DE148011C - - Google Patents
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KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMTPATENT OFFICE
enthalten.contain.
Primäre Disazofarbstoffe der Periamidonaphtholsulfösäuren, welche im amidierten oder im hydroxylierten Kern oder beiderseits mit p-Nitrodiazobenzol gekuppelt sind, gehen bei der Reduktion mit Schwefelnatrium oder anderen alkalischen Reduktionsmitteln direkt in die entsprechenden p-Phenylendiaminfarbstoffe über.Primary disazo dyes of the periamidonaphtholsulfoic acids, which are coupled with p-nitrodiazobenzene in the amidated or in the hydroxylated core or on both sides, go with reduction with sodium sulphide or other alkaline reducing agents directly into the corresponding p-phenylenediamine dyes.
Es wurde nun gefunden, daß sich die isomeren Farbstoffe, welche aus o-Nitranilin an Stelle von p-Nitranilin hervorgegangen sind, anders verhalten. Auch bei diesen wird die Nitrogruppe durch die alkalischen' Reduktionsmittel angegriffen, es lassen sich aber unter geeigneten Bedingungen zunächst Zwischenprodukte isolieren, die an sich sehr wertvolle Farbstoffe darstellen und erst durch weitere, energische Einwirkung der Reduktionsmittel in die o-Phenylendiaminfarbstoffe übergehen. So wird z. B. aus dem Farbstoffe:It has now been found that the isomeric dyes, which are composed of o-nitroaniline instead of p-nitroaniline, behave differently. Even with these will the nitro group is attacked by the alkaline reducing agent, but it can be Under suitable conditions, first isolate intermediates, which in themselves are very represent valuable dyes and only through further, vigorous action of the reducing agent pass into the o-phenylenediamine dyes. So z. B. from the dyes:
-N=N-N = N
NH2OHNH 2 OH N=N--N = N--
S0sNaS0 s Well
welcher durch aufeinander folgende Einwirkung von o-Nitrodiazobenzol und Diazobenzol auf die Amidonaphtholdisulfosäure K entsteht, durch die Einwirkung alkalischer Reduktionsmittel in erster Reihe ein neuer Farbstoff gebildet, der Wolle in saurem Bade mit rein roter Nuance färbt, sehr egale Färbungen liefert und in seinem allgemeinen Verhalten an den Monoazofarbstoff aus Diazobenzol und Amidonaphtholdisulfosäure K, alkalisch gekuppelt, Tolanrot (Patent 99164) erinnert. Es scheint somit bei der Reduktion eine Inaktivierung der o-Nitroazogruppe stattgefunden zu haben, eine Reaktion, welche vermutlich auf einem Übergang der o-Nitroazobenzolgruppe in die Oxypseudoazimidobenzolgruppe:which is due to the successive action of o-nitrodiazobenzene and diazobenzene on the amidonaphtholdisulfonic acid K is formed by the action of alkaline reducing agents in the first place a new dye is formed which dyes wool in an acid bath with a pure red shade, very level dyeings supplies and in its general behavior to the monoazo dye from diazobenzene and Amidonaphtholdisulfonic acid K, alkaline coupled, tolan red (patent 99164) reminiscent. It Inactivation of the o-nitroazo group thus appears to have taken place during the reduction have a reaction which is believed to be due to a transition of the o-nitroazobenzene group into the oxypseudoazimidobenzene group:
NH2OHNH 2 OH
N = NN = N
SO-NaSO-Na
S0sNaS0 s Well
oder in die Pseudoazimidobenzolgruppe:or into the pseudoazimidobenzene group:
NH2 OHNH 2 OH
N —N -
-N=N--N = N-
O3 Na SOzNa O 3 Na SO z Na
beruht (vergl. auch Rosenstiel und Suais, Comptes rendus 134, pag. 606). Selbst bei einemis based (see also Rosenstiel and Suais, Comptes rendus 134, p. 606). Even with one
Überschuß von Schwefelnatrium bleibt in der Kälte die Reduktion auf dieser Stufe stehen, erst bei erhöhter Temperatur tritt Aufspaltung des Stickstoffringes ein, und es entsteht das Produkt der normalen Reduktion, nämlich der schwärzlich violette Farbstoff:Excess of sulphurous sodium remains in the cold the reduction at this stage, Only when the temperature is increased does the nitrogen ring break down, and that is what happens Product of normal reduction, namely the blackish violet dye:
NH2 OHNH 2 OH
-N=N--N = N-
NH9 NH 9
-N= N —-N = N -
S O3 Na S O 3 Na
S O3 Na S O 3 Na
welcher dem isomeren p-Phenylendiaminfarbstoff sowie den übrigen primären Disazofarbstoffen in allen seinen Eigenschaften, Nuance, mangelndes Egalisierungsvermögen, völlig analog ist.which is the isomeric p-phenylenediamine dye and the other primary disazo dyes in all its properties, nuance, lack of ability to equalize, completely is analog.
In ganz gleicher Weise verläuft die Reduktion bei denjenigen vom o-Nitranilin derivierenden primären Disazofarbstoffen, welche im Gegensatz zu dem vorerwähnten Beispiel die o-Nitroazogruppe an der Naphtholseite des Amidonaphtholmoleküls tragen.The reduction proceeds in exactly the same way for those of o-nitroaniline derived primary disazo dyes, which in contrast to the aforementioned Example carry the o-nitroazo group on the naphthol side of the amidonaphthol molecule.
Von praktischer Bedeutung sind zunächst die Farbstoffe vom ersterwähnten Typus, welche also dieAzimidogruppe an der Naphthylaminseite des Amidonaphtholmoleküls enthalten. Je nach Auswahl des zweiten Diazokomponenten, welcher zum Aufbau des Diazofarbstoffes verwendet ist, werden Farbstoffe erhalten, welche in saurem Bade auf Wolle gefärbt in ihrer Nuance zwischen Blaurot, Violett und Reinblau variieren und sich in bezug auf Klarheit und Egalisierungsvermögen den besten bisher bekannten Azofarbstoffen gleicher Nuance zur Seite stellen. Hervorzuheben ist, daß, wenn als zweiter Komponent p-Nitrodiazobenzol verwendet wird, außer der Bildung des Azimidringes an der Naphthylaminseite, normale Reduktion des p-Nitranilinrestes an der Naphtholseite eintritt.First of all, the dyes of the type mentioned above are of practical importance, which therefore contain the azimido group on the naphthylamine side of the amidonaphthol molecule. Depending on the selection of the second diazo component which is used to build up the diazo dye, dyes are used which are dyed on wool in an acid bath and vary in their shade between blue-red, violet and pure blue and are the best azo dyes known to date in terms of clarity and leveling power set aside of the same shade. It should be emphasized that when used as the second component p-Nitrodiazobenzene is used, except for the formation of the azimide ring on the Naphthylamine side, normal reduction of the p-nitroaniline residue occurs on the naphthol side.
Der vorstehend gekennzeichnete eigenartigeThe peculiar one identified above
Verlauf der Reduktion der Azoderivate des o-Nitranilins beschränkt sich nicht auf diese allein, sondern es tritt nach den bisherigen Ermittelungen die Inaktivierung der o-Nitroazogruppe auch dann ein, wenn das o-Nitranilin durch seine Homologen und Substitutionsprodukte ersetzt wird.The course of the reduction of the azo derivatives of o-nitroaniline is not limited to this alone, but according to the previous investigations the inactivation of the o-nitroazo group occurs even if the o-nitroaniline through its homologues and substitution products is replaced.
Der durch Einwirkung von o-Nitrodiazobenzol (aus 13,8 kg o-Nitranilin) in saurer Lösung auf 34,1 kg 1 · 8-Amido-4«6-disulfosäure (K) und darauffolgende Kuppelung mit Diazobenzol (aus 9,3 kg Anilin) dargestellte Diazofarbstoff wird nach dem Aussalzen, Filtrieren und Pressen mit 2000 1 Wasser angerührt und mit 115 1 einer Schwefelnatriumlösung versetzt, welche in 1000 1 255 kg kristallisiertes Schwefelnatrium und 32 kg Schwefel enthält. Die Flüssigkeit färbt sich allmählich rein rot; wenn keine Änderung der Nuance mehr eintritt, wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Zu dem gleichen Resultat gelangt man, wenn der oben genannte Disazofarbstoff direkt nach beendigter Kuppelung ohne vorherige Abscheidung mit der angegebenen Menge Schwefelnatrium in der Kuppelungsflüssigkeit selbst reduziert wird. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit roter Farbe, die mit Natronlauge nach gelb umschlägt, durch Säuren nicht verändert wird. Die Färbung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelbrot. Auf Wolle erzeugt der Farbstoff eine rein rote Nuance.The by the action of o-nitrodiazobenzene (from 13.8 kg of o-nitroaniline) in acidic Solution to 34.1 kg of 1x8-amido-4 «6-disulfonic acid (K) and subsequent coupling with diazobenzene (from 9.3 kg of aniline) Diazo dye becomes after salting out, filtering and pressing with 2000 l of water mixed with 115 l of a sodium sulphide solution, which is dissolved in 1000 l Contains 255 kg of crystallized sodium sulfur and 32 kg of sulfur. The liquid gradually turns pure red; if the nuance no longer changes, will salted out, filtered and dried. One arrives at the same result if the above called disazo dye directly after coupling has ended without prior deposition is reduced with the specified amount of sodium sulphide in the coupling liquid itself. The dye dissolves in water with a red color, which turns yellow with caustic soda Acids is not changed. The color in concentrated sulfuric acid is yellow-red. The dye creates a pure red shade on wool.
Ersetzt man im vorstehenden Beispiel die angegebene Menge Amidonaphtholsulfosäure K durch die gleiche Menge Amidonaphtholsulfosäure H, so wird ebenfalls ein roter Färb- stoff erhalten, welcher in seinen Färbeeigen-If the specified amount of amidonaphtholsulfonic acid K is replaced in the above example with the same amount of amidonaphtholsulfonic acid H, it also becomes a red dye obtained, which in its dyeing properties
schäften sowie in seinen Reaktionen dem K-Säurefarbstoff sehr ähnlich ist.shafts and is very similar in its reactions to the K-acid dye.
Der aus ο - Nitrodiazobenzol (entsprechend 13,8 kg ο - Nitranilin), 34,1 kg K-Säure in saurer Lösung und darauffolgende Einwirkung von p-Nitrodiazobenzol (entsprechend 13,8 kg p-Nitranilin) erhältliche Farbstoff wird, nachdem die Schlußkuppelung beendigt ist, allmählich bei ■ gewöhnlicher Temperatur mit Schwefelnatriumlösung (200 kg kristallisiertes Schwefelnatrium in iooo 1) versetzt und gerührt, bis die Lösung reinviolett geworden ist. Erforderlich sind etwa 300 1 Schwefelnatriumlösung. Wenn weiterer Schwefelnatriumzusatz keine Änderung der Nuance mehr bewirkt, wird der leicht lösliche neue Farbstoff durch Ansäuern mit Essigsäure oder verdünnter Mineralsäure und Aussalzen abgeschieden und wie üblich weiter verarbeitet. Neben der oben gekennzeichneten Umwandlung der o-Nitroazogruppe tritt unter den angegebenen Bedingungen gleichzeitig Reduktion des p-Nitranilinrestes zum p-Phenylendiaminrest ein.The from ο - nitrodiazobenzene (corresponding to 13.8 kg ο - nitroaniline), 34.1 kg K acid in acidic solution and subsequent exposure to p-nitrodiazobenzene (corresponding to 13.8 kg p-nitroaniline) becomes gradually after the final coupling is completed at ■ ordinary temperature with sodium sulphide solution (200 kg crystallized Sulfur sodium in 100,000 1) was added and stirred until the solution became pure purple is. About 300 liters of sodium sulphide solution are required. If further sodium sulfur addition no change in the shade is caused, the easily soluble new dye is made by acidification with acetic acid or diluted mineral acid and salting out and processed further as usual. In addition to the above-identified conversion of the o-nitroazo group, reduction also occurs under the specified conditions of the p-nitroaniline residue to the p-phenylenediamine residue.
Der Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade rein blauviolett; er gibt mit Säuren und Alkalien
charakteristische Umschläge, und zwar wird die blauviolette Lösung des Natronsalzes
mit Säuren nach gelbrot, mit Alkalien nach gelbbraun hin verändert. Konzentrierte
Schwefelsäure löst mit rotgelber Farbe.
Durch Ersatz der K-Säure in vorstehendem Beispiel durch die gleiche Menge H-Säure
wird ebenfalls ein violetter Farbstoff erhalten, der sich von dem K-Säurefarbstoff in
der Hauptsache durch eine etwas blauere Nuance unterscheidet, in seinem Färbeverhalten
und seinen Reaktionen hingegen dem K-Säurefarbstoff sehr ähnlich ist.The dye dyes wool in an acidic bath pure blue-violet; it gives characteristic changes with acids and alkalis, namely the blue-violet solution of the sodium salt is changed to yellow-red with acids, and yellow-brown with alkalis. Concentrated sulfuric acid dissolves with a red-yellow color.
By replacing the K-acid in the above example with the same amount of H-acid, a violet dye is also obtained, which differs from the K-acid dye mainly in a slightly bluer shade, whereas in its coloring behavior and its reactions it differs from the K- Acid dye is very similar.
Beispiel III.Example III.
Man reduziert den aus o-Nitrodiazobenzolsulfosäure aus 24,0 kg o-nitranilinsulfosaurem Natrium, 34,1 kg K-Säure in saurer Lösung und darauffolgende Einwirkung von p-Nitrodiazobenzol (aus 13,8 kg p-Nitranilin) in saurer oder alkalischer Lösung gewonnenen Farbstoff in der Kuppelungsflüssigkeit mit etwa 3001 Schwefelnatriumlösung, wie unter II. angegeben. Wenn die violette Farbe der Lösung bei einem weiteren Zusatz von Schwefelnatriumlösung sich nicht mehr ändert, wird angesäuert und ausgesalzen. Der neue Farbstoff, welcher einerseits den Azimidosulfosäurerest, andererseits den Phenylendiaminrest enthält, zieht auf Wolle mit violetter Nuance; in seinen Reaktionen gleicht der Farbstoff völlig den im Beispiel II beschriebenen Färbstoffen. The one from o-nitrodiazobenzenesulfonic acid is reduced from 24.0 kg of o-nitranilinsulfosaurem Sodium, 34.1 kg of potassium acid in acidic solution and subsequent exposure to p-nitrodiazobenzene (from 13.8 kg of p-nitroaniline) obtained in acidic or alkaline solution in the coupling liquid with about 300 liters of sodium sulphide solution, as indicated under II. If the purple color of the solution with further addition of sodium sulphide solution no longer changes, is acidified and salted out. The new dye, which on the one hand contains the azimidosulfonic acid residue, on the other hand contains the phenylenediamine residue, pulls on wool with a purple shade; In its reactions, the dye is completely similar to the dyes described in Example II.
Der aus o-Nitrodiazobenzol (entsprechend 13,8 kg ο-Nitranilin), 34,1 kg K-Säure in saurer Lösung und darauffolgende Einwirkung von diazotierter Pikraminsäure (entsprechend 22,1 kg pikraminsaurem Natron) hergestellte Farbstoff wird, wie unter II. und III. angegeben, mit 300 1 20 prozentiger Schwefelnatriumlösung kalt reduziert. Wenn die Lösung rein violett geworden ist und sich bei weiterem Schwefelnatriumzusatz nicht mehr ändert, wird ausgesalzen und in der üblichen Weise weiter verarbeitet.The from o-nitrodiazobenzene (corresponding to 13.8 kg ο-nitroaniline), 34.1 kg K-acid in acidic solution and subsequent action of diazotized picric acid (corresponding to 22.1 kg of picramic acid soda) is produced as under II. And III. specified, Reduced cold with 300 1 20 percent sodium sulphide solution. When the solution has turned purely purple and continues to change Addition of sodium sulphide no longer changes, it is salted out and continued in the usual way processed.
Der Farbstoff erzeugt auf Wolle in saurem Bade schwärzlichblaue Töne, durch Nachbehandlung mit Bichromat schlägt die Färbung in grün um. Die violette Lösung des Farbstoffes in Wasser wird durch Säuren und Alkalien nach rot hin verändert. Konzentrierte Schwefelsäure löst mit roter Farbe. Der isomere H-Säurefarbstoff, welcher beim Ersatz der angegebenen Menge K-Säure durch die gleiche Menge Η-Säure erhalten wird, gibt dieselben Reaktionen wie der K-Säurefarbstoff. Auch die Nuance der Färbungen und das Verhalten gegen Bichromat auf der Faser ist bei den beiden Farbstoffen sehr ähnlich.The dye produces blackish-blue tones on wool in an acidic bath through aftertreatment with bichromate the color changes to green. The purple solution of the dye in water is changed to red by acids and alkalis. Concentrated sulfuric acid dissolves with red color. The isomeric H-acid dye, which when replacing the specified amount of K-acid obtained by the same amount of Η-acid gives the same reactions as the K acid dye. Also the nuance of the coloring and the behavior towards dichromate on the fiber is very similar for the two dyes.
An Stelle der primären Disazofarbstoffe aus der Amidonaphtholdisulfosäure K können wie dargelegt, mit gleichem Erfolg diejenigen aus der Amidonaphtholdisulfosäure H, B bezw. die aus der Amidonaphtholsulfosäure S verwendet werden.Instead of the primary disazo dyes from the amidonaphthol disulfonic acid K can as stated, those from the amidonaphtholdisulfonic acid H, B respectively with equal success. which are used from the amidonaphtholsulfonic acid S.
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