DE1495098A1 - Process for the production of lacquer with increased permanent heat resistance - Google Patents
Process for the production of lacquer with increased permanent heat resistanceInfo
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Description
Dr.V./M· Hamburg, den 16. August 1968Dr.V./M Hamburg, August 16, 1968
Anmelder: Dr. Beck & Co. G.m.b.H., 2 Hamburg 28, EiselenswegApplicant: Dr. Beck & Co. G.m.b.H., 2 Hamburg 28, Eiselensweg
Vertreter: Patentanwalt Dr. Friedrich Vollmer, 2 Hamburg 70,Representative: Patent attorney Dr. Friedrich Vollmer, 2 Hamburg 70,
Schloßstr·Schlossstrasse
Verfahren zur Herstellung von Tränklacken mit erhöhter Dauerwärmebeständigkeit.Process for the production of impregnating varnishes with increased permanent heat resistance.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tränklacken mit erhöhter Dauerwärmebeständigkeit auf der Grundlage von modifizierten, gegebenenfalls Amid- oder A'thergruppen enthaltenden Polyestern und Vernetzungsmitteln·The invention relates to a method for producing Impregnating varnishes with increased permanent heat resistance based on modified, optionally amide or Polyesters containing ether groups and crosslinking agents
Es ist bekannt, zur Herstellung von Tränklacken als elastifizierende Komponenten Polyester zu verwenden, die mit höheren gesättigten oder ungesättigten Pettsäuren bzw. deren Triglyceriden modifiziert sind. Der Gehalt an solchen Modifizierungsmitteln wirkt sich jedoch nachteilig auf die thermische Beständigkeit der Lacke aus. So färben sich Produkte, die ungesättigte höhere Pettsäuren, wie z.B. Leinöl- oder Sojaölfettsäure enthalten, bei hohen Temperaturen schnell dunkel und verspröden allmählich. Hit gesättigten Pettsäuren modifizierte Lacke weisen demgegenüber zwar eine bessere Dauerelastizität bei hohen Temperaturen auf, sie erleiden jedoch einen außerordentlich starken Substanzverlust·It is known for the production of impregnating varnishes as elasticizing Components to use polyester, those with higher saturated or unsaturated fatty acids or their Triglycerides are modified. However, the content of such modifiers has an adverse effect on the thermal Resistance of the paints. This is how products that contain unsaturated higher fatty acids, such as linseed oil or Contain soybean oil fatty acid at high temperatures quickly dark and gradually become brittle. In contrast, lacquers modified with saturated fatty acids show a better one Permanent elasticity at high temperatures, but they suffer an extremely strong loss of substance
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Eü wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich Tränklacke mit erhöhter Dauerwärmebeständigkeit auf der Grundlage von modifizierten, gegebenenfalls Amid- oder Äthergruppen enthaltenden und beispielsweise mittels Triazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten und bzw. oder mittels verkappten Polyisocyanaten wie Polymerisationsprodukten teilweise verkappter Diisocyanate vernetzbaren Polyestern herstellen lassen, wenn zur Modifikation der Polyester Imidcarbonsäuren der allgemeinenIt has now surprisingly been found that impregnating varnishes with increased long-term heat resistance based on modified, optionally containing amide or ether groups and for example by means of triazine-formaldehyde condensation products and / or by means of masked polyisocyanates like polymerization products of partially blocked diisocyanates, crosslinkable polyesters can be produced, if for the modification of the polyester imidecarboxylic acids of the general
Formelformula
COOhCOOh
verwendet werden, worin R einen inerten, aromatischen, aliphatischen oder eyeloaliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen Fettrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, bedeutet·can be used, wherein R is an inert, aromatic, aliphatic or eyeloaliphatic, saturated or unsaturated Hydrocarbon radical, preferably a fatty radical with 6 to 22 carbon atoms, means
Imidcarbonsäuren, die für die beanspruchte Verwendung geeignet sind, können in einfacher Weise aus primären Aminen und Tricarbonsäureanhydriden hergestellt werden.Imidecarboxylic acids suitable for the claimed use are can easily be made from primary amines and tricarboxylic anhydrides getting produced.
Als primäre Amine werden hierfür gesättigte Fettamine oder deren Gemische mit einfach ungesättigten Fettaminen bevorzugt, wie sie beispielsweise aus natürlich vorkommenden Fettsäuretriglyceriden gewonnen werden. Stärker ungesättigte FettamineAs primary amines, saturated fatty amines or their mixtures with monounsaturated fatty amines are preferred, such as are obtained, for example, from naturally occurring fatty acid triglycerides. More unsaturated fatty amines
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ergeben im allgemeinen Produkte mit geringerer thermischer Beständigkeit·generally result in products with lower thermal resistance
Als !^carbonsäureanhydride können Hemimellithsäureanhydrid und vorzugsweise Trimellitsäureanhydrid verwendet werden· Zur Herstellung der Imidcarbonsäuren wird das Tricarbonsäureanhydrid vorzugsweise bis zu einem 10bigen Xquivalentüberschuß züiö Amin eingesetzt· Bs können aber auch größere, und zwar bis zu doppelte Anhydridmengen, verwendet werden, wenn die überschüssige Tricarbonsäure gleichzeitig als Polyesterkomponente Verwendung finden soll. Ein Überschuß des Amins wirkt sich dagegen nachteilig auf die thermische Beständigkeit der Lacke aus.Hemimellitic anhydride and preferably trimellitic anhydride can be used as the carboxylic acid anhydride. For the production of the imide carboxylic acids, the tricarboxylic acid anhydride is preferably used up to a 10 equivalent excess of amine to be used as a polyester component. An excess of the amine, on the other hand, has a disadvantageous effect on the thermal resistance of the paints.
Di6 Herstellung der Imidcarbonsäuren aus primären Aminen und Tricarbonsäureanhydriden kann in verschiedener Weise erfolgen^ Beispielsweise können durch Auflösen des feinverteilten Tricarbonsäureanhydrides in den Aminen bei Temperaturen vorzugsweise unterhalb von 600C, gegebenenfalls in Gegenwart von Phenolen, z.B. Krsolen, von Alkoholen, wie Butanol, oder von inerten Lösungsmitteln, wie z.B. Xylol, zunächst die Tricarbonsäuremonoamid e hergestellt werden, aus denen anschließend durch Erwärmen auf über 130°C unter Abspaltung eines Moleküls Wasser die Imidcarbonsäuren hergestellt werden. Es ist aber auch möglich, das Trie arbons äureanhyd rid zunächst mit mind erstens äquimolaren Mengen an Phenolen in die Tricarbonsäure- Di6 preparation of Imidcarbonsäuren from primary amines and tricarboxylic acid anhydrides can be carried out in various ways ^ example, by dissolving the finely divided Tricarbonsäureanhydrides in the amines at temperatures preferably below 60 0 C, optionally in the presence of phenols, including Krsolen, of alcohols, such as butanol, or from inert solvents such as xylene, the tricarboxylic acid monoamides are first produced, from which the imide carboxylic acids are then produced by heating to over 130 ° C. with elimination of a molecule of water. But it is also possible to first convert the tricarboxylic acid anhydride with at least equimolar amounts of phenols into the tricarboxylic acid
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monoester überzuführen. Hierbei werden die Reaktionstemperaturen so niedrig gehalten, daß die freien Carboxylgruppen noch nicht mit überschüssigen Hydroxylgruppen verestern können.Die Tricarbonsauremonoester werden dann Bit dem Amin bei Temperaturen oberhalb 1200C unter Freisetzung der Phenole und Abspaltung von einem Molekül Wasser zu den Imidcarbonsiiuren umgesetzt. Die freigesetzten Ihenole können durch Destillation von den entstandenen Imidcarbonsiiuren abgetrennt werden.Convict monoester. In this case, the reaction temperatures are kept so low that the free carboxyl groups not esterified with excess hydroxyl groups are then reacted können.Die Tricarbonsauremonoester Bit the amine at temperatures above 120 0 C to liberate the phenols and elimination of a molecule of water to the Imidcarbonsiiuren. The released phenols can be separated from the imide carboxylic acids formed by distillation.
Die Herstellung der modifizierten Polyester erfolgt nach an sich bekannten Verfahren beispielsweise durch Polykondensation von mehrwertigen Alkoholen mit mehrwertigen Carbonsäuren, deren Anhydriden oder Estern mit niederen Alkoholen sowie einwertigen Carbonsäuren ai Modifizierungsmittel], wobei jedoch erfindungs— gemäß als einwertige Carbonsauren zumindest teilweise Imidcarbonsäuren verwendet werden.The modified polyesters are manufactured according to an known processes, for example by polycondensation of polyhydric alcohols with polybasic carboxylic acids, their Anhydrides or esters with lower alcohols and monohydric alcohols Carboxylic acids as modifiers], however, invention according to at least partially imidecarboxylic acids as monobasic carboxylic acids be used.
Als mehrwertige Alkohole eignen sich für die Herstellung der reinen, unmodifizierten Polyesterkomponente vornehmlich Ä'thylenglykol, Butandiol, Neopentylglykol, Glycerin, Trimethylo!propan und Pentaerytr.it. Geeignete mehrwertige Carbonsäuren hi erf ihr " ''''3 sind vor allem Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimellithsäure und Pyromellithsäure. Die Menge an drei- oder höherwertigen Alkoholen und/oder Carbonsäuren soll hierbei mindestens der Lenge an einwertigem Modifizierungsmittel entsprechen.Suitable polyhydric alcohols for the production of the pure, unmodified polyester component are primarily ethylene glycol, butanediol, neopentyl glycol, glycerol, trimethyl propane and pentaerythritol. Suitable polyvalent carboxylic acids h i erf their '''''3 are especially terephthalic acid, trimellitic acid and pyromellitic. The amount of trivalent or more alcohols and / or carboxylic acids should herein at least Lenge correspond to monovalent modifiers.
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Den Einbau der Imidcarbonsäuren in den Polyester kann man durch gemeinsame Kondensation aller beteiligten ■Veresterungskomponenten erreichen. Bei stufenweiser Herstellung des Polyesters kann die Imidcarbonsäure bereits zu Beginn oder erst am Ende der Polykondensation zur Umsetzung gebracht werden. Die Säurezahl des Polyesters soll vorzugsweise unter 10 liegen.The incorporation of the imidecarboxylic acids into the polyester can be done through joint condensation of all the esterification components involved. In the case of a step-by-step production of the polyester the imidecarboxylic acid can be reacted at the beginning or at the end of the polycondensation. The acid number of the polyester should preferably be below 10.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Tränklacke werden die modifizierten Polyester in Lösungsmitteln gelöst und Vernetzungsmittel sowie gegebenenfalls weitere Zusätze zugemischt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Ester, Ketone, Glykoläther und vor allem Benzolkohlenwasserstoffe« Je nach dem Fettimidgehalt des modifizierten Polyesters können grössere oder kleinere Jlengen an Benzinkohlenwasserstoffen mit verwendet werden.To produce the impregnating varnishes according to the invention, the modified polyester dissolved in solvents and crosslinking agents and, if appropriate, other additives mixed in. Suitable solvents are, for example, esters, ketones, Glycol ethers and especially benzene hydrocarbons «Depending on the fatty imide content of the modified polyester can be greater or smaller amounts of petrol hydrocarbons be used.
AIa Vernetzungsmittel eignen sich beispielsweise härtbare, unplastifizierte Phenolharze, Aminoplaste und Polyisocyanate. Bevorzugte Vernetzungsmittel sind Triazin-Formaldehyd-Konden-3ationsprodukte, wie z.B. butylierte Melamin-Formaldehydharze oder Benzoguanamin-Fornialdehydharze und verkappte Polyisocyanate, wie sie beispielsweise durch Polymerisation eines teilweise verkappten Diisocyanates erhalten werden.AIa crosslinking agents are, for example, curable, unplasticized phenolic resins, aminoplasts and polyisocyanates. Preferred crosslinking agents are triazine-formaldehyde condensation products, such as butylated melamine-formaldehyde resins or benzoguanamine-formaldehyde resins and blocked polyisocyanates, as obtained, for example, by polymerizing a partially blocked diisocyanate.
Die hitzegehärteten Lackfilme aus dem erfindungsgemaß hergestellten, mit Fettiraidcarbonaäuren modifizierte Polyester enthaltenden Tränklacken weisen gegenüber Filmen aus LackenThe heat-cured paint films from the produced according to the invention, Impregnating varnishes containing polyesters modified with fatty acid carbonic acids differ from films made from varnishes
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deren Polyesterkomponenten mit höheren Fettsäuren modifiziert sind, eine größere Härte, eine bessere Chemikalien- und LÖ— sungsmittelbeständigkeit sowie eine wesentlich höhere Dauerwärmebeständigkeit auf und besitzen außerdem ausgezeichnete elektrische Isolierößgeeigenschaften. Durch Verwendung von Polyestern, die ausschließlich mit gesättigten Imidcarbonsäuren modifiziert sind, lassen sich Lackfilme mit hervorragender Vergilbungsbeständigkeit herstellen·whose polyester components are modified with higher fatty acids, greater hardness, better chemical and LÖ— Resistance to solvents as well as a much higher long-term heat resistance and also have excellent electrical insulation properties. By using polyesters, which are modified exclusively with saturated imidecarboxylic acids, paint films with excellent Establish resistance to yellowing
Zu 750 Gewichtsteilen eines Fettamins mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 250 und einer Jodzahl von 45 und 1000 Gewichtsteilen Xylol werden bei 900C 614 Gewichtsteile Trimellithsäureanhydrid zugesetzt, wobei die Temperatur nicht über 12O°G steigen soll. Diese Temperatur wird eine Stunde gehalten. Das Gemisch wird dann auf 2000C erhitzt, wobei Wasser und Xylol abgetrennt werden.To 750 parts by weight of a fatty amine having an average molecular weight of about 250 and an iodine number of 45 and 1000 parts by weight xylene 614 parts by weight of trimellitic anhydride are added at 90 0 C, the temperature should not rise above 12O ° G. This temperature is held for one hour. The mixture is then heated to 200 ° C., water and xylene being separated off.
Anschließend erfolgt bei etwa 170°C die Zugabe von 429 Gewichtsteilen Trimethylolpropan, 217 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 4 Gewichtsteilen Butyltitanat und 830 Gewichtsteilen Isophthalsäure. Das Reaktionsgemisch wird dann bei 1900C bis 25O°C so lange verestert, bis die Säurezahl unter 10 und die Viskosität einer 50#igen Harzlösung in Xylol bei etwa 500 cP liegt.Then at about 170 ° C., 429 parts by weight of trimethylolpropane, 217 parts by weight of ethylene glycol, 4 parts by weight of butyl titanate and 830 parts by weight of isophthalic acid are added. The reaction mixture is then esterified at 190 0 C to 25O ° C until the acid number below 10 and the viscosity of a 50 # resin solution in xylene is about 500 cP.
700 Gewichtsteile des fettimidmodifizierten Polyesterharzes700 parts by weight of the fatty imide-modified polyester resin
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werden in 750 Gewichtsteilen Xylol gelöst und mit 143 Gewichtsteilen eines butylierten Melamin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes gemischt. Diese Tränklacknischung härtet bei 12O°C zu einem harten, flexiblen Film, der bei 175°C eine ausgezeichnete Dauerelastizität und einen relativ geringen Gewichtsverlust aufweist.are dissolved in 750 parts by weight of xylene and 143 parts by weight of a butylated melamine-formaldehyde condensation product mixed. This impregnating varnish mixture hardens 120 ° C to a hard, flexible film, which at 175 ° C is an excellent Has permanent elasticity and a relatively low weight loss.
Zu 500 Gewichtsteilen einer 50#igen xylolischen Lösung eines nach Beispiel 1 hergestellten fettimidmodifizierten Polyesters aus 980 Gewichtsteilen Trimethylolpropan, 1350 Gewichtsteilen TrimellithsäureanhyJrid, 1700 Gewichtsteilen eines gesättigten Pettamins mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 250 und 830 Gewichtsteilen Isophthalsäure werden 100 Gewichtsteile einer 50S&Lgen L<s ung von butyliertem Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukt in Xylol gegeben. Die Mischung härtet bei 120°C zu einem harten, elastischen, temperatur- und vergilbungsbeständigen Lackfilm aus ·To 500 parts by weight of a 50 # strength xylene solution of one fatty imide-modified polyester produced according to Example 1 from 980 parts by weight of trimethylolpropane, 1350 parts by weight Trimellitic anhydride, 1700 parts by weight of a saturated one Pettamins with an average molecular weight of 250 and 830 parts by weight of isophthalic acid become 100 parts by weight a 50% solution of butylated urea-formaldehyde condensation product given in xylene. The mixture hardens at 120 ° C to a hard, elastic, temperature and non-yellowing paint film made of
308 Gewichtsteile Trimellithsäureanhydrid werden bei 115° bis 120°C in 300 Gewichtsteilen Kresol gelöst und mit 375 Gewichtsteilen eines Fettamins mit einem mittleren Molekulargewicht von 250 und der Jodzahl 45 versetzt. Die durch Erwärmen des Reaktionsgemisches auf etwa 200°0 unter Abtrennung der berech-308 parts by weight of trimellitic anhydride are dissolved in 300 parts by weight of cresol at 115 ° to 120 ° C. and 375 parts by weight of a fatty amine with an average molecular weight of 250 and an iodine number of 45 are added. The heating of the reaction mixture to about 200 ° 0 with separation of the calculated
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neten Menge Wasser und Kresol erhaltene Fettimidcarbonsäure wird mit einem Polyester der Säurezahl 20, hergestellt aus 830 Gewichtsteilen Isophthalsäure, 268 Gewichtsteilen Trimethylο!propan, 186 Gewichtsteilen Äthylenglykol und 145 Gewichtsteilen Bu.tandiol-1,4, bei Temperaturen zwischen 200° und 24O0C verestert, bis die Säurezahl unter 10 liegt.Neten amount of water and cresol Fettimidcarbonsäure obtained is mixed with a polyester of acid value 20, made of 830 parts by weight of isophthalic acid, 268 parts by weight Trimethylο! propane, 186 parts by weight of ethylene glycol and 145 parts by weight Bu.tandiol-1,4, at temperatures between 200 ° and 24O 0 C esterified until the acid number is below 10.
100 Gewichtsteile einer 50#igen Lösung des fettimidmodifizierten Polyesters in gleichen Gewichtsteilen Methylglykolacetat, Butylacetat und Xylol werden mit 40 Gewichtsteilen einer 50#igen Lcb ung eines mit Phenol verkappten und anschließend polymerisieren Toluylendiisocyanates in demselben Lcb ungsmittelgemisch versetzt. Man erhält einen Tränklack, der bei 1500C zu einem harten, zähelastischen Film mit einer hohenDauerwärmebeständigkeit aushärtet.100 parts by weight of a 50% solution of the fatty imide-modified polyester in equal parts by weight of methyl glycol acetate, butyl acetate and xylene are mixed with 40 parts by weight of a 50% solution of a phenol-capped and then polymerized toluylene diisocyanate in the same solvent mixture. This gives a dip varnish which cures at 150 0 C to a hard, tough, elastic film having a high heat aging resistance.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |