DE1492001A1 - Cosmetic agent - Google Patents

Cosmetic agent

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DE1492001A1
DE1492001A1 DE19651492001 DE1492001A DE1492001A1 DE 1492001 A1 DE1492001 A1 DE 1492001A1 DE 19651492001 DE19651492001 DE 19651492001 DE 1492001 A DE1492001 A DE 1492001A DE 1492001 A1 DE1492001 A1 DE 1492001A1
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cosmetic agent
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polyethylene glycol
thioether
cosmetic
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Claude Guillon
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Laboratoires Pharmascience SA
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Laboratoires Pharmascience SA
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    • A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
    • A61K31/10—Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008—Preparations for oily skin

Description

25.Juni 1965 Eg/Sl/LaJune 25, 1965 Eg / Sl / La

Laboratoires Pharmascience,5* Avenue de la Cigale Asnieres (Seine), Frankreich Laboratoires Pharmascience, 5 * avenue de la Cigale Asnieres (Seine), France

Kosmetisches MittelCosmetic agent

Die Erfindung betrifft Kosmetika wie Hautcreme, Lotionen, flüssige oder feste Seifen oder Stückseifen aus oberflächenaktiven Stoffen, die Schwefel in gebundener Form enthalten und die eine milde und pflegende Wirkung auf die Haut ausüben.The invention relates to cosmetics such as skin cream, lotions, liquid or solid soaps or bar soaps Surface-active substances that contain sulfur in bound form and that have a mild and caring effect exercise on the skin.

Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Mittel mit einem öehalt wenigstens eines Alkylthloäthers eines Polyalkylenglykols der Formel:The invention relates to cosmetic agents with an oil content of at least one alkyl ether Polyalkylene glycol of the formula:

R' R-S- (CH0-IjH-O)n HR 'RS- (CH 0 -IjH-O) n H

in der R eirm Alkylrest, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, R1 ein Wasseratoffatom oder eine Methylgruppe und η eine ganze Zahl zwischen 1 und 14 bedeuten.in which R eirm is an alkyl radical, preferably a branched alkyl radical having 6 to 18 carbon atoms, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group and η is an integer between 1 and 14.

So kann der varätherte Rest R ein geradekattiger Octyl-Nonyl-, Do4«oyl«, Cetyl- oder Sterylrest sein oder aus dem verzweigten Cis-Polymeren dee Propylen^! t 18 Kohlenstoffatomen bestehen. Thus, the varätherte radical R can be a straight octyl-nonyl, Do4 "oyl", cetyl or steryl radical or from the branched cis-polymer dee propylene ^! t consist of 18 carbon atoms.

BAD OWGINALBAD OWGINAL

909810/0745909810/0745

Als besonders günstig für den Zweck der Erfindung hat sich der tertiäre Dodecylthioäther von Polyäthylenglykol der FormelThe tertiary dodecyl thioether of polyethylene glycol has proven to be particularly favorable for the purpose of the invention the formula

erwiesen, der in Form eines isomeren Gemisches eingesetzt werden kann. Hierbei werden Verbindungen bevorzugt, in denen η etwa den Wert von 12 besitzt. Diese Thioäther enthalten hauptsächlich Polyäthylenglykolreste mit η = 12, die aber auch von Verbindungen begleitet werden, in denen η = 11 und η = IJ ist. Thioäther, in deren Polyathylenglykolresten die Zahl η = 10 und = l4 ist, sind nur in sehr geringen Mengen anwesend. Der Schwefelgehalt einer solchen Verbindung beträgt etwa 4,2 bis 4,5 ^.proven, which can be used in the form of an isomeric mixture. Connections are preferred here, in which η has about the value of 12. These thioethers mainly contain residues of polyethylene glycol with η = 12, which are also accompanied by compounds in which η = 11 and η = IJ. Thioether, in whose polyethylene glycol residues the number η = 10 and = 14 are only present in very small amounts. The sulfur content of such a compound is about 4.2 to 4.5 ^.

Die erfindungsgemäß verwendeten Alkylthioäther von PoIyalkylenglykolen werden allgemein durch Polyaddition eines Alkylenoxyds an ein geradekettigtes oder verzweigtes Alkylmereaptan hergestellt. Da sie in der Industrie weitverbreitete Verwendung finden, beispielsweise als Textilbehandlungsmittel, sind sie im Handel erhältlich. Zur Verwendung als Bestandteil der kosmetischen Mittel der Erfindung genügt es die Handelsprodukte zu reinigen und besonders ihren alten Gehalt zu erniedrigen, vorzugsweise unter ein Eisengehalt von 0,5 pro mille. Diese Reinigung läßt sich nach den üblichen Methoden durchführen, wie durch Destillation, Behandlung mit Holzkohle oder Behandlung mit Infusorienerde.The alkylthioethers of polyalkylene glycols used according to the invention are generally obtained by polyaddition of an alkylene oxide onto a straight-chain or branched alkyl mereaptane manufactured. Since they are widely used in industry, for example as textile treatment agents, they are available in stores. For use as part of the cosmetic compositions of the invention it is sufficient to purify the commercial products and especially to lower their old content, preferably below an iron content of 0.5 per mille. This purification can be carried out by the usual methods, such as by distillation, treatment with charcoal or Treatment with infusion soil.

Nach der Reinigung besitzt ein Isomerengemisch des tertiären Dodeoylthioäthers von Pqlyäthylenglykol, beispielsweise folgende charakteristische Daten:After purification, a mixture of isomers of the tertiary dodeoyl thioether of Pqlyäthylenenglykol, for example the following characteristic data:

90Θ810/07Α5 bad original90Θ810 / 07Α5 bad original

Eisengehalt » weniger als 0,5 pro milleIron content »less than 0.5 per mille

Gehalt an Mineralsalzen : weniger als 1 pro mille mittleres Molekulargewicht: 750 - 760Mineral salt content: less than 1 per mille. Average molecular weight: 750 - 760

ο spezifisches Gewicht t 1220-1030 Trübungspunkt des reinen
Produktes ι 91°Cο specific gravity t 1220-1030 cloud point of the pure
Product ι 91 ° C

pH-Wert in l#iger Lösung t 7*3pH value in a liquid solution t 7 * 3

Die Alkylthioäther der Polyalkylenglykole können als Bestandteil beliebiger kosmetischer Mittel, wie von Cremes, Gesichtswassern und verschiedenen Seifen verwendet werden, wobei sie im allgemeinen in Mengen von 2 bis 10 %, vorzugsweise etwa 8$ eingesetzt werden. Die kosmetischen Mittel der Erfindung besitzen eine milde pflegende Wirkung, sie eignen sich daher auch besonders gut zur Pflege empfindlicher Haut und verstärken die Widerstandsfähigkeit der gesunden Haut gegen Akne und Seborrhoe. The alkylthioethers of the polyalkylene glycols can be used as a constituent of any cosmetic agent, such as creams, facial tonics and various soaps, and they are generally used in amounts of from 2 to 10 %, preferably about 8%. The cosmetic agents of the invention have a mild care effect, they are therefore also particularly suitable for the care of sensitive skin and increase the resistance of healthy skin to acne and seborrhea.

Die fplgenden Beispiele verdeutlichen die Herstellung einesbevorzugt verwendeten Thioäthers, sowie einige kosmetische Zubereitungen unter Verwendung von Alkylthioäther η von Polyalkylenglykolen.The following examples illustrate the preparation of a preferred thioether, as well as some cosmetic preparations using alkyl thioethers η of polyalkylene glycols.

Beispiel 1»Example 1"

In einem geschlossenen Reaktionsgefäß werden bei einer Temperatur von l4o bis l60°0 Und in Qegenwart eines Katalysators, wie Natriumhydroxyil· (etwa 0,5 #)#ein Mol tertiäres Dodecylmercaptan mit 12 INoI Kthylenoxyd umgesetzt. Man erhält ein viskoses gelbgefärbtes wasserlösliches Produktiwelohes oberfläohenartige Eigenschaften besitzt und der folgenden Pormel entspricht»In a closed reaction vessel with a Temperature from 14o to l60 ° 0 and in the presence of a catalyst, such as sodium hydroxyil · (about 0.5 #) # one mole tertiary dodecyl mercaptan reacted with 12 INoI Kthylenoxyd. A viscous yellow colored water-soluble one is obtained Productive surface-like properties possesses and corresponds to the following formula »

C12H25S(CH2 C 12 H 25 S (CH 2

BAD OWGINAL BAD OWGINAL

900810/0745900810/0745

U92001U92001

Beispiel 2 tExample 2 t

Zur Herstellung der kosmetischen Zubereitungen verfährt man nach den, bei der Herstellung von Cremes und Gesichtsmilch üblichen Methoden. Die Bestandteile einer Creme waren die folgendenFor the production of the cosmetic preparations one proceeds according to, in the production of creams and Facial milk usual methods. The ingredients of a cream were as follows

Alkylthioätherfeeines Polyalkylenglykols t 8 # oxyäthylierter Lauryläther t 1,5$Alkylthioether of a polyalkylene glycol t 8 # Oxyethylated lauryl ether t $ 1.5

Cerylalkohol : 25 #Ceryl alcohol: 25 #

entmineralisiertes Wasser : restliche Mengedemineralized water: remaining amount

Beispiel 3Example 3

HautcremeSkin cream

Alkylthioäther eines Polyalkylenglykols t 6 % Alkyl thioether of a polyalkylene glycol t 6 %

Stearinsäureglycerid t 4 % Stearic acid glyceride t 4 %

Vilwithine " ι 10 % Vilwithine "ι 10 %

Cetylalkohol : 1 % Cetyl alcohol: 1 %

Perhydrosqualen l. 4 % Perhydrosqualene l. 4 %

entmineralisiertes Wasser : restliche Mengedemineralized water: remaining amount

Beispiel 4Example 4

HautcremeSkin cream

Alkylthioäther eines Polyalkylenglykols : 10 % Alkyl thioether of a polyalkylene glycol: 10 %

oxyäthylierter Lauryläther ι 1,5 % oxyethylated lauryl ether ι 1.5 %

Cetylalkohol - t 50 % Cetyl alcohol - t 50 %

Proteinseife t 0,5 #Protein soap t 0.5 #

Konservierungsmittel plus Wasser ι resti. Menge Preservative plus water ι resti. lot

Beispiel 5Example 5 II. 9 % 9 % Alkylthioäther von PolyäthylenglykolιAlkylthioether of polyethylene glycol tt 2 %2% PerhydrosqualenPerhydrosqualene II. polyedoxyliertes CetylalkoftOfl.polyedoxylated cetyl alcoholOfl. ι ■'■■"ι ■ '■■ " Stearinstearin ι 7»ι 7 » Walratspermaceti II. 1 %1 % iBopropyliBopropyl t o.t o. 6*6 * TrittthtunolaminSteptunolamine II. 7 % 7 % Propylenglykol,.Propylene glycol ,. 909810/074$909810/074 $ IADIAD ORIGINALORIGINAL

~5~~ 5 ~

Zinks tearat Konservierungsmittel und WasserZinc tearat preservatives and water

1,5 /^1.5 / ^

resti. Mengeresti. lot

Beispiel 6Example 6

HautcremeSkin cream

Alkylthioäther von Polyäthylenglykol oxyäthylierter Lauryläther Cetylalkohol
entmineralisiertes WasserPolyethylene glycol alkyl thioether, oxyethylated lauryl ether, cetyl alcohol
demineralized water

: 8 Jj: 8 yy

: 1,5 % : 1.5 %

: 25 Je: 25 each

: restl. Men.ge: remaining quantity

909810/0745909810/0745

Claims (6)

U92001 PatentansprücheU92001 claims 1.) Kosmetisches Mittel, insbesondere Creme oder Gesichtsmilch, gekennzeichnet durch einen Gehalt wenigstens eines Alkylthioäthers eines Polyalkylenglykols der Formel: „t1.) Cosmetic product, especially cream or facial milk, characterized by a content of at least one alkyl thioether of a polyalkylene glycol the formula: “t R-S-(CH2- CH - O)n HRS- (CH 2 - CH - O) n H enen in der R ein Alkylrest, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit 2 bis l8 Kohlenstoffatomen, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und η eine ganze Zahl zwischen 1 und 14 bedeuten.'in which R is an alkyl radical, preferably a branched alkyl radical with 2 to 18 carbon atoms, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group and η is an integer between 1 and 14. ' 2.) Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Alkylthioäther einen tertiären Dodecylthioäther des Polyäthylenglykols der Formel:2.) Cosmetic agent according to claim 1, characterized in that it is a tertiary alkylthioether Dodecylthioether of polyethylene glycol of the formula: CIL5(CH2)n -S-(CH2-CH2O)n H enthält.Contains CIL 5 (CH 2 ) n -S- (CH 2 -CH 2 O) n H. 3.).Kosmetisches Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der tertiäre Dodecylthioäther des Polyäthylenglykols in Form eines isomeren Gemisches vorliegt. 3.). Cosmetic agent according to claim 2, characterized in that that the tertiary dodecyl thioether of polyethylene glycol is in the form of an isomeric mixture. 4,) Kosmetisches Mittel nach den Ansprüchen 2 und J dadurch gekennzeichnet, daß die Anzahl η der Polyäthylenglykolreste etwa gleich 12 ist.4,) Cosmetic agent according to claims 2 and J thereby characterized in that the number η of the polyethylene glycol residues is approximately equal to 12. 5.) Kosmetisches Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylthioäther eines . Polyalkylenglyfcols ein. gereinigtes Produkt «it einem Eisengehalt vpn weniger als 0,5 pro mille verwendet wird.5.) Cosmetic agent according to claims 1 to 4, characterized in that one as an alkylthioether. Polyalkylene glycols. purified product «with one Iron content used by less than 0.5 per mille will. 909810/07 4 5 bad original909810/07 4 5 bad original 6.) Kosmetisches Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 5* dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Alkylthioäther eines Polyalkylenglykols zwischen 2 und 10 % vorzugsweise etwa 8 % beträgt.6.) Cosmetic agent according to claims 1 to 5 *, characterized in that the content of alkyl thioether of a polyalkylene glycol is between 2 and 10 %, preferably about 8 % . 9098 10/074S9098 10 / 074S
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