DE1494983B2 - FLAME RESISTANT PLASTICS - Google Patents
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Description
Zur Verminderung der Brennbarkeit von brennbaren Kunststoffen, wie beispielsweise Homo- oder Mischpolymerisaten des Styrols oder dessen Abkömmlingen, können dem zu polymerisierenden Monomeren bekanntlich geringe Mengen eines halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffs, der wenigstens zwei verschiedene Halogenatome im Molekül enthält, zugesetzt werden. Hinsichtlich ihrer flammhemmenden Eigenschaften sind besonders geeignet: Dibrom-dichlormethan; 1,2-Dibrom-1,1 -dichloräthan usw.To reduce the flammability of flammable plastics, such as homo- or Copolymers of styrene or its derivatives can be added to the monomers to be polymerized known to be small amounts of a halogenated aliphatic hydrocarbon, the at least contains two different halogen atoms in the molecule. Regarding their flame retardant Properties are particularly suitable: dibromochloromethane; 1,2-dibromo-1,1-dichloroethane etc.
Außerdem ist es aus der belgischen Patentschrift 5 80 957 bekannt, zum Flammfestmachen von Polystyrol Bromdichlor- bzw. Tetrabromdichlorcyclododecan als flammhemmende Komponente zu verwenden. Chlorbromierte Cyclohexane zersetzen sich jedoch bereits bei Temperaturen um 200° C unter Abspaltung von Halogenkohlenwasserstoffen, so daß ihre flammhemmende Wirkung bei intensiver Beflammung nach kurzer Zeit völlig aufhört. Die niedrige Zersetzungstemperatur verbietet auch ihren Einsatz zum Flammfestmachen anderer Kunststoffe, wie beispielsweise von Polyäthylen, deren Verarbeitung bei höheren Temperaturen erfolgt, da es bereits hier zu einer Abspaltung der Halogenkohlenwasserstoffe kommt. Auch Dibromäthyldichlorbenzol eignet sich, um Polystyrol flammfest zu machen. Um eine ausreichende Flammfestigkeit zu erreichen, muß das Dibromäthyldichlorbenzol jedoch in so großen Mengen eingesetzt werden, daß es die mechanischen und physikalischen Eigenschaften des Polystyrols wesentlich verschlechtert.It is also known from Belgian patent specification 5 80 957 for making polystyrene flame resistant To use bromodichloro- or tetrabromodichlorocyclododecane as a flame-retardant component. However, chlorobrominated cyclohexanes decompose at temperatures around 200 ° C with splitting off of halogenated hydrocarbons, so that their flame-retardant effect when exposed to intense flame completely stops after a short time. The low decomposition temperature also prohibits their use for making other plastics flame-resistant, such as polyethylene, for processing them higher temperatures takes place, since the halogenated hydrocarbons are split off at this point comes. Dibromoethyldichlorobenzene is also suitable for making polystyrene flame-resistant. To be adequate To achieve flame resistance, however, the dibromoethyldichlorobenzene must be used in such large quantities are used that the mechanical and physical properties of the polystyrene are essential worsened.
In der DT-AS 1116 395 ist es beschrieben, Polyäthylen durch Zusatz chlorierter Diphenyle flammfest zu machen. Hierbei soll jedoch, um einen gut wirksamen Flammschutz zu erzielen, der Gehalt an Flammschutzkomponente oberhalb 34 Gewichtsprozent liegen. Um der damit verbundenen Versprödung des Polyäthylens abzuhelfen, muß ihm noch ein Kautschuk zugesetzt werden, außerdem muß eine Verschlechterung der mechanischen und physikalischen Eigenschaften in Kauf genommen werden.In the DT-AS 1116 395 it is described, polyethylene to make them flame-resistant by adding chlorinated diphenyls. However, this is supposed to be a good one To achieve effective flame retardancy, the content of flame retardant components is above 34 percent by weight lie. In order to remedy the associated embrittlement of the polyethylene, it still needs a rubber must be added, in addition, deterioration in mechanical and physical Properties are accepted.
Nach einem Verfahren, das in der britischen Patentschrift 8 74 006 beschrieben ist, läßt sich die Brennbarkeit von Polyolefinen vermindern, wenn diesen als Flammschutzkomponenten halogenhaltige, mindestens dreifach bromierte diaromatische oder aromatisch-aliphatische Äther, zusammen mit bestimmten Mengen an Antimontrioxid, zugesetzt werden. Ein solches Verfahren schließt jedoch die Herstellung glasklarer, flammfester Kunststoffe aus.According to a method which is described in British Patent 8 74 006, the Reduce the flammability of polyolefins if they contain halogen-containing, at least triple brominated diaromatic or aromatic-aliphatic ethers, together with certain Amounts of antimony trioxide are added. However, such a process includes manufacture clear, flame-retardant plastics.
Die vorgenannten flammhemmenden Komponenten haben weiterhin den Nachteil, daß sie keineThe aforementioned flame-retardant components also have the disadvantage that they do not
ίο gleichmäßig dauerhafte Flammfestigkeit der brennbaren Kunststoffe bewirken, da sie aus den brennbaren Kunststoffen nach einiger Zeit ausschwitzen.ίο evenly permanent flame resistance of the combustible The effect of plastics is that they sweat out of the flammable plastics after a while.
Es wurde deshalb nach anderen flammhemmenden Komponenten gesucht, die keine Migrationstendenz haben und ohne nachteilige Beeinflussung der mechanischen und physikalischen Eigenschaften eine gleichmäßig dauerhafte Flammfestigkeit von brennbaren Kunststoffen bewirken.It was therefore looked for other flame-retardant components that do not have a migration tendency and without adversely affecting the mechanical and physical properties cause even, permanent flame resistance of flammable plastics.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Chlorbromderivaten des Diphenyls der allgemeinen ZusammensetzungThe invention therefore relates to the use of chlorobromo derivatives of diphenyl general composition
C^H(Io _ (χ+ y)]BrxCly C ^ H (Io _ (χ + y)] Br x Cl y
in der χ eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3 und 7, y eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 1 und 5 und die Summe χ + y eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 4 und 8 ist, als Flammschutzkomponente für Kunststoffe.in which χ is a whole or fractional number between 3 and 7, y is a whole or fractional number between 1 and 5 and the sum χ + y is a whole or fractional number between 4 and 8, as a flame retardant component for plastics.
Vorteilhaft werden diese Chlorbromderivate des Diphenyls in Mengen zwischen 2 und 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des entstehenden Gemisches, den Polymerisaten oder bereits den Bildungsgemischen für diese Polymerisate zugesetzt.These chlorobromide derivatives of diphenyl are advantageous in amounts between 2 and 20 percent by weight, based on the weight of the resulting mixture, the polymers or already the formation mixtures added for these polymers.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Chlorbromderivate des Diphenyls können den brennbaren Kunststoffen dadurch einverleibt werden, daß sie in den Komponenten oder Monomeren gelöst werden, aus denen diese Kunststoffe erzeugt werden. Diese Möglichkeit ist beispielsweise bei der erfindungsgemäßen Herstellung von Polyurethanen gegeben. Die Chlorbromderivate des Diphenyls können hierbei sowohl in den Isocyanatkomponenten als auch in den Polyester- bzw. Polyätherkomponenten gelöst werden, die dann zu, gegebenenfalls aufgeschäumten, Polyurethanen umgesetzt werden. Da die erfindungsgemäß anzuwendenden Chlorbromderivate des Diphenyls auch in den zur Erzeugung von Polyestern verwendbaren Komponenten löslich sind, können sie auf diesem Weg in die daraus hergestellten Polykondensate eingebracht werden. Ebenso können die Chlorbromderivate des Diphenyls in polymerisierbaren Monomeren, wie beispielsweise Methylmethacrylat oder monomeren Epoxyverbindungen, gelöst werden. Die hierbei erhaltenen Lösungen lassen sich ohne Schwierigkeiten nach bekannten Verfahren polymerisieren. The chlorobromo derivatives of diphenyl to be used according to the invention can be the combustible ones Plastics are incorporated in that they are dissolved in the components or monomers, from which these plastics are produced. This possibility is for example with the invention Manufacture of polyurethanes given. The chlorobromide derivatives of diphenyl can here both be dissolved in the isocyanate components as well as in the polyester or polyether components, which are then converted into, optionally foamed, polyurethanes. Since the invention to be used chlorobromo derivatives of diphenyl also in the production of polyesters Usable components are soluble, they can in this way in the polycondensates produced therefrom be introduced. Likewise, the chlorobromine derivatives of diphenyl can be polymerized in Monomers, such as methyl methacrylate or monomeric epoxy compounds, dissolved will. The solutions obtained in this way can be polymerized by known processes without difficulty.
In Hoch- oder Niederdruckpolyäthylen werden die Chlorbromderivate des Diphenyls vorteilhaft entweder
mit Hilfe einer Mischwalze eingearbeitet oder mit dem Polyäthylenpulver vermischt, das dann nach
bekannten Verfahren zu Platten, Folien oder Formteilen verarbeitet werden kann.
Je nach Art und Zusammensetzung des Kunststoffes, der flammfest gemacht werden soll, können neben
den erfindungsgemäß zu verwendenden Chlorbromderivaten des Diphenyls noch andere bekannte
flammhemmende Komponenten, wie beispielsweiseIn high-pressure or low-pressure polyethylene, the chlorobromo derivatives of diphenyl are advantageously incorporated either with the aid of a mixing roller or mixed with the polyethylene powder, which can then be processed into sheets, foils or molded parts by known methods.
Depending on the type and composition of the plastic that is to be made flame-resistant, in addition to the chlorobromo derivatives of diphenyl to be used according to the invention, other known flame-retardant components such as, for example
Antimontrioxyd, organische Verbindungen, die Phosphor und/oder Halogen enthalten, zugesetzt werden. Von den organischen Phosphorverbindungen sind die Ester der phosphorigen und der phosphinigen Säure wie auch die Ester der Phosphorsäure geeignet. Als Halogen enthalten diese Ester vorteilhaft Chlor und/ oder Brom. Von den organischen Halogenverbindungen haben sich als flammhemmende Komponenten, die den brennbaren Kunststoffen zusätzlich zu den erfindungsgemäß anzuwendenden Chlorbromderivaten des Diphenyls zugesetzt werden, Chlorparaffin, Pentabromdiphenyläther und Octabromdiphenyl als besonders wirksam erwiesen.Antimony trioxide, organic compounds containing phosphorus and / or halogen are added. Of the organic phosphorus compounds, the esters of phosphorous and phosphinous acids are as well as the esters of phosphoric acid are suitable. These esters advantageously contain chlorine and / or bromine. Of the organic halogen compounds have proven to be flame-retardant components, the combustible plastics in addition to the chlorobromide derivatives to be used according to the invention of diphenyl are added, chlorinated paraffin, pentabromodiphenyl ether and octabromodiphenyl as Proven to be particularly effective.
Insbesondere zum Flammfestmachen von Hochoder Niederdruckpolyäthylen hat sich der Zusatz der Chlorbromderivate des Diphenyls zusammen mit Antimontrioxyd bewährt. Die Mengen der flammhemmenden Komponenten sollen so bemessen sein, daß das flammfeste Hoch- oder Niederdruckpolyäthylen 2 bis 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 8 bis 12 Gewichtsprozent, der Chlorbromderivate des Diphenyls und 20 bis 2 Gewichtsprozent, vorzugsweise 8 bis 3 Gewichtsprozent, Antimontrioxyd enthält.The addition of Chlorobromide derivatives of diphenyl proven together with antimony trioxide. The quantities of flame retardant Components should be dimensioned so that the flame-retardant high or low pressure polyethylene 2 to 25 percent by weight, preferably 8 to 12 percent by weight, of the chlorobromo derivatives of diphenyl and 20 to 2 percent by weight, preferably 8 to 3 percent by weight, of antimony trioxide.
Die Wirkung der Polymerisations- oder Polykondensationsbeschleuniger, -katalysatoren und -aktivatoren sowie der für die Erzeugung von Schaumkunststoffen verwendeten Treibmittel wird durch die erfindungsgemäß als flammhemmende Komponente einzusetzenden Chlorbromderivate des Diphenyls nicht nachteilig beeinflußt. Auch Verstärkungs- oder Füllmaterialien können in bekannter Weise den erfindungsgemäß flammfest gemachten Kunststoff ohne weiteres zugesetzt werden.The effect of the polymerization or polycondensation accelerators, -Catalysts and activators as well as those for the production of foam plastics Propellant used is by the invention as a flame-retardant component to be used chlorobromo derivatives of diphenyl is not adversely affected. Also reinforcement or Filling materials can in a known manner without the plastic made flame-resistant according to the invention more can be added.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Chlorbromderivate des Diphenyls kann auf einfache Art und Weise erfolgen. Dazu kann in das Diphenyl oder in eine Lösung des Diphenyls in Tetrachlorkohlenstoff bzw. in Äthylenbromid zunächst so viel Chlor eingeleitet werden, daß sich ein Chlorderivat des Diphenyls bildet, das zwischen 1 und 5 g-Atom Chlor pro Mol enthält, worauf dann die erforderliche Brommenge, gegebenenfalls in Anwesenheit von Chlor als Oxydationsmittel für den entstehenden Bromwasserstoff, unmittelbar auf das Chlorderivat des Diphenyls zur Einwirkung gebracht wird. Es ist aber auch möglich, in das Diphenyl zuerst die erforderliche Brommenge, die zwischen 3 und 7 g-Atom Brom pro Mol liegt, als Substituent einzuführen. Hierbei kann ebenfalls Chlor als Oxydationsmittel für den während der Bromierung entstehenden Bromwasserstoff eingesetzt werden. Anschließend an diese Bromierung wird in das Reaktionsgemisch noch die erforderliche Chlormenge eingeführt. Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Chlorbromderivate des Diphenyls erfolgt vorteilhaft bei Temperaturen von 20 bis 80° C.The preparation of the chlorobromo derivatives of diphenyl to be used according to the invention can be carried out on easy way to be done. This can be done in the diphenyl or in a solution of the diphenyl in Carbon tetrachloride or in ethylene bromide initially so much chlorine are introduced that a Forms chlorine derivative of diphenyl, which contains between 1 and 5 g-atom of chlorine per mole, whereupon the required amount of bromine, possibly in the presence of chlorine as an oxidizing agent for the resulting hydrogen bromide, brought directly to the action of the chlorine derivative of diphenyl will. But it is also possible to first add the required amount of bromine, which is between 3 and 7 g-atom of bromine per mole is to be introduced as a substituent. Chlorine can also be used as an oxidizing agent can be used for the hydrogen bromide formed during the bromination. Afterward After this bromination, the required amount of chlorine is introduced into the reaction mixture. The chlorobromide derivatives of diphenyl to be used according to the invention are prepared advantageous at temperatures from 20 to 80 ° C.
Die Einführung des Chlors und des Broms als Substituenten kann durch die bekannten Halogenierungskatalysatoren, wie beispielsweise Eisen, Aluminium, Jod usw., gefördert werden. Diese katalytische Wirkung wird bereits erreicht, wenn die Chlorierung und Bromierung des Diphenyls in Gefäßen aus Normalstahl durchgeführt wird.The introduction of chlorine and bromine as substituents can be achieved by the known halogenation catalysts, such as iron, aluminum, iodine, etc., are promoted. This catalytic Effect is already achieved when the chlorination and bromination of the diphenyl in vessels made of mild steel.
Die erhaltenen Chlorbromderivate des Diphenyls sind thermisch so stabil, daß sie durch Destillation im Vakuum gereinigt werden können. Sie fallen als wasserklare, hochviskose Flüssigkeiten oder als spöde, farblose Harze bzw. Kristalle an. Auf Grund dieser Farblosigkeit und Durchsichtigkeit sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Chlorbromderivate des Diphenyls zur Herstellung von flammfesten, farblosen und durchsichtigen Kunststoffen besonders geeignet.The obtained chlorobromide derivatives of diphenyl are so thermally stable that they can be distilled can be cleaned in a vacuum. They fall as water-clear, highly viscous liquids or as dry, colorless resins or crystals. Because of this colorlessness and transparency, the according to the invention to be used chlorobromo derivatives of diphenyl for the production of flame-resistant, colorless and transparent plastics are particularly suitable.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Chlorbromderivate des Diphenyls geben den Kunststoffen, in die sie eingearbeitet worden sind, eine dauerhafte Flammfestigkeit, da sie keinerlei Migrationstendenzen zeigen. Außerdem werden durch die erfindungsgemäß zugesetzten Chlorbromderivate des Diphenyls die mechanischen und physikalischen Eigenschaften der Kunststoffe in den meisten Fällen nur unwesentlich beeinflußt. The inventive chlorobromo derivatives of diphenyl to be used give the plastics, in which they have been incorporated, a permanent flame resistance, as they have no migration tendencies demonstrate. In addition, the chlorobromo derivatives of diphenyl added according to the invention affects the mechanical and physical properties of the plastics in most cases only insignificantly.
In 100 Gewichtsteile Niederdruckpolyäthylen (Vestolen A 40; hergestellt von der Firma Chemische Werke Hüls AG., Marl) werden 10 Gewichtsteile halogeniertes Diphenyl der Formel C12H41Br44Cl15 und 5 Gewichtsteile Antimontrioxyd auf einer Mischwalze bei einer Temperatur von 160° C eingearbeitet. Eine Probe des auf diese Weise gewonnenen Produkts wird dem Brandtest nach DIN 4102 unterwor-In 100 parts by weight of low-pressure polyethylene (Vestolen A 40; manufactured by Chemische Werke Hüls AG., Marl), 10 parts by weight of halogenated diphenyl of the formula C 12 H 41 Br 44 Cl 15 and 5 parts by weight of antimony trioxide are placed on a mixing roller at a temperature of 160 ° C incorporated. A sample of the product obtained in this way is subjected to the fire test according to DIN 4102.
»5 fen. Die beflammte Probe verlöscht sofort nach Wegnahme der Flamme.“5 fen. The flamed sample extinguishes immediately after removal the flame.
Zwei weitere Proben des flammfesten Niederdruckpolyäthylens werden bei Zimmertemperatur bzw. bei einer Temperatur von 60° C 4 Wochen gelagert. Während dieser Lagerung zeigte keine der Proben einen Belag oder eine Gewichtsänderung. Damit ist erwiesen, daß die eingearbeiteten flammhemmenden Komponenten aus dem Niederdruckpolyäthylen nicht ausschwitzen.Two more samples of the flame-retardant low-pressure polyethylene are at room temperature and at stored at a temperature of 60 ° C for 4 weeks. None of the samples showed any during this storage Topping or a change in weight. This proves that the incorporated flame-retardant Do not sweat out components made of the low-pressure polyethylene.
In 100 Gewichtsteile Hochdruckpolyäthylen (Lupulen 1800 H; hergestellt von der Firma Badische
Anilin und Soda Fabrik AG., Ludwigshafen) werden bei einer Temperatur von 1400C10 Gewichtsteile halogeniertes
Diphenyl der Formel C12H41Br44Cl15 und
5 Gewichtsteile Antimontrioxyd auf einer Mischwalze eingearbeitet.
Proben des erhaltenen Produkts werden den im Beispiel 1 angegebenen Brand- und Ausschwitztesten
unterworfen. Die Ergebnisse dieser Teste sind denen gleich, die mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Produkt
erhalten werden.In 100 parts by weight of high-pressure polyethylene (Lupulen 1800 H; manufactured by Badische Anilin und Soda Fabrik AG., Ludwigshafen) are at a temperature of 140 0 C10 parts by weight of halogenated diphenyl of the formula C 12 H 41 Br 44 Cl 15 and 5 parts by weight of antimony trioxide on a Mixing roller incorporated.
Samples of the product obtained are subjected to the fire and exudation tests given in Example 1. The results of these tests are the same as those obtained with the product prepared according to Example 1.
Ein Gemisch ausA mixture of
23 Gewichtsteilen
13 Gewichtsteilen
1 Gewichtsteil23 parts by weight
13 parts by weight
1 part by weight
0,3 Gewichtsteilen
5,3 Gewichtsteilen0.3 parts by weight
5.3 parts by weight
5,3 Gewichtsteilen5.3 parts by weight
Sorbitoläther,Sorbitol ether,
Trichlorfluormethan,Trichlorofluoromethane,
Zinnoctoat,Tin octoate,
Siliconöl,Silicone oil,
halogeniertes Diphenyl derhalogenated diphenyl der
Formelformula
C12H4,lBr4,4C1l,5 ' C 12 H 4, l Br 4,4 C1 l, 5 '
TrichloräthylphosphatTrichloroethyl phosphate
wird mit 25 Gewichtsteilen Diphenylmethan — Diisocyanat vermischt und unter Erwärmen verschäumt.is mixed with 25 parts by weight of diphenylmethane diisocyanate and foamed while heating.
Es entsteht ein Schaum, dessen Dichte 41 kg/ms beträgt.The result is a foam with a density of 41 kg / m s .
Dieser Schaum wird dem Brandtest nach ASTM-Vorschrift 1692 unterworfen. Danach werden aus dem zu prüfenden Polyurethanschaum 15,24 cmThis foam is subjected to the fire test according to ASTM regulation 1692. After that, be off the polyurethane foam to be tested 15.24 cm
lange und 5,08 cm breite Proben gesägt, die eine Dicke von 1,27 cm haben. Als Halterung für diese Prüf stäbe während des Versuchs wird ein 21,59 cm langes und 7,62 cm breites Netz aus Stahldraht von 0,8 mm Durchmesser verwendet, das in einer Länge von 1,27 cm an einer Schmalseite im Winkel von 90° nach oben gebogen ist. Dieses Drahtnetz wird an der einen Ecke der nach oben gebogenen Schmalseite und in der Mitte der anderen Schmalseite durch zwei Klammern gehalten. Die Probe wird so auf das Drahtnetz gelegt, daß sie mit ihrer Schmalseite an den aufgebogenen Teil des Drahtnetzes anstößt und in der Mitte des Drahtnetzes liegt. Unter die aufgebogene Schmalseite des Drahtnetzes wird ein Bunsenbrenner mit aufgesetzter 3,4 cm breiten Breitschlitzdüse gestellt. Drahtnetz und Düsenoberkante des Brenners sollen einen Abstand von 1,27 cm haben. Der Brenner soll mit einer entleuchteten Gasflamme von 3,8 cm Höhe brennen.sawn long and 5.08 cm wide specimens that were 1.27 cm thick. As a holder for this Test rods during the test is a 21.59 cm long and 7.62 cm wide network of steel wire from 0.8 mm diameter is used, the length of 1.27 cm on a narrow side at an angle of Is bent 90 ° upwards. This wire mesh is at one corner of the narrow side that is bent upwards and held in the middle of the other narrow side by two clips. The sample is so on that Wire mesh placed that it abuts with its narrow side on the bent part of the wire mesh and lies in the middle of the wire mesh. A Bunsen burner is placed under the bent narrow side of the wire mesh with attached 3.4 cm wide slot nozzle. Wire mesh and upper edge of the nozzle of the burner should have a distance of 1.27 cm. The burner should operate with a blank gas flame Burn from a height of 3.8 cm.
Unter diesen Bedingungen wird die auf dem Drahtnetz liegende Probe 1 Minute lang beflammt und die Zeit gemessen, in der die Probe nach Entfernung der ίο Flamme verlöscht.Under these conditions, the sample lying on the wire mesh is exposed to a flame for 1 minute and the Time measured in which the sample goes out after removing the ίο flame.
Unter der Beflammung schmolz die Probe zu einer braunschwarzen Masse zusammen, deren Verlöschungszeit weniger als 1 see beträgt.Under the flame, the sample melted into a brown-black mass, its extinction time is less than 1 second.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |