DE1522398A1

DE1522398A1 - Process for processing silver halide photographic materials

Info

Publication number: DE1522398A1
Application number: DE19661522398
Authority: DE
Inventors: Willems Dr Jozef Frans; De Munck Dr Joseph Louis
Original assignee: Agfa Gevaert AG
Current assignee: Agfa Gevaert AG
Priority date: 1965-10-07
Filing date: 1966-10-05
Publication date: 1969-09-11
Also published as: GB1119075A; NL6612598A; FR1500438A; BE686519A; US3817753A

Description

Verfahren zur Entwicklung photographischer Silberhalogenid enthaltender Materialien.Process for processing silver halide photographic materials.

Die Erfindung betrifft ein Entwicklungsverfahren und eine Kombination von Substanzen für dieses Entwicklungsverfahren, die die Entwicklung beeinflussen.The invention relates to a development method and a combination of substances for this development process that affect development.

Es ist bekannt, daß die Entwicklung von Halbtonbildern mit einem Hydrochinon-p-N-methyl-aminophenol Entwickler durch Polyoxyalkylenverbindungen mit einem Molekulargewicht vornehmlich über 1500 beschleunigt wird. Werden solche Polyoxyalkylen-Verbindungen jedoch in Kombination mit einem Hydrochinon-formaldehyd bisulfit Entwickler verwendet, wie es beispielsweise in der Deutschen Auslegeschrift 1 141 531 beschrieben ist, so beobachtet man sowohl ein Aufsteilen der Gradation als auch eine Verzögerung der Entwicklung. Das an zweiter Stelle erwähnte Verfahren ermöglicht eine sehr kontrastreiche Entwicklung und wird deshalb bevorzugt für die Entwicklung lichtempfindlichen Materials für graphische Zwecke verwendet.It is known that the development of halftone images with a hydroquinone-p-N-methyl-aminophenol developer by polyoxyalkylene compounds with a molecular weight mainly above 1500 is accelerated. However, such polyoxyalkylene compounds are used in combination with a hydroquinone-formaldehyde bisulfite developer used, as described for example in German Auslegeschrift 1 141 531, one observes both a Breaking up the gradation as well as delaying development. The second mentioned method enables one very high contrast development and is therefore preferred for the development of light-sensitive material for graphic arts Purposes used.

909837/1 196909837/1 196

BAD ORIGINAL BATH ORIGINAL

Es ist weiter bekannt, daß die Verzögerung der Entwicklung, die bei Anwendung von Polyoxylalkylenverbindungen gemeinsam mit dem oben genannten Entwicklertyp eintritt, dadurch aufgehoben werden und die Anfangsgeschwindigkeit der Entwicklung dadurch erhöht werden kann, daß man dem oben genannten Entwicklergemisch quarternäre Ammoniumsalze zusetzt. Diese Ammoniumsalze haben allerdings den Nachteil, insbesondere
in höheren Konzentrationen lichtempfindliche Halogensilberschichten zu verschleiern.It is also known that the delay in development which occurs when polyoxylalkylene compounds are used together with the above-mentioned developer type can be eliminated and the initial speed of development can be increased by adding quaternary ammonium salts to the above-mentioned developer mixture. These ammonium salts, however, have the disadvantage, in particular
to conceal light-sensitive silver halide layers in higher concentrations.

Es wurde nun gefunden, daß Iodoniumverbindungen und vor allem Iodoniumverbindungen der folgenden allgemeinen Formel als
Zusätze in Entwicklern, die Hydrochinon und Polyoxyäthylenverbindungen enthalten, überraschende Vorteile bringen.It has now been found that iodonium compounds and especially iodonium compounds of the following general formula as
Additives in developers that contain hydroquinone and polyoxyethylene compounds bring surprising advantages.

In den FormelnIn the formulas

X" undX "and

bedeutetmeans

X" ein Anion, ζ. B. Halogen, Nitrat, Bisulfat oderX "is an anion, ζ. B. halogen, nitrate, bisulfate or

Benzotriazolium.Benzotriazolium.

Die aromatischen Kerne können z. B. mit Alkyl-, Halogen-,
Alkoxy-, Cyan-, Aoyl- oder Acylaminogruppen substituiertThe aromatic nuclei can, for. B. with alkyl, halogen,
Substituted alkoxy, cyano, aoyl or acylamino groups

sein.be.

Solche Iodoniumvarbindungen erhöhen die Anfangsgeschwindigkeit der Entwicklung mit der aus Hydrochinon und Polyoxyäthylen-Such iodonium compounds increase the initial rate the development with that of hydroquinone and polyoxyethylene

A-G 169A-G 169

909837/119 8909837/119 8

OHiGiNAl.OHiGiNAl.

Verbindungen bestehenden Entwicklerkombination beträchtlich. Sie erweitern den Entwicklungsapielraum und machen es möglich Kontaktdrucke innerhalb normaler Entwicklungszeiten, die in der Regel 3 Minuten nicht überschreiten, in vorzüglicher Qualität herzustellen, Die Iodoniumverbindungen haben darüberhinaus den Vorteil, photographische Silberhalogenid-Emulsionen nicht zu verschleiern.Connections existing developer combination considerably. They expand the development space and make contact prints possible within normal development times, which in usually not exceed 3 minutes, to produce in excellent quality, the iodonium compounds also have the advantage of not obscuring silver halide photographic emulsions.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können den lichtempfindlichen Silberhalogenid-Emulsionen gelöst in Wasser oder auch in einer Mischung von Wasser mit einem organischen Lösungsmittel zugeeetat werden, wobei dieses Lösungsmittelgemisch so zu wählen ist, daß es die photographischen Eigenschaften der Emulsion nicht beeinträchtigt.The compounds of the invention can be the photosensitive Silver halide emulsions dissolved in water or in a mixture of water with an organic solvent are added this solvent mixture is to be chosen so that it the photographic properties of the emulsion not affected.

Man kann die Iodoniumverbindungen der Emulsion auch dadurch einverleiben, daß man ihre Lösungen in die erstarrte Emulsion einsaugen läßt oder daß man die Verbindungen aus einer wasserdurchlässigen Schicht, in die Emulsionsschicht eindiffundieren läßt.The iodonium compounds can also be incorporated into the emulsion by adding their solutions to the solidified emulsion can be sucked in or that one diffuses the compounds from a water-permeable layer into the emulsion layer leaves.

Die Verbindungen, die die Entwicklung gemäß der vorliegenden Erfindung beeinflussen, können der lichempfindlichen Halogensilberemulsion in den verschiedensten Stadien ihrer Herstellung zugesetzt werden. So kann man sie der Emulsion beispielsweise in einem getrennten Vorgang einverleiben» oder man kann sie im Gemisch mit einem oder mehreren Zusätzen wie sie für die Bildung der Halogensilberkörner während der physikalischen oder der chemischen Reifung üblich sind einbringen oder manThe compounds influencing development according to the present invention can be added to the photosensitive silver halide emulsion be added at various stages of their production. So you can add them to the emulsion, for example incorporated in a separate process, or they can be mixed with one or more additives such as those used for the Formation of the silver halide grains during physical or chemical ripening are common or one

909837/1196909837/1196

A-G 169 - 3 -A-G 169 - 3 -

setzt sie der Emulsion zu einem anderen Zeitpunkt vor der Beschichtung zu.add it to the emulsion at another point in time before coating.

Die den oben angegebenen allgemeinen Formeln entsprechenden lodoniumverbindungen werden vorzugsweise zusammen mit wasserlöslichen Polyoxyalkylenverbindungen eingesetzt. Solche Verbindungen sind in den U3-Patenten1,970,578, 2, 240,472,2,423, 543, 2,441,389, 2,531,832, 2,533,990, den Britischen Patenten 991,608, 920,637, 945,340, 940,051 und der Britischen Patentanmeldung 21,375/65 beschrieben.The iodonium compounds corresponding to the general formulas given above are preferably used together with water-soluble Polyoxyalkylene compounds used. Such compounds are described in U3 patents 1,970,578,2,240,472,2,423, 543, 2,441,389, 2,531,832, 2,533,990, British patents 991,608, 920,637, 945,340, 940,051 and British patent application 21,375 / 65.

Andererseits können auch die Alkylenoxyd Kondensationsprodukte gemeinsam mit den die Entwicklung beeinflussenden lodoniumverbindungen entweder der Halogensilberemulsion selbst oder einer wasserdurchlässigen Schicht einverleibt werden, die zusammen mit der Emulsionsschicht einen Teil eines wasserdurchlässigen Elementes bildet.On the other hand, the alkylene oxide condensation products can also be used together with the iodonium compounds which influence development either the halide silver emulsion itself or a water permeable layer which are incorporated together forms part of a water-permeable element with the emulsion layer.

Es ist aber auch möglich die Alkylenoxyd Kondensationsprodukte und/oder die erfindungsgemäßen lodoniumverbindungen den Entwicklerbad zuzufügen.However, it is also possible to use the alkylene oxide condensation products and / or the iodonium compounds according to the invention in the developer bath to add.

Die die Entwicklung beeinflussenden Verbindungen werden der Emulsion vorzugsweise nach der chemischen Reifung und kurz vor der Beschichtung zugesetzt.The development-influencing compounds are added to the emulsion preferably after chemical ripening and briefly added before coating.

Die optimale Menge von Alkylenoxydkondensationsprodukt und erfindungsgemäßer Iodoniumverbindung hängt ab von der betreffenden Verbindung, von der Natur des kolloiden Binde-The optimal amount of alkylene oxide condensation product and iodonium compound according to the invention depends on the relevant Compound, of the nature of the colloidal binding

909837/ 1 15909837/1 15

-GI69 _ .«-GI69 _. "

mittels für die Silberhalogenidkörner und von der Art des Silberhalogenids in der Emulsion. Im allgemeinen jedoch setzt man die Alkylenoxyd-Kondensationsprodukte dem lichtempfindlichen Material in Mengen von 100 mg bis 10 g je Mol Silberhalogenid zu. Wenn man sie dem Entwickler einverleibt, werden 0,1 g bis 10 g pro Liter verwendet.means for the silver halide grains and the type of silver halide in the emulsion. In general, however, sets the alkylene oxide condensation products are added to the light-sensitive material in amounts of 100 mg to 10 g per mole of silver halide to. When incorporated into the developer, 0.1 g to 10 g per liter is used.

Die Menge des in das lichtempfindliche Material eingearbeiten Iodoniumderivates bewegt sich vorzugsweise im Bereich zwischen 10 mg und 20 g pro Mol Silberhalogenid. Setzt man es dem Entwicklerbad zu, dann liegt die günstigste Menge zwischen 0,1 g und 20 g pro Liter.The amount of worked into the photosensitive material The iodonium derivative is preferably in the range between 10 mg and 20 g per mole of silver halide. Put it in the developer bath to, then the cheapest amount is between 0.1 g and 20 g per liter.

Die Entwicklungsbeschleunigung und die Zunahme der Punktschärfe sowie des Entwicklungsspielraums, die man mit den erfindungsgemäßen Produkten erhält, lassen sich mit der chemischen Sensibilisierung kombinieren. Man verwendet zu diesem Zweck zusammen mit den oben genannten Kondensationsprodukten für die chemische Sensibilisierung geeignete Substanzen wie etwa Schwefel enthaltende Verbindungen, beispielsweiseThe development acceleration and the increase in point sharpness as well as the development latitude that can be achieved with the Products according to the invention obtained can be combined with chemical sensitization. One used to for this purpose, together with the condensation products mentioned above, substances suitable for chemical sensitization such as sulfur containing compounds, for example

Allylisohiocyanat, Allylthioharnstoff oder Natriumthiosulfat, Reduktionsmittel wie die in den Belgischen Patentschriften 493 464 und 568 687 beschriebenen Zinnverbindungen, Iminoamino-methansulphinsäure-Verbindungen, wie sie in der britischen Patentschrift 798 823 beschrieben werden oder Edelmetallverbindungen wie Gold-, Platin-, Palladium-, Iridium-, Ruthenium- und Rhodium-Verb. Der Sensibilisierungseffekt tritt selbstverständlich auch dann in Erscheinung, wenn dieAllyl isohiocyanate, allyl thiourea or sodium thiosulfate, Reducing agents such as the tin compounds described in Belgian patents 493 464 and 568 687, iminoamino-methanesulphinic acid compounds, as described in British Patent 798,823 or noble metal compounds such as gold, platinum, palladium, iridium, ruthenium and rhodium compounds. The awareness effect naturally also appears when the

oben genannten Kondensationsprodukte mit den von Natur aus in der Gelatine vorhandenen sensibilislerenden Verbindungen zusammenwirken 909837/1196The above-mentioned condensation products interact with the sensitizing compounds naturally present in the gelatin 909837/1196

8AD ORIGINAL A-G 169 - 5 -8AD ORIGINAL AG 169 - 5 -

Die erfindungsgemäßen die Entwicklung beeinflussenden Verbindungen können überdies in Verbindung mit Stabilisatoren für Silberhalogenidemulsionen eingesetzt werden. Also beispielsweise zusammen mit Quecksilberverbindungen sowie mit den in den Belgischen Patentschriften 571 916 und 571 917
beschriebenen Verbindungen, Man kann sie aber auch in Verbindung mit sensibilisierenden und stabilisierenden Cadmiumsalzen verwenden und zwar sowohl in dem lichtempfindlichen Material als auch im Entwickler.The compounds according to the invention which influence development can moreover be used in conjunction with stabilizers for silver halide emulsions. So, for example, together with mercury compounds and with those in Belgian patents 571 916 and 571 917
However, they can also be used in conjunction with sensitizing and stabilizing cadmium salts, both in the light-sensitive material and in the developer.

Andere wasserlösliche Verbindungen, die ebenfalls als Entwicklungsbeschleuniger wirken, z. B. die in der Britischen Patentschrift 954 205 beschriebenen Verbindungen, können
mit gleichem Erfolg zusammen mit den erfindungsgemäßen
Produkten im Entwicklerbad oder im lichtempfindlichen Material selbst benutzt werden.Other water-soluble compounds which also act as development accelerators, e.g. The compounds described in British Patent Specification 954,205
with equal success together with the inventive
Products in the developer bath or in the light-sensitive material itself.

Auch schleierverhütende Verbindungen, z, B. Tetraazaindene mit der folgenden allgemeinen FormelAlso anti-fog compounds, e.g. tetraazaindenes with the following general formula

OHOH

R₂-C,R ₂ -C,

lassen sich gemeinsam mit den oben erwähnten Kondensationsprodukten für dan Aufbau des lichtempfindlichen Materials verwenden.can be used together with the above-mentioned condensation products for the construction of the photosensitive material use.

-S16? - 6 - 309837/1 196-S16? - 6 - 309837/1 196

In der Formel bedeuten:In the formula:

R₁ und R₂ Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl und R,Wa8eerstoff, Alkyl, eine Carboxy- oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe. R ₁ and R _{2 are} hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl and R, hydrogen, alkyl, a carboxy or an alkoxycarbonyl group.

Solche Verbindungen können ausgehend von 1 Mol ß-Ketoester oder einem o*-Äthoxmethylen-ß-Ketoester mit 1 Mol eines geeigneten 3-Amino-1,2,4-triazole hergestellt werden. Als Beispiel für eine derartige Verbindung sei das 5-Methyl-7-hydroxy-striazole (1,5-a)-pyrimidin genannt.Such compounds can be based on 1 mol of ß-keto ester or an o * -äthoxmethylene-ß-ketoester with 1 mol of a suitable 3-Amino-1,2,4-triazoles are produced. As an an example for such a compound is 5-methyl-7-hydroxy-striazole Called (1,5-a) -pyrimidine.

Auch andere Mittel wie etwa Härtungsmittel, Benetzungsmittel, Weichmacher, Entwicklersubstanzen und optische Sensibilisatoren können der Emulsion in üblicher Weise einverleibt werden.Other agents such as hardeners, wetting agents, Plasticizers, developing agents and optical sensitizers can be incorporated into the emulsion in a conventional manner.

Die Kombination der erfindungsgemäßen die Entwicklung beeinflussenden Produkte wird vorzugsweise für die Entwicklung von Chlorsilber- und Chlorbromsilberemulsionen mit einem Hydrochinon-formaldehydbisulfit-Entwickler benutzt. Sie kann jedoch auch mit Vorteil zur Entwicklung anderer Emulsionen in Verbindung mit anderen Entwicklern eingesetzt werden.The combination of the invention influencing the development Products is preferred for the development of chlorosilver and chlorobromosilver emulsions with a Hydroquinone formaldehyde bisulfite developer used. However, it can also be used to advantage for developing other emulsions used in conjunction with other developers.

Das folgende Beispiel soll die Erfindung erläutern.The following example is intended to illustrate the invention.

example

Nach Reifung einer grünsensibilisierten Chlorbromailberemulsion (35 Mol# Bromid), die i-Methyl-T-hydroxy-s-triazol-(1,5-a)-pyrimidin und Cadmiumchlorid enthält, füge *r,an der Emulsion je eine der in Tabelle 1 verzeichneten VerbindungenAfter ripening of a green-sensitized chlorobromailber emulsion (35 mol # bromide), the i-methyl-T-hydroxy-s-triazole- (1,5-a) -pyrimidine and contains cadmium chloride, add one of the compounds listed in Table 1 to the emulsion

909837/1196909837/1196

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

A-G 169 - 7 - AG 169 - 7 -

zu. Anschließend versetzt man die Emulsion wie üblich mit
einem Netzmittel, mit 25 Gew.# Polyäthylacrylat bezogen auf Gelatine als Weichmacher, und mit einem Härtungsmittel wie Formaldehyd und Glyoxal. Die so hergestellten Emulsioneproben werden nun unter gleichen Bedingungen auf eine Cellulosetriazetatunterlage vergossen und dann getrocknet. Der als Latex vorliegende Weichmacher besteht aus 20 Gew.^ Polyäthylacrylat, das in bekannter Weise durch Emulsionspolymerisation in Gegenwart von 3 Gew.# bezogen auf das Monomere des Natriumsalzes der Polyäthylenoxyoctylphenolsulphonsäure hergestellt wird, die drei Einheiten Ithylenoxyd enthält, weiter aus 1 Gew.# des Natriumsalzes des Sulfonsäuresters des Dodecylalkohole und aus 2 Gew.?6 des Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin. to. The emulsion is then mixed as usual with
a wetting agent, with 25 wt. # Polyäthylacrylat based on gelatin as a plasticizer, and with a hardening agent such as formaldehyde and glyoxal. The emulsion samples produced in this way are then poured onto a cellulose triacetate base under the same conditions and then dried. The plasticizer present as latex consists of 20 wt. ^ Polyäthylacrylat, which is produced in a known manner by emulsion polymerization in the presence of 3 wt Sodium salt of the sulfonic acid ester of dodecyl alcohol and from 2% by weight of the condensation product of oleic acid and methyl taurine.

Jede dieser Proben wird in der gleichen Weise durch einen Graukeil und ein Glasraster mit einer Lichtquelle, die eine Farbtemperatur von 3700° K hat belichtet und schließlich bei 20 in einem Entwickler folgender Zusammensetzung entwickelt: Each of these samples is in the same way through a gray wedge and a glass grid with a light source, the one Color temperature of 3700 ° K exposed and finally developed at 20 in a developer of the following composition:

1.5g Natriumbisulfit1.5g sodium bisulfite

17 g Hydrochinon17 g hydroquinone

⁶⁰ ß Formaldehydbisulfit ⁶⁰ ß formaldehyde bisulfite

6° g Natriumcarbonat wasserfrei6 ° g anhydrous sodium carbonate

¹5 g Natriumblcarbonat wasserfrei ¹ 5 g anhydrous sodium carbonate

1 S raliumbromid1 s ralium bromide

¹OOO g Wasser ¹ 000 g of water

Die Punktschärfe wurde visuell durch Vergleich mit einemThe point sharpness was visually compared with a

909837/*909837 / *

Λ ,-» Λ Λ , - »Λ

A-G 169 β - ^BAD AG 169 β - ^BAD

Standardmaterial beurteilt, das nach abfallenden Werten
der Punktschärfe durch die Ziffern 1, 2, 3 und 4 definiert
wurde.Standard material judged by falling values
the point sharpness is defined by the numbers 1, 2, 3 and 4
became.

Zur Beurteilung der Empfindlichkeit wurde das lichtempfindliche Material durch einen Graukeil mit der Konstanten
0,075 belichtet.To assess the sensitivity, the light-sensitive material was marked by a gray wedge with the constant
0.075 exposed.

Die Empfindlichkeit, gemessen bei einer Dichte 0,3 über dem Schleier wurde prozentual mit der Empfindlichkeit verglichen die man durch eine 3,5 Minuten lange Entwicklung einer Emulsion, die keine die Entwicklung beeinflussenden Verbindungen enthält, erreicht.The sensitivity, measured at a density 0.3 above the Fog was compared as a percentage of sensitivity which can be achieved by developing an emulsion for 3.5 minutes that does not contain any compounds that affect the development, achieved.

- 9 - 909837/1196- 9 - 909837/1196

Table 1

BADBATH 55 Zusätze pro Mol SilberhalogenidAdditions per mole of silver halide ragrag —- 11 Entwicklungszeit
(min.)
2 1/2 3 3 1/2
PunktqualitatDevelopment time
(min.)
2 1/2 3 3 1/2
Point quality 88th 22 33 55 schleierveil 0101 8484 Entw
2 1/2
Empfind
lichkeit Dev
2 1/2
Sensation
opportunity icklungszeit (min.
3
schleier Empfind
lichkeitdevelopment time (min.
3
veil sensation
opportunity 9090 7.97.9 ,, )
3 1/2
schleier Empfind
lichkei)
3 1/2
veil sensation
opportunity 100100 8.8th. 33 mgmg Verbindunglink 11 1.1. 55 11 .5 1.5 1 0.0. 0101 3535 1313th 0.010.01 5858 1212th 0.010.01 8484 H.H. 55 mgmg 11 100100 mgmg Verbindunglink 22 2.2. 11 1.1. 0.0. 0101 4747 12.512.5 0.010.01 8080 18.218.2 0.010.01 8787 12.12th 33 11 22 100100 Verbindunglink 22 0.0. 11.811.8 0.010.01 0.010.01 l2l2 33 100100 mgmg -- 88th 22 33 0101 8484 100100 • 9.1• 9.1 100100 8.8th. 11 mgmg Verbindunglink 33 1.1. 55 11 .5 1.5 1 0.0. 0101 1818th 12.712.7 0.010.01 3838 8.78.7 0.010.01 7676 HH 11 100100 mgmg Verbindunglink 22 2.2. 33 11 11 0.0. 0101 2929 8.38.3 0.010.01 5050 11.311.3 0.010.01 8484 2525th 22 100100 Verbindunglink 2.2. 0.0. 8.28.2 0.010.01 0.010.01 33 100100 mgmg -- 44th 88th 22 33 0101 8484 100100 9.59.5 100100 8.8th. 44th mgmg Verbindunglink 44th 1.1. 55 11 .5 1.5 1 0.0. 0101 3535 12.512.5 0.010.01 5858 13.213.2 0.010.01 8787 13.13th 55 110110 mgmg Verbindunglink 55 2.2. 66th 11 11 0.0. 0101 6666 1010 0.010.01 8484 15.515.5 0.010.01 8787 10.10. 99 110110 Verbindunglink 1.1. 0.0. 11.711.7 0.010.01 0.010.01 240240

OO A-GA-G 169169 coco •J3• J3 οο aa coco ζζ 0000 coco HH er»he"

cn ro ro co cocn ro ro co co 0000

11 110110 mgmg -- 44th 44th 22 22 .5.5 0.010.01 2222nd 6.6th 33 0.010.01 6666 11 1212th .2.2 0.010.01 100100 9.79.7 22 160160 mgmg Verbindunglink 44th 44th 44th 11 .5.5 0.010.01 -- 0.010.01 -- 77th .5.5 0.010.01 3333 11.811.8 33 190190 mgmg Verbindunglink 22 44th 22 11 0.010.01 1818th 10.10. 66th 0.010.01 5454 1111 .3.3 0.010.01 8181 12.412.4 160160 mgmg Verbindunglink 66th 44th 160160 mgmg Verbindunglink 66th 44th 44th 11 0.010.01 -- -- 0.010.01 3434 88th 0.010.01 7171 10.310.3 55 195195 mgmg Verbindunglink 22 44th 11 11 0.010.01 3232 10.10. 88th 0.010.01 6262 1.1. 88th 0.010.01 8484 1111 Verbindunglink

IN! CxIN! Cx

15ZZ3äö15ZZ3äö

Connection 1:

Ein Polykondensationsprodukt aus 1 Mol Maleinsäurehydrid und 1 Mol Polyäthylenglycol mit einem mittleren Molekulargewicht von 2000, hergestellt nach der Hazeptur 3 der britischen Patentschrift 920 637.A polycondensation product of 1 mole of maleic acid hydride and 1 mole of polyethylene glycol with an average molecular weight of 2000, prepared according to Hazeptur 3 of the British patent 920 637.

Compound 2;

Eine Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung mit folgender Strukturformel:A compound according to the present invention having the following structural formula:

Connection 3:

Eine Polyoxyäthylen-Verbindung folgender Strukturformeln in deA polyoxyethylene compound with the following structural formulas in de

X~ annähernd 135 bedeutet:X ~ approximately 135 means:

HO-CH₂-CH₂O-(CH₂CH₂O)-CH₂-CH₂-OhHO-CH ₂ -CH ₂ O- (CH ₂ CH ₂ O) -CH ₂ -CH ₂ -Oh

Verbindung 4: Connection 4:

Eine Polyäthylen-Verbindung hergestellt nach der Rezeptur der deutschen Patentanmeldung (unsere Anmeldung A-G 165 bzw. die britische Patentanmeldung 42 590/65)A polyethylene compound produced according to the recipe of the German patent application (our application A-G 165 resp. British patent application 42 590/65)

Verbindung 5: Connection 5:

p]ine Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung mit folgender Strukturformel % p] a compound according to the present invention with the following structural formula %

GlEq

9 0 9837/11969 0 9837/1196

A-G 169A-G 169

- 12 -- 12 -

/3/ 3

Connection 6:

Eine Polyäthylen-Verbindung hergestellt nach der Rezeptur 3 der deutschen Patentschrift (unsere Anmeldung A-G 165 bzw. die britische Patentanmeldung 42 590/65)A polyethylene compound produced according to recipe 3 of the German patent specification (our application A-G 165 or British patent application 42 590/65)

90983 7/1196 A-G 169 - 13 -90983 7/1196 AG 169 - 13 -

Claims

1) "out to the development of silver halide-containing ^ - photcgraphischer materials, characterized in that the development · ^r in Gegenw-, * t of an iodonium compound, and a polyoxyethylene ^ tbylen compound is gege leads.

2) Method according to claim 1, characterized in that the development in the presence of an iodonium compound the general formulas

and

is carried out, in which X ~ represents an anion and in which the aromatic nuclei can be substituted.

3) Method according to claims 1 and 2, characterized in that that a hydroquinone-formaldehyde bisuli'it developer used wjrd.

4) Method according to claims 1 and 2, characterized in that « cic'iii developed a yellow halide layer which contains ΊΟ mg to 20 g of a υodoniumvörl indung per mole of silver halide ,.

5) Process according to claims 1 and 2, characterized in that a silver halide layer is developed, -Ua pc mol of silver halide 100 mg to 10 g of one

309837/1138

_BADBATH

Contains polyoxyethylene compound.

6) Method according to claims 1 and 2, characterized in that a developer bath is used, which in the liter Contains 0.1 g to 20 g of an iodonium compound.

7) Light-sensitive material containing silver halide, characterized in that it is a polyoxyethylene compound and an iodonium compound of the formulas

X "and

contains, in which X ~ represents an anion and in which the aromatic nuclei can be substituted.

8) light-sensitive silver halide-containing material according to claim 7, characterized in that it is next to a Polyoxyethylene compound and an iodonium compound an anti-fogging compound of the general formula

OH ι

'1

contains, in which R} and R £ are hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl and Rl is hydrogen, alkyl, carboxy or alkoxycarbonyl.

909837/1196

A-G 169

- 15 -