DE1444001A1 - Process for bleaching textile fibers and means for carrying out this process - Google Patents
Process for bleaching textile fibers and means for carrying out this processInfo
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Description
Priorität: vom 14. April 1962 in Frankreich unter der P. V.-Hummer 894 538 Priority: from April 14, 1962 in France under the PV Hummer 894 538
Die Erfindung betrifft neue Bleichmittel für Textilfaser^, insbesondere feste und halfbare Massen, die in wässriger Lösung Oxidationsmittel von hoher Wirksamkeit ergehen; diese Wirkung tritt schon "bei wenig erhöhten Temperaturen ein.The invention relates to new bleaching agents for textile fibers ^, in particular solid and semi-effective masses which, in aqueous solution, are highly effective oxidizing agents; this effect occurs "at slightly elevated temperatures.
Es ist bekannt, daß organische Persäuren und ihre Salze Bleicheigenschaften gegenüber Textilfasem pflanzlicher, tierischer oder künstlicher Herkunft besitzen; jedoch ist ihre praktische Verwendung im Hinblick auf ihre unbefriedigende Aufbewahrungsmöglichkeit und bisweilen ihren flüssigen Zustand mit Schwlerig- It is known that organic peracids and their salts have bleaching properties compared to textile fibers of vegetable, animal or artificial origin; however, their is practical Use in view of their unsatisfactory storage options and sometimes their liquid state with difficult
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keiten verbunden. Sie Herstellung von organischen Persäuren in situ durch Einwirkung einer aktiven Sauerstoff freisetzenden Verbindung auf die Säuren oder ihre entsprechenden Anhydride ist bekannt, und verschiedene Verfahren lösen Peroxidationsreaktionen dieser Art aus. Die Verwendung von Carbonsäureanhydriden in Gegenwart einer Peroxidverbindung ist in der deutschen Patentschrift 893 049 vom 5. Februar 1941 beschrieben. Feste Hassen, die ein mineralisches Persalz, angelagert an ein organisches Anhydrid, enthalten, sind in der USA-Patentschrift 2 362 401 von 22. September 1941 erwähnt.connected. They manufacture organic peracids in situ by the action of an active oxygen-releasing compound on the acids or their corresponding anhydrides is known and various methods solve peroxidation reactions of this kind. The use of carboxylic anhydrides in the presence of a peroxide compound is in German Patent 893,049 dated February 5, 1941. Festivals Hate that a mineral persalt attached to an organic one Anhydride, are mentioned in U.S. Patent 2,362,401 dated September 22, 1941.
Die bei diesen bekannten Verfahren verwendeten Anhydride sind einfache unsubstituiert© Anhydride, wie solche de rBenzoe-, Phthal-j Bernstein-, Mal®in-, Gltitar-, Essig-, Propionsäure usw. Ihre Verwendung ist mit verschiedenen Hangeln verbunden, besonders wenn sie für Bleichmaßnahmen bei mittlerer Temperatur und pH-Werten unterhalb 10 verwendet werden sollen. Die Anhydride von niederen Monosäuren, wie Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure, sind bei gewShnlicher Temperatur flüssig und eignen sich deshalb nicht zur Verarbeitung zu festen gebrauchsfertigen BleichraittelnrThe anhydrides used in these known processes are simple unsubstituted © anhydrides, such as those of benzoin, Phthalic acid, succinic, malic acid, gltitic acid, acetic acid, propionic acid etc. Their use is associated with various hangers, especially when used for medium-temperature bleaching measures and pH values below 10 should be used. The anhydrides of lower mono acids, such as acetic acid, propionic acid and Butyric acid, are liquid at normal temperature and are therefore not suitable for processing into solid, ready-to-use Bleaching agent no
Neben unsubstituierten Anhydriden nennt die deutsche Auslegeschrift 1 038 693 auch Carbonsäurehalogenide, deren Halogen leicht hydrolytisch abspaltbar ist. Solche Säurechloride sind bekanntlich schlecht lagerfähig, weil sie mit der luftfeuchtig-In addition to unsubstituted anhydrides, the German Auslegeschrift mentions 1,038,693 also carboxylic acid halides, the halogen of which can easily be split off hydrolytically. Such acid chlorides are known to be poorly storable because they are
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keit reagieren. Auch sind die meisten Säurechloride flüssig und infolgedessen als Bestandteile für trockene.Bleichmittel schlecht geeignet.react quickly. Most acid chlorides are also liquid and consequently poorly suited as ingredients for dry bleaches.
In der deutschen Auslegeschrift 1 105 092 sind feste Waschmittel mit einem Zusatz von Peroxybenzoesäure "beschrieben, die mit litro-, Chlor-, Cyano-, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen substituiert sind. Hiermit lassen sich jedoch keine wirklich lagerfähigen Bleich- oder Waschmittel herstellen, denn selbst wenn die substituierten Peroxybenzoesäuren in Form von !Tabletten, gegebenenfalls mit einem inerten Schutzüberzug verwendet werden, haben sie nur eine mäßige Haltbarkeit über 3 Monate, was im Hinblick auf die Aufbewahrungszeiten in den verschiedenen Handelsstufen und im Haushalt unzureichend ist. Auch ist der zusätzliche Arbeitsaufwand der Tablettierung und Aufbringung eines Wachsüberzuges unzweckmäßig.In the German Auslegeschrift 1 105 092 solid detergents are with an addition of peroxybenzoic acid "described with Litro, chlorine, cyano, alkyl and / or alkoxy groups substituted are. However, this cannot really be used for storage Produce bleach or detergent, because even if the substituted peroxybenzoic acids are in the form of! Tablets, if they are used with an inert protective coating, they only have a moderate shelf life of 3 months, which is im With regard to the retention times in the various trade levels and is inadequate in the budget. Also the additional work involved in tableting and applying a Wax coating unsuitable.
Unter den festen Anhydriden sind einige wie Benzoesäure- und Phthalsäureanhydrid in wässriger Umgebung nur sehr wenig löslich, was die Peroxydationsreaktion beschränkt und der Bleichung einen ungleichmäßigen Charakter gibt. Gewisse Anhydride von Dicarbonsäuren weisen den schwerwiegenden Hangel auf, daß sie in schwach alkalischem Milieu bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen von 50 bis 80°θ wenig reaktiv sind. Dies gilt für Tetrahydrophthalsäure- und Maleinsäureanhydride, die in wässriger Umgebung nur zu einer ziemlich schwachen Slidung von orga-Some of the solid anhydrides, such as benzoic and phthalic anhydrides, are only very sparingly soluble in an aqueous environment, which limits the peroxidation reaction and gives the bleach an uneven character. Certain anhydrides of Dicarboxylic acids have the serious problem that they are in a weakly alkaline medium at relatively low temperatures from 50 to 80 ° θ are not very reactive. This applies to tetrahydrophthalic and maleic anhydrides, which are in aqueous Environment only leads to a rather weak separation of organic
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nieehen Perverbindungen führen. Im Falle zahlreicher fester Anhydride erhält man somit nur eine schlechte Ausnutzung des Sauerstoffes der Ausgangsperverbindung.never lead per connections. In the case of numerous solid Anhydrides are thus obtained only a poor utilization of the oxygen of the starting per compound.
Die Erfindung hat'sieh deshalb die Aufgabe gestellt, ein Bleichverfahren und ein Bleichmittel unter Verwendung einer Peroxidverbindung und eil« Carbonsäureanhydrides zu entwickeln, wobei jedoch die vorstehend genannten Mängel vermieden werden, weil sich die Percarbonsäure selbst erst innerhalb des Bleichbades bildet, die Reaktionsfähigkeit jedoch durch Auflösung der verwendeten bestimmten substituierten Säureanhydride beschleunigt wird.The invention has therefore set the task of providing a bleaching process and to develop a bleaching agent using a peroxide compound and a carboxylic acid anhydride, wherein however, the above-mentioned shortcomings are avoided because the percarboxylic acid itself is only inside the bleach bath forms, but the reactivity is accelerated by dissolving the certain substituted acid anhydrides used will.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Bleichen von Textilfasern in einem Bleichbad, das eine Peroxidverbindung und ein Carbonsäureanhydrid enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem Bleichbad Phthasäureanhydrid zusetzt, in dessen Molekül mindestens ein Wasseretoffatom durch eine elektronegative Gruppe ersetzt ist. Die elektronegative Gruppe besteht beispielsweise aus ITO2, Cl, Br, SO-H oder S0*ffa. Diese Subtituenten steigern die Reaktionsfähigkeit der Anhydride in den Bleichbädern besonders bei Temperaturen zwischen 30 und 800C und bei pH-Werten von 7 bis 10, und die Auflösung der entsprechenden Anhydd.de wird beschleunigt.The invention relates to a process for bleaching textile fibers in a bleaching bath which contains a peroxide compound and a carboxylic acid anhydride, which is characterized in that phthalic anhydride in the molecule of which at least one hydrogen atom has been replaced by an electronegative group is added to the bleaching bath. The electronegative group consists, for example, of ITO 2 , Cl, Br, SO-H or S0 * ffa. This Subtituenten increase the reactivity of the anhydrides in the bleach baths especially at temperatures between 30 and 80 0 C and at pH values of 7 to 10, and the resolution of the corresponding Anhydd.de is accelerated.
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Die substituierten Phthalsäureanhydride ha"ben den Vorteil, daß sie feste und haltbare Produkte sind, die sich leicht mit "beachtlichen Aushalten aus einem industriellen Ausgangsstoffe erhalten lassen, Die Wasserlöslichkeit der entsprechenden Säuren und beeonders der Fitrophthalsäuren ist derjenigen der Phthalsäure seihst stark überlegen. Von b-esonderem Interesse sind lfitrophthalsäureanhydride, insbesondere das 5-Nitrophthalsäureanhydrid, und Halogenphthalsäureanhydride, wie das 4-Chlorphthalsäureanhydrid. Diese Produkte werden getrennt oder im Gemisch verwendet. Sie lassen sich, ausgehend von Phthalsäureanhydrid, durch Nitrierung oder Chlorierung nach den bekannten Methoden erhalten.The substituted phthalic anhydrides have the advantage that They are solid and durable products that can easily be dealt with "considerable." Withstanding can be obtained from an industrial raw material, The water solubility of the corresponding acids and especially of nitrophthalic acids is that of phthalic acid be very superior. Are of b-especial interest Lfitrophthalic anhydride, especially 5-nitrophthalic anhydride, and halophthalic anhydrides such as 4-chlorophthalic anhydride. These products are used separately or as a mixture. You can, starting from phthalic anhydride, obtained by nitration or chlorination according to the known methods.
Um ein sich in wässriger Lösung bildendes oxidierendes Gemisch zu erhalten, kann man zunächst in festem Zustand das substitu-In order to obtain an oxidizing mixture that forms in aqueous solution, the substitute can first be used in the solid state.
ierte Phthalsäureanhydrid und ete feste Quelle aktiven Sauerstoffs, Harnstoffperoxyhydrat und allgemein die mineralischen oder organischen Peroxyhydrate sowie die mineralischen oder organischen Peroxyde vermischen. Auch kann man das substituierte Phthalsäureanhydrid und' . Wasserstoffsuperoxid in flüssiger Form oder in Form von Peroxidhydrat getrennt der Bleichlösung im Augenblick der Verwendung zusetzen.ated phthalic anhydride and ete solid source of active oxygen, Urea peroxyhydrate and the mineral ones in general or mix organic peroxyhydrates and the mineral or organic peroxides. You can also use the substituted one Phthalic anhydride and '. Hydrogen peroxide in liquid In the form or in the form of peroxide hydrate, add separately to the bleaching solution at the time of use.
Die Konzentration an aktivem Sauerstoff im Bleichbad beträgt vorzugsweise zwischen 20 und 500 mg aktiven Sauerstoff jeldter.The concentration of active oxygen in the bleach bath is preferably between 20 and 500 mg of active oxygen each.
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Man behandelt das zu bleichende Material alt einer Lösung, die auf einen pH-Wert zwischen 7 und 11 eingestellt ist, Je Molekül Peroxid verwendet man 0,4 bis 2 Moleküle Phthalsäureanhydrid, das mit mindestens einer elektrophilen Gruppe substituiert ist und zwar vorzugsweise 0,8 bis 1,5 Mol Anhydrid. Die Bleichung kann bei wenig erhöhten Temperaturen, z· B. im Bereich von 30 bis 800O, vorzugsweise bei etwa 600O, vorgenommen werden.The material to be bleached is treated with a solution which is adjusted to a pH value between 7 and 11. 0.4 to 2 molecules of phthalic anhydride are used per molecule of peroxide, which is substituted with at least one electrophilic group, preferably 0.8 up to 1.5 moles of anhydride. The bleaching can be carried out at about 60 0 O at slightly elevated temperatures, for example, · in the range of 30 to 80 0 O, preferably.
Nachstehend wird eine Reihe von Ausführungebeispielen zur Erläuterung, jedoch nicht zur Beschränkung der Erfindung beschri·* ben. Die in den verschiedenen Beispielen enthaltenen Yergleichsversuche sind nach Maßgabe der Entfärbimgsisraft der Bleichmittel auf eine wässrige Lösung von Schwefelschwarz vorgenommen worden, das im Handel unter der Bezeichnung 81SuIfanol M.B.S." vertrieben und in löslich gemachter Form verwendet wird. Bs wurde festgestellt, daß eine gute Vergleichbarkeit zwischen den Ergebnissen dieser Prüfung und denen von praktischen Bleichversuchen mit einer Handelewaschmittelmischung besteht.A number of exemplary embodiments are described below to illustrate but not to limit the invention. The comparison tests contained in the various examples have been carried out in accordance with the decolorizing power of the bleaching agent on an aqueous solution of sulfur black which is sold under the name 81 Sulfanol MBS "and used in a solubilized form. It was found that good comparability between the results of this test and those of practical bleaching tests with a commercial laundry detergent mixture.
In der nachstehenden Reihe von Beispielen wurde eine Schwarzlösung von einer optischen Dichte gleich 0,6 (Dicfle 10 mm GrünfjQfcer) zubereitet. Diese Lösung wird mit einer Mischung von Natriumcarbonat und Natriumbicarbonat oder auch mit irgendeinem anderen Puffersystem, wie sie auf Grundlage von Natriumborat gebildet werden, auf einen alkalischen pH-Wert abgepuffert. Die- me auf 600C gebrachte Lösung wird mit der Perverbindung und demIn the series of examples below, a black solution with an optical density equal to 0.6 (Dicfle 10 mm green) was prepared. This solution is buffered to an alkaline pH value with a mixture of sodium carbonate and sodium bicarbonate or with any other buffer system such as those formed on the basis of sodium borate. DIE me at 60 0 C is placed in solution with the peroxy compound and the
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Anhyirid getrennt oder Tor Gebrauch vermischt versetzt, und nan hilt da· Bleichbad 20 Hinuten lang auf 6O0C. Sann wird rasch. eine Probe bis auf gewöhnliche Temperatur abgekühlt und ihre Dichte kolorimetrisch genossen. Das Ergebnis wird in Prozenten der Entfärbung im Verhältnis zu einer von aktivem Sauerstoff freien Standardprobe ausgedrückt, die denselben Arbeitsbedingungen unterzogen iefciAnhyirid separately or Tor use mixed added and nan da hilt · Bleach 20 Hinuten long to 6O 0 C. Sann is surprising. cooled a sample to ordinary temperature and enjoyed its density colorimetrically. The result is expressed as the percentage of discoloration in relation to a standard sample free of active oxygen and subjected to the same working conditions
Optische Dichte des Standards - Optische Dichte Ji Entfärbung ■ der Probe Optical density of the standard - optical density Ji discoloration ■ of the sample
Die eingesetzten Mengen aktiven Sauerstoffs und die Molverhältnisse von Anhydrid zu aktiven Sauerstoff sind nach den Versuchen verschieden. Aber um vergleichbare Ergebnisse zu erhalten, wie sie in den nachstehenden Beispielen dargelegt sind, setzt man systematisch 100 mg aktiven Sauerstoff auf den Liter Lösung ein und arbeitet bei pH = 9,5, wobei das Molverhältnis von Puffer κ aktivem Sauerstoff 5 beträgt.The amounts of active oxygen used and the molar ratios of anhydride to active oxygen vary according to the experiments. But to get comparable results, As shown in the examples below, 100 mg of active oxygen are systematically added to the liter of solution and works at pH = 9.5, the molar ratio of buffer κ active oxygen being 5.
Unter den nachstehend beschriebenen Bedingungen läßt man in Abwesenheit organischer Anhydride ffatriumperborat in Form seines Monohydrats, BO.Ha (HgO), oder seines Tetrahydrats, BO-Na (HgO), 3 H0O einwirken. Man erhält einen Entfärbungsgrad von im Mittel 5 £. Dann wird immer unter denselben allgemeinen Bedingun-Under the conditions described below, in the absence of organic anhydrides, sodium perborate in the form of its monohydrate, BO.Ha (HgO), or its tetrahydrate, BO-Na (HgO), 3 H 0 O is allowed to act. An average degree of discoloration of £ 5 is obtained. Then always under the same general conditions
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gen die Temperatur auf 92 C gebracht, und der Entfärbungegrad beträgt ie Mittel 40 %. gen brought the temperature to 92 C, and the degree of discoloration is ie mean 40 %.
Unter den vorstehend angegebenen Yersuchsbedingungen vergleicht «an bei einer !Temperatur von 60°0 die Wirkung der nicht substituierten Anhydride und diejenige der substituierten Carbonsäureanhydride, wobei der aktive Sauerstoff voe ffatriumperboratmonohydrat geliefert wird.Compare under the experimental conditions given above At a temperature of 60 ° 0, the effect of the unsubstituted anhydrides and that of the substituted carboxylic acid anhydrides, the active oxygen being supplied by sodium perborate monohydrate.
Sie erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:The results obtained are summarized in the following table:
Prosentuale Entfärbung für Holverhältnls von Anhydrid su aktive« Sauerstoff gleichProsentual discoloration for wood ratio of Anhydride su active «oxygen equal
1 1,31 1.3
Anhydridanhydride
hydridhydride
hydrldhydrld
Belaiel 3Belaiel 3
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 2 verwendet man eine Mischung von 3-Nitro- und 4-Nit^phthalsäureanhydrid, dieUsing the same conditions as in Example 2 a mixture of 3-nitro and 4-nit ^ phthalic anhydride, the
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■an durch Überführung des Gemisches, das bei einer Nitrierung Ton Phthalsäureanhydrid mit Hilfe eines Sehwefel-Salpetereluregeaieches anfällt, in Anhydrid erhält. Bei einen Molverhältnis von Anhydrid t aktives Sauerstoff = 1 erhält man einen Entfärbungsgrad von 45 i»\ "bei einem Holverhältnis von 1,3 erhält anm einen Entfärbungsgrad von 68 #.■ is obtained by converting the mixture, which is obtained from a nitration of phthalic anhydride with the aid of a sulfur-nitric acid mixture, into anhydride. At a molar ratio of anhydride active oxygen = 1 t one obtains a decolorizing rate of 45 i "\" at a Holverhältnis of 1.3 anm receives a decolorizing rate of 68 #.
Wiederum unter denselben Bedingungen vergleicht man den erhaltenen Entfärbungsgrad, wobei die aktive Säuerstoffquelle einerseits Fatriumperboratnonohydrat mit 15,7 # aktivem Sauerstoff und andererseits Hatriumpercarbonat mit 11,7 # aktivem Säuerst of ff ist, das Anhydrid in beiden Fällen aus einer Probe 3-Nitrophthalsäureanhydrid (Schmelzpunkt 160 bis 1630C) besteht und das Holverhältnis von Anhydrid zu aktivem Sauerstoff gleich 1,3 ist. Hit dem Perborat erreicht man eine Entfärbung von 49 # und mit dem Percarbonat von 53 #.Again under the same conditions, the degree of discoloration obtained is compared, the active oxygen source on the one hand being sodium perborate monohydrate with 15.7% active oxygen and on the other hand sodium percarbonate with 11.7% active acid, the anhydride in both cases from a sample of 3-nitrophthalic anhydride (melting point 160 to 163 0 C) and the ratio of anhydride to active oxygen is 1.3. A discoloration of 49 # is achieved with the perborate and 53 # with the percarbonate.
Sie an Mischungen aus Persalzen von schwachem Hydratationsgrad und substituierten Anhydriden durchgeführten Haltbarkeitsversuche haben völlig befriedigende Ergebnisse gezeigt. Eine Mischung, die z. B. aus 3,4 Teilen Natriumperboratmonohydrat, BO,Na (H2O) und 6,6 Teilen Nitronaphthalinanhydrid besteht und ein Entfärbungsvermögen von 40 £, gemessen mit der vorstehend beschriebenen Prüfung, aufweist, hat nach einer Lagerung von 2 Monaten unter normalen Bedingungen, d. h. in einer geläufigen Verpackung und bei Umgebungstemperatur weder eine VerminderungThe durability tests carried out on mixtures of persalts with a low degree of hydration and substituted anhydrides have shown completely satisfactory results. A mixture that z. B. consists of 3.4 parts of sodium perborate monohydrate, BO, Na (H 2 O) and 6.6 parts of nitronaphthalene anhydride and has a decolorizing power of 40 pounds, measured with the test described above, has after storage for 2 months under normal conditions , ie in a familiar packaging and at ambient temperature neither a reduction
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ihres Titers an artivem Sauerstoff noch einen Verlust an Entfärbungskraft gezeigt. their titer of artificial oxygen has shown a loss of discoloration power.
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