DE1444291A1 - New process for dyeing products based on polyamides and compositions that can be used therefor - Google Patents
New process for dyeing products based on polyamides and compositions that can be used thereforInfo
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Description
Or, Ψ. mt. - Br. E.Or, Ψ. mt. - Br. E.
Ρΐ,ΐίίτΐΐιΙΐιΓι J'" DIpI.Phy·.R.HolrbiuerΡΐ, ΐίίτΐΐιΙΐιΓι J '"DIpI.Phy · .R.Holrbiuer
p« t·N t β η w β I t·p «t · N t β η w β I t
§ /rtOnchen 2, iräuhouiitraß· 4/III§ / rtOnchen 2, iräuhouiitraß · 4 / III
P 14 44 291.2
SC 2115P 14 44 291.2
SC 2115
Neue vollständige AnmeldungsunterlagenNew complete registration documents
Societe Rhodiaceta, Paris/PrankreichSociete Rhodiaceta, Paris / France
Neues Verfahren zum Färben von Erzeugnissen aufNew process for coloring products
der Basis von Polyamiden und dafür verwendbare Zusammensetzungenthe basis of polyamides and compositions that can be used therefor
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Färben von Erzeugnissen auf der Basis von Polyamiden, das erlaubt, ausgezeichnet einheitliche, lebhafte Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften ohne Veränderung des Materials zu erhalten. Die Erfindung betrifft ferner eine neue Zusammensetzung, die die Durchführung dieses Verfahrens erlaubt.The present invention relates to a new process for dyeing products based on polyamides, the allows extremely uniform, lively dyeings with good fastness properties without changing the Materials. The invention also relates to a new composition that enables the implementation of this method permitted.
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Es ist bekannt, Texti!erzeugnisse aus Polyamiden mit Farbstoffen vom sauren Typ zu färben, indem man dem Färbebad Produkte mit anionischem Charakter und auch Produkte mit schwach kationischem Charakter zusetzt. Man erhält so gleichförmige, von Streifen freie Färbungen,It is known that textiles made from polyamides with dyes of the acidic type by adding to the dyebath products with an anionic character and also products with weakly cationic in character. In this way, uniform, streak-free dyeings are obtained,
Es ist auch bekannt, Textllerzeugnisse aus Polyamiden in wässrigem Medium bei Temperaturen über 100 C in Gegenwart eines schwefelhaltigen reduzierenden Produkts zu behandeln. Dieses Verfahren ermöglicht, das Vergilben von Polyamiden durch wässrige Behandlung bei hoher Temperatur und somit ein Mattwerden der Färbung und eine Verschlechterung des gefärbten Materials zu vermeiden.It is also known to use polyamides in textile products to treat aqueous medium at temperatures above 100 C in the presence of a sulfur-containing reducing product. This process enables the yellowing of polyamides by aqueous treatment at high temperature and thus to avoid dulling of the coloring and deterioration of the colored material.
Es wurde nun ein neues Verfahren zur Färbung von Erzeugnissen aus Polyamiden gefunden, das ermöglicht, noch bessere und bis jetzt noch nicht erzielbare Ergebnisse zu erhalten.A new process has now been found for coloring products made of polyamides, which enables even better ones and to obtain results that have not yet been achieved.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, alle Erzeugnisse auf der Basis von Polyamiden bei einer Temperatur von zumindest 900C in einem Bad mit einem pH-Wert zwischen J5 und 5 in gleichzeitiger Anwesenheit der folgenden Bestandteile zu färben:The method according to the invention consists in dyeing all products based on polyamides at a temperature of at least 90 ° C. in a bath with a pH value between J5 and 5 in the simultaneous presence of the following components:
Ein anionisches Egalisiermittel der allgemeinen Formel R(A) R", worin R und R1, die gleich oder voneinander verschieden sein können, sulfonierte Benzol- oder Naphthalinringe bedeuten, A einen der Reste CH2, SOp oder NH bedeutet und η eine ganze Zahl zwischen 0 und 4 einschliesslich darstellt J Natriurn-aja'-dinaphthyl-Sjß'-disulfonat oder NatriumajCt'-dinaphthylmethan-ßiß8 -disulfonat eig-nen sich besonders gut.An anionic leveling agent of the general formula R (A) R ", in which R and R 1 , which can be the same or different, are sulfonated benzene or naphthalene rings, A is one of the radicals CH 2 , SOp or NH and η is an integer is between 0 and 4 including J-Natriurn aja'-dinaphthyl-Sjß'-disulfonate or NatriumajCt'-dinaphthylmethane-disulfonate SSISS 8 prop-NEN particularly well.
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Ein schwach kationisches komplexbildendes Mittel, wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon oder ein Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit einem Fettamin mit langer Kette oder mit einem aromatischen Amin.A weakly cationic complexing agent such as Polyvinylpyrrolidone or a condensation product of ethylene oxide with a long chain fatty amine or with an aromatic amine.
Thioharnstoff oder eines seiner N-alkylierten Derivate, wie beispielsweise N-Monomethylthioharnstoff; wenn im folgenden stets nur von Thioharnstoff die Rede ist, so soll dies dahingehend verstanden werden, dass es sich auch um eines seiner Derivate handeln kann.Thiourea or one of its N-alkylated derivatives, such as N-monomethylthiourea; if in the following Whenever only thiourea is mentioned, this should be understood to mean that it is also about can trade one of its derivatives.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die neuen Zusammensetzungen, die aus Gemischen der oben angeführten drei Produkte allein oder zusammen mit inerten, festen oder flüssigen Produkten in Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen bestehen.The present invention also relates to the new compositions those from mixtures of the above three products alone or together with inert, solid or liquid Products consist of solutions, dispersions or emulsions.
Es wurde gefunden, dass die Kombinatjon aller oben angeführten Färbebedingungen zu Ergebnissen führt, die bisher noch niemals erhalten wurden.It has been found that the combination of all of the above Staining conditions leads to results never obtained before.
Die Erfindung ermöglicht, lebhaftere und waschechtere Farbtönungen zu erhalten, als wenn man nach den bisher bekannten Verfahren färbt.The invention enables livelier and more washfast color tones to obtain than when dyeing according to the previously known methods.
Außerdem ermöglicht die Erfindung, Streifenbildungen leichter zu vermeiden, als wenn man nach einem der bisher bekannten Verfahren färbt, da die Färbung in Gegenwart von Thioharnstoff oder einen seiner Derivate gleichzeitig legliche Oxydation der zu färbenden Polymeren und somit jede Verschlechterung des gefärbten Materials und iede Ungleichmäßigkeit der Färbung, die die Bildung von Streifen mit sich bringt, verhindert.In addition, the invention makes it possible to avoid streaking more easily than if one were to follow one of the previously known Process stains, since the staining in the presence of thiourea or one of its derivatives simultaneously legal Oxidation of the polymers to be colored and thus any deterioration of the colored material and any unevenness the coloring that causes the formation of streaks.
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Dies trifft sowohl im Falle saurer Farbstoffe als auch im Falle metallhaltiger saurer Farbstoffe und sogar im Falle reaktiver Farbstoffe mit saurem Charakter zu, was sehr bemerkenswert ist.This is true both in the case of acidic dyes and in the case of metal-containing acidic dyes and even in the case reactive dyes with acidic character too, which is very remarkable.
Außerdem werden die durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erzielten Ergebnisse ohne Schwierigkeiten erreicht, da die Anwendung dieses Verfahrens einfach und leicht ist.In addition, the results achieved by using the method according to the invention are achieved without difficulty, since this method is simple and easy to use.
Die Färbung mit einfachen sauren Farbstoffen oder mit metallhaltigen Farbstoffen (1:1 oder 2:1) wird in einer einzigen Stufe in saurem Medium ohne Durchlaufen einer ersten alkalischen Stufe durchgeführt. Es ist erforderlich, daß die drei oben angeführten Arten von Adjuvantien in dem Färbemedium vorhanden sind. Man arbeitet in einem Bad entweder zwischen 90 und 100°C bei Atmosphärendruck oder unter Druck zwischen 1000C und einer Temperatur, die gerade unterhalb derjenigen liegt, die dem Beginn einer Schädigung des zu färbenden Materials oder des Farbstoffs entspricht; diese Temperatur kann bis zu 1500C oder mehr betragen. Falls man unter Druck arbeitet, so arbeitet man im Autoklaven, was die Echtheitseigenschaften und die Gleichmäßigkeit dann merklich verbessert. Dieser Arbeitsgang soll in saurem Medium bei einem pH-Wert zwischen 5 und 5 durchgeführt werden, was durch Zugabe einer Mineralsäure oder einer organischen Säure, wie beispielsweise Essigsäure und Ameisensäure, erzielt wird.The dyeing with simple acidic dyes or with metal-containing dyes (1: 1 or 2: 1) is carried out in a single stage in an acidic medium without going through a first alkaline stage. The above three kinds of adjuvants are required to be present in the staining medium. One works in a bath either between 90 and 100 ° C at atmospheric pressure or under pressure between 100 0 C and a temperature which is just below that which corresponds to the beginning of damage to the material to be colored or the dye; this temperature can be up to 150 ° C. or more. If you work under pressure, you work in an autoclave, which noticeably improves the fastness properties and the evenness. This operation should be carried out in an acidic medium at a pH between 5 and 5, which is achieved by adding a mineral acid or an organic acid such as acetic acid and formic acid.
Dagegen erfordert die allgemeine Anwendungsmethode verschiedener reaktiver Farbstoffe mit saurem Charakter eine erste alkalische Behandlung, vorzugsweise bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur. Im Falle der Färbung von Textilerzeugnissen beispielsweise wird dieser erste Arbeitsgang beiOn the other hand, the general method of application of various reactive dyes with an acidic character requires a first alkaline one Treatment, preferably at a relatively low temperature. In the case of dyeing textile products for example, this first step is at
9 0 9 8 k9/136 79 0 9 8 k 9/136 7
-5- 1AAA291-5- 1AAA291
einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur, z.B. 200C, und 500C bei einem auf 10 bis 12 eingestellten pH-Wert durchgeführt, Die zweite Stufe wird in dem gleichen Bad oder in einem zweiten Bad unter den im vorstehenden Absatz angegebenen Bedingungen durchgeführt.a temperature between room temperature, for example 20 ° C., and 50 ° C. at a pH value adjusted to 10 to 12. The second stage is carried out in the same bath or in a second bath under the conditions specified in the preceding paragraph.
Wie bereits erwähnt, 1st die Verwendung eines schwefelhaltigen Reduktionsmittels bei der Behandlung von Textiler-Zeugnissen aus Polyamiden bekannt, doch wurde nun gefunden, daß sich der mit dem anionischen Mittel und dem kationischen Mittel verwendete Thioharnstoff in Form von Spuren in dem Färbemedium als Antloxydationskatalysator verhält. Es ist diese katalysierende Wirkung, die ermöglicht, Färbequalitäten zu erhalten, die aufgrund der bekannten Eigenschaften gewisser anionischer Mittel und gewisser kationischer Mittel nicht vorhergesehen werden konnten.As mentioned earlier, the use of a sulfur-containing reducing agent is a major factor in the treatment of textile products known from polyamides, but it has now been found that the anionic agent and the cationic agent Agent used thiourea in the form of traces in the staining medium behaves as an anti-oxidation catalyst. It is this catalyzing effect that makes it possible to obtain dyeing qualities due to the known properties of certain anionic agents and certain cationic agents could not be foreseen.
In diesem Zusammenhang sei bemerkt, daß die in dem Färbemedium zu verwendenden Mengen an Thioharnstoff, anionischem Mittel und kationischem Mittel sich fast in umgekehrter Funktion zur Farbstoffmenge ändern. So verwendet man beispielsweise im Falle eines Färbebads für Textilerzeugnisse die folgenden Mengen an Thioharnstoff, ausgedrückt als Prozent des zu behandelnden Materials:In this connection it should be noted that the amounts of thiourea, anionic, to be used in the staining medium Agent and cationic agent change almost inversely with the amount of dye. This is how you use, for example in the case of a fabric dye bath, the following amounts of thiourea expressed as a percentage of the material to be treated:
Farbstoff ThioharnstoffThiourea dye
3>2 % 0,02 % 3> 2 % 0.02 %
1 - 2 % 0,03 % 1 - 2 % 0.03 %
0,5 - 1 % 0,04 % 0.5 - 1 % 0.04 %
«Co,5 £ 0,05 % «Co, £ 5 0.05 %
Dies läßt die Katalysatorrolle des Thioharnstoffs, insbesondere aufgrund der geringen erforderlichen Mengen, hervortreten.This leaves the catalytic role of thiourea, in particular due to the small quantities required.
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H44291H44291
Außer den oben angeführten Vorteilen sei bemerkt, daß das erfindungsgemäße Verfahren im Gegensatz zu üblichen Verfahren zur Verbesserung der Gleichmäßigkeit der Erzeugnisse auf Basis von Polyamiden bei Behandlung mit sauren oder metallhaltigen Farbstoffen in keiner Weise die Ausbeute an Farbstoffen auf dem Erzeugnis vermindert, sondern in den meisten Fällen die Ausbeute sogar merklich verbessert ist, was ermöglicht, die üblichen Färbezeiten herabzusetzen.In addition to the advantages listed above, it should be noted that the inventive method in contrast to conventional Process for improving the uniformity of the products based on polyamides when treated with acidic or metal-containing dyes in no way reduce the yield of dyes on the product is reduced, but in most cases the yield is even noticeably improved, which enables the usual dyeing times to be reduced.
Schließlich führt das Vorhandensein von Thioharnstoff zu keinen Änderungen der Farbtönungen, wie es bei anderen wirksamen Antioxydantien oder Reduktionsmitteln der Fall ist.Finally, the presence of thiourea does not produce any changes in color tones that others do Antioxidants or reducing agents is the case.
Das erfindungsgemäße Verfahren übt eine wirkliche Schutzwirkung auf die Erzeugnisse auf der Basis von Polyamiden aus, da es jeden Abbau derselben durch Oxydation verhütet. In wässrigem Bad bei hoher Temperatur genügen sehr geringe Mengen an Sauerstroff, um eine wesentliehe Veränderung dieser Erzeugnisse zu bewirken. In der Praxis ist es nun sehr schwierig, die Luft von dem zu färbenden Material und den Färbemedien völlig auszuschließen, insbesondere, wenn es sich um Text!!erzeugnisse handelt, und es ereignete sich bisher oft, daß beispielsweise im Verlaufe der Färbung von texturierten Fäden eingeschlossene Luftblasen Brüche beim Spulen, schwache Stellen in den Fertigungen hervorriefen und außerdem zu Unterschieden der Farbtönungen auf den Fäden führten. Diese Fehler werden durch das erfindungsgemäße Verfahren ausgeschaltet.The method according to the invention has a real protective effect on products based on polyamides, since it prevents any degradation of the same through oxidation. In In an aqueous bath at high temperature, very small amounts of oxygen are sufficient to cause a substantial change in this To effect products. In practice it is now very difficult to remove the air from the material to be colored and the To exclude coloring media completely, especially when it comes to text !! products, and it happened so far often that, for example, in the course of the coloring Air bubbles trapped by textured threads caused breaks during winding, weak spots in the fabrications and also led to differences in the color tones on the threads. These errors are caused by the inventive Procedure switched off.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu be schränken',„ The following examples explain the invention without restricting it , ""
Q9849/1387Q9849 / 1387
UU291UU291
Man stellt in einem Färbebehälter 1500 1 Bad her, das 750 g Trinatriumphosphat und 500 g des Farbstoffs der FormelIn a dyeing tank 1500 1 bath is produced which contains 750 g Trisodium phosphate and 500 g of the dye of the formula
1—GH, —Cl 1 —GH, —Cl
enthält.contains.
Man behandelt in diesem Bad 100 kg Gewebe aus endlosem Faden von 4,4 Tex, 15 Einzelfäden, 200 Z, auf der Basis von Polyamid 66 während 10 Minuten bei 4o°C. Man setzt 0,75 Eisessig, 400g 80 Gew.-#ige Ameisensäure, 2,5 kg oxyäthyliertes p-Aminophenol, 2,5 kg Natrium-α,α1-dinaphthylmethan-β,β1 -100 kg of an endless thread of 4.4 tex, 15 single threads, 200 Z, based on polyamide 66 are treated in this bath for 10 minutes at 40.degree. 0.75 glacial acetic acid, 400g 80% by weight formic acid, 2.5 kg oxyethylated p-aminophenol, 2.5 kg sodium α, α 1 -dinaphthylmethane-β, β 1 -
-disulfonat und 50 g Thioharnstoff zu. Man färbt 1 Stunde bei 1000C und spült dann in einem Bad von 1000 1, das 500 g eines Kondensationsprodukts von einem Fettalkohol und Äthylenoxyd enthält, das im Handel unter dem Handelsnamen Sunaptol 0 bekannt ist. Nach Waschen und Trocknen besitzt das Gewebe eine schöne hellgelbe waschechte Färbung. Es ist vollständig gleichmäßig und hat keinerlei Verschlechterung erfahren.disulfonate and 50 g thiourea. It is dyed for 1 hour at 100 ° C. and then rinsed in a bath of 1000 l, which contains 500 g of a condensation product of a fatty alcohol and ethylene oxide, which is known commercially under the trade name Sunaptol 0. After washing and drying, the fabric has a beautiful, light yellow, washable color. It is completely uniform and has not undergone any deterioration.
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Man verfährt wie in Beispiel 1 mit einem Farbstoff der FormelThe procedure is as in Example 1 with a dye formula
-N=N--N = N-
OSO,NaOSO, well
unter Verwendung der folgenden Mengen;using the following amounts;
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"Γ1 "Γ 1
H442I1H442I1
In der zweiter) Färbephase neutralisiert man das Bad mit 750 ^ Si-sessig μη4 säyept mit 4OQ g 80^-iger AmeisensäureIn the second) dyeing phase, the bath is also neutralized 750 ^ Si-sessig μη4 säyept with 4OQ g 80 ^ -iger formic acid
an.at.
Das gefärbte Gewebe weist eine außerordentlich echte und ausgezeichnet einheitliche rote Färbung auf, wobei das Gewebe peine anfänglichen mechanischen Eigenschaften völlig beibehalten hat.The dyed fabric has an extraordinarily genuine and excellent uniform red coloration, the fabric exhibiting complete initial mechanical properties has retained.
Man arbeitet wie in Beispiel 2, verwendet jedoch den Farbstoff der FormelThe procedure is as in Example 2, but the dye of the formula is used
OCHOCH
O2NO 2 N
S0,NaS0, well
IiHIiH
Man erhält eine Blaufärbung von bemerkenswerter Echtheit. Das Gewebe weist keine Streifen oder Ungleichtriäßigkeiten auf.A blue coloration of remarkable fastness is obtained. The fabric has no stripes or irregularities on.
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UU291UU291
Man färbt 100 kg eines Gewebes aus endlosem Faden von 7*7 Tex, 27) Einzelfäden, 200 Z, aus Polyamid 6 in 1000 1 Wasser, das 1 kg Farbstoff der Formel100 kg of a fabric made of endless thread of 7 * 7 Tex, 27) single threads, 200 Z, of polyamide 6 are dyed in 1000 1 of water, the 1 kg of dye of the formula
0 NlL0 NlL
2 kg Natrium-α,α1-dinaphthylmethan-β,β'-disulfonat, 2 kg des im Handel unter dem Handelsnamen Neovadine AN bekannten Produkts und ^O g Thioharnstoff enthält.Contains 2 kg of sodium α, α 1 -dinaphthylmethane-β, β'-disulfonate, 2 kg of the product known commercially under the trade name Neovadine AN and ^ O g of thiourea.
Der pH-Wert des Bads wird mittels Essigsäure auf 3 eingestellt. The pH of the bath is adjusted to 3 using acetic acid.
Man färbt 1 Stunde bei 120°C, spült und trocknet.It is dyed for 1 hour at 120 ° C., rinsed and dried.
Das Gewebe besitzt eine sehr lebhafte Blaufärbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und Waschechtheit} selbst unter verschärften Bedingungen, und ist vollständig gleichmäßig, wobei es seine guten mechanischen Eigenschaften bev/ahrt hat.The fabric has a very vivid blue coloration, excellent lightfastness and washfastness } even under severe conditions, and is completely uniform while retaining its good mechanical properties.
849/1317"849/1317 "
U44.291U44.291
Man färbt ein Stück aus Gespinstfäden aus Pasern von 77 Tex/j5 χ 270 Z/160 S aus Polyamid 11 unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 4, jedoch unter Ersatz des in Beispiel 4 verwendeten Farbstoffs durch den Farbstoff der FormelOne dyed a piece of roving threads of 77 tex / j5 fibers χ 270 Z / 160 S made of polyamide 11 under the same conditions as in example 4, but replacing those in example 4 dye used by the dye of the formula
SO2CH,SO 2 CH,
NHNH
NaN / A
Das Stück weist ebenso gute Echtheitseigenschaften auf wie in Beispiel 4.The piece has just as good fastness properties as in Example 4.
Es ist in einem schönen sehr lebhaften echten Schwarz ohne Streifen gefärbt.It is colored in a beautiful very vivid real black with no stripes.
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Man bringt 100 kg Gewebe aus endlosem Faden aus Polyamid 66 in ein Bad ein, das 1000 1 Wasser enthält, dem man 2 kg Acid Red 211 (C.I., 2. Auflage, 1956, erster Teil, Band 1, Seite 1180) und 2,5 1 einer wässrigen Lösung zusetzt, die je Liter 392 g eines Kondensationsprodukts von Laurylamin mit Ä'thylenoxyd, 392 g Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 16 g Thioharnstoff enthält.100 kg of fabric made of endless thread made of polyamide 66 are placed in a bath containing 1000 l of water, to which 2 kg of Acid Red 211 (CI, 2nd edition, 1956, first part, volume 1, page 1180) and 2, 5 1 of an aqueous solution is added which contains 392 g of a condensation product of laurylamine with ethylene oxide, 392 g of sodium dinaphthylmethane disulfonate and 16 g of thiourea per liter.
Der pH-Wert des Bads wird mit Eisessig auf 3,5 eingestellt. Man färbt 1 Stunde bei 1300C, spült und trocknet.The pH of the bath is adjusted to 3.5 with glacial acetic acid. It is dyed for 1 hour at 130 ° C., rinsed and dried.
Man erhält ein Gewebe, das in einem Rot mit vollständig einheitlicher Nuance gefärbt ist. Das Gewebe hat seine anfänglichen mechanischen Eigenschaften beibehalten.The result is a fabric that is completely uniform in a red color Nuance is colored. The fabric has retained its initial mechanical properties.
Wenn man Textilerzeugnisse aus Polyamiden mit den gleichen Farbstoffen wie in den vorstehenden Beispielen, jedoch ohne Einhaltung der erfindungsgemässen Bedingungen färbt, so erhält man Färbungen von ausgesprochen weniger lebhaften Farbtönungen und beträchtlich schlechterer Gleichmäßigkeit.If you have textile products made of polyamides with the same Dyes as in the preceding examples, but without adhering to the conditions according to the invention, is thus obtained dyeings of markedly less vivid shades and considerably poorer uniformity.
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