention without it to restrict. The parts and percentages refer to . Unless otherwise stated «on the weight.

Beispiel 1example 1

75 Oewichtsteile Naphthalin (mit einem Schallspunkt von 80 - 8O,5*C) wurden in 885 Oewichtsteilen 95£~igem eis-Decalin gelöst und l8 Stunden lang mit 3,2 3«.flentstellen Raney-Niokel verrührt.Nach Beendigung dieser Zeitspanne wurde das Raney-Niekel abfiltriert.75 parts by weight of naphthalene (with a sound point of 80-80.5 ° C) were 95% ice-decalin in 885 parts by weight dissolved and disfigured for 18 hours with 3.2 3 ″ Raney-Niokel stirred, after the end of this period the Raney-Niekel was filtered off.

Sie Lösung aus Naphthalin in cis-Decalin wurde in einen Autoklaven aus rostfreiem Stahl Überführt und bei 27°C unter Verwendung von 5% Rhodium auf Kohlenstoff als Katalysator hydriert. Die Hydrierung wurde solange fortgeführt, bis die Wasserstoffabsorption aufgehört hatte« was daran zu erkennen war, daß kein weiterer Druckabfall in dem Autoklaven erfolgte. Der Rhodiumkatalysator wurde dann abfiltriert .The solution of naphthalene in cis-decalin was transferred to a stainless steel autoclave and hydrogenated at 27 ° C using 5% rhodium on carbon as a catalyst. The hydrogenation was continued until the absorption of hydrogen had ceased, which was evident from the fact that there was no further pressure drop in the autoclave. The rhodium catalyst was then filtered off.

Auf diese Welse wurden 955 Oewichtsteile des Produkts erhalten (was einer Ausbeute von 97$ der Theorie entspricht). Die Analyse mittels der Oas/PlUssigkeitschromtographle ergab, daS das Produkt zu 95% aus cis-Decalin bestand, wKhrend der Rest trana-Decalln war.In this way, 955 parts by weight of the product were obtained (which corresponds to a theoretical yield of 97%). Analysis by means of the liquid chromatography showed that 95% of the product consisted of cis-decalin, while the remainder was trana-decalin.

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Beispiel 2Example 2

Dae Beispiel 1 wurde wiederholt« wobei Tetralin anstelle des oia-Deoalins als Lösungsmittel für die Vorbehandlung verwendet wurde; bei diesen Verfahren wurden tthnllohe Resultate erhalten.Example 1 was repeated with tetralin instead des oia deodorant as a solvent for pretreatment was used; the results of these proceedings were terrific obtain.

Beispiel 3Example 3

1200 Oewlohtetelle Tetralin wurden mit 5 Oewlohtsteilen Raney-Nickel 18 Stunden lang bei 27°C gerührt.1200 Oewlohtetelle were tetralin with 5 Oewloht parts Raney nickel was stirred at 27 ° C. for 18 hours.

Die TetralinlOsung wurde in einen Niokel-Autoklaven überfuhrt und unter Verwendung eines Katalysators, der aus Kohlenstoff bestand, auf den 5£ Rhodium abgeschieden waren, bei 27°C hydriert. Die Hydrierung wurde solange fortgesetzt, bis die Wasserstoff absorption aufhörte, was daran zu erkennen war, daJi kein weiterer Druckabfall in dem Autoklaven erfolgte. Der Rhodlumkatalysator wurde dann abfiltriert.The tetralin solution was transferred to a Niokel autoclave and using a catalyst made of carbon on which £ 5 of rhodium was deposited, hydrogenated at 27 ° C. The hydrogenation was continued until the hydrogen absorption ceased, which can be seen from this was that there was no further pressure drop in the autoclave took place. The Rhodlum catalyst was then filtered off.

Auf diese Weise wurden 12^1 Oewichtsteile des Produktes erhalten (98# der Theorie). Eine Analyse mittels Oas/Plüs-8lgkeltschromatographie zeigte, daß das Produkt zu 96$ aus cis-Decalin bestand, wKhrend der Rest trans-Decalin war.In this way there were 12 parts by weight of the product received (98 # of theory). An analysis by means of Oas / Plus-gel chromatography showed that $ 96 of the product was cis-decalin with the remainder being trans-decalin.

Beispiel 4Example 4

1200* Oewichtsteile Tetralin wurden In einen Nickel-Autoklaven gegeben und unter Verwendung eia-as Katalysators, der aus1200 parts by weight of tetralin were placed in a nickel autoclave given and using eia-as catalyst, which from

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Kohlenstoff bestand« auf dem *>£ Rhodium abgeschieden waren, bei 27°C hydriert. Die Hydrierung wurde solange fortgesetzt, bis die Wasserstoff absorption aufgehört hatte, was daran zu erkennen war, daß kein weiterer Druckabfall in dem Autoklaven festzustellen war. Der Rhodiumkatalysator wurde dann abfiltriert.Carbon consisted of "on which *> £ rhodium was deposited, hydrogenated at 27 ° C. The hydrogenation was continued until the absorption of hydrogen had ceased, which was due to it it could be seen that no further pressure drop could be observed in the autoclave. The rhodium catalyst was then filtered off.

Auf diese Welse wurden 1255 Gewichtsteile des Produktes erhalten (98Ji der Theorie). Eine Analyse .mittels Oas/Flüsslgkeltschromatographie zeigte, das das Produkt zu 96% aus Jöls-Decalin bestand, während der Rest trans-Decalln war.In this way, 1255 parts by weight of the product were obtained (98% of theory). Analysis by means of OAS / liquid gel chromatography showed that 96% of the product consisted of Jöls decalin, while the remainder was trans-decalin.

BADBATH

009816/1723009816/1723

Claims (1)

-ίο--ίο- PatentansprücheClaims .1. Verfahren zur Herstellung ¥©n Decalin, Jas im w©a«ntlici * aus ois-Decalin besteht, dadurch gekennzelcii et, daß eine Lösung aus Naphthalin in cis«£>eoalln oder Tetralin odm Tetralin feiIeIη rait Sasacrst^ff in Gegenwar' ölne& RhodlumkataXys&tors hydriert wird..1. A process for preparing ¥ © n decalin, Jas * consists w © a "ntlici of ois-decalin, gekennzelcii characterized et that a solution of naphthalene in cis"£> eoalln or tetralin ODM tetralin feiIeIη Rait Sasacrst ^ ff in Gegenwar 'ölne & RhodlumkataXys & tors is hydrogenated. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da8 die Lösung aus Naphthalin in cis-Decalln oder Tetralin oder das Tetralin allein einer Vorbehandlung mit einem Entschwefelung- oder Hydrien^^kV^jeator unterzogeu2. The method according to claim 1, characterized in that da8 the solution of naphthalene in cis-decalln or tetralin or the tetralin alone a pretreatment with a desulfurization or Hydrien ^^ kV ^ jeator unterzogeu 3· Verf&fei«?'.' nach Axi£y*-;&h 2 &*&■*&■'-h gekennzeichnet, daß -■sum L'T ·■!.-■ v: aus Naphthalin in ais«Deoallr oder Tetralin oder Tetralin allein mit einem Entsohwefelungs- oder Hydrierungskatalysator gerührt wird.3 · Ave & fei «? '.' according to Axi £ y * -; & h 2 & * & ■ * & ■ '-h characterized that - ■ sum L' T · ■! - ■ v : from naphthalene in ais «deodorant or tetralin or tetralin alone with a desulfurization - or the hydrogenation catalyst is stirred. 4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, dafl das Naphthalin und/oder Tetralin, das der Vorbehandlung unterzogen wird, rein ist (pure grade).4. The method according to claim 2 or 3 »characterized in that that the naphthalene and / or tetralin that is subjected to the pretreatment is pure (pure grade). 5· Verfahren nach einem der Ansprüche 2-4, dadurch gekennzeichnet, daS die Naphthallnmenge, die in deri cis-Dejalln gelOst wird, «wischen 5 und 25 Oewlchts-£, bezogen auf des Oewioht des oie-Decalins, beträgt.5. The method according to one of claims 2-4, characterized in that the amount of naphtha contained in the cis-Dejalln is solved, "between 5 and 25 years of weight, based on the Oewioht des oie decalins, is. 009816/1723009816/1723 6. Verfahren nach ainem der Ansprüche 2 - 4„ dadurch gekennzeichnet, daß die Naphthalinnienge, die in a&m Tetralin gelöst wird, zwischen 5 und 46 Oew.£, bezogen auf das Gewicht dt;« Tetralins, liegt.6. The method according to ainem of claims 2-4 "characterized in that the naphthalene quantity which is dissolved in a [mu] m tetralin is between 5 and 46 ow, based on the weight of tetralin. 7» Verfahren nach einen der Ansprüche 2 - *5. 1;durch gekennzeichnet, daä das als Lösungsmittel für ■ Vorbehandlung von Naphthalin verwendete cis-Decalin wenigst ^s 90 Gew.# cis-Decalin enthält, wobei der Rest im wesenl shen aus trans-Decalln besteht.7 »Method according to one of claims 2 - * 5. 1; marked by, that as a solvent for ■ pretreatment cis-decalin used of naphthalene at least 90 wt. contains cis-decalin, with the rest being essentially composed trans-Decalln. 8. Verfahren nach Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet» daß das als Lösungsmittel für die Vorbehandlung des Naphthalins ▼»rwenöötö cis-Decalin zu wenigstens % Oew-^ aus ei»- Decalin besteht, wobei der Rest los w --nt.2,icheu. trp.nii-Deoalin 1st.8. The method according to claim 7 * characterized »that the solvent for the pretreatment of the naphthalene ▼» rwenöötö cis-decalin to at least% Oew- ^ consists of egg »- decalin, with the remainder going on w --nt.2, icheu . trp.nii-Deoalin 1st. 9. Verfahren naoh einen der Ansprüche 2-8, dadurch gekennzeichnet, dafl als Entschwefelungs- oder Hydrierungskatalysator, der bei der Vorbehandlung von Naphthalin und/oder Tetralin eingesetzt wird, ein Netall der Platingruppe verwendet wird.9. The method naoh one of claims 2-8, characterized in that dafl as a desulfurization or hydrogenation catalyst used in the pretreatment of naphthalene and / or Tetralin is used, a platinum group netall is used. 10. Verfahren nach Anspruoh 9· dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Platin oder Palladium verwendet wird.10. The method according to claims 9 · characterized in that platinum or palladium is used as the catalyst. 009816/1723 BAD oRlGINAL 009816/1723 BAD o RlGINAL 11· Verfahren nach einen der Ansprüche 2-8, dadurch gekennzeichnet, daft ale Entschwefelung- oder Hydrierungskatalysator, der bei der Vorbehandlung von Naphthalin und/oder Tetralin eingesetzt wird, ein tlbergangenetall verwendet wird, das nicht su der Platingruppe gehurt. 11 · Method according to one of claims 2-8, characterized marked, if ale desulphurisation or hydrogenation catalyst, which is used in the pretreatment of naphthalene and / or tetralin, a transition metal is used that does not belong to the platinum group. 12· Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennselebnet, daß als Katalysator Eisen, Nickel oder Kobalt verwendet wird12. The method according to claim 11, characterized in that that iron, nickel or cobalt is used as a catalyst . Verfahren nach einem der Ansprttohe 9 - 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator auf Kieselerde, Aluadnium- oxyo, Asbest, Calciumcarbonate Kohlenstoff oder anderen herkömmlichen TrKgennaterlalien abgeschieden ist.. Process according to one of the claims 9-12, characterized in that the catalyst is deposited on silica, aluminum oxy, asbestos, calcium carbonate, carbon or other conventional carrier materials. . Verfahren nach einem der Ansprüche 2 - 13, dadurch gekennzeichnet, dafl die Vorbehandlung bei einer Temperatur zwischen 0 und 100*C durchgeführt wird.. Process according to one of Claims 2 to 13, characterized in that the pretreatment is carried out at a temperature between 0 and 100 ° C. . Verfahren nach Anspruoh 14, dadurch gekennzeichnet, daft die Vorbehandlung bei einer Temperatur zwischen 20 und 30*C durchgeführt wird.. Method according to Claim 14, characterized in that the pretreatment at a temperature between 20 and 30 * C is carried out. 16. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 - 15» dadurch gekennzeichnet, daß die Vorbehandlung ein oder innrere Haie wiederholt wird.16. The method according to any one of claims 2-15 »characterized in that that the pretreatment of one or more inner sharks is repeated. 17. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 - 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt durch Abfiltrieren des Kata-17. The method according to any one of claims 2-16, characterized in that that the product can be obtained by filtering off the 009816/1723 BAD original 009816/1723 BAD original lyeatore isoliert wird.lyeatore is isolated. 18. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprttohe, dadurch gekennzeichnet, daft da» cie-Deoalin-Ltisungsnittel ■ fUr das Naphthalin-AuegangBeaterial wenigstens 90 Osw.jf oie-Deoalin enthält» wobei der Reet Io weeentliohen aus trans-Deoalln besteht.18. The method according to any one of the preceding claims, thereby marked as da »cie deodorant solvent ■ for the naphthalene-AuegangBeaterial at least 90 Osw.jf oie-Deoalin contains »whereby the Reet Io weeentliohen from trans-Deoalln exists. 19. Verfahren naoh Anspruch l8, daduroh gekennzeichnet, daB das ole-Deoalin-Löeungßmlttel fUr das naphthalin·»Auggangs-Material zu wenigstens 95 öew.Ji aus oie-Deoalin besteht, wobei der Rest im wesentlichen trans-Deoalln ist.19. The method naoh claim l8, characterized by the fact that the ole-deoalin-solution for the naphthalene · »initial material at least 95 öew.Ji consists of oie deodorant, the remainder being essentially trans deodorant. 20« Verfahren naoh einen der vorhergehenden Ansprüche» da« durch gekennzeichnet, daß die Temperatur, bei der das Hydrierungsverfahren durchgeführt wird, xwisohen O und 5O9C liegt.20 «A method naoh one of the preceding claims" as characterized by "that the temperature at which the hydrogenation is carried out xwisohen, is O and 9 5O C. 21. Verfahren nach Anspruch 20, daduroh gekennzeichnet, daS die Temperatur, bei der das Verfahren durchgeführt wird. «wischen 20 und 40*C liegt.21. The method according to claim 20, characterized in that daS the temperature at which the process is carried out. «Between 20 and 40 * C. 22. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche, daduroh gekennzeichnet, da0 das Hydrierungsverfahren unter UberataosphXrendruok gestartet wird, wobei sieh der Druok ■lt fortschreitender Hydrierung allmählich vermindert.22. The method according to any one of the preceding claims, daduroh characterized da0 the hydrogenation process under UberataosphXrendruok is started, see the Druok ■ Gradually diminished as hydrogenation progresses. · Verfahren naoh Anspruch 22, daduroh gekennzeichnet, daJ· Method according to claim 22, characterized by the fact that der anfing!lohe Oberatmospnarendruok zwieohen 5 und 200the beginning! lohe upper atmosphere between 5 and 200 009816/1723 bad original009816/1723 bad original iphlren liegt.iphlren lies. 24. Verfahren nach eine« der vorhergehenden Ansprüche, daduroh gekennzeichnet, da0 das Hydrierungeverfahren solange fortgesetzt wird, bis die Wasserstoffabaorption duroh das Naphthalin- und/oder Tetralin-Ausgangeroaterial aufhört, wobei das Verfahren in einem geschlossenen Reaktor durchgeführt wird und solange fortgeführt wird, bis der Druckabfall aufhört. 24. The method according to any one of the preceding claims, daduroh characterized da0 the hydrogenation process as long continues until the hydrogen absorption through the Naphthalene and / or tetralin starting material stops, wherein the process is carried out in a closed reactor and is continued until the pressure drop ceases. 25. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Rhodiumhydrlerungskatalyeator In Fora eines feinverteilten Rhodiumrotalles verwendet wird.25. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the Rhodiumhydrlerungskatalyeator In fora a finely divided rhodium red is used. 26. Verfahren naoh einem der vorhergehenden AnaprUohe, dadurch gekennselohnet, daB der Rhodiuehydrierungekatalyeator auf eine« herlcuaaliohen Träger abgeschieden let.26. Method according to one of the preceding approaches, thereby The fact that the rhodium hydrogenation catalyst let deposited on a herlcuaaliohen carrier. 27· Verfahren naoh Anspruch 26, daduroh gekennzeichnet, daB als Träger Kieselerde, Aluadniunoxyd, Asbest» Caioiuttoarbonat, Bimsstein, Pullererde oder eine Mischung aus swel oder «ehreren dieser TrMgereaterlalien verwendet wird.27 · Method according to claim 26, characterized by the fact that as carrier silica, aluminum oxide, asbestos »Caioiuttoarbonat, Pumice stone, puller earth or a mixture of swel or «oreren this TrMgereaterlalien is used. 28. Verfahren naoh Anspruch 26, daduroh gekennseiohnet, daft als Trlgsrsmtsrlal Kohlenetoff verwendet wird.28. The method according to claim 26, daduroh gekennseiohnet, daft is used as Trlgsrsmtsrlal carbon. 29· Verfahren nach eine« dsr Ansprüche 26 - 28, dadurch29 · Method according to one of the claims 26-28, characterized daj die auf de« TrHger abgssohledens Khodiuithat the ones on the bearer of Khodiui 009816/1723 „„009816/1723 "" »wlaohen 1 und 10 Oew.Jf, hexogen auf da· Oeaaatgawloht dM Katalysators, !»trägt.»Wlaohen 1 and 10 Oew.Jf, hexogenic on da · Oeaaatgawloht dM catalyst,! »carries. 30. Verfahren nach eines) der vorhergehenden AnsprOohe, da dureh gakeunselohnet, dal das Produkt duroh Abflltrleren das RbodluBlcatalysators &*oaa*n wird.30. The method according to one of the preceding claims, since it is profitable because the product becomes the RbodluBlcatalysators & * oaa * n duroh Abflltrleren . . Verfahren aaoh elnra der Torhargahenden Ansprüche, dadurch gelcennzelohnet, dafi daa Produkt duroh fraktionierte Destillation «elter gereinigt wird.. Method aaoh elnra of the Torhargahenden claims, thereby Gelcennzelohnet that the product was fractionated duroh Distillation «parent is cleaned. . Verfahren nach einen der vorhergehenden Anaprtlehe, daduroh gekeonaelelmet, dal das Verfahren kontinuierlich durchgeführt wird* indes) wenigstens ein Teil des oie-Deoallaproduktee su der BydrierungareaktionaelBohung surttckgefttxrt wird.. Method according to one of the preceding applications, daduroh gekeonaelelmet, since the process is continuous is carried out * meanwhile) at least part of the oie deodorant product see below the hydrogenation reaction will. •000816/1723 bad original• 000816/1723 bad original
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