DE1518611B1 - Process for the preparation of salts of acylated polyamines containing carboxyl groups - Google Patents

Process for the preparation of salts of acylated polyamines containing carboxyl groups

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DE1518611B1 DE19651518611 DE1518611A DE1518611B1 DE 1518611 B1 DE1518611 B1 DE 1518611B1 DE 19651518611 DE19651518611 DE 19651518611 DE 1518611 A DE1518611 A DE 1518611A DE 1518611 B1 DE1518611 B1 DE 1518611B1
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Description

a) I Moläquivalent eines mehrwertigen Amins der allgemeinen Formela) I molar equivalent of a polyvalent amine of the general formula

H2N-(R-NH)2-H (I)H 2 N- (R-NH) 2 -H (I)

in der R ein Äthylen-, 1,2-Propylen- oder 1,3-Propylenrest ist,in which R is ethylene, 1,2-propylene or Is 1,3-propylene radical,

b) zunächst mit χ Moläquivalenten einer Fett- oder Hydroxyfettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen (II) oder einem Gemisch dieser Fettsäuren umsetzt und die erhaltene Zwischenverbindung b) first with χ molar equivalents of a fatty or hydroxy fatty acid with 8 to 22 carbon atoms (II) or a mixture of these fatty acids and the intermediate compound obtained

c) mit y Moläquivalenten Maleinsäure (III) oder einem funktionellen Derivat der Maleinsäure weiter acyliert, wobei die Summe χ + y gleich 3 und χ mindestens 1 sein soll, und daß man die erhaltene acylierte freie Carboxylgruppen tragende Verbindungc) further acylating with y molar equivalents of maleic acid (III) or a functional derivative of maleic acid, the sum χ + y being equal to 3 and χ being at least 1, and the acylated free carboxyl group-bearing compound obtained

d) mitO^ybisyMoläquivalenteneinesoxalkylierten Dibutylamins 2,6-Dimethylmorpholins, Cyclohexylamine, N-Methylcyclohexylamins oder 2-Äthylhexyiamins des Oxalkylierungsgrades 1 bis 30 neutralisiert.d) with 0 ^ ybisy molar equivalents of a deoxalkylated one Dibutylamine 2,6-Dimethylmorpholins, Cyclohexylamine, N-Methylcyclohexylamine or 2-ethylhexyl amine with a degree of oxyalkylation of 1 to 30 is neutralized.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Salzen carboxylgruppenhaltiger acylierter Polyamine, die zumindest zu 0,1% in öl sowie in Wasser löslich sind und die unter anderem hervorragend als Korrosionsschutzmittel geeignet sind.The present invention relates to a process for the preparation of salts containing carboxyl groups acylated polyamines which are at least 0.1% soluble in oil and in water and which, among other things are ideally suited as corrosion protection agents.

Es wurde gefunden, daß man diese Verbindungen erhält, wenn man in an sich bekannter WeiseIt has been found that these compounds are obtained if one is used in a manner known per se

a) 1 Moläquivalent eines mehrwertigen Amins der allgemeinen Formela) 1 molar equivalent of a polyvalent amine of the general formula

H2N — (R — NH)2 — H ' (I)H 2 N - (R - NH) 2 - H '(I)

in der R ein Äthylen-, 1,2-Propylen- oder 1,3-Propylenrest ist,in which R is an ethylene, 1,2-propylene or 1,3-propylene radical is,

anfallen, sondern vielmehr als Gemische mehrerer ähnlicher Amine, wird es in der Technik bevorzugt, für die erfindungsgemäße Umsetzung Rohprodukte einzusetzen. Hierbei ist lediglich zuvor der Molgehalt an reaktionsfähigen Aminogruppen zu bestimmen, damit sich die Menge der benötigten Umsetzungskomponenten (II) und (III) berechnen läßt. occur, but rather as mixtures of several similar amines, it is preferred in technology, to use crude products for the reaction according to the invention. In this case, the molar content is only in advance to determine reactive amino groups so that the amount of required reaction components (II) and (III) can be calculated.

Als Fett- und Hydroxyfettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen (II) sind gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte geeignet. Derartige Säuren sind z. B. die Caprylsäure, 2-Äthylhexansäure, Laurinsäure, Kokosfettsäure, Tridecylsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, ölsäure, Rizinolsäure, Erucasäure, Linol- und Linolensäure.Fatty and hydroxy fatty acids with 8 to 22 carbon atoms (II) are saturated or unsaturated, branched ones or unbranched suitable. Such acids are z. B. caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, lauric acid, Coconut fatty acid, tridecylic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, ricinoleic acid, erucic acid, linoleic acid and linolenic acid.

Vorzugsweise setzt man die Maleinsäure (III) für die Acylierungsreaktion in Form ihres Anhydrids ein; daneben ist jedoch auch die Acylierung mit der freien Säure und den niederen Monoalkylestern möglich. The maleic acid (III) is preferably used for the acylation reaction in the form of its anhydride a; In addition, however, acylation with the free acid and the lower monoalkyl esters is also possible.

Geeignete, zur Salzbildung dienende Amine sind Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, 2-Äthylhexylamin und 2,6-Dimethylmorpholin. Der Oxalkylierungsgrad dieser Amine soll zweckmäßigerweise zwischen 3 bis 20 liegen. Als Oxalkylierungskomponente seien Äthylenoxyd, 1,2-Propylenoxyd, 1,2-Butylenoxyd, 2,3-Butylenoxyd und iso-Butylenoxyd sowie deren Gemische hervorgehoben.Suitable amines used to form salts are cyclohexylamine, N-methylcyclohexylamine and 2-ethylhexylamine and 2,6-dimethylmorpholine. The degree of oxyalkylation of these amines should be expedient between 3 and 20. Ethylene oxide, 1,2-propylene oxide, 1,2-butylene oxide, 2,3-butylene oxide and iso-butylene oxide and their mixtures are highlighted.

Die Acylierungsreaktion von (I) mit (II) und danach die Umsetzung mit (III) sind ebenso wie die daran sich anschließende Salzbildung, die Umsetzung des acylierten Amins mit den vorstehend genannten Aminen, an sich bekannt.The acylation reaction of (I) with (II) and then the reaction with (III) are as well as those on it subsequent salt formation, the reaction of the acylated amine with those mentioned above Amines, known per se.

Die Acylierung von (I) mit (II) nimmt man zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 100 und 300° C vor, wobei sich zuweilen die Mitverwendung eines inerten Lösungsmittels empfiehlt. Hieran kann sich unmittelbar die weitere Acylierung mit der Maleinsäure bzw. deren funktionellen Derivaten unter ebenfalls an sich bekannten Bedingungen, vorzugsweise zwischen 0 und 150° C anschließen, eventuell in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z. B. eines technischen Kohlenwasserstoffgemischs, wie Heizöl, in dem das erfindungsgemäß hergestellte Korrosionsschutzmittel eingesetzt werden soll.The acylation of (I) with (II) is expediently carried out at temperatures between 100 and 300 ° C, the use of an inert solvent is sometimes recommended. Can the further acylation with maleic acid or its functional derivatives is directly involved also conditions known per se, preferably between 0 and 150 ° C., possibly in the presence of an inert solvent, e.g. B. a technical hydrocarbon mixture, such as Heating oil in which the anti-corrosion agent produced according to the invention is to be used.

Sofern man geeignete, an sich bekannte Reaktionsbedingungen wählt, die eine beidseitige Umsetzung der Carboxylgruppen von (III) mit dem Amin der allgemeinen Formel I weitgehend ausschließen, ist es auch ebenso gut möglich, das Amin der allgemeinenProvided that suitable reaction conditions known per se are chosen that involve a two-sided reaction largely exclude the carboxyl groups of (III) with the amine of the general formula I, it is also just as possible, the amine of the general

3535

4545

b) zunächst mit χ Moläquivalenten einer Fett- oder 5° Formel I zunächst mit der Maleinsäure (III) zu acy-Hydroxyfettsäure mit 8 bis 22 C-Atomen (H) heren und danach erst mit der Monocarbonsaure (II).b) first with χ molar equivalents of a fat or 5 ° formula I first with maleic acid (III) to acy-hydroxy fatty acid with 8 to 22 carbon atoms (H) and then only with the monocarboxylic acid (II).

Weiterhin ist es möglich, von einem Acylierungsgemisch von (II)- und (III) auszugehen. Die beidsei-It is also possible to use an acylation mixture starting from (II) - and (III). The two-

oder einem Gemisch dieser Fettsäure umsetzt und die erhaltene Zwischenverbindungor a mixture of these fatty acids and the intermediate compound obtained

c) mit y Moläquivalenten Maleinsäure (III) oder einem funktionellen Derivat der Maleinsäure weiter acyliert, wobei die Summe χ + y = 3 und χ mindestens 1 sein soll, und daß man die erhaltene acylierte freie Carboxylgruppen tragende Verbindungc) acylated further with y molar equivalents of maleic acid (III) or a functional derivative of maleic acid, the sum χ + y = 3 and χ should be at least 1, and that the acylated free carboxyl group-bearing compound obtained is obtained

d) mit 0,2 y bis y Moläquivalenten eines oxalkylierten Dibutylamins, 2,6-Dimethylmorpholins, Cyclohexylamins, N-Methylcyclohexylamins oder 2-Äthylhexylamins des Oxalkylierungsgrades 1 bis 30 neutralisiert.d) neutralized with 0.2 y to y molar equivalents of an alkoxylated dibutylamine, 2,6-dimethylmorpholine, cyclohexylamine, N-methylcyclohexylamine or 2-ethylhexylamine with a degree of oxyalkylation of 1 to 30.

Als mehrwertige Amine (I) verwendet man Diäthylentriamin und Dipropylentriamine. Da diese Amine bei ihrer Herstellung selten in chemisch reiner Form tigen Amine können sodann durch einfache Neutralisation mit den Aminen der letzten Stufe in die Verfahrensprodukte übergeführt werden.The polyvalent amines (I) used are diethylenetriamine and dipropylenetriamines. Because these amines Amines, which are seldom chemically pure in their production, can then be obtained by simple neutralization be converted into the process products with the amines of the last stage.

In den meisten Fällen handelt es sich um Isomerengemische, da die Acylierungsmittel jeweils an verschiedenen Aminogruppen angreifen können. Diese Isomeren verhalten sich aber nicht nur chemisch ähnlich, sondern auch anwendungstechnisch äquivalent. In most cases, it is a question of isomer mixtures, since the acylating agents in each case at different Can attack amino groups. However, these isomers do not only behave chemically similar, but also equivalent in terms of application technology.

Die Verfahrensprodukte lösen sich zumindest in den angegebenen Mengen sowohl in wäßrigen als auch weitgehend in organischen Medien, wie Kohlenwasserstoffen und ölen. Weiterhin ist es vorteilhaft, daß diese Verbindungen geruchlos und nicht toxisch sind.The process products dissolve at least in the stated amounts both in aqueous and also largely in organic media such as hydrocarbons and oils. It is also advantageous that these compounds are odorless and non-toxic.

Die neuen Verbindungen eignen sich vor allem als Korrosionsschutzmittel. Hervorzuheben sind hierbei die Umsetzungsprodukte ausThe new compounds are particularly suitable as corrosion protection agents. To be emphasized here the conversion products

1 Mol Dipropylentriamin, 2 Mol Stearinsäure, 1 Mol Maleinsäureanhydrid und 1 Mol oxpropyliertem Dibutylamin (Oxypropylierungsgrad 4 bis 5),1 mole of dipropylenetriamine, 2 moles of stearic acid, 1 mole of maleic anhydride and 1 mole of oxypropylated Dibutylamine (degree of oxypropylation 4 to 5),

1 Mol Dipropylentriamin, 2 Mol ölsäure, 1 Mol Maleinsäureanhydrid und 0,8 Mol oxpropyliertem Dibutylamin (Oxypropylierungsgrad 4 bis 5).1 mole of dipropylenetriamine, 2 moles of oleic acid, 1 mole of maleic anhydride and 0.8 mole of oxypropylated Dibutylamine (degree of oxypropylation 4 to 5).

Diese und die weiter unten beschriebenen Korrosionsschutzmittel unterbinden als Zusätze zu Flüssigkeiten, die korrodierend wirkende Bestandteile enthalten, die Korrosion von Metallen, mit denen diese Flüssigkeiten in Berührung kommen.These and the anti-corrosion agents described below, as additives to liquids, prevent which contain corrosive components, the corrosion of metals with which these Liquids come into contact.

So können z. B. Behälter, Apparaturen und Rohrleitungen aus Metallen, wie Kupfer, Aluminium, Blei, Zinn, Zink und vor allem Eisen sowie aus verschiedenartigen Legierungen dieser Metalle gegen den Angriff korrodierender Bestandteile in Benzin, Kerosin, Dieselöl, halogenierten Kohlenwasserstoffen, schwefelhaltigen, sauren, neutralen oder alkalischen Flüssigkeiten und wäßrigen Elektrolyten geschützt werden.So z. B. Containers, apparatus and pipelines made of metals such as copper, aluminum, lead, Tin, zinc and above all iron as well as from various alloys of these metals against the attack corrosive components in gasoline, kerosene, diesel oil, halogenated hydrocarbons, sulfur-containing, acidic, neutral or alkaline liquids and aqueous electrolytes are protected.

Sehr gut bewährt haben sich die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen als Korrosionsschutzmittel für Erdöle und Heizöle, da sie bei der Verbrennung keine festen und korrodierenden Rückstände hinterlassen. Die korrosionsschützende Wirkung tritt bereits bei Rohölen stark in Erscheinung.The compounds prepared according to the invention have proven very effective as corrosion protection agents for petroleum and heating oils, as they do not leave any solid and corrosive residues when burned. The anti-corrosive effect is already evident with crude oils.

Die Anwendungskonzentrationen dieser Korrosionsschutzmittel liegen im Bereich zwischen 0,005 und 1%, bezogen auf die Menge der Flüssigkeit.The application concentrations of these corrosion protection agents are in the range between 0.005 and 1% based on the amount of liquid.

In den USA.-Patentschriften 3 004987, 3 153 070 und in der deutschen Auslegeschrift 1181 027 werden zwar ebenfalls wirksame Korrosionsinhibitoren beschrieben. Diese sind aber in vieler Hinsicht nur für spezielle Zwecke verwendbar, da sie entweder schwieriger herstellbar und dementsprechend teurer sind ίο oder wegen ihres Schwefelgehaltes keine sauberen Abgase gewährleisten oder schließlich nur in bestimmten pH-Bereichen ihre optimale Wirkung entfalten.In the USA. Patents 3 004987, 3 153 070 and in the German Auslegeschrift 1181 027 are effective corrosion inhibitors are also described. But in many ways these are only for special purposes can be used, since they are either more difficult to manufacture and accordingly more expensive ίο or because of their sulfur content do not guarantee clean exhaust gases or ultimately only in certain pH ranges develop their optimal effect.

Demgegenüber sind die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel nicht an bestimmte pH-Bereiche gebunden, sind leicht aus Naturprodukten herstellbar und enthalten keine Bestandteile, die zur Vergiftung oder Verschmutzung der Abgase der Treibstoffe, denen sie zugesetzt werden, Anlaß geben.In contrast, the anti-corrosion agents according to the invention are not restricted to specific pH ranges bound, are easy to manufacture from natural products and contain no components that could cause poisoning or pollution of the exhaust gases of the fuels to which they are added.

BeispieleExamples

Man setzt jeweils 1 Mol eines Amins (I) bei 120 bis 1800C mit χ Mol einer Säure (II) und danach bei Temperaturen zwischen 0 bis 1200C und y Mol Maleinsäureanhydrid (III) in Gegenwart der angegebenen Milliliter eines Lösungsmittels um und neutralisiert die entstandene acylierte Verbindung mit etwa y Mol eines oxalkylierten Amins (IV) mit dem angegebenen Oxalkylierungsgrad. Dabei erhält man die gewünschten Verfahrensprodukte, deren verschiedenartige Zusammensetzung aus der folgenden Tabelle hervorgeht, in nahezu quantitierten Ausbeuten als farblose oder honigfarbene Flüssigkeiten.One reacts in each case 1 mol of an amine (I) at 120 to 180 0 C with χ mol of an acid (II) and then at temperatures between 0 to 120 0 C and y mol of maleic anhydride (III) in the presence of the stated milliliters of a solvent and neutralizes the acylated compound formed with about y moles of an alkoxylated amine (IV) with the stated degree of oxyalkylation. The desired process products, the various compositions of which are shown in the table below, are obtained in almost quantified yields as colorless or honey-colored liquids.

Bei
spielat
game II. IIII X
[Mol] X
[Mole] III
jeweils AnhydridIII
each anhydride y
[MoI]y
[MoI] IVIV Oxy-
alkylie-
rungsgradOxy
alkylie-
degree of efficiency Lösungs
mittelSolution
middle [ml][ml] ΓΓ DipropylentriaminDipropylenetriamine ölsäureoleic acid 22 MaleinsäureMaleic acid 11 DibutylaminDibutylamine 55 + Propylenoxid+ Propylene oxide 11 DipropylentriaminDipropylenetriamine ölsäureoleic acid 22 MaleinsäureMaleic acid 11 2,6-Dimethylmor-2,6-dimethylmor- 1010 pholin + Äthylenoxidpholine + ethylene oxide 33 DipropylentriaminDipropylenetriamine ölsäureoleic acid 22 MaleinsäureMaleic acid 11 N-Methyl-cycIohexyl-N-methyl-cyclohexyl- 55 Benzolbenzene 200200 amin + Propylenoxidamine + propylene oxide 44th DipropylentriaminDipropylenetriamine ölsäureoleic acid 22 MaleinsäureMaleic acid 11 N-Methyl-cycIohexyl-N-methyl-cyclohexyl- 1010 amin + Propylenoxidamine + propylene oxide 55 DipropylentriaminDipropylenetriamine ölsäureoleic acid 22 MaleinsäureMaleic acid 11 CyclohexylaminCyclohexylamine 22 DieselölDiesel oil 300300 + Propylenoxid+ Propylene oxide 66th DipropylentriaminDipropylenetriamine ölsäureoleic acid TT MaleinsäureMaleic acid 11 CyclohexylaminCyclohexylamine 55 + Äthylenoxid+ Ethylene oxide 77th DipropylentriaminDipropylenetriamine ölsäureoleic acid 22 MaleinsäureMaleic acid 11 DibutylaminDibutylamine 1010 + Äthylenoxid+ Ethylene oxide 88th TiipropylentriaminPropylene triamine ölsäureoleic acid 1,331.33 MaleinsäureMaleic acid 1,671.67 DibutylaminDibutylamine 55 Benzolbenzene 300300 + Propylenoxid+ Propylene oxide 99 DipropylentriaminDipropylenetriamine ölsäureoleic acid 1,751.75 MaleinsäureMaleic acid 1,251.25 desgl.the same 55 1010 DiäthylentriaminDiethylenetriamine ölsäureoleic acid 22 MaleinsäureMaleic acid 0,90.9 2,6-Dimethylmor-2,6-dimethylmor- 33 pholin + Äthylenoxidpholine + ethylene oxide IIII DipropylentriaminDipropylenetriamine Stearinstearin 22 MaleinsäureMaleic acid 11 2,6-DimethyImor-2,6-DimethyImor- 44th ÄthylenEthylene säureacid pholin + Propylen
oxidpholine + propylene
oxide chloridchloride 1212th DiäthylentriaminDiethylenetriamine KokosfettCoconut oil 22 MaleinsäureMaleic acid II. 2-Äthylhexylamin2-ethylhexylamine 66th Benzinpetrol säureacid + 1,2-Butylenoxid+ 1,2-butylene oxide 1313th DipropylentriaminDipropylenetriamine LinolenLinoles 22 MaleinsäureMaleic acid 11 2,6-Dimethylmor-2,6-dimethylmor- 2121 säureacid pholin + 1,2-Propy-pholine + 1,2-propy- lenoxidlenoxide

Ein Teil der nach den Beispielen erhaltenen Ver- 65 Verhältnissen qualitativ entsprechender Versuchsbindungen wurde auf die Korrosionsschutzwirkung anordnung (Monsanto-Test): Some of the ratios of qualitatively corresponding test bindings obtained according to the examples were arranged for the anti-corrosion effect (Monsanto test):

für das System elektrolythaltiges Destillatheizöl/Eisen- Je 100 ml einer 0,5%igen wäßrigen KochsalzlösungFor the system electrolyte-containing distillate heating oil / iron - 100 ml each of a 0.5% aqueous saline solution

blech geprüft, und zwar in folgender, den praktischen wurden mit 100 ml eines Destillatheizöls überschich-sheet tested, namely in the following, the practical ones were covered with 100 ml of a distillate heating oil-

tet, in welchem 0,015% des Korrosionsschutzmittels gelöst waren. Die Kochsalzlösung ließ man auf entfettete gebogene Eisenblechstreifen (150 χ 10 χ lmm3) einwirken. Nach 24 Stunden wurde das Aussehen der Oberfläche beurteilt, und nach ρ Stunden wurde der Gewichtsverlust in Milligramm infolge Rostbildung ermittelt. Die Funktion des Korrosionsschutzmittelsbesteht also unter anderem darin, aus der wenig korrodierenden Phase (dem reinen öl) in die korrodierende Phase übergehen zu können.tet, in which 0.015% of the anti-corrosion agent was dissolved. The saline solution was allowed to act on degreased bent sheet iron strips (150 χ 10 χ lmm 3 ). The appearance of the surface was assessed after 24 hours, and the weight loss in milligrams due to rust formation was determined after ρ hours. The function of the anti-corrosive agent is, among other things, to be able to pass from the less corrosive phase (the pure oil) to the corrosive phase.

Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt, die außerdem zum Vergleich noch in Blindwerte und die Werte für die entsprechende Verwendung des handelsüblichen Korrosionsschutzmittels, des Kokosfettamins vom ölsäuresarkosid, enthält.The results of these experiments are as follows Table, which also contains blank values for comparison and the values for the corresponding Use of the commercially available anti-corrosive agent, coconut fatty amine from oleic acid sarcoside, contains.

Aussehen derAppearance of GewichtsWeight PP. Korrosions-Corrosive MetalloberflächenMetal surfaces verlustloss [Stunden][Hours] schutzmittelprotective agent nach
ρ Stundenafter
ρ hours vollständigCompletely in mgin mg 120120 __ gerostetroasted 7,37.3 VergleichsComparison versuchattempt größtenteilsMostly 120120 Kokosfett-Coconut oil gerostetroasted 7,67.6 aminsalzamine salt des ölsäure-of oleic acid sarkosidssarcosids rostfreirustproof 120120 Beispiel 1example 1 rostfreirustproof 00 120120 Beispiel 2Example 2 Spuren vontraces of 0,30.3 120120 Beispiel 3Example 3 Rostrust 0,60.6 fast rostfreialmost rustproof 120120 Beispiel 4Example 4 rostfreirustproof 0,80.8 120120 Beispiel 5Example 5 0 ■0 ■

Aussehen derAppearance of GewichtsWeight PP. KorrosionsCorrosion MetalloberflächenMetal surfaces verlust
ι loss
ι [Stunden][Hours] schutzmittelprotective agent nach
ρ Stundenafter
ρ hours fast rostfreialmost rustproof in mgin mg 120120 Beispiel 6Example 6 rostfreirustproof 1,21.2 120120 Beispiel 7 .Example 7. fast rostfreialmost rustproof 00 120120 Beispiel 12Example 12 fast rostfreialmost rustproof 0,50.5 120120 Beispiel 13Example 13 0,40.4

Auf analoge Weise wurde die Korrosionsschutzwirkung einiger weiterer nach den Beispielen erhältlicher Produkte für das System 7%ige wäßrige Salzsäure/Eisenblech geprüft. Die Versuchstemperatur betrug 700C, der Gewichtsverlust wurde nach jeweils 3 Stunden ermittelt.The anti-corrosion effect of some other products obtainable according to the examples for the 7% aqueous hydrochloric acid / iron sheet system was tested in an analogous manner. The test temperature was 70 ° C., and the weight loss was determined after 3 hours in each case.

In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengestellt. The results are compiled in the following table.

KorrosionsschutzmittelAnti-corrosive agents

Vergleichsversuch Kokosfettaminsalz des ölsäuresarkosids Comparative experiment coconut fatty amine salt of oleic acid sarcoside

Beispiel 1 example 1 Beispiel 2 Example 2 Beispiel 3 Example 3 Beispiel 4 Example 4 Beispiel 5 Example 5 Beispiel 6 Example 6 Beispiel 7 Example 7 Beispiel 12 Example 12

Beispiel 13 Example 13

Gewichtsverlust nach 3 Stunden in mgWeight loss in mg after 3 hours

26002600

96,9 43,3 44,4 54,3 42,3 57,5 63,3 43,2 55,2 55,096.9 43.3 44.4 54.3 42.3 57.5 63.3 43.2 55.2 55.0

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von Salzen carboxylgruppenhaltiger acylierter Polyamine, die zumindest zu 0,1% in öl sowie in Wasser löslich sind, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise,Process for the preparation of salts of acylated polyamines containing carboxyl groups, the at least are soluble to 0.1% in oil and in water, characterized in that one in a manner known per se,
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