DE1492444B

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Publication number: DE1492444B
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Das Hauptpatent 1 236 729 betrifft ein bakterizides und fungizides Mittel, dessen Besonderheit in der Verwendung von Undecylensäurealkylolamidderivaten besteht, welche einen durch Veresterung oder Kondensation eingeführten wasserlöslich machenden Rest enthalten. Als brauchbare Verbindung wird in dieser Patentschrift das auf dem Wege über eine Kondensation mit Maleinsäureanhydrid erhaltene Produkt aufgeführt, das durch Anlagerung von Natriumsulfit Beständigkeit erlangt hat, wobei eine SO₃Na-Gruppe an die Doppelbindung der Maleinsäure gebunden ist, während das andere Natriumatom des Natriumsulfits zur Neutralisierung der freien COOH-Gruppe des Maleinsäurehalbesters dient. Das Endprodukt ist das Natriumsalz der Sulfobernsteinsäure, die in dieser Weise esterartig zusammen mit dem Undecylensäuremonoalkylolamid kondensiert ist. Die Sulfobcrnsteinderivate gemäß dem Hauptpatent finden insbesondere in Haarwässern Verwendung, die vorteilhaft aus einer 2%'g^en Lösung von Sulfobernsteinsäurederivat in 30^u/₀igem Alkohol bestehen und die Schuppen bildende Pilze innerhalb kurzer Zeit sicher abtöten, wobei ihre Anwendung selbstverständlich nicht nur auf Haarwasser begrenzt ist, sondern sich auch auf Haarshampoos und andere flüssige Haar- und Hautreinigungs- und -pflegemittel erstrecken kann, denen geringe Prozentsätze, meist bis zu maximal 5°/o. des Wirkstcffes zugesetzt werden. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die Mittel nach dem Hauptpatent auf Textilien aller Art gut aufziehen und dementsprechend dem Textil bakterizide und fungizide Eigenschaften verleihen.The main patent 1 236 729 relates to a bactericidal and fungicidal agent, the specialty of which is the use of undecylenic acid alkylolamide derivatives which contain a water-solubilizing residue introduced by esterification or condensation. As a useful compound, the product obtained by condensation with maleic anhydride is listed in this patent specification, which has acquired resistance by the addition of sodium sulfite, one SO ₃ Na group being bonded to the double bond of maleic acid, while the other sodium atom of sodium sulfite serves to neutralize the free COOH group of the maleic acid half ester. The end product is the sodium salt of sulfosuccinic acid, which has been condensed in this way with the undecylenic acid monoalkylolamide. The Sulfobcrnsteinderivate according to find the parent patent, particularly in hair tonics use, advantageous for a 2% 'g ^en solution of Sulfobernsteinsäurederivat in 30 ^u / ₀ sodium alcohol exist and the shed-forming fungi in a short time safely kill, and their application will not only to hair tonic is limited, but can also extend to hair shampoos and other liquid hair and skin cleaning and care products, to which low percentages, usually up to a maximum of 5%. of the active ingredient can be added. Another advantage is that the agents according to the main patent are well absorbed on textiles of all types and accordingly impart bactericidal and fungicidal properties to the textile.

Es hat sich nun gezeigt, daß die genannten Natriumsalze wasser- und tensidlöslich sind mit der Folge, daß die Zugabe der Natriumsalze zu eingedickter waschaktiver Substanz zur Liquidisierung der waschaktiven Substanz führt, was in vielen Fällen unerwünscht ist. Die liquidisierende Wirkung ist aber auch in Emulsionscremes der Systeme Öl in Wasser cder Wasser in Öl, wie z. B. Haarcremes, Hautcremes cd. dgl., unerwünscht, in denen die Verwendung der Natriumsalze eine Störung des Gleichgewichtes bewirken kann mit der weiteren Folge, daß die Emulsionen dünnflüssiger oder sogar vollständig zerstört werden. Es hat sich nun überraschend gezeigt, daß bei gleichbleibend guten bakteriziden und fungiziden Eigenschaften eine Liquidisierung von Emulsionen dann nicht eintritt, wenn Metallsalze der II. und 111. Haupt- oder Nebengruppe des Periodischen Systems von Sulfobernsteinsäurehalbestern von Undecylensäurealkylolamiden zur Anwendung kommen.It has now been shown that the sodium salts mentioned are soluble in water and surfactants, with the result that the addition of the sodium salts to thickened detergent substance to liquidate the detergent Substance leads, which is undesirable in many cases. The liquidizing effect is, however also in emulsion creams of the oil-in-water or water-in-oil systems, such as B. hair creams, skin creams CD. Like., undesirable, in which the use of the sodium salts cause a disturbance of the equilibrium can with the further consequence that the emulsions less fluid or even completely destroyed will. It has now been found, surprisingly, that bactericidal and fungicidal properties remain the same Properties a liquidization of emulsions does not occur when metal salts of II. And 111. Main or sub-group of the periodic system of sulfosuccinic acid half-esters of undecylenic acid alkylolamides come into use.

Zur Verwendung in Emulsionen eignen sich Metallsalze der II. und III. Haupt- oder Nebengruppe des Periodischen Systems, insbesondere die Calciumsalze, Magnesiumsalze oder Aluminiumsalze der genannten Sulfobernsteinsäurederivate. Als besonders vorteilhaft haben sich jedoch die Zinksalze erwiesen, die hervorragende Eigenschaften als Zusatz zu Emulsionen der Systeme Wasser in öl und öl in Wasser derart aufweisen, daß nicht nur keine Liquidisierung, sondern darüber hinaus sogar noch eine weitere Stabilisierung der Emulsionen eintritt. Die genannten Salze haben zudem den Vorteil, daß die Viskosität ihrer wäßrigen Lösungem beim Verdünnen länger erhalten bleibt als die der Na-Salze. Diese Eigenschaft läßt den Einsatz auch in wäßrigen Haar- und Hautreinigungs- und -Pflegemitteln vorteilhaft erscheinen.Metal salts of II. And III are suitable for use in emulsions. Main or subsidiary group of the Periodic table, especially the calcium salts, magnesium salts or aluminum salts of the above Sulfosuccinic acid derivatives. However, the zinc salts have proven to be particularly advantageous, the excellent Have properties as an additive to emulsions of the systems water in oil and oil in water in such a way that that not only no liquidation, but also further stabilization the emulsions enter. The salts mentioned also have the advantage that the viscosity of their aqueous Solution remains longer when diluted than that of Na salts. This property leaves the use also appear advantageous in aqueous hair and skin cleansing and care products.

Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die erfindungsgemäßen Salze in Methanol gelöst werden können. Damit werden erstmals methanollösliche Salze von Sulfobernsteinsäurederivaten vorgeschlagen, während bisher mehtanollösliche Salze von Sulfobernsteinsäurederivaten vorliegender Konstitution unbekannt sind.Another advantage is that the salts according to the invention are dissolved in methanol be able. This is the first time that methanol-soluble salts of sulfosuccinic acid derivatives are proposed, while previously methanol-soluble salts of sulfosuccinic acid derivatives of the present constitution are unknown are.

Examples

1. Hautcreme:1. Skin cream:

20 Teile Stearin,
5 Teile Zn-SaIz von Sulfobernsteinsäuremono-20 parts of stearin,
5 parts Zn salt of sulfosuccinic acid mono-

ester von Undecylensäurealkylolamidester of undecylenic acid alkylolamide

(5O°/oige wäßrige Lösung),
3 Teile Sorbitanmonostearat,
2 Teile Polyäthylenglykolsorbitanmonostearat(50% aqueous solution),
3 parts of sorbitan monostearate,
2 parts of polyethylene glycol sorbitan monostearate

wurden miteinander bei 45 bis 5O⁰C aufgeschmolzen und mit einer 45 bis 50⁰C warmen Lösung von 2 Teilen Glycerin und 64 Teilen Wasser emulgiert.were melted together at 45 to 5O ⁰ C and with a 45 to 50 ⁰ C. solution of 2 parts of glycerol and 64 parts of water emulsified.

Es resultierte eine stabile, weiche, glänzende Hautcreme. A stable, soft, shiny skin cream resulted.

2. Im gleichen Ansatz wie im Beispiel 1 wird das Zn-SaIz von Sulfobemsteinsäuremonoester von Undecylensäurealkylolamid ausgetauscht gegen das Na-SaIz von Sulfobemsteinsäuremonoester von Undecylensäurealkylolamid. Es resultiert eine fließende, weiße, körnige Dispersion, die sehr unstabil ist.2. In the same approach as in Example 1, the Zn salt of sulfosuccinic acid monoester of undecylenic acid alkylolamide is used exchanged for the sodium salt of sulfosuccinic acid monoester of undecylenic acid alkylolamide. The result is a flowing, white, granular dispersion which is very unstable.

3. Vergleich der Viskositäten in cP der wäßrigen Lösungen des Zn-Salzes von Sulfobemsteinsäuremonoester von Undecylensäurealkylolamid und des Na-Salzes von Sulfobemsteinsäuremonoester von Undecylensäurealkylolamid. Alle Messungen bei 26° C.3. Comparison of the viscosities in cP of the aqueous solutions of the Zn salt of sulfosuccinic acid monoester of undecylenic acid alkylolamide and the sodium salt of sulfosuccinic acid monoester of undecylenic acid alkylolamide. All measurements at 26 ° C.

Konzentrationconcentration Viskositätviscosity incPincP der Lösung in %of the solution in% Zn-SaIzZn-SaIz Na-SaIzNa-SaIz 5050 400400 700700 4040 400400 4545 3030th 175175 77th 2020th 5050 22 1010 1010 —- 55 44th —-

4. Vergleich der Viskositäten in cP von Lauryläthersulfat allein und mit Zusatz von 5% Na-SaIz von Sulfobemsteinsäuremonoester von Undecylensäurealkylolamid bzw. 5% Zn-SaIz von SulfoDernsteinsäuremonoester von Undecylensäurealkylolamid. Alle Messungen bei 20⁰C.4. Comparison of the viscosities in cP of lauryl ether sulfate alone and with the addition of 5% Na salt of sulfosuccinic acid monoester of undecylenic acid alkylolamide or 5% Zn salt of sulfodernstinic acid monoester of undecylenic acid alkylolamide. All measurements at 20 ⁰ C.

Lauryläthersulfat 2100Lauryl ether sulfate 2100

Lauryläthersulfat + 5% Na-SaIz 1900Lauryl ether sulfate + 5% Na salt 1900

Lauryläthersulfat + 5% Zn-SaIz 2400Lauryl ether sulfate + 5% Zn salt 2400

Claims

Patent claims:

1. Bactericidal and fungicidal agents containing undecylenic acid alkanolamide sulfosuccinic acid ester according to patent 1,236,729, thereby characterized in that the active ingredient is made from salts of an undecylenic acid alkanolamide sulfosuccinic acid half-ester with metals of II. and / or III. Main or subgroup of the periodic system, in particular zinc, consists.

2. Use of the agents according to claim 1 in emulsions of the systems water in oil or oil in Water, especially in creams and in aqueous cleaning and care products for the skin and the hair.