DE1444291B - Process for dyeing products based on polyamides and auxiliaries which can be used therefor - Google Patents
Process for dyeing products based on polyamides and auxiliaries which can be used thereforInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Färben von Erzeugnissen auf der Basis von Polyamiden, das erlaubt, ausgezeichnet einheitliche, lebhafte Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften ohne Veränderung des Materials zu- erhalten. Die Erfindung betrifft ferner eine neue Zusammensetzung, die die Durchführung dieses Verfahrens erlaubt.The present invention relates to a new method for coloring products on the base of polyamides, which allows excellent, uniform, lively dyeings with good fastness properties to be obtained without changing the material. The invention also relates to a new composition, which allows this procedure to be carried out.
Es ist bekannt, Textilerzeugnisse aus Polyamiden mit Farbstoffen vom sauren Typ zu färben, indem man dem Färbebad Produkte mit anionischem Charakter und auch Produkte mit schwach kationischem Charakter zusetzt. Man erhält so gleichförmige, von Streifen freie Färbungen.It is known to dye fabrics made of polyamides with dyes of the acid type by the dyebath products with an anionic character and also products with a weakly cationic character clogs. Uniform dyeings, free of streaks, are obtained in this way.
Es ist auch bekannt, Textilerzeugnisse aus Polyamiden in wäßrigem Medium bei Temperaturen über 100° C in Gegenwart eines schwefelhaltigen reduzierenden Produkts zu behandeln. Dieses Verfahren ermöglicht, das Vergilben von Polyamiden durch wäßrige Behandlung bei hoher Temperatur und somit ein Mattwerden der Färbung und eine Verschlechterung des gefärbten Materials zu vermeiden.It is also known to produce textile products made of polyamides in an aqueous medium at temperatures above 100 ° C in the presence of a sulfur-containing reducing agent Handle product. This process enables the yellowing of polyamides by aqueous Treatment at high temperature, and hence dulling and deterioration of color of the colored material.
Es wurde nun ein neues Verfahren zur Färbung von Erzeugnissen aus Polyamiden gefunden, das ermöglicht, noch bessere und bis jetzt noch nicht erzielbare Ergebnisse zu erhalten.A new process has now been found for coloring products made of polyamides, which enables to get even better and so far not achievable results.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, alle Erzeugnisse auf der Basis von Polyamiden bei einer Temperatur von zumindest 9O0C in einem Bad mit einem pH-Wert zwischen 3 und 5 in gleichzeitiger Anwesenheit der folgenden Bestandteile zu färben:The inventive method is to color all products on the basis of polyamides at a temperature of at least 9O 0 C in a bath with a pH-value between 3 and 5 in the simultaneous presence of the following constituents:
Ein anionisches Egalisiermittel der allgemeinen Formel R(A)nR', worin R und R', die gleich oder voneinander verschieden sein können, sulfonierte Benzoloder Naphthalinringe bedeuten, A einen der Reste CH2, SO2 oder NH bedeutet und η eine ganze Zahl zwischen 0 und 4 einschließlich darstellt. Natriuma,a' - dinaphthyl - ß,ß' - disulfonat oder Natriuma,a'-dinaphthylmethan-/J,/3'-disulfonat eignen sich besonders gut.An anionic leveling agent of the general formula R (A) n R ', where R and R', which can be the same or different, are sulfonated benzene or naphthalene rings, A is one of the radicals CH 2 , SO 2 or NH and η is an integer represents between 0 and 4 inclusive. Sodium a , a'-dinaphthyl - ß, ß ' - disulfonate or sodium a, a'-dinaphthyl methane / I, / 3'-disulfonate are particularly suitable.
Ein schwach kationisches komplexbildendes Mittel, wie beispielsweise.Polyvinylpyrrolidon oder ein Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit einem Fettamin mit langer Kette oder mit einem aromatischen Amin.A weakly cationic complexing agent such as polyvinylpyrrolidone or a condensation product of ethylene oxide with a long chain fatty amine or with an aromatic amine.
Thioharnstoff oder eines seiner N-alkylierten Derivate, wie beispielsweise N-Monomethylthioharnstoff; wenn im folgenden stets nur von Thioharnstoff die Rede ist, so soll dies dahingehend verstanden werden, daß es sich auch um eines seiner Derivate handeln kann.Thiourea or one of its N-alkylated derivatives, such as N-monomethylthiourea; if in the following always only the thiourea When talking about it, this should be understood to mean that it is also one of its derivatives can.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die neuen Zusammensetzungen, die aus Gemischen der oben angeführten drei Produkte allein oder zusammen mit inerten, festen oder flüssigen Produkten in Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen bestehen. . -The present invention also relates to the new compositions obtained from mixtures of the above the listed three products alone or together with inert, solid or liquid products in solutions, Dispersions or emulsions exist. . -
Es wurde gefunden, daß die Kombination aller oben angeführten Färbebedingungen zu Ergebnissen führt, die bisher noch niemals erhalten wurden.It has been found that the combination of all of the above dyeing conditions gives results leads that have never been received before.
Die Erfindung ermöglicht, lebhaftere und waschechtere Farbtönungen zu erhalten, als wenn man nach den bisher bekannten Verfahren färbt.The invention makes it possible to obtain livelier and more washfast color tones than when one colors according to the previously known methods.
Außerdem ermöglicht die Erfindung, Streifenbildungen leichter zu vermeiden, als wenn man nach einem der bisher bekannten Verfahren färbt, da die Färbung in Gegenwart von Thioharnstoff oder einem seiner Derivate gleichzeitig jegliche Oxydation der zu färbenden Polymeren und somit jede Verschlechterung des gefärbten Materials und jede Ungleichmäßigkeit der Färbung, die die Bildung von Streifen mit sich bringt, verhindert.In addition, the invention enables streaking to be avoided more easily than when looking for a the previously known method stains, since the staining in the presence of thiourea or one of its Derivatives at the same time any oxidation of the polymers to be colored and thus any deterioration of the colored material and any non-uniformity of coloring that causes the formation of streaks, prevented.
Dies trifft sowohl im Falle saurer Farbstoffe als auch im Falle metallhaltiger saurer Farbstoffe und sogar im Falle reaktiver Farbstoffe mit saurem Charakter zu, was sehr bemerkenswert ist.This applies both in the case of acidic dyes and in the case of metal-containing acidic dyes and even in the case of reactive dyes of acidic character, which is very remarkable.
Außerdem werden die durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erzielten Ergebnisse ohne Schwierigkeiten erreicht, da die Anwendung dieses Verfahrens einfach und leicht ist.In addition, the results achieved by using the method according to the invention are without Difficulty has been reached because this method is simple and easy to use.
Die Färbung mit einem Farbstoff aus der Klasse der sauren Farbstoffe für Wolle, wie einfachen sauren Farbstoffen, Farbstoffen mit Chrom oder mit metallhaltigen Farbstoffen (1:1 oder 2:1) wird in einer einzigen Stufe in saurem Medium ohne Durchlaufen einer ersten alkalischen Stufe durchgeführt. Es ist erforderlich, daß die drei oben angeführten Arten von Adjuvantien in dem Färbemedium vorhanden sind. Man arbeitet in einem Bad entweder zwischen 90 und 100° C bei Atmosphärendruck oder unter Druck zwischen 100° C und einer Temperatur, die gerade unterhalb derjenigen liegt, die dem Beginn einer Schädigung des zu färbenden Materials oder des Farbstoffs entspricht; diese Temperatur kann bis zu 150° C oder mehr betragen. Falls man unter Druck arbeitet, so arbeitet man im Autoklav, was die Echtheitseigenschaften und die Gleichmäßigkeit dann merklich verbessert. Dieser Arbeitsgang soll in saurem Medium bei einem pH-Wert zwischen 3 und 5 durchgeführt werden, was durch Zugabe einer Mineralsäure oder einer organischen Säure, wie beispielsweise Essigsäure und Ameisensäure, erzielt wird.Dyeing with a dye from the class of the acidic dyes for wool, such as simple acidic Dyes, dyes with chromium or with metal-containing dyes (1: 1 or 2: 1) is in a single stage carried out in acidic medium without passing through a first alkaline stage. It is requires the three kinds of adjuvants listed above to be present in the staining medium. One works in a bath either between 90 and 100 ° C at atmospheric pressure or under pressure between 100 ° C and a temperature just below that at the beginning of a Corresponds to damage to the material to be colored or the dye; this temperature can be up to 150 ° C or more. If you work under pressure, you work in an autoclave, which is what the authenticity properties and the evenness is then noticeably improved. This operation should be done in acidic Medium can be carried out at a pH between 3 and 5, which can be achieved by adding a mineral acid or an organic acid such as acetic acid and formic acid.
Dagegen erfordert die allgemeine Anwendungsmethode verschiedener reaktiver Farbstoffe mit saurem Charakter eine erste alkalische Behandlung, vorzugsweise bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur.On the other hand, the general method of application requires various reactive dyes with acidic Character a first alkaline treatment, preferably at a relatively low temperature.
Im Falle der Färbung von Textilerzeugnissen beispielsweise wird dieser erste Arbeitsgang bei einer 500C nicht übersteigenden Temperatur, beispielsweise bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur,, z. B. . 200C, und 50° C bei einem auf 10 bis 12 eingestellten pH-Wert durchgeführt. Die zweite Stufe wird in dem gleichen Bad oder in einem zweiten Bad unter den im vorstehenden Absatz angegebenen ,Bedingungen durchgeführt.In the case of dyeing textile products, for example, this first operation is carried out at a temperature not exceeding 50 ° C., for example at a temperature between room temperature, e.g. B. 20 0 C, and 50 ° C carried out at a pH adjusted to 10 to 12. The second stage is carried out in the same bath or in a second bath under the conditions specified in the previous paragraph.
Wie bereits erwähnt, ist die Verwendung eines schwefelhaltigen Reduktionsmittels bei der Behandlung von Textilerzeugnissen aus Polyamiden bekannt, doch wurde nun gefunden, daß sich der mit dem anionischen Mittel und dem kationischen Mittel verwendete Thioharnstoff in Form von Spuren in dem Färbemedium als Antioxydationskatalysator verhält. Es ist diese katalysierende Wirkung, die ermöglicht, Färbequalitäten zu erhalten, die auf Grund der bekannten Eigenschaften gewisser anionischer Mittel und gewisser kationischer Mittel nicht vorhergesehen werden konnten.As mentioned earlier, the use of a sulfur-containing reducing agent is important in the treatment of textile products made of polyamides known, but it has now been found that with the anionic agent and the cationic agent used thiourea in the form of trace amounts in the Coloring medium behaves as an antioxidant catalyst. It is this catalyzing effect that enables To obtain dyeing qualities due to the known properties of certain anionic agents and certain cationic agents could not be foreseen.
In diesem Zusammenhang sei bemerkt, daß die in dem Färbemedium zu verwendenden Mengen an Thioharnstoff, anionischem Mittel und kationischem Mittel sich fast in umgekehrter Funktion zur Farbstoffmenge ändern. So verwendet man beispielsweise im Falle eines Färbebads für Textilerzeugnisse die folgenden Mengen an Thioharnstoff, ausgedrückt als Prozent des zu behandelnden Materials:In this connection it should be noted that the amounts to be used in the coloring medium Thiourea, anionic agent and cationic agent are almost inversely related to the amount of dye to change. For example, in the case of a dye bath for textile products, the the following amounts of thiourea, expressed as a percentage of the material to be treated:
1 bis 2%
0,5 bis 1%
<0,5%> 2%
1 to 2%
0.5 to 1%
<0.5%
0,03%
0,04%
0,05%0.02%
0.03%
0.04%
0.05%
IOIO
Dies läßt die Katalysatorrolle des Thioharnstoffs, insbesondere auf Grund der geringen erforderlichen Mengen, hervortreten.This leaves the thiourea catalytic role, particularly because of the small amount required Crowds, step forward.
Außer den oben angeführten Vorteilen sei bemerkt, daß das erfindungsgemäße Verfahren im Gegensatz zu üblichen Verfahren zur Verbesserung der Gleichmäßigkeit der Erzeugnisse auf Basis von Polyamiden bei Behandlung mit sauren oder metallhaltigen Farbstoffen in keiner Weise die Ausbeute an Farbstoffen auf dem Erzeugnis vermindert, sondern in den meisten Fällen die Ausbeute sogar merklich verbessert ist, was ermöglicht, die üblichen Färbezeiten herabzusetzen. In addition to the advantages listed above, it should be noted that the method according to the invention in contrast on common methods of improving the uniformity of products based on polyamides when treated with acidic or metal-containing dyes in no way the yield of dyes on the product is reduced, but in most cases the yield is even noticeably improved, which enables the usual dyeing times to be reduced.
Schließlich führt das Vorhandensein von Thioharnstoff zu keinen Änderungen der Farbtönungen, wie es bei anderen wirksamen Antioxydantien oder Reduktionsmitteln der Fall ist.Finally, the presence of thiourea does not lead to any changes in color tones like it does is the case with other effective antioxidants or reducing agents.
Das erfindungsgemäße Verfahren übt eine wirkliche Schutzwirkung auf die Erzeugnisse auf der Basis von Polyamiden aus, da es jeden Abbau derselben durch Oxydation verhütet. In wäßrigem Bad bei hoher Temperatur genügen sehr geringe Mengen an Sauerstoff, um eine wesentliche Veränderung dieser Erzeugnisse zu bewirken. In der Praxis ist es nun sehr schwierig, die Luft von dem zu färbenden Material und den Färbemedien völlig auszuschließen, insbesondere, wenn es sich um Textilerzeugnisse handelt, und es ereignete sich bisher oft, daß beispielsweise im Verlaufe der Färbung von texturierten Fäden eingeschlossene Luftblasen Brüche beim Spulen, schwache Stellen in den Fertigungen hervorriefen und außerdem zu Unterschieden der Farbtönungen auf den Fäden führten. Diese Fehler werden durch das erfindungsgemäße Verfahren ausgeschaltet.The inventive method exerts a real protective effect on the products on the Based on polyamides, as it prevents any degradation of the same due to oxidation. In an aqueous bath At high temperatures, very small amounts of oxygen are sufficient to cause a substantial change in this To effect products. In practice it is now very difficult to remove the air from the material to be colored and to completely exclude the dyeing media, especially when it comes to textile products, and it has so far often happened that, for example, in the course of the dyeing, textured threads become trapped Air bubbles caused breaks during winding, weak spots in the production and also closed Differences in the color tones on the threads resulted. These errors are caused by the inventive Procedure switched off.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following examples illustrate the invention without restricting it.
Man stellt in einem Färbebehälter 1500 1 Bad her, das 750 g Trinatriumphosphat und 500 g des Farbstoffs der FormelIn a dyeing container 1500 liters of bath are prepared, the 750 g of trisodium phosphate and 500 g of the dye the formula
CH1-OCH 1 -O
N=N-C C-CH3 N = NC C-CH 3
H,CH, C
SO1NaSO 1 Na
enthält. Man behandelt in diesem Bad 100 kg Gewebe aus endlosem Faden von 4,4 Tex, 13 Einzelfäden, 200 Z, auf der Basis von Polyamid 66 während 10 Minuten bei 400C. Man setzt 0,75 1 Eisessig, 400 g 80gewichtsprozentige Ameisensäure, 2,5kg oxyäthyliertes p-Aminophenol, 2,5 kg Natrium-a,a'-dinaphthylmethan-jS,/?'-disulfonat und 50 g Thioharnstoff zu. Man färbt 1 Stunde bei 1000C und spült dann in einem Bad von 1000 1, das 500 g eines Kondensationsprodukts von einem Fettalkohol und Äthylenoxyd enthält, das im Handel unter dem Handelsnamen Sunaptol O bekannt ist. Nach Waschen und Trocknen besitzt das Gewebe eine schöne hellgelbe waschechte Färbung. Es ist vollständig gleichmäßig und hat keinerlei Verschlechterung erfahren.contains. In this bath to treat 100 kg of endless fabric yarn of 4.4 Tex, 13 filaments, 200 Z, on the basis of polyamide 66 during 10 minutes at 40 0 C. It is 0.75 1 of glacial acetic acid, 400 g 80gewichtsprozentige formic acid, 2.5 kg of oxyethylated p-aminophenol, 2.5 kg of sodium a, a'-dinaphthylmethane-jS, /? '- disulfonate and 50 g of thiourea. It is dyed for 1 hour at 100 ° C. and then rinsed in a bath of 1000 l, which contains 500 g of a condensation product of a fatty alcohol and ethylene oxide, which is known commercially under the trade name Sunaptol O. After washing and drying, the fabric has a beautiful, light yellow, washable color. It is completely uniform and has not undergone any deterioration.
B e i s ρ i e 1 2 'B e i s ρ i e 1 2 '
Man verfährt wie im Beispiel 1 mit einem Farbstoff der FormelThe procedure is as in Example 1 with a dye of the formula
CH,- OCH, - O
OHOH
unter Verwendung der folgenden Mengen (Bad 1500 1):using the following quantities (bath 1500 1):
Farbstoff 3 kgDye 3 kg
Trinatriumphosphat 0,750 kgTrisodium phosphate 0.750 kg
Thioharnstoff 30 gThiourea 30 g
Natrium-a,a'-dinaphthylmethan-Sodium-a, a'-dinaphthylmethane
/S,/3'-disulfonat 1,5 kg/ S, / 3'-disulfonate 1.5 kg
Oxyäthyliertes p-Aminophenol ... 1,5 kgOxyethylated p-aminophenol ... 1.5 kg
Gewebe 100 kgFabric 100 kg
In der zweiten Färbephase neutralisiert man das Bad mit 750 g Eisessig und säuert mit 400 g 80%iger Ameisensäure an.In the second dyeing phase, the bath is neutralized with 750 g of glacial acetic acid and acidified with 400 g of 80% strength Formic acid.
Das gefärbte Gewebe weist eine außerordentlich echte und ausgezeichnet einheitliche rote Färbung auf, wobei das Gewebe seine anfänglichen mechanischen Eigenschaften völlig beibehalten hat.The dyed fabric has an extremely true and excellent uniform red color while the fabric has fully retained its initial mechanical properties.
Man arbeitet wie im Beispiel 2, verwendet jedoch den Farbstoff der FormelThe procedure is as in Example 2, but the dye of the formula is used
O2NO 2 N
N=NN = N
SO1NaSO 1 Na
CH3COCH 3 CO
Man erhält eine Blaufärbung von bemerkenswerter Echtheit. Das Gewebe weist keine Streifen oder Ungleichmäßigkeiten auf.A blue coloration of remarkable fastness is obtained. The fabric has no streaks or irregularities on.
Beispiel 4 vadine AN bekannten Produkts und 40 g Thioharn-Example 4 vadine AN known product and 40 g thiourine
Man färbt 100 kg eines Gewebes aus endlosem stoff enthält.100 kg of a fabric made of endless fabric is dyed.
Faden von 7,7 Tex, 23 Einzelfäden, 200 Z, aus Poly- 35 Der pH-Wert des Bads wird mittels Essigsäure
amid 6 in 1000 1 Wasser, das 1 kg Farbstoff der
FormelThread of 7.7 Tex, 23 single threads, 200 Z, made of poly 35 The pH of the bath is measured using acetic acid amide 6 in 1000 1 of water, the 1 kg of dye
formula
NH,NH,
SO1NaSO 1 Na
auf 3 eingestellt.set to 3.
Man färbt 1 Stunde bei 120° C, spült und trocknet.It is dyed for 1 hour at 120 ° C., rinsed and dried.
Das Gewebe besitzt eine sehr lebhafte Blaufärbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und Waschechtheit, selbst unter verschärften Bedingungen, und ist vollständig gleichmäßig, wobei es seine guten mechanischen Eigenschaften bewahrt hat.The fabric has a very vivid blue coloration with excellent lightfastness and washfastness, even under severe conditions, and is completely uniform, being it good mechanical Has retained properties.
Man färbt ein Stück aus Gespinstfäden aus Fasern von 77 Tex/3 χ 270 Z/160 S aus Polyamid 11 unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 4, jedoch 2 kg Natrium-a,a'-dinaphthylmethan-^,/3'-disulfonat, unter Ersatz des im Beispiel 4 verwendeten Farbstoffs 2 kg des im Handel unter dem Handelsnamen Neo- 5° durch den Farbstoff der FormelA piece of roving threads made of fibers of 77 Tex / 3 × 270 Z / 160 S made of polyamide 11 is dyed under the same conditions as in Example 4, but 2 kg of sodium a, a'-dinaphthylmethane - ^, / 3'-disulfonate, replacing the dye used in Example 4 2 kg of the commercially available under the trade name Neo-5 ° by the dye of the formula
SO2CH3 SO 2 CH 3
Q2N-ZN-N-Q 2 N-ZN-N-
O7SO 7 S
NH,NH,
NaH Well H
Das Stück weist ebenso gute Echtheitseigenschaften auf wie im Beispiel 4.The piece has just as good fastness properties as in Example 4.
Es ist in einem schönen sehr lebhaften echten Schwarz ohne Streifen gefärbt.It is colored in a beautiful very vivid real black with no stripes.
Man bringt 100 kg Gewebe aus endlosem Faden aus Polyamid 66 in ein Bad ein, das 1000 1 Wasser enthält, dem man 2 kg Acid Red 211 (C. L, 2. Auflage, 1956, erster Teil, Bd. 1, S. 1180) und 2,5 1 einer wäßrigen Lösung zusetzt, die je Liter 392 g eines Kondensationsprodukts von Laurylamin mit Äthylenoxyd, 392 g Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 16 g Thioharnstoff enthält.One brings 100 kg of fabric made of endless thread made of polyamide 66 in a bath containing 1000 l of water, to which 2 kg of Acid Red 211 (C. L, 2nd edition, 1956, first part, vol. 1, p. 1180) and 2.5 l of an aqueous solution added containing 392 g of a condensation product per liter of laurylamine with ethylene oxide, 392 g of sodium dinaphthyl methane disulfonate and 16 g Contains thiourea.
Der pH-Wert des Bads wird mit Eisessig auf 3,5 eingestellt. The pH of the bath is adjusted to 3.5 with glacial acetic acid.
Man färbt 1 Stunde bei 130° C, spült und trocknet.It is dyed for 1 hour at 130 ° C., rinsed and dried.
Man erhält ein Gewebe, das in einem Rot mit vollständig einheitlicher Nuance gefärbt ist. Das Gewebe hat seine anfänglichen mechanischen Eigenschaften beibehalten.A fabric is obtained which is colored a red with a completely uniform shade. The mesh has retained its initial mechanical properties.
Wenn man Textilerzeugnisse aus Polyamiden mit den gleichen Farbstoffen wie in den vorstehenden Beispielen, jedoch ohne Einhaltung der erfindungsgemäßen Bedingungen färbt, so erhält man Färbungen von ausgesprochen weniger lebhaften Farbtönungen und beträchtlich schlechterer Gleichmäßigkeit.If you look at fabrics made of polyamides with the same dyes as in the preceding Examples, but if the conditions according to the invention are not adhered to, dyeings are obtained of markedly less vivid color tones and considerably poorer evenness.
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