DE1543217C - 2,6-Dinitro-4-alkylphenol esters and their use in fungicidal agents - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Ester von 2,6-Dinitro-4-alkylphenolen, nämlichThe invention relates to esters of 2,6-dinitro-4-alkylphenols, namely
1. 4-(l-n-Propyl-n-butyl)-2,6-dinitrophenylcrotonat, 1. 4- (l-n-propyl-n-butyl) -2,6-dinitrophenyl crotonate,
2. 4-( 1 -n- Pr opyl-n-pentyl)-2,6-dinitrophenylcrotonat, 2. 4- (1 -n- propyl-n-pentyl) -2,6-dinitrophenyl crotonate,
3. 4-(l-Äthyl-n-pentyl)-2,6-dinitrophenyl-crotonat,3. 4- (l-ethyl-n-pentyl) -2,6-dinitrophenyl crotonate,
4. 4-(l-Äthyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyl-acetat,4. 4- (l-ethyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl acetate,
5. 4-(l-Äthyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyl-isobutyrat,5. 4- (1-ethyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl isobutyrate,
6. 4-(l-Äthyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyl-acrylat,6. 4- (l-ethyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl acrylate,
7. 4-(l-Äthyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyl-methacrylat, 7. 4- (1-ethyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl methacrylate,
8. 4-(l-Äthyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyl-8. 4- (l-ethyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl-
/3,/S-dimethylacrylat,
9. 4-(l-Äthyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyl-benzoat,/ 3, / S-dimethyl acrylate,
9. 4- (l-ethyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl benzoate,
10. 4-(l-Äthyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyl-a-chlorpropionat, 10. 4- (l-ethyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl-a-chloropropionate,
11. 4-( 1 -Äthyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyl-/3-chlorpropionat, 11. 4- (1-ethyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl- / 3-chloropropionate,
12. 4-(l-n-Propyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenylcrotonat, 12. 4- (l-n-propyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl crotonate,
13. 4-( 1 -n-Butyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyi-crotonat,13. 4- (1-n-Butyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl-crotonate,
14. 4-(l-n-Pentyl-n-hexyl)-2,6-dinitrophenyl-crotonät14. 4- (1-n-Pentyl-n-hexyl) -2,6-dinitrophenyl-crotonate
mit den folgenden Kennwerten: .with the following characteristics:.
und ihre Verwendung als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln, insbesondere zur Bekämpfung von Mehltau. Ester von 2,6-Dinitro-4-alkylphenolen mit gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren sind bereits bekannt (vgl. die USA.-Patentschrift 2 526 660, in der unter anderem Crotonsäureester des 4-Capryl-2,6-dinitro-phenols beschrieben ist). In der USA.-Patentschrift 2 861915 werden die 4-Pentensäureester, in der USA.-Patentschrift 2 862022 (entsprechend deutscher Auslegeschrift 1 053 859) die Methacrylsäureester, in der deutschen Auslegeschrift 035 960 die Sorbinsäureester und in der britischen Patentschrift 935 398 die Alkansäureester von 4-Alkyl-2,6-dinitrophenolen beschrieben.and their use as active ingredients in fungicidal agents, in particular for combating powdery mildew. Esters of 2,6-dinitro-4-alkylphenols with saturated and unsaturated carboxylic acids are already available known (cf. US Pat. No. 2,526,660, in which, inter alia, crotonic acid ester of 4-capryl-2,6-dinitro-phenol is described). In the United States patent 2 861915 the 4-pentenoic acid esters, in the USA patent 2 862022 (corresponding to German Auslegeschrift 1 053 859) the methacrylic acid esters, in the German Auslegeschrift 035 960 the sorbic acid esters and in the British Patent specification 935 398 describes the alkanoic acid esters of 4-alkyl-2,6-dinitrophenols.
Die Phytotoxizität der Ester gemäß der Erfindung ist geringer als die der entsprechenden Stamm-2.6-dinitro-4-alkylphenole. The phytotoxicity of the esters according to the invention is less than that of the corresponding parent 2,6-dinitro-4-alkylphenols.
Die neuen Verbindungen gemäß der Erfindung können hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Weise das entsprechende 2,6-Dinitro-4-alkylphefiol oder ein fraktionelles Derivat dieses Phenols mit einem Acylierungsderivat der entsprechenden Säure verestert. Vorzugsweise wird ein Alkaliphenoxyd, beispielsweise das Natrium- oder Kaliumphenoxyd, des Phenols in Lösung in einem inerten organischen Lösungsmittel mit einem Halogenid der Säure umgesetzt. .The new compounds according to the invention can be prepared by using a method known per se Way the corresponding 2,6-dinitro-4-alkylphefiol or a fractional derivative of this phenol with an acylation derivative of the corresponding acid esterified. Preferably an alkali phenoxide, for example sodium or potassium phenoxide, of the phenol reacted in solution in an inert organic solvent with a halide of the acid. .
Die in diesem Verfahren als Ausgangsmaterialien verwendeten Dinitroalkylphenole können durch Dinitrieren der entsprechenden Alkylphenole in an sich bekannter Weise erhalten werden. Vorzugsweise wird das 4-Alkylphenol in Lösung in einem inerten organischen Lösungsmittel, insbesondere einem Kohlenwasserstoff oder einem halogenierten Kohlenwasserstoff, unter Rühren zu wäßriger Salpetersäure, die wenigstens 2 Äquivalente Schwefelsäure enthält, zugesetzt, nach Beendigung der Zugabe die Temperatur des Reaktionsgemisches erhöht, um die Nitrierung zu Ende zu führen, nach Beendigung der Umsetzung das Reaktionsgemisch gekühlt und das nitrierte Phenol von dem Reaktionsgemisch abgetrennt.The dinitroalkylphenols used as starting materials in this process can be obtained by dinitration the corresponding alkylphenols can be obtained in a manner known per se. Preferably will the 4-alkylphenol in solution in an inert organic Solvents, in particular a hydrocarbon or a halogenated hydrocarbon, added with stirring to aqueous nitric acid containing at least 2 equivalents of sulfuric acid, after the addition has ended, the temperature of the reaction mixture is increased in order to end the nitration to lead, after completion of the reaction, the reaction mixture is cooled and the nitrated phenol separated from the reaction mixture.
Die für die Herstellung der 2,6-Dinitroalkylphenole verwendeten 4-Alkylphenole können hergestellt werden, indem man ein p-Hydroxybenzoketon mit dem entsprechenden Alkylmagnesiumhalogenid umsetzt, so daß ein tertiäres Carbinol erhalten wird, das Carbinol dehydratisiert und das gebildete Olefin dann, , beispielsweise unter Verwendung von Palladium/Aktivkohle in Äthanol, katalytisch hydriert. For the production of the 2,6-Dinitroalkylphenole 4-alkylphenols used can be produced by reacting a p-hydroxybenzoketone with the corresponding alkyl magnesium halide, so that a tertiary carbinol is obtained, the carbinol is dehydrated and the olefin formed then catalytically hydrogenated, for example using palladium / activated carbon in ethanol.
Die Dehydratation kann beim Erwärmen spontan erfolgen oder durch Verwendung eines sauren Katalysators, beispielsweise Kaliumhydrogensulfat, p-Toluolsulfonsäure oder Schwefelsäure, herbeigeführt werden. Bei Anwendung eines solchen Verfahrens wird erreicht, daß die 4-Alkylgruppe genau die gewünschte Verzweigung aufweist. In manchen Fällen kann es vorteilhaft sein, den Methyläther des Benzoketons zu verwenden, um die Löslichkeit in dem für die Umsetzung verwendeten Lösungsmittel zu verbessern und bzw. oder Nebenreaktionen zu vermeiden, wobei das Produkt der Reduktion des Olefins dann demethyliert werden muß.Dehydration can occur spontaneously when heated or by using an acidic one Catalyst, for example potassium hydrogen sulfate, p-toluenesulfonic acid or sulfuric acid, brought about will. Using such a method it is achieved that the 4-alkyl group does exactly that has desired branching. In some cases it can be beneficial to use the methyl ether of the benzoketone to be used to improve the solubility in the solvent used for the reaction and / or to avoid side reactions, the product being the reduction of the olefin then has to be demethylated.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können mit einem flüssigen oder festen Träger oder Verdünnungsmittel und gewünschtenfalls weiteren Wirkstoffen, beispielsweise anderen Fungiziden oder mit Akariziden oder Insektiziden und Netz-, Dispergier- oder Emulgiermitteln zu Schädlingsbekämpfungsmitteln in der Form von Lösungen, Emulsionen oder Aerosolen, Stäuben, netzbaren Pulvern, Granulaten, Pellets oder Pasten, oder zu Raucherzeugern, die die Verbindung zusammen mit einer festen pyrotechnischen Komponente enthalten, verarbeitet werden.The compounds according to the invention can be mixed with a liquid or solid carrier or diluent and, if desired, further active ingredients, for example other fungicides or with Acaricides or insecticides and wetting agents, dispersants or emulsifiers for pesticides in the form of solutions, emulsions or aerosols, dusts, wettable powders, granulates, Pellets or pastes, or to make smoke generators that connect together with a solid pyrotechnic Component included, are processed.
Die Ester gemäß der Erfindung wirken insbesondere gegen Mehltau und zwar zumindest gegen Apfelmehltau oder Gerstenmehltau. Beispielsweise haben die obigen Verbindungen 4 und 5 LD95-Werte von 50 bzw. 35 ppm gegen Sporen von Venturia inaequalis, den Erreger des Apfelschorfs und ergeben eine 99%ige Ausrottung von Apfelschorf bei einer Konzentration von 300 ppm.The esters according to the invention are particularly effective against powdery mildew, at least against apple powdery mildew or barley powdery mildew. For example, the above compounds 4 and 5 have LD 95 values of 50 and 35 ppm, respectively, against spores of Venturia inaequalis, the causative agent of apple scab, and result in 99% eradication of apple scab at a concentration of 300 ppm.
Prüfung gegen GerstenmehltauTesting against barley powdery mildew
Töpfe mit je 10 Gerstensämlingen wurden in sechs Gruppen gehalten, wobei jede Gruppe je einen Topf für jede Behandlung enthielt. Die Sämlinge wurden infiziert, indem man Sporen von infizierten Pflanzen darüberblies, nachdem alle Blätter mit Ausnahme des ältesten von jeder Pflanze entfernt waren.Pots with 10 barley seedlings each were kept in six groups, with each group having one pot for each treatment included. The seedlings were infected by taking spores from infected plants blew over it after removing all but the oldest leaves from each plant.
Nachdem die Infektion sich ausreichend entwickelt hatte, wurde die anwesende Menge Mehltau ermittelt, indem man die Blätter wie folgt bewertete:After the infection had developed sufficiently, the amount of powdery mildew present was determined, by evaluating the leaves as follows:
0 = kein Mehltau anwesend0 = no powdery mildew present
1 = 0 bis 3% der Blattfläche mit Mehltau1 = 0 to 3% of the leaf area with powdery mildew
infiziertinfected
2 — 4 bis 7% der Blattfläche mit Mehltau 2 - 4 to 7% of the leaf area with powdery mildew
infiziertinfected
3 = 8 bis 17% der Blattfläche mit Mehltau3 = 8 to 17% of the leaf area with powdery mildew
infiziertinfected
4 = 18 bis 41% der Blattfläche mit Mehltau4 = 18 to 41% of the leaf area with powdery mildew
infiziertinfected
5 = 42 bis 100% der Blattfläche mit Mehltau5 = 42 to 100% of the leaf area with powdery mildew
infiziertinfected
Dann wurden die Pflanzen 15 Sekunden lang in eine Lösung mit einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm und einer Konzentration an Natriumdioctylsulfosuccinat von 300 ppm getaucht.The plants were then immersed in a for 15 seconds Solution with an active ingredient concentration of 20 ppm and a concentration of sodium dioctyl sulfosuccinate submerged at 300 ppm.
Nach der Behandlung wurden die Pflanzen 4 Tage in einem kühlen Gewächshaus gehalten, wonach sie nach der obigen Bewertungsskala bewertet wurden. Nur aktiver Mehltau wurde bewertet.After the treatment, the plants were kept in a cool greenhouse for 4 days, after which they were rated according to the above rating scale. Only active powdery mildew was assessed.
Für jede Versuchspflanze wurde die mittlere Bewertungsziffer je Blatt ermittelt, und diese Bewertungsziffern wurden für eine statistische Analyse verwendet. Die prozentuale Ausrottung wurde berechnet, indem man die mittlere Bewertungsziffer je Blatt (der sechs Versuchspflanzen kombiniert) mit der mittleren Bewertungsziffer je Blatt der unbehandelten Sämlinge verglich.The mean evaluation number per leaf was determined for each test plant, and these evaluation numbers were used for statistical analysis. Percent eradication was calculated by the mean evaluation number per leaf (of the six test plants combined) with the mean evaluation number compared per leaf of the untreated seedlings.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt: The results are summarized in the following table:
mehltau, %of barley
powdery mildew,%
Fortsetzungcontinuation
von Gersten
mehltau. %
20 ppmextermination
of barley
mildew. %
20 ppm
substanzen
DComparison
substances
D.
phenyl-butyrat f ' "
(bekannt aus britischer
Patentschrift 935 398)"^4-nonyl-2,6-dinitro-
phenyl butyrate f '"
(known from British
Patent 935 398) "^
Die Wirkung einiger Verbindungen gemäß der Erfindung gegen Apfelmehltau war wie folgt:The action of some compounds according to the invention against apple powdery mildew was as follows:
ppmtration,
ppm
mehltauof apple
mildew
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE1543217B1 DE1543217B1 (en) | 1972-06-29 |
| DE1543217C true DE1543217C (en) | 1973-01-25 |
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