DE1469229B2 - SUBSTITUTED 4,4'-BIS- (4-AMINO6-SULFOANILINO-S-TRIAZIN-2-YLAMINO) STILBENE-2,2'-DISULFO COMPOUNDS AND THEIR USE AS OPTICAL BRIGHTENERS - Google Patents
SUBSTITUTED 4,4'-BIS- (4-AMINO6-SULFOANILINO-S-TRIAZIN-2-YLAMINO) STILBENE-2,2'-DISULFO COMPOUNDS AND THEIR USE AS OPTICAL BRIGHTENERSInfo
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Description
Es sind zahlreiche optische Aufheller bekannt, die aus Diaminostilbendisulfonsäure und Cyanurchlorid und weitere Umsetzung mit Aminoverbindungen hergestellt werden. Diese Aufheller sind meist in saurem Medium nicht löslich, d. h., sie fallen leicht in verdünnter Mineralsäure aus und können daher nicht zur optischen Bleiche bei Verwendung kationischer Appreturmittel für Cellulosematerialien eingesetzt werden. Aus der französischen Patentschrift 1 277 193Numerous optical brighteners are known, made from diaminostilbene disulfonic acid and cyanuric chloride and further reaction with amino compounds. These brighteners are mostly in acidic Medium not soluble, d. that is, they precipitate easily in dilute mineral acid and therefore cannot for optical bleaching when using cationic finishing agents for cellulose materials. From French patent specification 1,277,193
Υ—Ν—ΖΥ — Ν — Ζ
und der Patentschrift Nr. 20 794 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in Ost-Berlin sind optische Aufheller bekannt, die sich ebenfalls Von Kondensationsprodukten aus 4,4'-Diamino-2,2'-stilbendisulfonsäure und Triazinverbindungen ableiten. Gegenstand der Erfindung sind substituierte 4,4'-Bis - (4 - amino - 6 - sulfoanilino - s - triazin - 2 - ylamino)-stilben-2,2'-disulfoverbindungen der allgemeinen Formel and patent specification No. 20 794 of the Office for Invention and patent systems in East Berlin are known optical brighteners, which are also Von Derive condensation products from 4,4'-diamino-2,2'-stilbene disulfonic acid and triazine compounds. The invention relates to substituted 4,4'-bis- (4-amino-6-sulfoanilino-s-triazine-2-ylamino) -stilbene-2,2'-disulfo compounds the general formula
(SO3M)n (SO 3 M) n
in der M ein Wasserstoff- oder ein Alkalimetallatom ist, η den Wert 1 oder 2 hat, Y ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Äthylgruppe und Z einein which M is a hydrogen or an alkali metal atom, η is 1 or 2, Y is a hydrogen atom, a methyl or ethyl group and Z is a
— CHaCOOM-Gruppe
oder- CHaCOOM group
or
— CH2CH2SO3M-Gruppe- CH 2 CH 2 SO 3 M group
bedeutet.means.
Als Alkalimetalle kommen Lithium, Natrium oder Kalium in Frage.Lithium, sodium or potassium can be used as alkali metals.
(SO3M)n (SO 3 M) n
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind optische Aufheller, die in saurem Medium löslich sind, d. h. bei einem pH-Wert von weniger als 2, und sie eignen sich besonders zur optischen Bleiche zusammen mit kationischen Netzmitteln bei Cellulosematerialien, zusammen mit Alaun und Harzleimungsmitteln zur Papierherstellung, mit Casein-Ton-Uberzügen für Papier und für andere Verwendungszwecke zur Erzielung einer Aufhellung bei Cellulosematerialien. Die erfindungsgemäßen Auf-The compounds according to the invention are optical brighteners which are soluble in an acidic medium, d. H. at pH less than 2, and they are particularly useful for optical bleaching together with cationic wetting agents in cellulosic materials, together with alum and resin sizing agents for paper production, with casein clay coatings for paper and for other uses to achieve a lightening of cellulose materials. The invention
heller sind besonders geeignet zur optischen Bleiche von Cellulosematerialien, sie können aber auch bei keratinhaltigen Stoffen, wie Wolle, Casein oder Polyamiden angewendet werden.lighter are particularly suitable for the optical bleaching of cellulose materials, but they can also be used for Keratin-containing substances such as wool, casein or polyamides are used.
Die vorstehend gekennzeichneten Aufheller werden hergestellt durch Kondensation von 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure mit 2 Mol Cyanurchlorid. Das hierbei erhaltene Produkt wird anschließend mit 2 Mol Anilinmono- oder -disulfonsäure und dann mit 2 Mol Taurin, N-Methyltaurin, N-Äthyltaurin, Glycin, N-Methylglycin oder N-Äthylglycin kondensiert.The brighteners identified above are produced by condensation of 1 mol of 4,4'-diamino-stilbene-2,2'-disulfonic acid with 2 moles of cyanuric chloride. The product obtained in this way is then with 2 moles of aniline mono- or disulfonic acid and then with 2 moles of taurine, N-methyltaurine, N-ethyltaurine, Glycine, N-methylglycine or N-ethylglycine condensed.
Vorzugsweise erfolgt die Herstellung in der oben angegebenen Reihenfolge, sie kann jedoch variiert werden. Zum Beispiel kann das Cyanursäurechlorid zuerst mit der Anilinsulfonsäure, dann mit Taurin, N-Methyltaurin, N-Äthyltaurin, Glycin, N-Methyl- ·Production is preferably carried out in the order given above, but it can vary will. For example, the cyanuric acid chloride can be mixed first with anilinesulfonic acid, then with taurine, N-methyltaurine, N-ethyltaurine, glycine, N-methyl-
NaO3S-CH2CH2-N-CH3 NaO 3 S-CH 2 CH 2 -N-CH 3
glycin oder N-Äthylglycin und abschließend mit 4,4' - Diamino - stilben - 2,2' - disulfonsäure kondensiert werden.glycine or N-ethylglycine and finally with 4,4 '- diamino - stilbene - 2,2' - disulfonic acid condensed will.
Beispiele für verwendbare Anilinmono- oder -disulfonsäuren sindExamples of usable aniline mono- or disulfonic acids are
o-, m- und p-Aminobenzolsulfonsäure,
4-Amino-l,3-benzoldisulfonsäure und
2-Amino-l,4-benzoldisulfonsäure.o-, m- and p-aminobenzenesulfonic acid,
4-amino-l, 3-benzenedisulfonic acid and
2-amino-1,4-benzenedisulfonic acid.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.The examples illustrate the invention. Parts are by weight unless otherwise is specified.
B eispiel 1Example 1
Natrium - 4,4' - bis[4 - (N - methyl - N - 2 - sulfoäthylamino) - 6 - ρ - sulfoaniliiio - s - triazin - 2 - ylamino]-stilben-2,2'-disulfonat der FormelSodium 4,4 'to [4 - (N - methyl - N - 2 - sulfoethylamino) - 6 - ρ - sulfoaniliiio - s - triazine - 2 - ylamino] stilbene-2,2'-disulfonate the formula
CH3-N-CH2CH2-SO3NaCH 3 -N-CH 2 CH 2 -SO 3 Na
C-NC-N
C-HNC-HN
CH = CHCH = CH
SO3Na NaO3SSO 3 Na NaO 3 S
N-CN-C
/■■ \
NH-C N- / ■■ \
NH-C N-
SO3NaSO 3 Na
wurde folgendermaßen hergestellt:was made as follows:
15 g Cyanursäurechlorid wurden in 65 ml Aceton bei 300C gelöst. Diese Lösung wurde unter Rühren in eine Aufschlämmung aus 100 g Eisstücken und 20 ml Wasser eingegossen. Bei einer Temperatur von -8 bis 2° C wurden allmählich 148 ml (0,04 Mol) einer 10%igen wäßrigen Lösung von 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure zugegeben, während der pH-Wert mit 25 ml einer 20%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung neutral (Congo-Delta) gehalten wurde. Die Mischung wurde 1 Stunde bei etwa 00C gerührt, bis kein Amin mehr nachweisbar war. Hierauf wurden 15,6 g(0,08 Mol)p-Aminobenzolsulfonsäure-Natriumsalz zugegeben, und die Mischung wurde 5 Stunden bei 35° C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe von 16 ml 20%iger Natronlauge schwach phenolphthalein-alkalisch gehalten wurde. Anschließend wurden 38,6 g (0,088 Mol) 31,7%ige wäßrige Methyltaurinlösung zugegeben. Die Mischung wurde 3 Stunden bei 65° C und dann weitere 6 Stunden bei 95° C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe von 16 ml 20%iger Natronlauge stark phenolphthaleinalkalisch gehalten wurde. Abschließend wurde die Mischung mit Aktivkohle behandelt, filtriert und zur Trockne eingedampft.15 g of cyanuric chloride were dissolved in 65 ml of acetone at 30 0 C. This solution was poured into a slurry of 100 g of pieces of ice and 20 ml of water with stirring. At a temperature of -8 to 2 ° C. 148 ml (0.04 mol) of a 10% strength aqueous solution of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid were gradually added, while the pH was 25 ml a 20% aqueous sodium carbonate solution was kept neutral (Congo Delta). The mixture was stirred for 1 hour at about 0 ° C. until no more amine could be detected. 15.6 g (0.08 mol) of p-aminobenzenesulfonic acid sodium salt were then added, and the mixture was stirred at 35 ° C. for 5 hours, the pH being kept slightly alkaline with phenolphthalein by adding 16 ml of 20% strength sodium hydroxide solution became. 38.6 g (0.088 mol) of 31.7% strength aqueous methyl taurine solution were then added. The mixture was stirred for 3 hours at 65 ° C. and then for a further 6 hours at 95 ° C., the pH being kept strongly alkaline with phenolphthalein by adding 16 ml of 20% strength sodium hydroxide solution. Finally the mixture was treated with activated charcoal, filtered and evaporated to dryness.
Anwendung des Aufhellers gemäß Beispiel 1
bei BaumwolleUse of the brightener according to Example 1
with cotton
6060
Ein Stück Baumwolltuch mit einem Gewicht von etwa 100 g wurde wie üblich mit einer wäßrigen Suspension geklotzt, die 1,43 g eines kationischen synthetischen Weichmachers auf der Basis einer Fettsäureaminoamidverbindung und 0,07 g des oben beschriebenen, in 100 ml Wasser gelösten Aufhellers enthielt. Das imprägnierte Baumwolltuch wurde hier-SO3Na A piece of cotton cloth weighing about 100 g was padded as usual with an aqueous suspension containing 1.43 g of a cationic synthetic plasticizer based on a fatty acid aminoamide compound and 0.07 g of the above-described brightener dissolved in 100 ml of water. The impregnated cotton cloth was here-SO 3 Na
auf mit Gummiwalzen ausgedrückt und getrocknet. Diese Behandlung ergibt eine Aufnahme von 1% Netzmittel und 0,05% Aufheller.squeezed out with rubber rollers and dried. This treatment results in an uptake of 1% wetting agent and 0.05% brightener.
Das behandelte Baumwolltuch besaß ein wesentlich helleres Aussehen als ein gleiches Stück Baumwolltuch, das mit einer wäßrigen Lösung geklotzt worden war, die nur 1,43 g des kationischen synthetischen Weichmachers enthielt.The treated cotton cloth had a much lighter appearance than an identical piece of cotton cloth, which had been padded with an aqueous solution containing only 1.43 g of the cationic synthetic Plasticizer contained.
Anwendung des Aufhellers gemäß Beispiel 1
bei Tonüberzügen für PapierUse of the brightener according to Example 1
in clay coatings for paper
166 g Casein, 47,7 ml konzentriertes Ammoniumhydroxid und 300 ml Wasser wurden miteinander vermischt und bei 55 bis 66° C bis zum Auflösen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde die Mischung mit Wasser auf 11 verdünnt.166 g casein, 47.7 ml concentrated ammonium hydroxide and 300 ml of water were mixed together and kept at 55 to 66 ° C until dissolved touched. After cooling to room temperature, the mixture was diluted to 11 with water.
Aus 80 g Ton, 20 g Calciumcarbonate 66,3 ml der Caseinlösung (llg 100%iges Casein) und 4 g eines Latex aus einem Styrol-Butadien-Copolymerisat wurde eine Uberzugsmischung hergestellt. Diese Mischung wurde mit Wasser auf 250 g verdünnt und anschließend mit 1 g des Aufhellers versetzt. Auf Papier wurde ein überzug aus 20 Gewichtsprozent;, bezogen auf das Gewicht des trockenen Papiers, der obigen Mischung aufgebracht und anschließend getrocknet. Die Lichtechtheit dieses Aufhellers auf Papier war ausgezeichnet.From 80 g of clay, 20 g of calcium carbonate, 66.3 ml of the casein solution (11 g of 100% casein) and 4 g of one A coating mixture was produced from a styrene-butadiene copolymer latex. This mixture was diluted to 250 g with water and then mixed with 1 g of the brightener. On paper was a coating of 20 percent by weight; based on applied the weight of the dry paper, the above mixture and then dried. The lightfastness of this brightener on paper was excellent.
Natrium - 4,4' - bis - [4 - (N - methyl - N - 2 - sulfoäthylamino) - 6 - m - sulfoanilino - s - triazin - 2 - ylamino]-stilben-2,2'-disulfonat wurde gemäß Beispiel 1, jedoch mit 0,08 Mol m-Aminobenzolsulfonsäure-Natriumsalz an Stelle von 0,08 Mol p-Aminobenzolsulfonsäüre-Natriumsalz hergestellt.Sodium - 4,4 '- bis - [4 - (N - methyl - N - 2 - sulfoäthylamino) - 6 - m - sulfoanilino - s - triazine - 2 - ylamino] stilbene-2,2'-disulfonate was according to Example 1, but with 0.08 mol of sodium m-aminobenzenesulfonic acid instead of 0.08 mol of p-aminobenzenesulphonic acid sodium salt manufactured.
B ei s ρ i e 1B ei s ρ i e 1
Natrium-4,4'-bis-(4-carboxymethylamino-6-o-sulfoanilino - s - triazin - 2 - ylamino) - stilben - 2,2' - disulfonat NaOOCH2CNH HNCH2COONaSodium 4,4'-bis (4-carboxymethylamino-6-o-sulfoanilino - s - triazine - 2 - ylamino) - stilbene - 2,2 '- disulfonate NaOOCH 2 CNH HNCH 2 COONa
■V ^
N
\CN
■ V ^
N
\
/ \— K C - HN - <ζ ^
/ \ -
N
/\
N
/
,,. .-C=NV /
,,. .-C = N
N=C
I \ /
N = C
I.
2020th
NaO3SNaO 3 S
wurde gemäß Beispiel 1, jedoch mit 0,08 Molo-Aminobenzolsulfonsäure-Natriumsalz an Stelle von 0,08 Mol p-Aminobenzolsulfonsäure-Natriumsalz und an Stelle von Methyltaurin mit 6,6 g (0,08 Mol) Glycin als 30%ige wäßrige Lösung hergestellt.was according to Example 1, but with 0.08 Molo-aminobenzenesulfonic acid sodium salt instead of 0.08 mol of p-aminobenzenesulfonic acid sodium salt and on Place of methyl taurine with 6.6 g (0.08 mol) of glycine prepared as a 30% aqueous solution.
Die gemäß Beispiel 2 und 3 erhaltenen Aufheller wiesen an Baumwolle und in Tonüberzügen für Papier die gleiche Lichtechtheit wie der Aufheller gemäß Beispiel 1 auf.The brighteners obtained according to Examples 2 and 3 were found on cotton and in clay coatings for paper the same lightfastness as the brightener according to Example 1.
B ei spiel 4 -Example 4 -
Natrium - 4,4' - bis - [4 - (N - methyl - N - 2 - sulfoäthylamino) - 6 - (2,4 - disulfonanilino) -s-triazin-2- y lamino] stilben-2,2'-disulfonat wurde gemäß Beispiel 1, jedoch an Stelle von 18,5 g Natrium-p-aminobenzolsulfonat unter Verwendung von 23,8 g (0,08 Mol) Natrium-4-amino-benzol-l,3-disulfonat hergestellt.Sodium - 4,4 '- bis - [4 - (N - methyl - N - 2 - sulfoäthylamino) - 6 - (2,4 - disulfonanilino) -s-triazin-2-y lamino] stilbene-2,2'-disulfonate was according to Example 1, however instead of 18.5 g of sodium p-aminobenzenesulfonate using 23.8 g (0.08 mol) of sodium 4-aminobenzene-1,3-disulfonate manufactured.
, Anwendung der Aufheller gemäß Beispiel 3 und 4
bei Papier mit Harzleimungsmitteln und Alaun, Application of the brighteners according to Examples 3 and 4
for paper with resin sizing agents and alum
0,2 g der Aufheller gemäß Beispiel 3 und 4 wurden getrennt in 100 ml Wasser gelöst. 30 g gebleichte Sulfit-Papierpulpe (10% trocken) wurden in zwei getrennte 1-1-Gefäße aus rostfreiem Stahl (Gefäß 1 und 2) eingewogen und hierauf mit 100 ml kaltem Wasser (200C) versetzt. Die Aufschlämmung wurde in jedem Gefäß mit einem Rührer aus rostfreiem0.2 g of the brighteners according to Examples 3 and 4 were dissolved separately in 100 ml of water. 30 g of bleached sulfite paper pulp (10% dry) were weighed into two separate 1-1 vessels made of stainless steel (vessels 1 and 2) and then 100 ml of cold water (20 ° C.) were added. The slurry was made in each jar with a stainless steel stirrer
-HO3S-HO 3 S
3535
CH =CH =
SO3HSO 3 H
wurden in jeweils 11 Wasser gegeben. Mit Schwefelsäure wurde der pH-Wert auf 2 eingestellt. Mit Harzleim und Alaun imprägniertes Papier wurde in die Lösungen getaucht und anschließend trocknen gelassen.were added to 11 water each. With sulfuric acid the pH was adjusted to 2. Paper impregnated with rosin glue and alum was made dipped in the solutions and then allowed to dry.
Die erzielte Aufhellung wurde mit Hilfe eines Fluoreszenz-Photometers bestimmt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:The brightening achieved was determined with the aid of a fluorescence photometer. There were the following Get results:
SO3NaSO 3 Na
Stahl gerührt. 10 ml von jeder Lösung der beiden Aufheller wurden in das Gefäß 1 bzw. 2 gegeben. Das Rühren wurde 1 Minute fortgesetzt, worauf je 5 ml Harzleimlösung zugegeben wurden (die Harzleimlösung wurde hergestellt, indem 17 Teile eines handelsüblichen Harzleimes mit einem Feststoffgehalt von 70.% mit Wasser auf 11 verdünnt wurden). Der Inhalt der beiden Gefäße wurde 1 Minute gerührt" und hierauf mit je 5 ml einer l,5%igen Alaunlösung versetzt, worauf weitere 20 Minuten gerührt wurde. Die so behandelte Papiermasse wurde den Gefäßen entnommen, durch ein 17,5-cm-Filtersieb mit einer Maschengröße von 0,147 mm filtriert, gegautscht, zwischen Filterpapieren und Filzstücken gepreßt und mit einem dampfbeheizten Trommeltrockner zwischen sauberen Filterpapierblättern getrocknet. Die getrockneten Papiere — Papier 1 und 2 — hatten eine deutlich rosafarbene Färbung, die bei ähnlichen, jedoch ohne die Verwendung der erfindungsgemäßen Aufheller hergestellten Papierarten nicht festgestellt werden konnte.Steel stirred. 10 ml of each solution of the two brighteners were added to vessels 1 and 2, respectively. Stirring was continued for 1 minute, after which 5 ml of resin size solution were added each time (the resin size solution was prepared by adding 17 parts of a commercially available rosin size with a solids content diluted from 70% to 11 with water). Of the The contents of the two vessels were stirred for 1 minute and then with 5 ml each of a 1.5% alum solution added, whereupon the mixture was stirred for a further 20 minutes. The paper pulp treated in this way became the vessels removed, filtered through a 17.5 cm filter sieve with a mesh size of 0.147 mm, couched, pressed between filter papers and pieces of felt and with a steam-heated drum dryer between dried clean filter paper sheets. The dried papers - Paper 1 and 2 - had one distinct pink coloration, similar to, but without the use of the invention The types of paper made from brighteners could not be determined.
Vergleichsversuche :Comparative tests:
Jeweils 2 g des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Aufhellers (Verbindung A) und des aus der französischen Patentschrift 1 277 193, Beispiel Γ bekannten Aufhellers (Verbindung B) der FormelIn each case 2 g of the brightener obtained according to Example 1 (compound A) and that from the French Patent specification 1 277 193, example Γ known brightener (compound B) of the formula
SO3HSO 3 H
HO3SHO 3 S
6565
BA.
B.
3150
31
Der mit Verbindung A erzielte Effekt läßt sich bereits bei Tageslicht gut erkennen.The effect achieved with compound A can be seen well even in daylight.
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Legal Events
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