DE1522730A1 - Use of coumarins as photoconductive materials in electrophotographic reproduction technology - Google Patents
Use of coumarins as photoconductive materials in electrophotographic reproduction technologyInfo
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Description
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S 111.1.S 111.1.
Societä per Azioni Eerrania, Ferrania (Savona), ItalienSocietä per Azioni Eerrania, Ferrania (Savona), Italy
Verwendung von Cumarinen als piiotoleitfähige Materialien in der elektrophotographischen ReproduktionstechnikUse of coumarins as piotoconductive materials in electrophotographic reproduction technology
Die Erfindung betrifft die Herstellung verbesserter Aufzeichnungsmaterialien zur Verwendung bei der Herstellung von Bildern nach elektrophotographischen Verfahren, in denen als photoleitfähige Substanzen organische Verbindungen, die sich vom Cumarin ableiten, enthalten sind.The invention relates to the manufacture of improved recording materials for use in manufacture of images by electrophotographic processes in which as photoconductive substances organic compounds that derived from coumarin.
Das elektrophotographische Reproduktionsverfahren beruht bekanntlich im wesentlichen auf physikalischen und elektrischen Erscheinungen«, Insbesondere werden Photoleitfähigkeitseigenschaften und elektrostatische "Erscheinungen ausgenutzt«, The electrophotographic reproduction process is based known essentially to physical and electrical Appearances «, in particular, are photoconductive properties and electrostatic "phenomena exploited",
Bei der Durchführung dieses Verfahrens verwendet man gewöhnlich in geeigneter Weise sensibilisierte Aufzeichnungsmaterialien, die einen leitfähigen Schichtträger (oder einen inerten Schichtträger, der mit einem leitfähigen Überzug ver-When performing this procedure one uses usually suitably sensitized recording materials which have a conductive support (or a inert substrate, which is provided with a conductive coating
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sehen ist) und eine photoleitfähige Schicht enthalten, die beim Aufladen im Dunkeln ein elektrostatisches Potential erhält, durch das sie lichtempfindlich wird«can be seen) and contain a photoconductive layer that when charging in the dark, it receives an electrostatic potential, which makes it sensitive to light «
Die auf diese Weise präparierte photoleitfähige Schicht wird bei Belichtung entladen und liefert ein latentes elektrostatisches Bild, Dieses Bild wird dann / durch Behandlung mit elektrostatischen Pulvern, die mit entgegengesetzten Vorzeichen aufgeladen sind, entwickelt und nach verschiedenen Verfahren fixiert, was alles nach an sich bekannten Verfahren geschieht«The photoconductive layer prepared in this way is discharged upon exposure and delivers a latent electrostatic image, this image is then / by treatment with electrostatic powders charged with opposite signs and after various procedures fixed everything after known procedure happens "
Zur Durchführung dieses Verfahrens sind verschiedene Typen von photoleitfähigen Materialien sowohl anorganischer als auch organischer Natur bekannt, die bei Einverleibung in geeignete Bindemittel beim Belichten Änderungen in ihrer Leitfähigkeit zeigen. Unter den für diesen Zweck geeigneten Materialien sind bestimmte anorganische Pigmente (Schwefel, Zinksulfid und Cadmiumsulfid; Selen und Zink- und Cadmiumselenide; Zinkoxyd) und organische Substanzen (mehrkernige bzw. polycyclische Kohlenwasserstoffe, wie z«B« Pyren, Chrysen, Phenanthren, Acenaphthen, heterocyclische Verbindungen, wie Carbazol, 2-Phenyloxazolone; Vinylpolymerisate und -mischpolymerisate, wie PoIy-N-vinylcarbazol, Mischpolymerisate aus H-Vinylcarbazol und 4- Vinylpyridin, Polyvinylacetat, Polymerisate von N-substituierten Acryl- oder a-Alkylacrylsäureamiden und dgl.) zu nennen«There are several ways to carry out this procedure Types of photoconductive materials, both inorganic and organic, are known to be used when incorporated in suitable binders upon exposure changes in show their conductivity. Among the materials suitable for this purpose are certain inorganic pigments (Sulfur, zinc sulfide and cadmium sulfide; selenium and zinc and cadmium selenides; Zinc oxide) and organic substances (polynuclear or polycyclic hydrocarbons, such as z «B« pyrene, chrysene, phenanthrene, acenaphthene, heterocyclic Compounds such as carbazole, 2-phenyloxazolone; Vinyl polymers and copolymers, such as poly-N-vinylcarbazole, Copolymers of H-vinylcarbazole and 4- vinylpyridine, polyvinyl acetate, polymers of N-substituted Acrylic or a-alkylacrylic acid amides and the like) to call"
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Während die Verwendung von anorganischen Pigmenten gewisse Nachteile hat, da die kristalline und pulverförmige Beschaffenheit dieser Pigmente die Ursache einer schlechten Homogenität und Gleichmäßigkeit der hiermit hergestellten photoleitfähigen Schichten ist und da weiterhin die Herstellung dieser Schichten bisweilen schwierig und wirtschaftlich unvorteilhaft ist, gestattet die "Verwendung von organischen Substanzen des obengenannten Typs andererseits die Eliminierung dieser Nachteile und die Erzielung homogener, durchsichtiger und hochempfindlicher Schichten· While the use of inorganic pigments has certain disadvantages, since the crystalline and powdery nature of these pigments is the cause of poor quality The homogeneity and uniformity of the photoconductive layers produced in this way is and continues to be the production these layers are sometimes difficult and economically disadvantageous, allows the "use of." organic substances of the above-mentioned type on the other hand the elimination of these disadvantages and the achievement of homogeneous, transparent and highly sensitive layers
Es wurde nun gefunden, daß photoleitfähige Schichten mit verbesserter Strukturhomogenität, Empfindlichkeit und Durchsichtigkeit hergestellt werden können, wenn man als photoleitfähige Materialien Cumarindefivate der folgenden allgemeinen Formeln verwendeteIt has now been found that photoconductive layers with improved structural homogeneity, sensitivity and Transparency can be obtained using, as photoconductive materials, coumarin derivatives of the following general formulas used
; Y ;r ^vCO - R ; Y; r ^ vCO - R
worin R OH, Phenyl, Alkoxy oder Alkyl;
X H oder Halogen, und
Y H oder Halogen bedeutet;wherein R is OH, phenyl, alkoxy or alkyl; XH or halogen, and
Y is H or halogen;
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B)B)
worin X H oder Halogen;wherein X is H or halogen;
Y H oder Halogen; undY is H or halogen; and
R eine Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Arylamino-, Arylalkylamino-, Diarylamino-, Aralkylamine-, Diaralkylamino-, Polyäthylenamino- oder Heterocycloaminogruppe bedeutet; undR is an amino, alkylamino, dialkylamino, arylamino, Arylalkylamino, diarylamino, aralkylamine, Means diaralkylamino, polyethyleneamino or heterocycloamino group; and
- NH - (R) - NH - CO- NH - (R) - NH - CO
=0= 0
worin X und Y H oder Halogen bedeuten undwherein X and Y are H or halogen and
oder -CH2 - CH2 - ist0 or -CH 2 - CH 2 - is 0
Die elektrophotographiseiien Aufzeichnungsmaterialien
der Erfindung enthalten einen leitfähigen Schichtträger
(oder einen inerten Schichtträger, der mit einem leitfähigen
Überzug versehen ist) und eine photoleitfähige Schicht, dieThe electrophotographic recording materials of the invention contain a conductive support
(or an inert support provided with a conductive coating) and a photoconductive layer which
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durch Einverleibung mindestens einer Substanz einer der obengenannten Formeln A, B und C in ein geeignetes Bindemittel in Gegenwart eines Sensibilisators hergestellt worden isto has been prepared by incorporating at least one substance of one of the above formulas A, B and C into a suitable binder in the presence of a sensitizer, o
Genauer gesagt wird die photoleitfähige Schicht in an sich bekannter Weise erhalten, indem das photoleitfähige Material in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst bzw«, dispergiert , die so erhaltene Lösung bzw. Dispersion-mit einem geeigneten Harz vermischt, das erhaltene Gemisch gleichmäßig auf den ausgewählten Schichtträger aufgebracht und schließlich die aufgetragene Schicht getrocknet wirde Die Schicht sollte einen höheren Widerstand als der Schichtträger aufweisen«More precisely, the photoconductive layer is obtained in a manner known per se in that the photoconductive material is dissolved or dispersed in a suitable organic solvent, the solution or dispersion thus obtained is mixed with a suitable resin, and the mixture obtained is uniformly applied to the selected support applied and finally the applied layer is dried e The layer should have a higher resistance than the substrate «
Die Dicke der Schicht hängt von derKonzentration an photoleitfähigem organischem Material und der Natur des letzteren ab* Sie kann 1 - 30 /U betragen; die besten Ergebnisse werden mit Dicken von 2 - 10 /u erhalten. Weiterhin kann das Verhältnis von Bindemittel zu Polymerisat innerhalb weiter Grenzen variieren, die zu einem großen Maße von den physikalisch-chemischen Eigenschaften des Polymerisats abhängeno Ein Verhältnis von 1 : 1 oder 2 : 1 hat sich als zufriedenstellend erwieseno The thickness of the layer depends on the concentration of photoconductive organic material and the nature of the latter * it can be 1 - 30 / U; the best results are obtained with thicknesses of 2 - 10 / u. Furthermore, the ratio of binder to polymer can vary within wide limits, which depend to a large extent on the physico-chemical properties of the polymer o A ratio of 1: 1 or 2: 1 has proven to be satisfactory o
Als Träger für die photoleitfähige Schicht können in vorteilhafter Weise verwendet werden: Glasplatten, Metallplatten (Zink, Aluminium, Zinn, Kupfer, Eisen, Blei), Päpierblätter, Polyäthylen, Celluloseester, Polysulfonate, Polyamide, Polystyrol und dgl..As a support for the photoconductive layer, in the following are advantageously used: glass plates, metal plates (zinc, aluminum, tin, copper, iron, lead), Paper sheets, polyethylene, cellulose esters, polysulfonates, polyamides, polystyrene and the like.
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Träger aus isolierenden Materialien, wie z.B. aus Polyäthylen, werden mit einer leitfähigen Schicht überzogen, wie ZoBe einem dünnen Metallfilm, der durch Vakuumauf dampf en aufgebracht werden kann·Supports made of insulating materials, such as polyethylene, are covered with a conductive layer, like ZoBe a thin metal film, which is opened by vacuum vapors can be applied
Als organische Lösungsmittel können für die photoleitfähigen Materialien der Erfindung verwendet werden: Dioxan, Benzol, Pyridin, Chloroform, Dimethylformamid und dgl o.As an organic solvent can be used for the photoconductive Materials of the invention used: dioxane, benzene, pyridine, chloroform, and dimethylformamide like or
Als Bindemittel können für die photoleitfähigen Materialien verwendet werden: Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat Schellack, Siliconharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylsäure, Gelatine, Methylcellulose, Polyvinylacetat und dgl»«As a binder for the photoconductive materials are used: polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate shellac, silicone resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, Polyacrylic acid, gelatin, methyl cellulose, polyvinyl acetate and the like »«
Zu dem Bindemittel können Weichmacher in einer Menge von bis zu 30 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des photoleit fähigen Materials, gegeben werden, wie ζ.Β«: n-Octyladipat, 2-Ä'thylhexyladipat, Tripfaernylphosphat, Dibutylphthalat, und dgl.o Plasticizers can be added to the binder in an amount of up to 30% by weight, based on the weight of the photoconductive material, such as ζ.Β: n-octyl adipate, 2-ethylhexyl adipate, tripfernyl phosphate, dibutyl phthalate, and the like. o
Den auf diese Weise hergestellten Schichten, die bei elektrostatischer Aufladung mit einer Koronaentladungsvorrichtung lichtempfindlich werden, kann eine größere Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem 'Licht* verliehen werden, wenn ihnen geeignete Sensibilisatoren einverleibt werden.The layers produced in this way that are used in electrostatic charge with a corona discharge device become photosensitive, greater sensitivity to visible 'light * can be imparted if suitable sensitizers are incorporated into them.
Unter den letzteren können z.B. bekannte Farbstoffe, wie ζ.Β» Cibablau B, Thioindigoseliarlach R, Gibascharlaeh, Bengalrosa und dgl., erwähnt werden.Among the latter, for example, known dyes, like ζ.Β »Cibablau B, Thioindigoseliarlach R, Gibascharlaeh, Rose bengal and the like.
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Es folgen einige Beispiele, die die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sowie ihre Anwendung in den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien erläutern.Below are some examples that illustrate the manufacture of the Compounds used according to the invention and their use in the electrophotographic recording materials explain.
Es folgen zunächst·einige Beispiele für die Verwendung von Verbindungen der obigen Formel A. Some examples of the use of compounds of the above formula A.
0,5 g 6,8-I)ibrom-3-carbätiioxyciBaarin, hergestellt aus Diäthylmalonat und 3,5-Kihromsalieylaldehyd nach Knoevenagel, Bero 3J_,2585 (1898), werden zusammen mit einem mit Phenol modifizierten synthetischen Harz (im Handel unter der Bezeichnung "26 M" von der BASF erhältlich) in 5 ecm Dioxan gelöst« Die Lösung wird durch Zentrifugieren auf eine dünne Aluminiumfolie aufgetragen* Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird die erhaltene Schicht mit Hilfe einer Koronaentladungsquelle bei 5000 V elektrostatisch aufgeladen· Nach dem Belichten durch ein Positivoriginal mit UV-Strahlen wird das erhaltene latente Bild nach bekannten Verfahren entwickelt und fixiert„0.5 g of 6,8-I) ibromo-3-carbätiioxyciBaarin, produced from diethyl malonate and 3,5-kihromsalieylaldehyde according to Knoevenagel, Ber o 3J_, 2585 (1898), are used together with a phenol-modified synthetic resin (commercially available under the name "26 M" available from BASF ) dissolved in 5 ecm of dioxane. The solution is applied to a thin aluminum foil by centrifugation. After the solvent has evaporated, the layer obtained is electrostatically charged with the aid of a corona discharge source at 5000 V. After exposure using a positive original with UV rays, the latent image obtained is developed and fixed according to known processes "
0,5 g ojS-Mchlor^-carboxycumarin, erhalten durch Verseifen von 6,e-Dichlor-S-carbäthoxycumarin nach Klinton et al«, Journ«, Amero Chenu SoCo Tt^,5603 (1949)» werden zusammen mit dem im vorhergehenden. Beispiel genannten Harz in 10 ecm Dioxan gelöst, wonach weiter wie im vorhergehenden Beispiel gearbeitet wirdo 0.5 g of ojS-Mchlor ^ -carboxycoumarin, obtained by saponifying 6, e-dichloro-S-carbäthoxycoumarin according to Klinton et al ", Journ," Amer o Chenu SoCo Tt ^, 5603 (1949) "are used together with the im previous. Example mentioned resin dissolved in 10 ecm of dioxane, after which it is continued as in the previous example o
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0,5 g 6,8-Dibrom-3-benzoylci«narin, erhalten aus Athylbenzoylacetat und 3,5-Dibromsalicylaldehyd nach Knoevenagel, Ber«, 3J_, 2585 (1898), werden zusammen mit dem Harz "26 M" in 10 ecm Dioxan gelös^yonach weiter wie in den vorstehenden Beispielen gearbeitet wirdo 0.5 g of 6,8-dibromo-3-benzoylci «narin, obtained from ethylbenzoylacetate and 3,5-dibromosalicylaldehyde according to Knoevenagel, Ber«, 3J_, 2585 (1898), together with the resin "26 M" in 10 ecm Dioxane dissolved, then continued as in the preceding examples o
Die folgenden Beispiele erläutern die Verwendung von Verbindungen der obigen Formel B,The following examples explain the use of compounds of the above formula B,
Zu einer Lösung von 0,052 Mol Diphenylamin in 80 ecm trockenem Benzol werden tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren 0,053 Mol Cumarin-3-carboxylchlorid, gelöst in 50 ecm trockenem Benzol, gegeben. Sodann werden 0,053 Mol Pyridin zugegeben, und das erhaltene Gemisch wird auf einem V/asserbad eine halbe Stunde auf 40 — 50 C erhitzt. Der erhaltene Peststoff wird abfiltriert, getrocknet und mit Wasser geschüttelte Nach Umkristallisation aus Dioxan schmilzt das Produkt bei 2370C0 To a solution of 0.052 mol of diphenylamine in 80 ecm of dry benzene, 0.053 mol of coumarin-3-carboxyl chloride, dissolved in 50 ecm of dry benzene, is added dropwise at room temperature with stirring. 0.053 mol of pyridine are then added, and the mixture obtained is heated to 40-50 ° C. in a water bath for half an hour. The Peststoff obtained is filtered off, dried and shaken with water After recrystallization from dioxane, the product melts at 237 0 C 0
Eine Lösung von 7 g 6-Bromcumarin-3-carbonsäurechlorid in 200 ecm Benzol wird tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung von 4,3 g Polyäthylenamin A (Fluka) in 80 ecm Benzol, die mit 2,5 ecm Triäthylamin versetzt worden ist, gegeben, während die Temperatur bei 1O0C gehalten wirdo Danach wird das Gemisch etwa eine halbe Stunde bei 250C stehengelassenA solution of 7 g of 6-bromo-coumarin-3-carboxylic acid chloride in 200 ecm of benzene is added dropwise with stirring to a solution of 4.3 g of polyethylene amine A (Fluka) in 80 ecm of benzene to which 2.5 ecm of triethylamine has been added while the temperature is maintained at 1O 0 C o is Thereafter, the mixture allowed to stand for about half an hour at 25 0 C.
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und die Benzolphase von dem abgeschiedenen Produkt abgetrennte Aus der Benzolphase scheidet sich bei Zugabe eines Gemisches aus gleichen Teilen Petroläther und Ligroin eine Fraktion mit einem N-G-ehalt von 7f32 $> und einem Erweichungspunkt von etwa 1500C abp and the benzene phase of the separated product separated from the benzene phase of a mixture of equal parts of petroleum ether and ligroin separates when added a fraction having a NG-ehalt of 7 f $ 32> and a softening point of about 150 0 C. p
0,5 g des auf dieseWeise erhaltenen Produktes werden zusammen mit dem im vorhergehenden Beispiel genannten Harz in 15 ecm Dioxan gelöst, wonach weiter wie im vorstehenden Beispiel gearbeitet wird«,0.5 g of the product thus obtained are dissolved together with the resin mentioned in the previous example in 15 ecm of dioxane, after which further as in above example is being worked «,
5 g 3-Carbäthoxycumarin und 2,82 g p-Anisidin werden in einem Ölbad geschmolzen, indem die Temperatur langsam auf 10O0G gesteigert wird. Sodann wird 5 Stunden bei dieser Temperatur und weitere 3 Stunden bei 16O°C gehalten«5 g of 3-Carbäthoxycumarin and 2.82 g of p-anisidine are melted in an oil bath, by raising the temperature slowly raised to 10O 0 G. It is then held at this temperature for 5 hours and at 160 ° C. for a further 3 hours. "
Nach dem Abkühlen wird die Masse aufgebrochen und aus Essigsäure umkristallisiert„ Schmelzpunkt 211-2120CoAfter cooling, the mass is broken up and from acetic acid "melting point 211-212 0 recrystallized Co
0,5 g des so erhaltenen N-(p-Methoxy)-phenylcumarin-3-carbonsäureamids werden zusammen mit dem Harz "SR 82" in 10 ecm Dioxan dispergiert, wonach weiter wie in den vorstehenden Beispielen gearbeitet wird,0.5 g of the N- (p-methoxy) -phenylcoumarin-3-carboxamide obtained in this way are dispersed together with the resin "SR 82" in 10 ecm of dioxane, then continue as in the preceding Examples are worked,
Äquimolare Mengen 3-Carbäthoxycumarin und Gyclohexylamin werden 3 - 4 Stunden auf 1000C erhitzte Das Produkt wird aus Äthanol umkristallisiert· Schmelzpunkt 1780C.Equimolar amounts of 3-Carbäthoxycumarin and Gyclohexylamin be 3 - heated for 4 hours at 100 0 C The product is recrystallized from ethanol · Melting point 178 0 C.
0,5 g des so erhaltenen N-Cyclohexyl-3-carboxycumarinamids werden zusammen mit dem Harz "26 M" in 10 ecm Essig-"0.5 g of the N-cyclohexyl-3-carboxycoumarinamide thus obtained are mixed with the resin "26 M" in 10 ecm vinegar "
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säure gelöst, wonach, weiter wie in den vorstehenden Beispielen gearbeitet wird«acid dissolved, after which, continue as in the preceding Examples is being worked «
6,1 g 3-Carbäthoxycumarin und 6,8 g Dehydrothio-ptoluidin werden 7 Stunden auf 1600G erhitzt. Das Produkt wird mit warmem Äthanol gewaschen und aus Nitrobenzol umkristallisiert ο Das Produkt schmilzt nicht bis 320°C.6.1 g of 3-Carbäthoxycumarin and 6.8 g of p-toluidine dehydrothio are heated for 7 hours at 160 G 0. The product is washed with warm ethanol and recrystallized from nitrobenzene ο The product does not melt up to 320 ° C.
0,5 g des auf diese Weise erhaltenen N-4l-i6II-Me'thyl- * benzothiazolyl(2lt)]-phenyl-3-carboxycumarinamids werden zusammen mit dem Harz "SR 82" in. 12 ecm Dioxan dispergiert, wonach weiter wie in den vorhergehenden Beispielen gearbeitet wird,,0.5 g of the N-4 l -i6 II -Me'thyl- * benzothiazolyl (2 lt )] -phenyl-3-carboxycoumarinamide obtained in this way are dispersed together with the resin "SR 82" in 12 ecm of dioxane, then continue as in the previous examples,
Die folgenden Beispiele erläutern die Verwendung von Verbindungen der obigen Formel G0 The following examples illustrate the use of compounds of the above formula G 0
0,2 Mol 3-Carbäthoxycumarin und 0,1 Mol m-Piienylen- diamin werden 3 Stunden auf 1100O erhitzt. Das Produkt wird aus Nitrobenzol umkristallisiert« 0,5 g des auf diese V/eise erhaltenen 3,3f-(m^Phenylen)-dieumarinoyldiamids werden in einer Lösung des Siliconharzes "SR 82" in 9 ecm Essigsäure dispergiert, wonach weiter wie in den vorstehenden Beispielen gearbeitet wird«0.2 mol of 3-Carbäthoxycumarin and 0.1 mol of m-Piienylen- diamine are heated for 3 hours at 110 0 O. The product is recrystallized from nitrobenzene «0.5 g of the 3.3 f - (m ^ phenylene) -dieumarinoyldiamids obtained in this way are dispersed in a solution of the silicone resin" SR 82 "in 9 ecm acetic acid, after which further as in the above examples are used «
0,2 Mol 3-Carbäthoxycumarin werden mit 0,1 Mol Äthylendiamin 7 Stunden auf 1000C erhiezto Es bildet sich0.2 mol of 3-Carbäthoxycumarin are mixed with 0.1 moles of ethylene diamine erhiezto 7 hours to 100 0 C. It is formed
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eln Festkörper, der zweimal aus Nitrobenzol umkristallisiert wird*eln solid which recrystallizes twice from nitrobenzene will*
0 0 g des so erhaltenen 3,3l-(-Äthylen)-dicumarinoyldiämids -werden in einer Lösung von 1,7 g des Siliconharzes "SR'82" in 12 ecm Dioxan dispergiert, wonach weiter wie in den vorstehenden Beispielen gearbeitet wird. 0 0 g of the thus obtained 3.3 l - (- ethylene) -dicumarinoyldiämids - are dispersed in a solution of 1.7 g of the silicone resin "SR'82" in 12 ecm of dioxane, after which the procedure is continued as in the previous examples.
Claims (1)
leitfähigen Schichtträger und eine auf diesen Schichtträger aufgebrachte photoleitfähige Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht mindestens eine Verbindung einer der folgenden allgemeinen Formeln enthält:A recording material for reproducing images by the electrophotographic process, containing a
conductive layer support and a photoconductive layer applied to this layer support, characterized in that the photoconductive layer contains at least one compound of one of the following general formulas:
X H oder Halogen; und
Y H oder Halogen bedeutet ;wherein R is OH, phenyl, alkoxy or alkyl;
XH or halogen; and
Y is H or halogen;
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1129327A (en) | 1968-10-02 |
| BE676292A (en) | 1966-06-16 |
| CH491414A (en) | 1970-05-31 |
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