DE1469797A1 - Process for dyeing fibers of animal origin - Google Patents

Process for dyeing fibers of animal origin

Info

Publication number
DE1469797A1
DE1469797A1 DE19661469797 DE1469797A DE1469797A1 DE 1469797 A1 DE1469797 A1 DE 1469797A1 DE 19661469797 DE19661469797 DE 19661469797 DE 1469797 A DE1469797 A DE 1469797A DE 1469797 A1 DE1469797 A1 DE 1469797A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyeing
dye
animal origin
nitro
fibers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661469797
Other languages
German (de)
Inventor
Schwarz Milton Harold
Harris Holtzman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Revlon Inc
Original Assignee
Revlon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Revlon Inc filed Critical Revlon Inc
Publication of DE1469797A1 publication Critical patent/DE1469797A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/418Amines containing nitro groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
    • A61K8/355Quinones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00Nitro or nitroso dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/32General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using oxidation dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Rev!on Inc., Hew Yoi*k, N, Y,t V.St.A. Verfahren zum Färben von Paaern animalischer HerkunftRev! On Inc., Hew Yoi * k, N, Y, t V.St.A. Process for dyeing pairs of animal origin

Bis Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben v->n Fasern animalischer Herkunft, insbesondere von menschlich iem Haar, rai<, 2 Methoxy 5 nitro- 1, A- phenylendiamineTo invention relates to a process for dyeing v> n fibers of animal origin, in particular of human hair IEM, rai <2 methoxy 5 nitro- 1, A- phenylenediamines

Die Verbindung 2 Methoxy~5--nitro-1,4 phenylen ..iamin ist bo'rannto Beispielsweise wird in der britischen Pi. .entschrift 613 ί 10 die Herstellung dieser Verbindung; durch Reduktion von 2-Amino-5-nitroanisol, Diacetyliert. ig des erhaltenen 2 4iethoxy 1-^-diamine, Nitrierung und h'ntacstyi.i.erurifeausführlich beschrieben. In der britischen Patentachrift v/ird ungegeben, daß sich die Verbindung zur Mono-(J uKo % ίο rung und Kupplung mit einem Phenyldialkyli minThe compound 2 is methoxy ~ 5-nitro-1,4 phenylene .. diamine bo'rannto For example, in the British pi 613 ί 10 the preparation of this compound; by Reduction of 2-amino-5-nitroanisole, diacetylated. ig des obtained 2 4iethoxy 1 - ^ - diamine, nitration and h'ntacstyi.i.erurif detailed described. In the British patent script It is not given that the connection to mono- (J uKo% ίο tion and coupling with a phenyldialkyli min

809813/1219809813/1219

eignet« Es wird ausgeführt, daß die so erhaltenen Azofarbstoffe Bum Färben von künstlichen Cellulosefaser geaignet sind. It is stated that the azo dyes obtained in this way are suitable for dyeing artificial cellulose fibers .

In der USA-Patentschrift 1 tO5 447 wird die Verwendung :*oa "ffitrometadiaminoanisol" zum Färben von gebeisten oder ungeheizten Pelzen beschrieben. Die Farbstoffe werden in Gegenwart von Wasserstoffperoxyd zur Erzeugung von Gei-btö.-:c .· ▼erwendet. Angaben über die Stellung der Nitrogruppe In dum Farbstoff fehlen. US Pat. No. 1 to 5,447 describes the use of : * oa "ffitrometadiaminoanisole" for dyeing groomed or unheated furs. The dyes are used in the presence of hydrogen peroxide to produce Gei-btö.- : c. · ▼. There is no information about the position of the nitro group in the dye.

überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man 2-Methoxy 5~nitro~1,4- phenyl end iamin allein in Abwesenheit von'■ Wasser atoffperoxyd zum Färben von animalischen Fasern, insbesondere ▼on menachlichem Haar verwenden kann. Der Farbstoff kann sum Färben von geschnittenem Haar vor der Verarbeitung zu Haarformteilen, Perücken und dergleichen oder von fertigen Haarformteilen und Perücken verwendet werden. Da digser Färb stoff mit p-Aminogruppen und einer Nitrogruppe in ο -Steilung su einer Aminogruppe eine sehr geringe Toxizität aufweist, kann er auch ohne Schaden für die Kopfhaut zum Färben von lebendem Haar verwendet werden. Surprisingly, it has now been found that 2-methoxy 5 ~ nitro ~ 1,4-phenyl iamin end alone in the absence of '■ Water atoffperoxyd for dyeing animal fibers, may in particular ▼ use on menachlichem hair. The dye can be used to dye cut hair prior to processing into hair styling parts, wigs and the like, or finished hair styling parts and wigs. Since digser dye with p-amino groups and a nitro group in ο division su an amino group has a very low toxicity , it can also be used to dye living hair without damage to the scalp.

BAD 8098 13/1219 BAD BATH 8098 13/1219 BATH

Der artittdungsgeraaß verwendete Farbstoff wird sweckr.äßigcr vreiae in wässriger Lösung allein oder in Kombination rait an- · deren Farbstoffen iäum Färben von anicialiachen Faser«., sun Beispiel von Wolle und von Mensehenhaar verwandet., Je nach der gewünschten Farbiatensität kann der Farbstoff in de:? Lösung in Kons ent rati onen bis aur Sättigungakonzentratioii enthalten sein.. Gegebenenfalls kann man 3 η diesen Lösungen Alkohol -·■>■.-.· wenden, um die Löslichkeit des Farbstoff ssu verbcaeern oc\e:-.* seine rasche Auflösung in Wasser su unterstUtsen·The art ittdungsgeraaß dye used is sweckr.äßigcr vreiae in aqueous solution alone or in combination Rait Toggle · dyes whose iäum dyeing anicialiachen fiber "., Sun example of wool and hair of Mens marriage verwandet., Depending on the desired Farbiatensität, the dye in de :? Solution can be contained in cons ent rati ons up to saturation concentration .. If necessary, one can use 3 η of these solutions alcohol - · ■> ■ .-. · In order to improve the solubility of the dye oc \ e: -. * Its rapid dissolution in SUPPORT WATER

Die zum Färben verwendeten wässrigen Lösungen können neutral oder alkalisch sein. Die boote Einfassung erfolgt aus Lösungen mit einem p8 V7ert ssvTischen 7,5 und 8,5C Brlese:.' Bereich ist jedoch nicht entscheidend«The aqueous solutions used for dyeing can be neutral or alkaline. The boats edging is made from solutions with a p8 V7ert ssv tables 7.5 and 8.5 C Brlese :. ' However, area is not decisive "

Bekanntlich ändert sich die Zeit, für die der Farbstoff ?,n Berührung mit der zu färbenden Faser gehalten wird in Abhängigkeit von der gewüneehien Tiefe der Einfärbung. Für die meisten Fasern reichen 25 bis 50 Minuten für eine masi male Einfärbungstiefe aus, und längere Zeitspannen haben keine verbesserten Ergebnisse zur Folgee Selbstverstündlioh können wusentlioh kürsere 2s:! ten angewandtIt is known that the time for which the dye is kept in contact with the fiber to be dyed changes as a function of the desired depth of the coloring. For most fiber rich 25 to 50 minutes for a masi male coloration depth, and longer periods of time have not improved results for the sequence e Selbstverstündlioh can wusentlioh kürsere 2s :! applied

Um die Benetzung der r.u färbenden Fasern su erbcsscin, können iie^e-oenenfalli? Hotsrclttcl in d«n FarbstoffIn order to prevent the wetting of the r.u staining fibers, can iie ^ e-oenenfalli? Hotsrclttcl in d «n dye

'■ Π 9 8 > .j/ 12 19'■ Π 9 8> .j / 12 19

enthalten sein· Hit Fettsäurealkanolamide^ zum Beispiel Monoäthanolaaidstearat oder den unter der Handelsbezeichnung "Iritone" erhältlichen Alkylphenylpolyäthojcyäthanolen wurden besonders gute Ergebniese erzielt. Die Anwesenheit dieser oder anderer 'etsnittel in den Farbstofflösungen ist jedoch für die erfindungegemäßen Zwecke nicht entscheidendebe included · Hit fatty acid alkanolamides ^ for example Monoäthanolaaidstearat or the alkylphenylpolyäthojcyäthanolen available under the trade name "Iritone" were achieved particularly good results. The presence of these or other agents in the dye solutions is, however not decisive for the purposes of the invention

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne eie su beschränken.The following examples illustrate the invention without eie su restrict.

Beispiel 1example 1

1/2 Gewicht β teil 2-Metho23r-5-nitrO'»1>4-phenylendiaaiin wurde in 2 ßewichtsteilen Alkohol aufgelöst und scu einer Mischung aus 9195 ßewichtsteilen Wasser und 6 Gewichtsteilen Hetz-■ittel gegeben.1/2 part by weight of 2-metho23r-5-nitrO '>> 1 > 4-phenylenediaaine was dissolved in 2 parts by weight of alcohol and added to a mixture of 9195 parts by weight of water and 6 parts by weight of heating agent.

Durch Klotzen eit dieser Lösung bei Zimmertemperatur erhielten Volle und alle Arten von weißem, gebleichtem oder grauen Meneohenhaar eine starke rötlich-braune Farbe» Die färbung war hervorragend feuchtigkeitsbeständig. Vergleichbare natürlich aussehende warm-braune Farbtöne konnten bisher nur durch Verwendung von Mischungen aus FarbstoffenBy padding this solution at room temperature full and all types of white, bleached or gray Meneohenhaar received a strong reddish-brown color » The dyeing was extremely resistant to moisture. Comparable natural-looking warm brown shades could be used so far only through the use of mixtures of dyes

8098 13/12 19 bAd8098 13/12 19 bA d

*· 5* · 5

mit höherer Toxlzität erzielt werden.can be achieved with higher toxicity.

Beispiel 2Example 2

Sine Reihe wässriger Lösungen, die 0,2 bis. 4 Gewichts-$£ von Mischungen verschiedener Mengen von Dispersblau Nr. 23 (1,4-Dl-(ß-äthylolamino)"anthrachinon) und von 2-Hitro~p~pheny» lendiamin in Kombination mit 2~Methoxy-5-nitro"-1,4~phenylendiamin wurden durch Auflösen der Farbstoffe in etwa 2 bis 5 Teilen Alkohol und Auffüllen mit Wasser auf 100 Teile hergestellt. Proben von Wolle und Menaohonhaar wurden bei Zimmertemperatur mit diesen Lösungen gefärbt. Dabei wurden verschiedene Beige-Töne und dunkelblonde Töne erhalten, die wesentlich natürlicher aussahen als ähnliche mit bekannten Tarbstoffkombinatlonen erhaltene Farbtöne.Its series of aqueous solutions ranging from 0.2 to. 4 weight- $ pounds of Mixtures of various amounts of disperse blue No. 23 (1,4-Dl- (ß-äthylolamino) "anthraquinone) and of 2-nitro ~ p ~ pheny» Lenediamine in combination with 2 ~ methoxy-5-nitro "-1,4 ~ phenylenediamine were obtained by dissolving the dyes in about 2 to 5 Share alcohol and make up to 100 parts with water. Samples of wool and menaohon hair were dyed with these solutions at room temperature. Various beige tones and dark blonde tones were obtained, the looked much more natural than similar shades obtained with known dye combinations.

809813/ 1219809813/1219

Claims (1)

U69797U69797 - 6 -Patentanspruch - 6 - claim Verfahren sum Färben von animalischen Fasern, insbesondere von Henschenhaar, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern mit einer wässrigen lösung behandelt, die 2-Methoxy-= 5-nitro~1,4~phenylendiamin enthalte A method of dyeing sum animal fibers, in particular hair Henschleben, characterized in that the fibers are treated with an aqueous solution containing 2-methoxy-5-nitro-containing = ~ 1.4 ~ phenylenediamine BADBATH 809813/1219809813/1219
DE19661469797 1965-10-23 1966-10-20 Process for dyeing fibers of animal origin Pending DE1469797A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50405265A 1965-10-23 1965-10-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1469797A1 true DE1469797A1 (en) 1968-12-19

Family

ID=24004657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661469797 Pending DE1469797A1 (en) 1965-10-23 1966-10-20 Process for dyeing fibers of animal origin

Country Status (8)

Country Link
BE (1) BE688322A (en)
CH (1) CH436575A (en)
DE (1) DE1469797A1 (en)
ES (1) ES332436A1 (en)
FR (1) FR1496528A (en)
GB (1) GB1105637A (en)
NL (1) NL6614227A (en)
SE (1) SE305195B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0480829A1 (en) * 1990-10-12 1992-04-15 L'oreal Hair dyeing composition containing anthraquinones

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0480829A1 (en) * 1990-10-12 1992-04-15 L'oreal Hair dyeing composition containing anthraquinones
FR2667788A1 (en) * 1990-10-12 1992-04-17 Oreal USE OF HYDROXYALKYLAMINO-9,10-ANTHRAQUINONES FOR THE DYEING OF HUMAN KERATINIC FIBERS, COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THEM IN ASSOCIATION WITH AZOUIC AND NITRA COLORANTS.
US5226924A (en) * 1990-10-12 1993-07-13 L'oreal 1,4-di(mono- or poly) hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones for dyeing human keratinous fibres, cosmetic composition containing them in combination with azo and nitrobenzene dyes, and hair-dyeing process using them

Also Published As

Publication number Publication date
FR1496528A (en) 1967-09-29
NL6614227A (en) 1967-04-24
CH436575A (en) 1967-05-31
ES332436A1 (en) 1969-04-16
BE688322A (en) 1967-04-17
SE305195B (en) 1968-10-21
GB1105637A (en) 1968-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2455376C3 (en) Method of coloring hair
EP0008039B1 (en) Hair dyeing composition containing 6-amino-3-methyl-phenol
WO1990014818A1 (en) Oxidation hair colorant
DE69417204T3 (en) Oxidative hair dye composition of a paraphenylenediamine and a meta-aminophenol, and method of use
DE1492207A1 (en) Hair dyes
DE1467776C3 (en) Hair dye
DE1469797A1 (en) Process for dyeing fibers of animal origin
DE1172804B (en) Process for producing a coloring agent for coloring hair
DE2520700C2 (en) Process for coloring human hair
DE1091707B (en) Preparations for coloring human hair with oxidizing dyes
EP0896519B1 (en) Colorants for colouring keratin fibres
DE952621C (en) Process for dyeing textile material made from linear polyesters
DE2942376A1 (en) COLOR FOR FIBER MATERIALS
DE1939255A1 (en) Solvent coloring
WO1998019658A1 (en) Dyeing agent for dyeing keratin fibres
DE2441598A1 (en) Oxidation dye-based hair-dyeing compsns - contg 5,7-diamino-8-hydroxyquinoline or their salts as developers and standard couplers
AT210570B (en) A method for the preparation of an agent for coloring living hair and the like. a. Fibers
AT234909B (en) Preparations for coloring living hair
DE946102C (en) Moth and beetle repellants
DE734243C (en) Process for the production of synthetic fibers made from regenerated cellulose, which can be dyed in a millfast manner, for example with dyes of the metachrome dye type
DE243085C (en)
AT275048B (en) Hair colorants
DE964317C (en) Process for dyeing synthetic fibers from polyesters of aromatic dicarboxylic acids and dyeing auxiliaries for carrying out this process
AT212978B (en) Preparations for coloring human hair with oxidizing dyes
AT238885B (en) Methods and means for coloring hair