DE139286C - - Google Patents

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DE139286C
DE139286C DENDAT139286D DE139286DA DE139286C DE 139286 C DE139286 C DE 139286C DE NDAT139286 D DENDAT139286 D DE NDAT139286D DE 139286D A DE139286D A DE 139286DA DE 139286 C DE139286 C DE 139286C
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Germany
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blue
naphthol
sulfonic acid
ether
diazotized
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/025Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/08Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Es wurde gefunden, daß mit Hülfe des bis jetzt zur Darstellung von Farbstoffen noch nicht benutzten Monoacetyl-ρ-diamidohydrochinondialkyla'thers It has been found that with the help of the up to now for the representation of dyes not yet used monoacetyl-ρ-diamidohydroquinonedialkyla'thers

O Alkyl O alkyl

ca·ca

O Alkyl O alkyl

sehr wertvolle blaue bis blauschwarze Farbstoffe erhalten werden können, wenn man diesen Äther diazotiert, mit i-Naphtylamin-6-bezw. -7-monosulfosäure kombiniert, die entstandene Amidoazoverbindung weiter diazotiert, mit 2-Naphtol-6-sulfosäure oder mit 2-Amido-8-naphtol-6-sulfosä'ure kuppelt und dann die Acetylgruppe abspaltet.very valuable blue to blue-black dyes can be obtained if one diazotized this ether, with i-naphtylamine-6-respectively. -7-monosulfonic acid combined, the resulting Amidoazo compound further diazotized with 2-naphthol-6-sulfonic acid or with 2-amido-8-naphthol-6-sulfonic acid couples and then splits off the acetyl group.

Durch Verwendung des Hydrochinondialkylä'thers an Stelle des im französischen Patent 307719 genannten p-Kresolalkyla'thers wird ein viel grünstichigeres und reineres Blau erzielt, als bisher mit Hülfe von Diazotierungsfarbstoffen überhaupt möglich war.By using the hydroquinone dialkyl ether instead of the one in the French patent 307719 called p-cresol alkyl ether is a Much greener and purer blue is achieved than before with the aid of diazotization dyes was even possible.

Die so erhaltenen Farbstoffe können auf ungebeizter Baumwolle fixiert werden und ergeben durch Diazotieren auf der Faser und Entwickeln mit ß-Naphtol vollkommen echte blaue bis blauschwarze Färbungen.The dyes obtained in this way can be fixed on unstained cotton and give by diazotizing on the fiber and developing with ß-naphtol completely real blue to blue-black colors.

Den bis jetzt noch nicht beschriebenen Monoacetyl - ρ -' diamidohydrochinondimethyläther kann man erhalten, wenn man Amidohydrochinondimethylä'ther (vergl. Magatti, Ber. XIV, 71, Mühlhäuser, Ann. 207, 254, Bä'ssler, Ber. XVII, 2119) acetyliert und in üblicher Weise nitriert und reduziert, oder wenn man denselben mit einer Diazoverbindung kombiniert, die so erhaltene Amidoazoverbindung acetyliert, dann reduziert und die Komponenten trennt.The so far not yet described monoacetyl - ρ - 'diamidohydroquinone dimethyl ether can be obtained by using amidohydroquinone dimethyl ether (see Magatti, Ber. XIV, 71, Mühlhäuser, Ann. 207, 254, Bä'ssler, Ber. XVII, 2119) acetylated and in usual way nitrated and reduced, or if you have the same with a diazo compound combined, the amidoazo compound thus obtained acetylated, then reduced and the Separates components.

Auf dieselbe Weise kann auch der entsprechende Äthyläther dargestellt werden..The corresponding ethyl ether can be represented in the same way.

Beispiel.Example.

Monoacetyl-ρ-diamidohydrochinondimethyläther wird in üblicher Weise diazotiert und mit der äquivalenten Menge i-Naphtylamin-6-bezw. -7-monosulfosä'ure gekuppelt. Die erhaltene Amidoazoverbindung wird dann nochmals diazotiert, mit 2-Naphtol-6-sulfosäure gekuppelt und darauf in üblicher Weise die Acetylgruppe abgespalten.Monoacetyl-ρ-diamidohydroquinone dimethyl ether is diazotized in the usual way and with the equivalent amount of i-naphtylamine-6-respectively. -7-monosulfonic acid coupled. The received The amidoazo compound is then diazotized again and coupled with 2-naphthol-6-sulfonic acid and then split off the acetyl group in the usual way.

Der so erhaltene Farbstoff stellt nach dem Trocknen ein dunkles Pulver dar und färbt ungeheizte Baumwolle in blauen Tönen an. Die Färbung geht beim Diazotieren auf der Faser und Entwickeln mit ß-Naphtol in ein waschechtes Blau über.The dye thus obtained is a dark powder after drying and colors unheated cotton in blue tones. The color goes when diazotizing on the Fiber and develop into a washable blue with ß-naphtol.

Wird in diesem Beispiel die 2-Naphtol-6-sulfosäure durch eine äquivalente Menge 2-Amido-8-naphtol-6-sulfosäure ersetzt, so gelangt man zu einem blauschwarzen Farbstoff, der durch Diazotieren auf der Faser und Entwickeln mit den bekannten Entwicklern, wie z.B. ß-Naphtol, m-Phenylendiamin, m-Toluylendiamin, Resorcin usw., in ein waschechtes Blauschwarz übergeht.In this example, 2-naphthol-6-sulfonic acid is used replaced by an equivalent amount of 2-amido-8-naphthol-6-sulfonic acid, so gets a blue-black dye which is diazotized on the fiber and developed with the well-known developers, such as ß-naphthol, m-phenylenediamine, m-tolylenediamine, Resorcinol, etc., turns into a true blue-black.

Durch die Verwendung des Diä'thyläthers an Stelle des oben genannten Dimethyläthers werden die Resultate nur unwesentlich beeinflußt.By using the diethyl ether in place of the above-mentioned dimethyl ether only marginally influenced the results.

Die charakteristischen Eigenschaften der Farbstoffe sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt :The characteristic properties of the dyes are summarized in the table below :

Aussehen
des
Farb
stoffes
Appearance
of
Color
fabric
Farbe
der
Lösung
in
Wasser
colour
the
solution
in
water
Nach
Zusatz
von
Am
moniak
To
additive
from
At the
moniak
Farbe der
Lösung
in konz.
Schwefel
säure
Color of
solution
in conc.
sulfur
acid
Nach
Ver
dünnen
mit
Wasser
To
Ver
thin
with
water
Direkte
Färbung
auf
Baum
wolle
Direct
coloring
on
tree
wool
Diazotiert
und ent
wickelt
mit
ß-Naphtol
Diazotized
and ent
wraps
with
ß-naphtol
Farbstoff
mit 2 · 6-Naphtolsulfosäure
dye
with 2x6-naphthol sulfonic acid
metallgl.
dunkles
Pulver
metalgl.
dark
powder
violett
blau
violet
blue
etwas
blauer
some
bluer
blaublue rot
violette
Lösung
Red
purple
solution
violett
blau
violet
blue
grünlich
blau
greenish
blue
Farbstoff mit
2 · 8 · 6 - Amidonaphtolsulfosäure
Dye with
2 x 8 x 6 - amidonaphthol sulfonic acid
dunkel
braunes
Pulver
dark
brown
powder
dunkel
blau
dark
blue
etwas
blauer
some
bluer
blaublue rot
violetter
Nieder-,
schlag
Red
purple
Low-,
blow
dunkel
blau
dark
blue
blau
schwarz.
blue
black.

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von auf der Faser weiter diazotierbaren blauen bis blauschwarzen Substantiven sekundären Disazofarbstoffen aus Monoacetyl- p- diamidohydrochinondialkyläther,Process for the representation of blue to blue-black which can be further diazotized on the fiber Noun secondary disazo dyes from monoacetyl p-diamidohydroquinone dialkyl ether, darin bestehend, daß man genannten Äther mitconsisting in that one called ether with ι-Naphtylamin-6- bezw. -7-monosulfosäure kombiniert, die entstandene Amidoazoverbindung weiter diazotiert, mit 2-Naphtol-6-sulfosäure oder mit 2-Amido-8-naphtol-6-sulfosa'ure kuppelt und in den so erhaltenen Produkten die Acetylgruppe abspaltet.ι-naphthylamine-6- or. -7-monosulfonic acid combined, the resulting amidoazo compound is further diazotized with 2-naphthol-6-sulfonic acid or with 2-amido-8-naphthol-6-sulfosa'ure coupled and in the products thus obtained splits off the acetyl group.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2359883A1 (en) * 1976-07-28 1978-02-24 Sandoz Sa NEW DISAZOIC DYES AND THEIR PREPARATION

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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