DE1517137C3 - Process for increasing the flavoring power of amino acids in solid and liquid foods and spicesa excretion from: 1420112 - Google Patents

Process for increasing the flavoring power of amino acids in solid and liquid foods and spicesa excretion from: 1420112

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Akira Kuninaka
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Description

Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß zwischen 5'-Nucleotiden und Aminosäuren ein spezifischer und ausgeprägter Geschmackssynergismus besteht. Unter den zahlreichen Aminosäuren ist es insbesondere das L-Glutamat, das besonders wirksam auf den Synergismus mit den 5'-Nucleotiden anspricht.The present invention is based on the finding that between 5 'nucleotides and amino acids there is a specific and pronounced taste synergism. Among the numerous amino acids it is in particular the L-glutamate that is particularly effective on synergism with the 5 'nucleotides.

Gewöhnliche Nahrungsmittel, Getränke und Würzen enthalten beträchtliche Mengen an Aminosäuren oder organischen Säuren als Hauptgeschmacksbestandteil, jedoch enthalten sie in den seltensten Fällen 5'-Nucleotide.Common foods, beverages, and condiments contain significant amounts of amino acids or organic acids as the main flavor component, but rarely contain them Cases 5 'nucleotides.

Es ist zwar bekannt gewesen, daß einige Aminosäuren enthaltende Lebensmittel auch 5'-Ribonucleotide enthalten können. So ist beispielsweise im »Lehrbuch der anorganischen Chemie« von Paul Karrer, 1943, S. 862, angegeben, daß in Fleischextrakten schon von Liebig Inosinsäure beobachtet worden ist, wobei es heißt, daß diese wahrscheinlich sekundärer Natur und aus einer Nucleinsäure hervorgegangen sei. Besondere geschmacksspezifische Wechselwirkungen zwischen Aminosäuren und 5'-Nucleotiden oder gar Hinweise auf die praktische Anwendung solcher Wechselwirkungen für die Einstellung starker geschmackssteigernder Wirkungen sind jedoch in diesem Zusammenhang nicht gegeben worden.While it has been known that some foods containing amino acids also contain 5'-ribonucleotides may contain. For example, in the "Textbook of Inorganic Chemistry" by Paul Karrer, 1943, p. 862, stated that inosinic acid was already observed in meat extracts by Liebig which is said to be likely of a secondary nature and originated from a nucleic acid may be. Special taste-specific interactions between amino acids and 5'-nucleotides or even hints on the practical Use of such interactions for setting strong taste-enhancing effects however, have not been given in this context.

Es wurde nun gefunden, daß ganz allgemein 5'-Nucleotide im Zusammenwirken mit Aminosäuren, insbesondere L-Glutamat, hinsichtlich des Wohlgeschmackes eine sehr wichtige Rolle spielen. Beispielsweise scheint der gute Geschmack von Suppen oder Fleischextrakten, die kleine Mengen an 5'-Nucleotiden enthalten, hauptsächlich auf diesen Synergismus zwischen 5'-Nucleotiden und Aminosäuren zurückzuführen zu sein. Wenigstens als Rohprodukt, insbesondere aber als Reinprodukt isolierte 5'-Ribonucleotide und insbesondere Inosin-5'-monophosphat und/oder Guanosin-5'-monophosphat sind jedoch noch nicht zur Erzeugung eines Wohlgeschmackes bei bestimmten Nahrungsmitteln und Getränken herangezogen worden, obgleich Natriumi.-Glutamat und Bernsteinsäure schon vielseitige Verwendung gefunden haben.It has now been found that, in general, 5 'nucleotides in interaction with amino acids, especially L-glutamate, play a very important role in terms of taste. For example, the good taste of soups or meat extracts seems to be small amounts 5 'nucleotides contain mainly this synergism between 5' nucleotides and amino acids to be attributed. At least as a crude product, but especially as a pure product 5'-ribonucleotides and in particular inosine-5'-monophosphate and / or guanosine-5'-monophosphate but not yet to create a palatable taste in certain foods and Drinks have been used, although sodium glutamate and succinic acid have already found many uses.

Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zur synergistischen Wirkungssteigerung der Würzkraft von Aminosäuren, insbesondere L-GIutamat, in festen und flüssigen Nahrungsmitteln bzw. Würzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Nahrungsmitteln bzw. Würzen wenigstens als Rohprodukt, insbesondere aber als Reinprodukt, isolierte 5'-Ribonucleotide (insbesondere Inosin-5'-monophosphat und/oder Guanosin-5'-monophosphat) bzw. deren Alkalisalze zusetzt.The invention accordingly provides a process for the synergistic increase in the effectiveness of Seasoning power of amino acids, especially L-glutamate, in solid and liquid foods or Seasoning, which is characterized in that the food or seasonings at least as Crude product, but especially as a pure product, isolated 5'-ribonucleotides (especially inosine 5'-monophosphate and / or guanosine-5'-monophosphate) or their alkali salts are added.

Gemäß der Erfindung werden eines oder mehrere der 5'-Nucleotide gewöhnlichen, insbesondere Aminosäure enthaltenden Nahrungsmitteln bzw. solchen Würzen zugesetzt, die ihrerseits Aminosäuren, insbesondere L-Glutamat, enthalten. Man kann die synergistische Geschmackssteigerung auf diese Weise in Nahrungsmitteln oder Getränken, wie Fleischspeisen, Suppen, Weinessig, Zutaten, Soßen, Currypulver und verschiedenen Getränken einschließlich Wein, hervorrufen, wodurch einerseits einem gegebenenfalls vorliegenden unangenehmen Beigeschmack entgegengewirkt wird, der die Geschmacksqualität der Nahrungsmittel oder der Getränke beeinträchtigt und andererseits der Wohlgeschmack dieser Nahrungsmittel erhöht wird.According to the invention, one or more of the 5 'nucleotides become common, particularly amino acid containing foods or spices added, which in turn contain amino acids, in particular L-glutamate. One can do the synergistic taste enhancement this way in food or beverages such as meat dishes, soups, wine vinegar, ingredients, sauces, curry powder and various beverages including wine, causing on the one hand a possibly present unpleasant aftertaste is counteracted, which affects the taste quality the food or the drinks and on the other hand the taste this food is increased.

Erfindungsgemäß verwendete Nucleotide bzw. Nucleotidgemische enthalten beispielsweise Adenosin-5'-monophosphat, Guanosin-5'-monophosphat, Uridin - 5' - monophosphat, Cytidin - 5' - monophosphat, Inosin-5'-monophosphat und/oder Xanthosin-5'-monophosphat. Wie erwähnt, sind Inosin-5'-monophosphat bzw. Guanosin-5'-monophosphat besonders wichtig. Gemische solcher Nucleotide entstehen beim Abbau von Ribonucleinsäure mit Hilfe gewisser Mikroorganismen.Nucleotides or nucleotide mixtures used according to the invention contain, for example, adenosine 5'-monophosphate, Guanosine 5'-monophosphate, uridine - 5 '- monophosphate, cytidine - 5' - monophosphate, Inosine 5'-monophosphate and / or xanthosine 5'-monophosphate. As mentioned, inosine are 5'-monophosphate and guanosine 5'-monophosphate are particularly important. Mixtures of such nucleotides arise during Breakdown of ribonucleic acid with the help of certain microorganisms.

Bei der Anwendung auf Lebensmittel oder Getränke, die keine Aminosäuren enthalten, werden Gemische von beispielsweise Mononatrium-L-Glutamat und 5'-Nucleotiden zugesetzt. Die 5'-Nucleotide können auch Würzen, die L-Glutamat enthalten, zugesetzt werden, um deren Wohlgeschmack in spezifischer Weise zu erhöhen. Die in den rohen Gemischen der 5'-Nucleotide enthaltenen Bitterstoffe können leicht durch Kationenaustauschharze entfernt werden. Sowohl die rohen als auch die gereinigten Gemische der 5'-Nucleotide sind im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre wertvoll.When applied to foods or beverages that do not contain amino acids Mixtures of, for example, monosodium L-glutamate and 5'-nucleotides added. The 5 'nucleotides Condiments containing L-glutamate can also be added to make their taste more specific Way to increase. The bitter substances contained in the raw mixtures of 5 'nucleotides can be easily removed by cation exchange resins. Both the raw and the purified Mixtures of the 5 'nucleotides are valuable in the context of the teaching according to the invention.

Erfindungsgemäß können auch die Alkalisalze der 5'-Nucleotide in gleicher Weise wie die freien 5'-Nucleotide verwendet werden.According to the invention, the alkali salts of the 5'-nucleotides can also be used in the same way as the free 5 'nucleotides can be used.

Beispiel 1example 1

100 bis 500 mg eines rohen Gemisches aus Adenosin-5'-monophoshat, Guanosin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat und Uridin-5'-monophosphat werden zu 1 Liter Aminosäuren enthaltender Sauce zugesetzt. Durch diesen Zusatz wird einem unerwünschten Beigeschmack der Sauce in vollkommener Weise entgegengewirkt und der Wohlgeschmack bedeutend verbessert.100 to 500 mg of a crude mixture of adenosine 5'-monophosphate, guanosine 5'-monophosphate, Cytidine 5'-monophosphate and uridine 5'-monophosphate become 1 liter of amino acids Sauce added. This addition eliminates an undesirable aftertaste in the sauce Wise counteracted and the taste improved significantly.

Das Gemisch der 5'-Nucleotide kann in trockener Form als Pulver lange Zeit aufbewahrt werden.The mixture of 5'-nucleotides can be stored in dry form as a powder for a long time.

Beispiel 2Example 2

Mononatrium-L-Glutamat wird mit gereinigtem Inosin-5'-monophosphat oder Guanosin-5'-monophosphatdinatriumsalz überzogen. Das Verhältnis von Mononatriumglutamat zu Inosin-5'-monophosphat bzw. Guanosin-5'-monophosphat beträgt 5 bis 15 zu 1. Die erhaltene Würze hat beachtliche Eigenschaften des Wohlgeschmacks für alle Arten von Gerichten.Monosodium L-glutamate is made with purified inosine 5'-monophosphate or guanosine 5'-monophosphate disodium salt overdrawn. The ratio of monosodium glutamate to inosine 5'-monophosphate or guanosine 5'-monophosphate is 5 to 15 to 1. The seasoning obtained has considerable palatability properties for all types of Courts.

Beispiel 3Example 3

Zu 120 g Kartoffelsuppenpulver wurden 1 bis 2 g gereinigtes Inosin-5'-monophosphat oder Guanosin-To 120 g of potato soup powder, 1 to 2 g of purified inosine 5'-monophosphate or guanosine

5'-monophosphatdinatriumsalz zugesetzt. Aus dem so angereicherten Pulver konnten 1,8 Liter einer bemerkenswert wohlschmeckenden Suppe hergestellt werden. An Stelle der gereinigten Nucleotidpräparate kann gleichfalls das Rohpräparat oder ein Gemisch der 5'-Nucleotide in befriedigender Weise verwendet werden. Zur Herstellung von Fleischbrühe können Inosin-5'-monophosphat, Guanosin-5'-monophosphat und Gemische der 5'-Nucleotide in ebenso wirksamer Weise verwendet werden.5'-monophosphate disodium salt added. From the Powder enriched in this way could produce 1.8 liters of a remarkably tasty soup will. Instead of the purified nucleotide preparations, the raw preparation or a mixture can also be used of the 5 'nucleotides can be used satisfactorily. For making meat broth you can Inosine 5'-monophosphate, guanosine 5'-monophosphate, and mixtures of the 5'-nucleotides are equally effective Way to be used.

Beispiel 4Example 4

Im folgenden wird die Herstellung einer Mischung von 5'-Ribonucleotiden beschrieben — für deren Herstellung hier jedoch kein Schutz beansprucht wird — die dann als Spezialwürze im Sinne der Erfindung verwendet werden kann.The following describes the preparation of a mixture of 5'-ribonucleotides - for their Production here, however, no protection is claimed - which then as a special seasoning within the meaning of the invention can be used.

10 Liter einer wäßrigen Kulturbrühe, die 550 g süßer Kartoffelstärke, 160 ml Fischextrakte (Gesamtstickstoff 4,4%), 5 g Monokaliumphosphat, 5 g Dikaliumphosphat und 4 g Magnesiumsulfat enthält, werden auf einen pH-Wert von 5,6 eingestellt und mit Penicillium citrinum Thorn 1131 beimpft. Das beimpfte Wachstumsmedium wird in einer Flaschen-Fermentationsvorrichtung bei 30° C belüftet. Nach 72 Stunden werden die Zellen von der Kulturflüssigkeit getrennt. Die Kulturflüssigkeit wird mit drei Raumteilen Futterhefeextrakt, der 0,5 % Ribonucleinsäure enthält, bei 60 bis 65° C und einem pH-Wert von 5,3 für 3 Stunden angesetzt. Während der Umsetzung wird die in dem Hefeextrakt enthaltene Ribonucleinsäure vollständig zu Adenosin-5'-monophosphat, Guanosin-5'-monophosphat, Uridin-5'-monophosphat und Cytidin-5'-monophosphat abgebaut. Das Reaktionsgemisch wird zum Sieden erhitzt und der Niederschlag entfernt. Zu 500 ml des Filtrates werden 4,5 g Monokaliumphosphat und 0,4 g eines trockenen Pulvers, das Adenyldeaminase enthält und aus einer Kleiekultur von Aspergillus oryzae hergestellt ist, zugesetzt. Die Umsetzung wird bei einem pH-Wert von 5,6 und bei 45° C für 5 Stunden durchgeführt. Nach der Umsetzung werden Inosin-5'-monophosphat, Guanosin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat und Uridin-5'-monophosphat in dem Reaktionsgemisch festgestellt. Nach dem Aufkochen wird das Filtrat durch ein Anionenaustauschharz hindurchgeleitet. Die hindurchgeführte Lösung hat einen schwach bitteren Geschmack und wird im Vakuum auf ungefähr 0,2 Raumteile eingeengt. Die konzentrierte Lösung wird als Spezialwürze verwendet. Nach dem vollständigen Trocknen und Waschen mit Äthanol kann sie auch als pulverförmige Würze verwendet werden.
Aus diesen Würzen können Inosin-5'-monophosphat und Guanosin-5'-monophosphat als Bariumsalz bzw. als Natriumsalz kristallisiert werden.
10 liters of an aqueous culture broth containing 550 g of sweet potato starch, 160 ml of fish extracts (total nitrogen 4.4%), 5 g of monopotassium phosphate, 5 g of dipotassium phosphate and 4 g of magnesium sulfate are adjusted to a pH of 5.6 and with Penicillium citrinum Thorn 1131 inoculated. The inoculated growth medium is aerated in a bottle fermenter at 30 ° C. After 72 hours, the cells are separated from the culture fluid. The culture liquid is made up with three parts by volume of fodder yeast extract containing 0.5% ribonucleic acid at 60 to 65 ° C. and a pH of 5.3 for 3 hours. During the reaction, the ribonucleic acid contained in the yeast extract is completely degraded to adenosine-5'-monophosphate, guanosine-5'-monophosphate, uridine-5'-monophosphate and cytidine-5'-monophosphate. The reaction mixture is heated to boiling and the precipitate is removed. 4.5 g of monopotassium phosphate and 0.4 g of a dry powder which contains adenyl deaminase and is produced from a bran culture of Aspergillus oryzae are added to 500 ml of the filtrate. The reaction is carried out at a pH of 5.6 and at 45 ° C. for 5 hours. After the reaction, inosine-5'-monophosphate, guanosine-5'-monophosphate, cytidine-5'-monophosphate and uridine-5'-monophosphate are found in the reaction mixture. After boiling, the filtrate is passed through an anion exchange resin. The solution passed through has a slightly bitter taste and is concentrated in vacuo to about 0.2 parts by volume. The concentrated solution is used as a special seasoning. After completely drying and washing with ethanol, it can also be used as a powdered seasoning.
Inosine 5'-monophosphate and guanosine 5'-monophosphate can be crystallized as the barium salt or the sodium salt from these seasonings.

Wenn man die Hefeextrakte und Enzymlösungen dieses Beispiels vor der Bebrütung dialysiert, werden Würzen mit milderem Geschmack als die zuvor beschriebenen erhalten.If the yeast extracts and enzyme solutions of this example are dialyzed before incubation, Seasonings obtained with a milder taste than those previously described.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur synergistischen Wirkungssteigerung der Würzkraft von Aminosäuren, insbesondere L-Glutamat, in festen und flüssigen Nahrungsmitteln bzw. Würzen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Nahrungsmitteln bzw. Würzen wenigstens als Rohprodukt, insbesondere aber als Reinprodukt isolierte 5'-Ribonucleotide, insbesondere Inosin-5'-monophosphat und/oder Guanosin-5'-monophosphat bzw. deren Alkalisalze zusetzt.Process for the synergistic effect of increasing the flavoring power of amino acids, in particular L-glutamate, in solid and liquid foods or seasonings, characterized in that the food or Seasoning at least as a crude product, but in particular as a pure product isolated 5'-ribonucleotides, in particular inosine 5'-monophosphate and / or guanosine 5'-monophosphate or their alkali salts clogs.
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