DE1543607C - Process for the production of azodicarbonamide - Google Patents
Process for the production of azodicarbonamideInfo
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Description
1 ' ■■■■' . Ζ' ' 2 ': : 1 '■■■■'. Ζ '' 2 '::
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur in dem sich die wäßrige Suspension des Hydrazo-The invention relates to a method for in which the aqueous suspension of the hydrazo
Herstellung von Azodicarbonamid durch Oxydation - dicarbonamids befindet. Für eine schnelle Durch-Production of azodicarbonamide by oxidation - dicarbonamids is located. For quick transit
von Hydrazodicarbonamid mit gasförmigem Chlor führung der Oxydation ist es zweckmäßig, eine guteof hydrazodicarbonamide with gaseous chlorine it is advisable to carry out the oxidation
in wäßriger Lösung bei 0 bis 1000C. Das-Verfahren Verteilung des Gases in der wäßrigen Dispersion zuin aqueous solution at 0 to 100 0 C. The process distribution of the gas in the aqueous dispersion to
ist dadurch gekennzeichnet, daß man Chlor mit einem .5 erreichen. Das kann z..B. mittels einer Fritte oderis characterized in that you can achieve chlorine with a .5. That can e.g. by means of a frit or
unter den Reaktionsbedingungen inerten Gas im durch einen entsprechend ausgebildeten Rührer, z. B.inert gas under the reaction conditions in a suitably designed stirrer, e.g. B.
Verhältnis von 1 Volumteil bis 50 Volumteile inertes Scheibenrührer, erfolgen/Besonders gut haben sichRatio of 1 part by volume to 50 parts by volume of inert disc stirrer, take place / have proven to be particularly good
Gas je Volumteil Chlor verdünnt. ■ Hohlrührer bewährt, die die Luft von selbst ansaugenGas diluted per part by volume of chlorine. ■ Hollow stirrers proven, which suck in the air by themselves
Für die Herstellung von Azodicarbonamid, das als und sie mit dem beigemischten Chlorgas in der wäßri-.gasabspaltendes
Mittel zur Herstellung von geschäum- ίο gen Suspension sehr fein verteilen.. .;,
ten Körpern aus ,Kautschuken und Kunststoffen weit- . : . . . ■; .
verbreitete Anwendung findet, durch Oxydation von' ?-l·*.* ,i :; :\ '.':■. ~.'\ Beispiel 1
Hydrazodicarbonamid sind mehrere Verfahren be- 8000 Gewichtsteile Hydrazodicarbonamid wurden
kannt. Das älteste, noch heute vielfach verwandte, in 27 000 Gewichtsteilen Wasser suspendiert und bei
arbeitet mit Chromschwefelsäure. Seine Nachteile 15' 300C unter sehr starkem Rühren so lange mit einem
sind die große Giftigkeit der chromsalzhaltigen Ab- Gemisch aus gasförmigem Chlor und Luft (Volumen-.wasser
und der große apparative Aufwand zur Rück- verhältnis 1: 2) versetzt, bis 4930 Gewichtsteile Chlor
gewinnung der Chromsalze. Die Oxydation mit verbraucht waren. Nach beendeter Oxydation wurde
Nitraten in Gegenwart von Kupferionen als Kataly- die Suspension von Azodicarbonamid abgesaugt, mit
sator kann nur in Eisessig oder zumindest hoch- 20 Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und bei
konzentrierter Essigsäure durchgeführt werden und 50 bis 6O0C getrocknet. Ausbeute: 7754 Gewichtshat
sich wegen der mangelnden Wirtschaftlichkeit teile Azodicarbonamid = ,98,5 %' der Theorie (Gehalt
nicht durchsetzen können. Die Verwendung von an Hydrazodicarbonamid:
<0,050/o)·
Chloraten als Oxydationsmittel ist nur in Gegenwart Korngrößenverteilung:
von Ammoniummetavanadat als Katalysator möglich. 25 » °For the production of azodicarbonamide, which as and they distribute very finely with the added chlorine gas in the aqueous .gas-releasing agent for the production of foamed suspension ...;,
th bodies, rubbers and plastics far. :. . . ■; .
widespread use is found by the oxidation of '? -l · * . * , i:; : \ '.': ■. ~. '\ Example 1
Hydrazodicarbonamide several methods are known. 8000 parts by weight of hydrazodicarbonamide have been known. The oldest, still widely used today, is suspended in 27,000 parts by weight of water and works with chromosulfuric acid. Its disadvantages 15 '30 0 C with very vigorous stirring with a large are the toxicity of the chromium salt-containing waste mixture of gaseous chlorine and air (volume .Water and the large apparatus required to return the ratio 1: 2) as long as added until 4930 parts by weight of chlorine extraction of the chromium salts. The oxidation with were consumed. After completion of oxidation nitrates was sucked off the suspension of azodicarbonamide in the presence of copper ions as catalysis, with sator may be dried only in glacial acetic acid, or at least highly water 20 washed until neutral and are carried out in concentrated acetic acid and 50 to 6O 0 C. Yield: 7754 Gewichtshat because of the lack of cost-share azodicarbonamide = 98.5% 'of theory (content does not enforce the use of at hydrazodicarbonamide. <0.05 0 / o) ·
Chlorates as an oxidizing agent is only available in the presence of grain size distribution:
of ammonium metavanadate as a catalyst possible. 25 »°
Die erzielten Ausbeuten sind mit höchstens 87%, 5 Gewichtsprozent <3/z ■ ■ .The yields achieved are at most 87%, 5 percent by weight <3 / z ■ ■ .
der Theorie ungenügend. Die Oxydation mit dem 10 Gewichtsprozent > 9 μid. h. 85% zwischeninsufficient in theory. The oxidation with the 10 percent by weight> 9 μ id. H. 85% between
billigen Chlor oder Natriumhypochlorit war bisher .3-und 9/zcheap chlorine or sodium hypochlorite was previously .3- and 9 / z
nur in Gegenwart von Brom oder Jodionen mit guter 50 Gewichtsprozent <7 μ...only in the presence of bromine or iodine ions with a good 50 percent by weight <7 μ ...
Ausbeute zu erzielen (vgl. belgische Patentschriften 30 n ■ ·' , 0 Achieve yield (see Belgian patents 30 n ■ · ', 0
627 533 und 631 410). Beispiel?627 533 and 631 410). Example?
Es wurde nun gefunden, daß die Oxydation von 4000 Gewichtsteile Hydrazodicarbonamid und
Hydrazodicarbonamid zu Azodicarbonamid mit gas- 40 000 Gewichtsteile Wasser wurden, wie im Beispiel 1
förmigem Chlor ohne Verwendung eines Katalysators beschrieben, bei 45°C mit einem Gemisch aus gas-
oder eines organischen Lösungsmittels möglich ist, 35 förmigem Chlor und Luft im Volumenverhältnis 1: 10
wenn man das Chlor mit einem unter den Reaktions- versetzt, bis 2820 Gewichtsteile Chlor verbraucht
bedingungen inerten Gas verdünnt in die wäßrige waren. Nach Absaugen und Trocknen wurden 3932 GeSuspension "des Hydrazodicarbonamids einleitet. wichtsteile Azodicarbonamid = 99,7% der Theorie
Beispiele der unter den Reaktionsbedingungen erhalten. Der Gehalt an Hydrazodicarbonamid betrug
inerten Gase sind z. B. Luft, Stickstoff oder Kohlen- 40
<0,05%·It has now been found that the oxidation of 4000 parts by weight of hydrazodicarbonamide and
Hydrazodicarbonamide to azodicarbonamide with gaseous 40,000 parts by weight of water were, as described in Example 1, chlorine in the form without the use of a catalyst, possible at 45 ° C with a mixture of gaseous or an organic solvent, chlorine in gas form and air in a volume ratio of 1: 10 if the chlorine is mixed with one of the reaction gases, up to 2820 parts by weight of chlorine consumed conditions inert gas were diluted into the aqueous. After suction filtration and drying, 3932 suspension of hydrazodicarbonamide were introduced. Parts by weight of azodicarbonamide = 99.7% of theory Examples of those obtained under the reaction conditions. The hydrazodicarbonamide content was inert gases are, for example, air, nitrogen or carbon 40 <0 05%
;dioxid. Auf eine Volumeinheit des Chlors soll min- Korngrößenverteilung: - " " '; dioxide. For a unit of volume of the chlorine, the minimum grain size distribution should be: - "" '
destens eine Volumeinheit des Inertgases angewandt ° at least one unit volume of the inert gas applied °
werden. Bei einem höheren Chloranteil erfolgt eine 15 Gewichtsprozent <8^will. With a higher proportion of chlorine, 15 percent by weight is used <8 ^
stärkere Bildung von Nebenprodukten, und es besteht 5 Gewichtsprozent > 16 /1, d h. 80 % zwischenmore by-product formation and there is 5 weight percent> 16/1, i.e. 80% between
die Gefahr, daß Stickstoffchloride gebildet werden, 45 ' cn „ '. . * ""d 16/i the risk of nitrogen chlorides being formed 45 ' cn "'. . * "" d 16 / i
die bei höheren! Konzentrationen zu gefährlichen 50 Gewichtsprozent < 15/tthose at higher! Concentrations to a dangerous 50 percent by weight <15 / t
Explosionen führen können. Es ist weiterhin zweck- -. BeisOiel 3Explosions. It is still purposeful -. Example 3
mäßig, auf eine Vplumeinheit Chlor,nicht mehr als · ...moderate, to one unit of chlorine, not more than ...
50 Volumeinheiten des Inertgases zu verwenden, da ·· ,236 Gewichtsteile ·. .Hydrazodicarbonamid / undTo use 50 units of volume of the inert gas, there ··, 236 parts by weight ·. .Hydrazodicarbonamide / and
die Chlorkonzentration sonst. zu gering wird. Die 50 800 Gewichtsteile Wasser wurden unter sehr starkem Reaktionstemperatur kann zwischen 0 und annähernd ... Rühren bei 6O0C so lange mit einem Gemisch von 1000C liegen, vorzugsweise zwischen 0 und 700C. /gasförmigem Chlor und Luft im VolumenverhältnisOtherwise the chlorine concentration will be too low. 50 800 parts by weight of water were under very strong reaction temperature can be between 0 and approximately ... stirring at 6O 0 C for as long lie with a mixture of 100 0 C, preferably between 0 and 70 0 C. / gaseous chlorine and air in volume ratio
r Die Korngröße des erhaltenen Azodicarbonamids ' 1: 40 oxydiert, bis 150 Gewichtsteile'Chlor verbraucht ist abhängig von den angewandten Reaktioristem- .waren. Der^^ Versuchι wurde ; aufgearbeitet, "wie im r The grain size of the obtained azodicarbonamide '1: oxidized 40 consumes to 150 Gewichtsteile'Chlor .waren is dependent on the applied Reaktioristem-. The ^^ attempt was ; worked up, "as in
peraturen, der Konzentration des Hydrazbdicarbon- 55 Beispiel 1 beschrieben. Ausbeute: 223 Gewichtsteiletemperatures, the concentration of the hydrazodicarbon 55 Example 1 described. Yield: 223 parts by weight
amids in der wäßrigen Suspension und dem Verhältnis Azodicarbonamid (100%»g) ==96,1% der Theorie. ^X amides in the aqueous suspension and the azodicarbonamide ratio (100% »g) == 96.1% of theory. ^ X
des Chlorinertgasgemisches. Höhere Temperaturen, '.v-Korngrößenvertdlung:';-/·^'"·;-^.·1'-·?'--'· ''■'■:?^ '-:: V^-'''' of the chlorine inert gas mixture. Higher temperatures, '.v-Korngrößenvertdlung:';? - / * ^ '. "· - · ^ 1' - * '-' * '' ■ '■ ^' -:: V ^ - ''''
höhere Chlorkonzentrationen und höhere Konzen- ■·'. ■, ■ . Ο-11higher chlorine concentrations and higher concen- ■ · '. ■, ■. Ο-11
trationen des Hydrazodicarbonamids führen dabei zu 10 Gewichtsprozent <13 μ . .-..-^. , J ,trations of the hydrazodicarbonamide lead to 10 percent by weight <13 μ . .-..- ^. , J ,
eineni größeren Korn, während niedrigere Tempera- 60 ' 5 Gewichtsprozent >44 μ, ά. h. 85«/0 zwischena larger grain, while lower tempera- 60 '5 percent by weight> 44 μ, ά. H. 85 «/ 0 between
türen, eine hohe Verdünnung des Chlors und eine · <rnr._ · ht" t ζ^-^Ρ μ doors, a high dilution of the chlorine and a · <r no ._ · ht " t ζ ^ - ^ Ρ μ
niedrige Konzentration des Hydrazodicarbonamids zu au uewicntsprozent^i μ low concentration of hydrazodicarbonamide to uewicntsprozent ^ i μ
einem feinkörnigen Azodicarbonamid führen. Durch Schmelzpunkt: 222 bis 2230Ca fine-grained azodicarbonamide lead. By melting point: 222 to 223 ° C
Wahl der entsprechenden Bedingungen kann jeweils . . .Choice of the appropriate conditions can each. . .
die gewünschte Korngröße eingestellt werden. 65 ueispiel4the desired grain size can be set. 65 example4
Die Umsetzung kann man so durchführen, daß man 8000 Gewichtsteile Hydrazodicarbonamid undThe reaction can be carried out in such a way that 8000 parts by weight of hydrazodicarbonamide and
ein Chlor-Luft-Gemisch entsprechender Zusammen- 27 000 Gewichtsteile Wasser wurden bei 300C mita chlorine-air mixture corresponding to a total of 27,000 parts by weight of water were added at 30 ° C.
Setzung in ein Reaktionsgefäß mit Rührer einleitet, einem Gemisch aus gasförmigem Chlor und Luft imSettling in a reaction vessel with a stirrer initiates a mixture of gaseous chlorine and air in the
Volumenverhältnis 1:1,5 unter starkem Rühren so lange versetzt, bis 4925 Gewichtsteile Chlor verbraucht waren. Nach Absaugen und Trocknen wurden 7712 Gewichtsteile Azodicarbonamid = 98,O°/o der Theorie erhalten (Hydrazodicarbonamidgehalt: <0,05%)·Volume ratio 1: 1.5 with vigorous stirring so long added until 4925 parts by weight of chlorine were consumed. After suction and drying, 7712 parts by weight Azodicarbonamide = 98.0% of theory obtained (hydrazodicarbonamide content: <0.05%)
Korngrößenverteilung:
15 Gewichtsprozent 2 μ
15 Gewichtsprozent 7 μ, d. h. 70% zwischenGrain size distribution:
15 percent by weight 2 μ
15 percent by weight 7 μ, ie 70% between
2 und 7 μ
50 Gewichtsprozent 4 μ 2 and 7 μ
50 percent by weight 4 μ
8000 Gewichtsteile Hydrazodicarbonamid und 27 000 Gewichtsteile Wasser wurden bei 20 bis 300C mit einem Gemisch aus gasförmigem Chlor und Luft im Volumenverhältnis 1:1 unter starkem Rühren versetzt, bis 4875 Gewichtsteile Chlor verbraucht waren. Die Aufarbeitung erfolgte wie in den vorhergehenden Beispielen. Ausbeute: 7658 Gewichtsteile Azodicarbonamid = 97,3 % der Theorie. Hydrazodicarbonamidgehalt: <0,05%.8,000 parts by weight of hydrazodicarbonamide and 27,000 parts by weight of water were mixed with a mixture of gaseous chlorine and air in a volume ratio of 1: 1 at 20 to 30 ° C. with vigorous stirring until 4875 parts by weight of chlorine had been consumed. The work-up was carried out as in the previous examples. Yield: 7658 parts by weight of azodicarbonamide = 97.3% of theory. Hydrazodicarbonamide content: <0.05%.
Korngrößenverteilung:
5 Gewichtsprozent <3 μ
10 Gewichtsprozent > 10 μ, d.h. 85°/0 zwischenGrain size distribution:
5 percent by weight <3 μ
10 percent by weight> 10 μ, ie 85 ° / 0 between
3 und 10 μ
50 Gewichtsprozent < 6 μ 3 and 10 μ
50 percent by weight < 6 μ
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