DE1443752A1 - Process for the production of alkali salts of acrylic or methacrylic acid - Google Patents

Process for the production of alkali salts of acrylic or methacrylic acid

Info

Publication number
DE1443752A1
DE1443752A1 DE19641443752 DE1443752A DE1443752A1 DE 1443752 A1 DE1443752 A1 DE 1443752A1 DE 19641443752 DE19641443752 DE 19641443752 DE 1443752 A DE1443752 A DE 1443752A DE 1443752 A1 DE1443752 A1 DE 1443752A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acrylic
methacrylic acid
production
chloride
alkali salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19641443752
Other languages
German (de)
Inventor
Bier Dr Gerhard
Hartel Dr Heinz
Richtzenhain Dr Habil Hermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dynamit Nobel AG
Original Assignee
Dynamit Nobel AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dynamit Nobel AG filed Critical Dynamit Nobel AG
Publication of DE1443752A1 publication Critical patent/DE1443752A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

814814

Troisdorf, den 27.11.1964Troisdorf, November 27, 1964

H43752H43752

CYIiMIf HOBEL AKTIEIOBSJäLLSCHA!? froisdorf Bes. KölnCYIiMIf HOBEL AKTIEIOBSJALLSCHA !? froisdorf owner Cologne

Verfahr·» *ur Herstellung τοη Alkalisalzen der Acryl- oderProcess · »* ur production τοη alkali salts of acrylic or MethacrylsäureMethacrylic acid Zusatz au Patent Anmeldung JO 44 125 IYb/12 οAddition to patent application JO 44 125 IYb / 12 ο Gegenstand des Hauptpatentee (S 44 125 ITb/12 o)Subject of the main patent (S 44 125 ITb / 12 o)

ist ein Verfahren sur Herstellung τοη Alkalisalxen von Karbonsäuren duroh Oxydation der entsprechenden Alkohole, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Oxydationsmittel in alkalisch wäßrige» Medium Kupfer-(II)-oxyd oder Kupfer_(II)-hydroxyd jeweils in Gegenwart τοη Edelmetallen und/oder deren Oxyden oder Hydroxyden Terwendet. Mach dieses Verfahren können s.B. Torteilhaft Alkalisalze der Acryl- oder Methacrylsäure hergestellt werden.is a process for the production of τοη alkali metal salts from carboxylic acids duroh oxidation of the corresponding alcohols, which is characterized in that one is used as the oxidizing agent in alkaline aqueous medium copper (II) oxide or copper (II) hydroxide each in the presence of τοη precious metals and / or their Oxides or hydroxides are used. Do this procedure s.B. Torteilhaft made alkali salts of acrylic or methacrylic acid will.

Duroh Hoohtemperaturohlorierung τοη Propylen bzw. Isobutylen sind zwar Allylchlorid und Methallylchlorid besonders leicht zugänglich, aber sie lassen sich nur schwierig in die zugehörigen Alkohole überführen. So wird Allylchlorid in alkalischer Lösung erst bei 15O0C is Autoklaven in Allylalkohol umgewandelt, der dann aus dem Substanzgemisch eliminiert werden muß. Methallylchlorid kann erst durch 2O-3Ostündiges Kochen mit Kaliuakarbo-Duroh high-temperature carbonization τοη propylene and isobutylene are allyl chloride and methallyl chloride particularly easily accessible, but they can only be converted into the associated alcohols with difficulty. As allyl chloride is converted in an alkaline solution only at 15O 0 C autoclave is in allyl alcohol, which must then be eliminated from the mixture of substances. Methallyl chloride can only be obtained by boiling it for 20-30 hours with potassium carbonate.

ο nat oder duroh Erhitzen mit Matronlauge oder Sodalöaung aufο nat or duroh heating with matron lye or soda solution

120 C unter Druck in Methallylalkohol überführt werden, der120 C under pressure can be converted into methallyl alcohol, the

^ anschließend deetillatiT gereinigt werden muß.^ then deetillatiT must be cleaned.

co Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich Allylchlorid cn co Surprisingly, it has now been found that allyl chloride cn

und Methallylchlorid naoh einem Oxydationsverfahren gemäß demand methallyl chloride after an oxidation process according to

Hauptpatent direkt in die Alkalisalze der zugehörigen a^ß.-un-Main patent directly into the alkali salts of the associated a ^ ß.-un-

1U37521U3752

gesättigten Säuren umwandeln lassen. Dadurch fällt die schwierige Herstellung der entsprechenden Alkohole fort und es ge« . lingt z.B. den mehrstufigen Weglet convert saturated acids. This eliminates the difficult production of the corresponding alcohols and . For example, the multi-level path succeeds

CH2 - CH - CH2Cl—^CH2 - CK-CHgOH —*JH2 - CH -QOOHCH 2 - CH - CH 2 Cl - ^ CH 2 - CK - CHgOH - * JH 2 - CH - QOOH

praktisch auf eine Stufe zu verkürzen. Man kann dabei unter Normaldruck oder unter Überdruck arbeiten. Die zu verwendende Menge an Alkali erhöht sioh naturgemäß auf etwa das Doppelte gegenüber dem Verfahren nach dem Hauptpatent, und es ist zweckmäßig, bei möglichst hoher Konzentration zu arbeiten.practically to be shortened to one level. You can work under normal pressure or under excess pressure. The one to use The amount of alkali increases naturally to about double compared to the process according to the main patent, and it is expedient to work at the highest possible concentration.

Beispiel 1tExample 1t

7,65 g Allylchlorid und 200 ml n-NaOH wurden zusammen mit einem frisch gefällten Gemisch aus 48 g Cu(OH)2 und 1,4 g AgOH 15 Stunden unter Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt, dann wurde vom Bodenkörper abgetrennt. Der Allylchlorid-Umsatz betrug 61 /4, die Ausbeute an aorylsaurem Natrium (bezogen auf umgesetztes Allylchlorid) 85,5 fi der Theorie.7.65 g of allyl chloride and 200 ml of n-NaOH were refluxed with stirring for 15 hours together with a freshly precipitated mixture of 48 g of Cu (OH) 2 and 1.4 g of AgOH, then the sediment was separated off. The allyl chloride conversion was 61/4, and the yield of aoryl acid sodium (based on converted allyl chloride) was 85.5 μl of theory.

Beispiel 2tExample 2t

9 g Methallylchlorid und 200 ml n-KOH wurden zusammen mit einem vorab bereiteten Gemisch aus 48 g CuO und 1,4 g Ag2O 15 Stunden unter Rühren und Rückfluß er*äriat, und dann wurde vom Festkörper abgesaugt. Der Methallyloh'lorid-Umeatz betrug 73 %, die Ausbeute an methacrylsaurem Kalium (bezogen auf umgesetztes Methallylchlorid) 89t5 % der Theorie.9 g of methallyl chloride and 200 ml of n-KOH were erated together with a previously prepared mixture of 48 g of CuO and 1.4 g of Ag 2 O for 15 hours with stirring and reflux, and the solid was then filtered off with suction. The methallyl chloride conversion was 73%, the yield of methacrylic acid potassium (based on converted methallyl chloride) 89-5% of theory.

Beispiel 3t i » Example 3t

^j 48 g CuO, 1,4 g Ag-O wurden in 100 ml 20,2 ^iger Natronlauge^ j 48 g CuO, 1.4 g Ag-O were in 100 ml 20.2 ^ iger sodium hydroxide solution

—ι zusammen mit 7,65 g Allylchlorid 4 Stunden unter Rückflußer-- together with 7.65 g of allyl chloride for 4 hours under reflux

<£> hitsen gerührt, vom Festkörper wurde dann abgesaugt. Der AlIyI- <£> hitsen stirred, the solid was then sucked off. The AlIyI-

chlorid-Umsatz betrug 83,5 $1 die Ausbeute an aorylsaurem Natriumchloride conversion was $ 83.5 1 the yield of sodium aorylate

- 3 - BAD ORtGSNAL- 3 - BAD LOCAL SALE

U43752U43752

99 der Theorie (bezogen auf umgesetztes Allylchlorid).99 i · theory (based on converted allyl chloride).

Beispiel 4tExample 4t

48 g CuO, 1,4 g Ag2O wurden In 100 al 25,ο ^lger Kalilauge *u-IUMB Bit 9 g Methallylchlorid 4 stunden unter Rüokflußerhitsen gerührt, rom Festkörper wurde dann abgesaugt. Der Hcthallylohlorid-Ümeatz betrug 81,1 i>t dl· Ausbeute an «ethaoryisaurem Kalium war praktisch quantitatir (bezogen auf umge-•etstes Methallylohlorid).48 g CuO, 1.4 g Ag 2 O were stirred in 100 al 25, ο ^ lger potassium hydroxide solution * u-IUMB Bit 9 g methallyl chloride for 4 hours under reflux, the solid was then sucked off. The Hcthallylohlorid-Ümeatz was 81.1 i> t dl · yield of "ethaoryisaurem potassium practically quantitatir was (referring to vice • etstes Methallylohlorid).

9 0 9 8 2 7 / U 9 B BAD ORIGINAL9 0 9 8 2 7 / U 9 B BAD ORIGINAL

Claims (1)

1U37521U3752 Patin t anipruoh ιGodmother t anipruoh ι Verfahren sur Herstellung τοη Alkaliealsen der Acryl- oder Methacrylsäure naoh ein·· Oxydationaverfshren geaäß Hauptpatent ··.·.·.·..·..·.., dadurch gelcenn.se 1 ohne t( daS man
ans teile von Allyl- bsw. Methallylalkohol Allylchlorid bzw. Methallylchlorid elnietst.
Preparation method sur τοη Alkaliealsen of acrylic or methacrylic NaOH ·· ·· Oxydationaverfshren geaäß main patent. ·. ·. · · .. .. .. ·, characterized gelcenn.se 1 without t (this is
ans parts of allyl bsw. Methallyl alcohol allyl chloride or methallyl chloride elnietst.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL 9 0 9 ? :> ■-- / 1 U 9 (59 0 9? :> ■ - / 1 U 9 (5
DE19641443752 1964-12-01 1964-12-01 Process for the production of alkali salts of acrylic or methacrylic acid Pending DE1443752A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED0045960 1964-12-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1443752A1 true DE1443752A1 (en) 1969-07-03

Family

ID=7049383

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641443752 Pending DE1443752A1 (en) 1964-12-01 1964-12-01 Process for the production of alkali salts of acrylic or methacrylic acid

Country Status (5)

Country Link
BE (1) BE672941A (en)
DE (1) DE1443752A1 (en)
GB (1) GB1090559A (en)
LU (1) LU49951A1 (en)
NL (1) NL6515550A (en)

Also Published As

Publication number Publication date
NL6515550A (en) 1966-06-02
GB1090559A (en) 1967-11-08
LU49951A1 (en) 1966-01-31
BE672941A (en) 1966-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1195754B (en) Process for the preparation of alkali salts of carboxylic acids by oxidation of aldehydes
DE1443752A1 (en) Process for the production of alkali salts of acrylic or methacrylic acid
DE1262264B (en) Process for the production of alkali salts of acrylic acid by oxidation of allyl alcohol
DE868148C (en) Process for the production of carboxylic acids
DE1274575B (en) Process for the preparation of esters of non-conjugated polyenecarboxylic acids
DE3430554C2 (en)
DE2026817A1 (en) Process for the production of monochlorobenzaldehydes
DE1443718A1 (en) Process for the preparation of alkali salts of carboxylic acids
DE845341C (en) Process for the production of low-caustic alkali alcoholates
DE573430C (en) Production of concentrated alkali hydroxide solutions
DE869948C (en) Process for regenerating the cuprous chloride contact fluids used to make vinyl acetylene from acetylene
AT163176B (en) Process for the production of chlorites from chlorine dioxide
AT119490B (en) Process for cleaning or regenerating alkaline solutions contaminated with organic substances.
DE857951C (en) Production of ª ‡ -substituted acroleins
DE733884C (en) Process for converting aldehydes into esters
DE503009C (en) Process for the production of salts of organic acids and of ketones and alcohols
DE875193C (en) Process for the production of organic compounds containing oxygen
DE257079C (en)
DE699709C (en) Process for the production of carboxylic acid anhydrides
DE2054731A1 (en)
DE873693C (en) Process for the production of pure chromium nitrate
AT50027B (en) Process for the production of easily soluble slag in the aluminogenetic extraction of metals.
DE734025C (en) Process for the production of erythritol
AT276327B (en) Process for the production of new polyethers
DE725484C (en) Process for the production of cerium dioxide