DE1468419A1 - Process for the production of methyl methacrylate - Google Patents
Process for the production of methyl methacrylateInfo
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Description
Dr. Ing. Jürgen Schmidt Mein Zeichen: P-2324-1Dr. Ing.Jürgen Schmidt My reference: P-2324-1
MK1 . 25. September 1964 U 6 8 * 1 9 MK1. 25th September 1964 U 6 8 * 1 9
Patentanmeldung
derPatent application
the
Pirma NITROKfiMIA IPARTELEPEK, ?üzfögyartelep, UngarnPirma NITROKfiMIA IPARTELEPEK,? Üzfögyartelep, Hungary
"betreffend"concerning
!»findung betrifft tin Torfahaen iuv lung von ltothjrlm«thakryl»t au· Aattonmyanhjrdrin.! »Finding concerns tin Torfahaen iuv lung of ltothjrlm «thakryl» t au · Aattonmyanhjrdrin.
Bi lit bekannt, d«·· Am M#thylm#thfttaryl*t «a· AMtonmyaahydrin Auvoh Zugafe· von 3«hw«ftl«Miur·» 4«nn t«n WA···* und Methanol auoh koatinuleriitk herg«*t«XXt kann· Soloho Torfehren eind e.B. la 4en amerlkanleohen co tenteohjpiftea Hr. 2 416 756 und 2 783 27I9 eowie in derBi lit known, d «·· Am M # thylm # thfttaryl * t« a · AMtonmyaahydrin Auvoh Zugafe · from 3 «hw« ftl «Miur» »4« nn t «n WA ··· * and methanol auoh koatinuleriitk herg« * t «XXt can · Soloho Torfehren a eB la 4en amerlkanleohen co tenteohjpiftea Hr. 2 416 756 and 2 783 27I 9 as well as in the
^ britieohen Petenteohrift «06 096 beeehrleBeii. S DIo bekannten Terfanren ieeehroiteen die ohealaohen^ britieohen Petenteohrift «06 096 beeehrleBeii. S DIo known Terfanren ieeehroiteen the ohealaohen
-^ Proaeeeoi btw. die ein*einen Tellproieeee 4·· Herotelluage-- ^ Proaeeeoi btw. the one * one Tellproieeee 4 Herotelluage-
2 Terfahrene, dooh ermöglichen aieh« die Beoeitigung der wKhvesd2 Experienced, dooh also enable the removal of the wKhvesd
91/1 dor Fabrikation aufteetendon eehldliohen Poly»erioatloneproalt* BAD 0RlGlNAL 91/1 dor fabrication onteetendon noble poly »erioatloneproalt * BAD 0RlGlNAL
dl· hauptsächlich bei der HiterTerarteitung 4·· au« dta leterifiiierungereaktor auedeetilllerenden, aus Methylaethakxylat, Methanol und **mx bestehenden, kondensierten Oeaisehes Verlust· und unangenehae Bet*iebsstörungen τβ*·dl · mainly in the HiterTerareitung 4 ·· au «dta leterification reactor auedeetilllerenden, consisting of methyl ethacxylate, methanol and ** mx , condensed oeaisehes loss · and unpleasant operational disturbances τβ * ·
Al· Erfindung let «la Verfahren, alt dessen HiI* fe «11· SoiuritU der H«api»«llune d«o M«khyl«#ta«lupyX»t· kontloultrlieh duarehgtfUiurt werden können, ftrne* der wtthrend der Heretellung übliehe Polymerieationeproieee beet! ti« t und dadiuroh dme PtoduJct mit höherem BetriebMi* oheiheit und wirteehaftlioher hergeetellt werden kann·Al · invention let «la process, old whose HiI * fe «11 · SoiuritU der H« api »« llune d «o M« khyl «#ta« lupyX »t Controlled duarehgtfUiurt can be opened * the During the production process, the polymerisation process is usually carried out! ti «t and dadiuroh dme PtoduJct with higher operationMi * Unity and hostility can be established
Die Barf indung ruht auf der Brkenntnia, das* während der leterifiiierung dl· Neigung stur Poiymerieation dee «weiphaelfftn (hydrpphob, hjrdropixyl) kondeneierten Gemisohee, welthee Methjleietlialufylat, Methanol und Wmmv enthält, uatejr beetJjmiten Ueetänden Tplletändif beetitigt werden kanu·The bar found rests on the Brennennia, the * during the literacy dl · inclination stubborn poiymerieation dee «weiphaelfftn (hydrpphob, hjrdropixyl) condensed Gemisohee, welthee contains methjleietlialufylat, methanol and Wmmv, uatejr beetJjmiten Ueetänd Tplletändif canoe·
Dureh uneare ?ereuche wurde btwieeen, daee der Poljretrgthalt de· genwicten Geiaieohe· in Abhängigkeit der Seit aueeearordtntlioh eehntll lunlemt. Ie wurde feetgeetellt, Ami dieee groeee leimung sux Polyaerieatien dee genannten Oeaieehea auf bei der alt Hilf· Ton Säuren durchgeführten let«rifi»ie*ung entetehendt, alt ·β^Η OruppeDureh unearth episode was btwieeen that the Poljretronthalt de · weighted geiaiehe · depending on the Since aueeearordtntlioh eehntll lunlemt. I was set up, Ami dieee large size sux Polyaerieatien dee called Oeaieehea on performed at the old help · clay acids let «rifi» ie * ung entetehendt, old · β ^ Η Oruppe
karakterlaierbare Verbindungen iurtickaufUhren ist· Di··· Verbindungen eind fähig, die Aktivierung dev Doppelbindungen aufweietnden Verbinaungen In groeeem lUUMP· herroriurufen. AeoHagig von der teaperatur und lon-■eatration elnd dl··· Te»bindungen la genannten Gemieoh in einer Hence von 0,1 bie I9O % anweeend, und Terureaohen beiCharacterizable compounds can be ticked off and are capable of activating the double bond compounds. Gemieoh AeoHagig cited by the teaperatur and lon ■ eatration elnd dl · · Te "bonds in a la Hence 0.1 bie I 9 O% anweeend and Terureaohen at
909822/1287 8AD ORIGINAL909822/1287 8 AD ORIGINAL
-j- H68419-j- H68419
dtn wiitiiia Sehritten dee Verfahren· durch Bildung und Aus« füllung von Polymer·» einen groeeen Verluet und Betariebestörungen· Solch· Schwierigkeiten βlud s.B. in der amerikanleohen Patentschrift 2 783 271 erwähnt, und da« darin be-•ehrleb«n« »erfahren ermöglioht dl« Beseitigung der bei der Destillation auf tretenden, durch die Polymer in* tion YeVursaehtcn Betriebeetorangen nur durch die aeitweilige Tereohiebiing dee Deetillationegleichgewichte».dtn wiitiiia Departures dee procedure · through education and training « filling of polymer · »a large loss and operational disruptions · Such difficulties, see B. in the Amerika Patent Specification 2,783,271 mentioned, and as "be • Ehrleb" n " »Experienced enables dl« elimination of the the distillation occurring through the polymer in * tion YeVursaehtcn company oranges only through the aeitweilige Tereohiebiing dee deetillation equilibria ».
1· wurde nun Uberraeohenderweiee gefunden» dm dl· grosee neigung tu» Polyeerieation dee gen«nnten Oeaieoiiee beeilt igt und dadurch eethylmethakrylat «ue Aieton- «/»nhydrin kontinuierlich hergestellt werden kann, fall· der pH-Wert de· während der Fabrikation erhaltenen konden* •ierten Betergealeehea durch Zugab« einer alkaliechen LUk •ung iwieohen 6 und 11« Yoreugewei·· !wischen 8,5 bie 9,5 eingeeteilt, und nach Trennung der derart erhaltenen «wei PiUHMn. dl· Beterphaee duroh Ixtraktion und darauffolgend· Destillation gereinigt wird.1 · was now surprisingly found »dm The great tendency to do "Polyeerieation dee" called Oeaieoiiee hurriedly and thereby ethyl methacrylate ue Aieton- «/» Nhydrin can be produced continuously, if · the pH of the condensate obtained during manufacture * • ized Betergealeehea by adding an alkaline LUk • Approximately 6 and 11 «Yoreu antlers ··! Between 8.5 and 9.5 divided, and after separation of the so obtained «white PiUHMn. dl Beterphaee duroh extraction and then Distillation is purified.
Dl« Ixtraktion der duroh Bin»tellung de· pH-Werte· etabilieierten let«rphaee kann aweckeieeig «it Waeeer durchgeführt werden*The extraction of the established pH values can be removed from the water be performed*
Dl· bei der Bin·tellung de· pH-Werte· und bei der Extraktion erhaltenen, wertvolle Sub·tan·en enthaltenden hydrophilen Phasen, βοwie die bei der «it Destillation durchgeführten Heinigung erhaltenen hydrophoben und hydrophylen Phasen werden aweckmUeeig in den kontinuierlichen lieretellungeproaesa eurückgeleitet.Dl when setting the pH values and when the extraction obtained containing valuable substances hydrophilic phases, like those in «it distillation carried out cleaning obtained hydrophobic and hydrophilic Phases are awakened in the continuous lieretstellungeproaesa ereturned.
seaae·. d.h. durch die Binstellung des pH-Werte· zwischenseaae ·. i.e. by setting the pH values between
90882 2/128790882 2/1287
-*- H68419- * - H68419
6 und Xl können di« Methakrylatverluste der genannten Ge«ische« ferner dl· bei kontinuierlichem Betrieb sehr unangenehmen Störungen beseitigt werden. Gleichseitig wird ermöglicht, daae die hydrophile Phase, die eine beträchtliche Menge Ton Natriumoethakrylat und Methanol enthält» in den Vereeterungsprosees durchgeführt werden kmna$ wodurch die eonet lh Verlust geratenden wertvollen Materialien verwertet werden können·6 and X1, the methacrylate losses of the abovementioned geysers can also be eliminated, and very unpleasant disturbances can be eliminated during continuous operation. Equilateral is made possible, the hydrophilic phase which contains a considerable amount of clay and methanol Natriumoethakrylat daae be "carried out in the Vereeterungsprosees KMNA $ whereby the eonet lh loss screened Tenden valuable materials can be recycled ·
La Sinne de« erfindungegeniMeeen Verfahrene geht man aweoketteaig derart vor, daae das Keaktionsgenleeh de· Asetontyanhydrine und der Schwefelsäure bei einer Temperatur von 130 bie 1700O erhitit» und nachher das Beaktionegemieoh durch Zugabe von Waeser und Methanol hydrolisiert und eeterifisiert wird· Der pH de· während der Veresterung erhaltenen, aue Methylwethakrylat, Methanol und Waeeer beetehenden kondensierten Gemlsehee wird bei niedriger Temperatur, aweckattssig ie Temperaturbereich von -200C bie +200C unter inniger Rührung, durch Zugabe einer alkalischen Löeung auf einen Wert von 6 bia 11 eingestellt« Die derart erhaltenen awel Ph««en werden auf Grund ihrer verschiedenen spezifischen Gewichte separierτ. Sehlieselioh wird der Methenol-öehalt der nach der Separation erhaltenen» stabilen« hydrophoben Beterphase durch wässrige extraktion extrahiert, wodurch der Methylnethakrylat-uehalt des Ent era über 90 % erhöht wird· Dieses rohe Produkt wird durch Destillation weiter gereinigt·In the sense of the "inventive process, one proceeds in such a way that the reaction gene de · asetone anhydrine and sulfuric acid is heated at a temperature of 130 to 170 0 O" and then the reaction chemistry is hydrolysed and deterified by adding water and methanol. The pH de · obtained during the esterification, aue Methylwethakrylat, methanol and Waeeer beete Henden condensed Gemlsehee is at low temperature, aweckattssig ie temperature range of -20 0 C bie +20 0 C with thorough agitation, set by adding an alkaline Löeung to a value of 6 bia 11 The awel phi obtained in this way are separated on the basis of their different specific weights. In this way, the methenol content of the "stable" hydrophobic heterogeneous phase obtained after the separation is extracted by aqueous extraction, whereby the methyl methacrylate content of the ent era is increased to over 90 % . This crude product is further purified by distillation.
Das erfindungegemässe Verfahren wird anhand dee nachstehenden Beispiele, mit Hilfe der Zeichnung näher erläutert. The method according to the invention is based on dee the following examples, explained in more detail with the help of the drawing.
903822/1287903822/1287
SAD ORlOINALSAD ORlOINAL
Xn den mit Rührer und Hei »man te 1 versehenen Ke aktor 1 werden kontinuierlich 1,8 Mol wasserfreie Schwefelsäure und 1 Mol Asetonsyanhydrin eingespeist. Si« Temperatur des Reaktionsgemische* wird durch Kühlung im Bereich von 80-1200C, sweckmaeelg bei 900O gehalten· Die Aminierung»» reaktion epielt eich hauptsächlich im .Reaktor 2 bei 130 1700C ab, wobei die Aufenthalteleit bei 1350C 30-40 Minuten beträgt.1.8 mol of anhydrous sulfuric acid and 1 mol of asetonic anhydrin are continuously fed into the actuator 1, which is provided with a stirrer and heater 1. Si "temperature of the reaction mixture by cooling * is in the range of 80-120 0 C, sweckmaeelg at 90 0 O · kept Amination» »reactive epielt calibration mainly in .Reaktor 2 at 130 170 0 C., the Aufenthalteleit at 135 0 C is 30-40 minutes.
Aue Beaktor 2 flieset das Heaktionsgemioch in den bereiterer 3· in den «wecke Aufenthalt dee Gleichgewichte· der Veresterung durch Leitung 16 1,6 Mol Methanol eingespeist werden· Ferner werden 2,4 Mol Wasser aus dem Separator 7 und dem Kondensator 15» aus dem Breteren mit Methakrylsäure-, Methanol· und Hydrochinon-Gehalt und aus dem Letzteren mit Methanol« und Methylmethakrylat-Gehalt, durch die Leitungen 17 und 18 eingespeist. Auf diese Weise werden die ansonsten als Abfall au' betrachtenden Substanz sen im Heretellungsproaess verwertet· Sie Temperatur des Vereeterers 3 let ewecknaasig bei 100 bis 1300C gehalten.Aue reactor 2 flows the reaction mixture into the prepared 3 · in the «awake stay the equilibrium · of the esterification through line 16, 1.6 mol of methanol are fed · Furthermore, 2.4 mol of water from the separator 7 and the condenser 15» from the Breteren with methacrylic acid, methanol and hydroquinone content and from the latter with methanol and methyl methacrylate content, fed through lines 17 and 18. In this way, the otherwise au 'be considered as a waste substance sen utilized in Heretellungsproaess you · Temperature kept Vereeterers 3 let ewecknaasig at 100 to 130 0 C of.
Das KesJctionsgemleeh flieest aus dem Vereaterer 3 in den Reaktor 4, in welchem die noch surUokgebilebenen wertrolleη Subetanaen aus den Gemisch mit Wasserdampf auegetrieben werden· Durch die Leitung 20 wird eic verdünnte» saures Abwasser aus dem Beaktor 4 abgeleitet*The KesJctionsgemleeh flows out of the Vereaterer 3 in the reactor 4, in which the surUokgebilebenen wertrolleη Subetanaen from the mixture with steam auegedr · Through the line 20 a diluted »acidic waste water is discharged from the reactor 4 *
Die die Beaktoren 3 und 4 verlassenden» aus Methyl·· methakrylat. Methanol und Wasser bestehenden Dämpfe werden durch die Leitung 19 in den Kondensator 5 geleitet* Au« de« Kondeneator flieset das Destillat in den mit einem Rührer versehenen Reaktor 6» in welchem der pH bei einer TemperaturThe »made of methyl · · leaving beactors 3 and 4 methacrylate. Methanol and water will be existing vapors The distillate flows through the line 19 into the condenser 5. The distillate flows into the condenser with a stirrer provided reactor 6 »in which the pH at a temperature
_ _ , BAD ORIGINAL_ _, BAD ORIGINAL
9 0 b 8 2 2 I 1 2 8 79 0 b 8 2 2 I 1 2 8 7
~6m H68419 ~ 6m H68419
▼on -1O0C, duroh kontinuierliche Zugabe einer alkalischen Lösung auf einen Wert Ton 8,5 bin 9,5 eingestellt wird· Bs werden auf d»8 Destillat berechnet 0,2 Gew.* Hydrochinon ale Inhibitor kontinuierlich in den ßeaktor 6 eingespeist. Da« neutralleierte Destillat wird kontinuierlich in den Separator 7 geleitet, wo eich daa Destillat auf awei Phaeen trennt· Pie hydrophobe Phase flieast in den mit eine» Rührer rersshenen fieaktor 8« Be werden Wasser in einer Men« ge von 10 - 100 Gew.* bei einer Temperatur von ungefähr O0O in diesen fieaktor eingespeist* Mach der Extraktion wird das Gemisch in den Separator 9 geleitet, wo sich die wiesrige Phase von der Beterphase trennt·▼ on -1O 0 C, duroh continuous addition of an alkaline solution to a value 8.5 m tone is set to be 9.5 · Bs d "8 distillate calculated 0.2 weight * hydroquinone inhibitor ale continuously fed into the ßeaktor. 6 . The neutralized distillate is continuously fed into the separator 7, where the distillate is separated into two phases. The hydrophobic phase flows into the fieactor 8, which is equipped with a stirrer. fed into this fieactor at a temperature of approximately 0 0 O * After the extraction, the mixture is passed into the separator 9, where the aqueous phase is separated from the fermentation phase.
Die Bsterphase wird durch die Leitung 22 in den Destillateur 10 geleitet, wo ale Obendeatillat die Spuren von Methanol und Wasser entfernt werden· Dieses Destillat wird durch den Kondensator 11 und die Leitung 24 in den Separator 9 lurückgeleitet. Der wasserfreie rohe Bster wird duroh die Leitung 25 in den Destillateur 12 geleitet, aus dem als Obendestillat bei 1000C reines Methyiaethakrylat duroh den kondensator 13 und die Leitung 27 austritt· Der am Unterteil des Destillateure 12 abflieseende, Hydroehinonhaltlge Deetillationsrest wird duroh die Leitung 21 in den fieaktor 4 kontinuierlich aurUekgespeiet·The Bsterphase is passed through the line 22 into the distiller 10, where all traces of methanol and water are removed from the top distillate. This distillate is returned through the condenser 11 and the line 24 to the separator 9. The anhydrous crude Bster is duroh fed into the distiller 12, the conduit 25, from which pure as top distillate at 100 0 C Methyiaethakrylat duroh the condenser 13 and the conduit 27 exits · The abflieseende on the lower part of the distillers 12, Hydroehinonhaltlge Deetillationsrest is duroh line 21 aurUekgepeiet continuously into fieactor 4
Aus dem separator 9 wird die wässrige Phase durch die Leitung 23 in den Destillateur 14 geleitet, aus dem duroh den Kondensator 15 ein sue Wasser, Methanol und Methylmethakrylat bestehendes Obendestillat erhalten wird« Tom Unterteil des Destillateurs 14 wird das Abwasser durch die Leitung 26 abgeleitet«From the separator 9, the aqueous phase is passed through the line 23 into the distiller 14, from which duroh the condenser 15 is a water, methanol and methyl methacrylate Existing top distillate is obtained «Tom lower part of the distillator 14 is the wastewater through line 26 diverted "
9038? ? / 1 2 8 79038? ? / 1 2 8 7
... ι ι ζ ö / BAD 0R1GjNAL ... ι ι ζ ö / BAD 0R1G j NAL
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Families Citing this family (2)
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1964
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- 1964-12-10 GB GB5033864A patent/GB1085028A/en not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2619563A1 (en) * | 1987-08-20 | 1989-02-24 | Du Pont | PROCESS WITH USE ACID RECYCLING FOR THE PRODUCTION OF ACID OR METHACRYLIC ESTERS |
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GB1085028A (en) | 1967-09-27 |
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