DE1517137A1 - Process for improving the taste of foods, beverages and seasonings - Google Patents

Process for improving the taste of foods, beverages and seasonings

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Description

PATENTANWÄLTE »51/137PATENT LAWYERS »51/137

DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL.-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCHDR.-ING. BY KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL.-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH

KÖLN 1, DEICHMANNHAUSCOLOGNE 1, DEICHMANNHAUS

Köln, den 22. Juli 1969 Fu/st.-Cologne, July 22, 1969 Fu / st.-

Yamasa Shoyu Kabushiki KaishaYamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

Verfahren zur Verbesserung des Geschmackes von Nahrungsmitteln, Getränken und WürzenProcess for improving the taste of foods, beverages and condiments

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung des Geschmackes von Nahrungsmitteln, Getränken, Würzen und dergl.The invention relates to a method for improving the The taste of food, beverages, condiments and the like

Zwischen 5'-Nucleotiden und Aminosäuren besteht ein spezifischer Geschmackssynergismus. Unter den zahlreichen Aminosäuren ist es das L-Glutamat, das besonders wirksam beim Synergismus mit den 5'-Nucleotiden ist. Gewöhnliche Nahrungsmittel, Getränke und Würzen enthalten beträchtliche Mengen an Aminosäuren oder organischen Säuren als Hauptgeschmacksbestandteil, jedoch enthalten sie in den seltensten Fällen 5'-Nucleotide. Es wurde nun gefunden, daß die 5'-Nucleotide hinsichtlich des Wohlgeschmackes eine sehr wichtige Rolle spielen.-Beispielsweise scheint der gute Geschmack von Suppen oder Fleischextrakten, die kleine Mengen an 5'-Nuc-There is a specific one between 5 'nucleotides and amino acids Taste Synergism. Among the numerous amino acids, it is L-glutamate that is particularly effective at Is synergistic with the 5 'nucleotides. Ordinary foods, Beverages and condiments contain significant amounts of amino acids or organic acids as the main flavor ingredient, however, they rarely contain 5 'nucleotides. It has now been found that the 5 'nucleotides play a very important role in terms of taste.-For example, the good taste of Soups or meat extracts that contain small amounts of 5'-nuc-

Vj leotiden enthalten, hauptsächlich auf den Synergismus"ζwischen 5'-Nucleotiden und Aminosäuren zurückzuführen zu sein. Inosin-5"' -monophosphat und Guanosin-5'-monophosphat sind jedoch noch nicht zur Erzeugung eines"Wohlgeschmackes bei Nahrungsmittel und Getränken herangezogen worden, obgleich Natrium-L-glutamat und Bernsteinsäure schon vielseitige Vj leotiden contain, "to be due ζwischen 5'-nucleotides and amino acids. Inosine-5 'primarily on the synergism' monophosphate and guanosine-5'-monophosphate have not yet been used to produce a" well-flavor in foods and beverages, although sodium L-glutamate and succinic acid are already versatile

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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Verwendung gefunden haben.Have found use.

Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf die Anwendung der 5'-Nucleotide auf Grund des beschriebenen Synergismus zwischen den wohlschmeckenden 5'-Nucleotiden (insbesondere dem Inosin-5'-monophosphat und dem Guanosin-5f-monophosphat) und L-Glutamät. Die erfindungsgemäße Anwendung der 5'-Nucleotide besteht in der Zugabe von einem oder mehreren der 5'-Nucleotide zu gewöhnlichen Nahrungsmitteln oder Getränken, wie z.B. Fleischspeisen, Suppen, Weinessig, Zutaten, Saucen, Currypulver und verschiedenen Getränken, einschließlih Wein, um einem unangenehmen Beigeschmack, der die Geschmacksqualitäten der Nahrungsmittel oder der Getränke beeinträchtigt, entgegenzuwirken und den Wohlgeschmack zu erhöhen.The invention relates in particular to the use of the 5'-nucleotides on the basis of the described synergism between the tasty 5'-nucleotides (in particular the inosine 5'-monophosphate and the guanosine 5 f -monophosphate) and L-glutamate. The application of the 5'-nucleotides according to the invention consists in the addition of one or more of the 5'-nucleotides to common foods or beverages, such as meat dishes, soups, wine vinegar, ingredients, sauces, curry powder and various beverages, including wine, to make an unpleasant one To counteract off-flavors that impair the taste quality of the food or drinks and to increase the taste.

" Die erfindungsgemäß verwendeten 5'-Nucleotide sind insbesondere Adenosin-51-monophosphat,"Guanosin-5'-monophosphat, Uridin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat, Inosin-5!- monophosphat und Xanthosin-5'-monophosphat. Gemische dieser Nucleotide entstehen beim Abbau von Hibonucleinsäure mit Hilfe gewisser Mikroorganismen."The inventively used 5'-nucleotides are particularly adenosine 5 1 monophosphate," guanosine 5'-monophosphate, uridine 5'-monophosphate, cytidine 5'-monophosphate, inosine 5! - monophosphate and xanthosine 5'-monophosphate. Mixtures of these nucleotides are formed when hibonucleic acid is broken down with the help of certain microorganisms.

Bei der Anwendung für Lebensmittel oder Getränke, die keine Aminosäuren enthalten, ist es wirksamer, Mononatriun-L-glutamat und 5'-Nucleotide gemeinsam zuzusetzen. Die 5'-Nucleotlde können auch zu Würzen, die L-Glutamat enthalten, zugesetzt v/erden, um deren V/ohlgeschmack in spezifischer Weise zu erhöhen. Die in den rohen Gemischen der 3'-Nucleotide enthaltenen Bitterstoffe können leicht durch Kationenaustauschharze entfernt werden. Sowohl die rohen als auch die gereinigten Gemische der 5'-Nucleotide sind wertvoll.When used for foods or beverages that do not contain amino acids, it is more effective to use mononatriun L-glutamate and add 5 'nucleotides together. The 5 'nucleotides can also be added to seasonings containing L-glutamate in order to give a more specific taste Way to increase. The ones in the crude mixes of the 3 'nucleotides bitter substances contained can easily be replaced by cation exchange resins removed. Both the crude and purified mixtures of the 5 'nucleotides are valuable.

Erfindungsgemäß können auch die Alkalisalze der 5'-Nucleotide in gleicher Weise wie die freien 5'-Nucleotide verwendet vrerderij da leein wesentlicher Unterschied zwischen ■According to the invention, the alkali salts of the 5'-nucleotides used in the same way as the free 5 'nucleotides vrerderij da le an essential difference between ■

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BAD ORfGiNALBAD ORfGiNAL

ihren geschmacklichen Wirkungen besteht. · *their taste effects. · *

Beispiel 1example 1

loo bis 5oo mg eines rohen Gemisches aus Adenosin-S'-monophosphat, Guanosin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat und Uridin-51 -monophosphat v/erden zu 1 Liter Sauce zugesetzt. Durch"diesen Zusatz wird einem unerwünschten Beigeschmack der Sauce in vollkommener Weise entgegengewirkt und der Wohlgeschmack bedeutend verbessert.loo to 5oo mg of a crude mixture of adenosine S'-monophosphate, guanosine 5'-monophosphate, cytidine 5'-monophosphate and uridine monophosphate 5 1 v / ground to 1 liter of sauce added. "This addition counteracts an undesirable aftertaste of the sauce in a perfect way and improves the taste significantly.

Die gleiche Geschmacksverbesserung erzielt i.ian durch Zusatz eines Gemisches von deaminierten 5'-nucleotiden, welches Inosin-5'-monophosphat, Xanthosln-5'-monophosphat und Uridin-51-monophosphat enthält. Das Gemisch der 51-Nucleotide kann in trockener Form als Pulver lange Zelt aufbewahrt v/erden.The same improvement in taste is generally achieved by adding a mixture of deaminated 5'-nucleotides which contains inosine 5'-monophosphate, xanthosine 5'-monophosphate and uridine 5 1 -monophosphate. The mixture of 5 -Nucleotide 1 can be stored as a powder long tent v / ground in dry form.

Beispiel 2Example 2

Mononatrium-L-glutapat wird mit gereinigter.- Inccin-51-monophosphat oder Guanosin-5'-monophosphatdinatriunisälz überzogen. Das Verhältnis von Hononatriumglutamat zu Inosin-5'-monophosphat bzw. Guanosin-31-monophosphat beträgt 5 bis 15 zu 1. Die erhaltene Würze hat beachtliche Eigenschaften des Wohlgeschmackes für alle Arten von Gerichten.Monosodium L-glutapate is coated with purified Inccin-5 1 -monophosphate or guanosine-5'-monophosphate dinatrium salt. The ratio of honey-sodium glutamate to inosine-5'-monophosphate or guanosine-3 1 -monophosphate is 5 to 15 to 1. The flavoring obtained has considerable taste properties for all types of dishes.

Beispiel j?Example j?

Zu 12o g Kartoffelsuppenpulver wurden 1 bis 2 g gereinigtes Inosin-5'-monophosphat oder Guanosin-5'-monophosphatdinatriumsalz zugesetzt. Aus dem so angereicherten Pulver konnten 1,8 Liter einer bemerkenswert wohlschmeckenden Suppe hergestellt werden. Anstelle der gereinigten Nucleotidpräparate kann gleichfalls das Rohpräparat oder ein Gemisch der 5'-Nucleotide in befriedigender Weise verwendet werden.1 to 2 g of purified inosine 5'-monophosphate or guanosine 5'-monophosphate disodium salt were added to 120 g of potato soup powder added. The powder enriched in this way produced 1.8 liters of a remarkably tasty soup getting produced. Instead of the purified nucleotide preparations the raw preparation or a mixture of the 5 'nucleotides can likewise be used in a satisfactory manner.

Zur Herstellung von Fleischbrühe können Inosin-5'-monophosphat, Guanosin-51-monophosphat und Gemische der 5'-Nu-( cleotide in ebenso wirksamer Weise verwendet werden. "For the production of meat broth can inosine-5'-monophosphate, guanosine-5 1 monophosphate and mixtures 5'-nucleic (cleotide be used in as an efficient manner of. "

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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL Beispiel 4Example 4

Io Liter einer wässrigen Kulturbrühe, die 55o g süßer-Kartoffelstärke, l6o ml Fischextrakte (Gesamtstickstoff 4,4?i), 5 E Monokaliumphosphat, 5 g Dikäliumphosphat und 4 g Magnesiumsulfat enthält, werden auf einen pH-Wert von 5,6 eingestellt und mit Penicillium citrinum Thorn ll^l beimpft. Das beimpfte Wachstumsmedium wird in einer Flaschen-Fermentationsvorrichtung bei 3o°C belüftet. Nach 72 Stunden werden die Zellen von der Kulturflüssigkeit getrennt. Die Kulturflüssigkeit wird mit drei Raumteilen Futterhefeextrakt, der o,5# Ribonucleinsäure enthält, bei 6o bis 650C und einem pH-Wert von 5j3 für 3 Stunden angesetzt. Während der Umsetzung wird die in dem Hefeextrakt enthaltene Ribonucleinsäure vollständig zu Adenosin-51-monophosphat, Guanosin-5fmonophosphat, Uridin-5l-monophosphat und Cytidin-5'-mono-~ phosphat abgebaut. Das"Reaktionsgemisch wird zum Sieden erhitzt und der Niederschlag entfernt. Zu 500 ml des Filtrates werden 4,5 g Monokaliumphosphat und o,4 g eines trockenen Pulvers, das Adenyldeaminase enthält und aus^iner Kleiekultur von Aspergillus oryzae hergestellt ist, zugesetzt. Die Umsetzung wird bei einem pH-Wert von 5,6 und bei 450C für 5 Stunden durchgeführt. Nach der Umsetzung werden Inosin-S'-nionophosphat, Guanosin-51 -monophosphat, Cytidin-S'-monopRoBphat und Uridin-5'-monophosphat in dem Reaktionsgemisch festgestellt. Nach dem Aufkochen wird das Filtrat durch ein Anionenaustauschharz hindurchgeleitet. Die hindurchgeführte Lösung hat einen schwach bitteren Geschmack und wird im Vakuum auf ungefähr o,2 Raumteile eingeengt. Die konzentrierte Lösung wird als Spezialwürze verwendet.10 liters of an aqueous culture broth which contains 55o g of sweet potato starch, 16o ml of fish extracts (total nitrogen 4.4? I), 5 U of monopotassium phosphate, 5 g of dicotassium phosphate and 4 g of magnesium sulfate are adjusted to a pH of 5.6 and inoculated with Penicillium citrinum Thorn ll ^ l. The inoculated growth medium is aerated in a bottle fermenter at 30 ° C. After 72 hours, the cells are separated from the culture fluid. The culture liquid is made up with three parts by volume of fodder yeast extract containing 0.5 # ribonucleic acid at 6o to 65 0 C and a pH of 5j3 for 3 hours. During the reaction, the ribonucleic acid contained in the yeast extract monophosphate completely adenosine 5 1, f 5 guanosine monophosphate, uridine-5 l monophosphate and cytidine-5'-mono- phosphate ~ degraded. The reaction mixture is heated to boiling and the precipitate is removed. 4.5 g of monopotassium phosphate and 0.4 g of a dry powder which contains adenyl deaminase and is produced from a bran culture of Aspergillus oryzae are added to 500 ml of the filtrate. The reaction is carried out at a pH of 5.6 and at 45 0 C for 5 hours. After the reaction, are inosine-S'-nionophosphat, guanosine-5 1 monophosphate, cytidine-S'-monopRoBphat and uridine-5'- After boiling, the filtrate is passed through an anion exchange resin. The solution passed through has a slightly bitter taste and is concentrated in vacuo to about 0.2 parts by volume. The concentrated solution is used as a special seasoning.

· Nach dem vollständigen Trocknen und Waschen mit Äthanol kann sie auch als pulverförmige Würze verwendet werden.· After completely drying and washing with ethanol, it can also be used as a powdered seasoning.

Aus diesen Würzen können Inosin-51-monophosphat und Guanosin-5 '-monophosphat als Bariumsalz bzw. als Natriumsalz kristallisiert werden.Inosine-5 1 -monophosphate and guanosine-5 '-monophosphate can be crystallized as a barium salt or as a sodium salt from these worts.

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■ - 5 -■ - 5 -

Beispiel 5Example 5

Die Hefeextrakte und Enzymlösungen, die in Beispiel 4 verwendet wurden, werden vor der BebrUtung dialysiert. Es werden dadurch Würzen mit milderem Geschmack als die des Beispiels 4 erhalten.The yeast extracts and enzyme solutions used in Example 4 are dialyzed before incubation. It seasonings with a milder taste than those of Example 4 are thereby obtained.

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Claims (4)

-D- PatentansprUche-D- claims 1. Mittel zur Verbesserung und Entwicklung des Geschmacks von Nahrungsmitteln in fester und flüssiger Form sowie Würzen, die Aminosäuren enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oder mehrere 5'-Nucleotide und/oder deren Alkalisalze enthält.1. Means for improving and developing the taste of food in solid and liquid form as well Seasonings that contain amino acids, characterized in that there are one or more 5 'nucleotides and / or contains their alkali salts. 2. Geschmackssteigerndes Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Inosin-51-Monophosphat und/oder Guanosin-5'-Monophosphat enthält.2. Flavor-enhancing agent according to claim 1, characterized in that it contains inosine 5 1 monophosphate and / or guanosine 5'-monophosphate. J5* Abwandlung des geschmackssteigernden Mittels nach An-Sprüchen 1 und 2 zur Verbesserung bzw. Entwicklung des Aromas von Nahrungsmitteln in fester oder flüssiger Form bzw. V/Urzen, die nur wenig oder kein L-Glutamat enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel neben 5'-Nucleotiden und/oder deren Alkalisalzen Mononatrium-L-" Glutamat enthält.J5 * Modification of the taste-enhancing agent according to claims 1 and 2 to improve or develop the aroma of food in solid or liquid form or V / Urzen, which contain little or no L-glutamate, characterized in that the agent in addition to 5'-nucleotides and / or their alkali salts contain monosodium L- "glutamate. 4. Verwendung von 5'-Nucleotiden, insbesondere Inosin-51-Monophosphat und/oder Guanosin-5'-Monophosphat und/oder deren Alkalisalzen zum Würzen von Aminosäuren enthaltenden Nahrungsmitteln in fester oder flüssiger Form.4. Use of 5'-nucleotides, particularly inosine-5 1 monophosphate and / or guanosine-5'-monophosphate and / or their alkali salts for flavoring amino acid-containing food products in solid or liquid form. 5· Verwendung von Gemischen von 5'-Nucleotiden und/oder deren Alkalisalzen sowie Mononätrium-L-Glutamat zum Würzen von Nahrungsmitteln in fester oder flüssiger Form.5 · Use of mixtures of 5 'nucleotides and / or their alkali salts and mononatrium L-glutamate for seasoning foods in solid or liquid form. ORIGINAL . 909886/0492 ORIGINAL. 909886/0492 Unterlagendocuments
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