DE1278639B - Process for the production of water-insoluble anthraquinone dyes - Google Patents
Process for the production of water-insoluble anthraquinone dyesInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES MTWQS^ PATENTAMT Int. CL: FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY GERMAN MTWQS ^ PATENTAMT Int. CL:
C09bC09b
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe, welche zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere von Textilmaterialien, die Zelluloseacetat-, Polyamid-, Polyacrylnitril- oder insbesondere Polyesterfasern enthalten, von Wert sind.The invention relates to the production of new water-insoluble anthraquinone dyes, which are used for dyeing synthetic textile materials, especially textile materials which Cellulose acetate, polyamide, polyacrylonitrile or especially polyester fibers are of value are.
Gemäß der Erfindung werden wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe hergestellt, welche der allgemeinen FormelAccording to the invention, water-insoluble anthraquinone dyes are prepared, which of the general formula
ZHN O OHZHN O OH
HO O NHZHO O NHZ
entsprechen, worin Z ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet; Y einen zweiwertigen Rest der Formel — OC(R1R2)CH2 —,in which Z is a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical; Y is a divalent radical of the formula - OC (R 1 R 2 ) CH 2 -,
— OCH2CH2CH2— — OCH2OCH2— oder- OCH2CH2CH2— - OCH2OCH2— or
— OC(R1R2) — CH2O — bedeutet, worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest darstellen; und der Benzolkern X, welcher durch Halogenatome oder Methyl- oder niedrigmolekulare Alkoxyreste substituiert sein kann, an den Anthrachinonkern durch ein Kohlenstoffatom gebunden ist, welches sich in o-Stellung oder p-Stellung zu dem Sauerstoffatom befindet, durch welches Y an den genannten Benzolkern gebunden ist.- OC (R 1 R 2 ) - CH 2 O - denotes in which R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical; and the benzene nucleus X, which can be substituted by halogen atoms or methyl or low molecular weight alkoxy radicals, is bonded to the anthraquinone nucleus through a carbon atom which is in the o-position or p-position to the oxygen atom through which Y is bonded to said benzene nucleus is.
In der ganzen Beschreibung sind die Ausdrücke »niedrigmolekulares Alkyl« und »niedrigmolekulares Alkoxy« zur Bezeichnung von Alkyl- und Alkoxyresten mit niedrigem Molekulargewicht verwendet, insbesondere von Alkyl- und Alkoxyresten, welche 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen.Throughout this specification, the terms "low molecular weight alkyl" and "low molecular weight" are used Alkoxy «used to denote alkyl and alkoxy radicals with low molecular weight, in particular of alkyl and alkoxy radicals which have 1 to 4 carbon atoms.
Als Beispiele für niedrigmolekulare Alkylreste, die durch Z, R1 und R2 dargestellt sein können, sollen erwähnt werden; Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylreste. Als Beispiele für niedrigmolekulare Alkoxyreste, welche als Substituenten am Benzolkern X anwesend sein können, sollen genannt werden: Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxyreste. Als Beispiele für Halogenatome, welche als Substituenten am Benzolkern X anwesend sein können, sollen genannt werden: Chlor- und Bromatome. Examples of low molecular weight alkyl radicals which can be represented by Z, R 1 and R 2 should be mentioned; Methyl, ethyl, propyl and butyl radicals. Examples of low molecular weight alkoxy radicals which may be present as substituents on the benzene nucleus X are: methoxy, ethoxy, propoxy and butoxy radicals. Examples of halogen atoms which may be present as substituents on the benzene nucleus X are: chlorine and bromine atoms.
Das Verfahren nach der Erfindung wird in der Weise durchgeführt, daß man eine Verbindung der Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen AnthrachinonfarbstoffenThe method according to the invention is carried out in such a way that one compound of Process for the production of water-insoluble anthraquinone dyes
Anmelder:Applicant:
Imperial Chemical Industries Ltd., LondonImperial Chemical Industries Ltd., London
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
8000 München 5, Müllerstr. 31Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
and Dipl.-Ing. S. Staeger, patent attorneys,
8000 Munich 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Edwin Dennis Harvey,Edwin Dennis Harvey,
Frank Lodge, Manchester, LancashireFrank Lodge, Manchester, Lancashire
(Großbritannien)(Great Britain)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 10. April 1963,Claimed priority:
Great Britain from April 10, 1963,
vom 4. März 1964 (14455)dated March 4, 1964 (14455)
Formelformula
ZHN O OHZHN O OH
HO3SHO 3 S
SO3HSO 3 H
HO O NHZ
mit einer Verbindung der FormelHO O NHZ
with a compound of the formula
umsetzt, worin Z, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, vorausgesetzt, daß im Benzolkern X wenigstens an einem Kohlenstoffatom, welches sich in o- oder p-Stellung zu dem Sauerstoffatom befindet, durch das Y an den genannten Benzolkern gebunden ist, kein Substituent vorhanden ist, und sodann das erhaltene Produkt desulfoniert.converts, in which Z, X and Y have the meanings given above, provided that in the benzene nucleus X at least on one carbon atom, which is in the o- or p-position to the oxygen atom is, through which Y is bonded to said benzene nucleus, no substituent is present, and then the product obtained is desulfonated.
Als besondere Beispiele der Verbindungen von Formel II, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mit 4,8-Diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon-2,6-disulfonsäure oder mit deren N,N'-Dialkylderivaten mit niedrigen Alkylgruppen, wie z. B.As particular examples of the compounds of formula II which are used in the process according to the invention with 4,8-diamino-1,5-dihydroxyanthraquinone-2,6-disulfonic acid or with its N, N'-dialkyl derivatives with lower alkyl groups, such as. B.
809 618/486809 618/486
4,8 - Di - (methylamine)) -1,5 - dihydroxyanthrachinon-2,6-disuIfonsäure, umgesetzt werden können, sollen genannt werden: Chroman, 2-Methyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,3-Benz-l,4-dioxan, 2,3-Benz-l,5-dioxan, 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,5-Dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,7-Dimei.hyl-2,3-dihydrobenzfuran und 2 - Methyl - 7 - chlor - 2,3 - dihydrobenzfuran. 4,8 - Di - (methylamine)) -1,5 - dihydroxyanthraquinone-2,6-disulfonic acid, can be implemented, should be mentioned: chroman, 2-methyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,3-benz-1,4-dioxane, 2,3-benz-1,5-dioxane, 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran and 2 - methyl - 7 - chloro - 2,3 - dihydrobenzfuran.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßigerweise durchgeführt werden durch Zusammenrühren der beiden Reaktionsteilnehmer in Schwefelsäure, vorzugsweise in Gegenwart von Borsäure bei einer Temperatur zwischen 10 und 500C, durch Zugabe von Wasser und Erhitzen der erhaltenen Lösung, bis die Bildung eines blauen Niederschlags vollständig ist. Die Bildung des blauen Niederschlags wird beschleunigt, wenn man genügend Natriumhydroxyd zugibt, um die gelbe Lösung stark alkalisch zu machen. Der ausgefällte Farbstoff, welcher die entsprechenden Monosulfonsäuren enthält, wird hierauf isoliert und abschließend desulfoniert durch Verküpen mit Natriumdithionit und Oxydieren der erhaltenen Leukoverbindung, beispielsweise durch Behandeln mit Natrium-m-nitrobenzolsulfonat.The process according to the invention can expediently be carried out by stirring the two reactants together in sulfuric acid, preferably in the presence of boric acid at a temperature between 10 and 50 ° C., by adding water and heating the resulting solution until the formation of a blue precipitate is complete. The formation of the blue precipitate is accelerated if enough sodium hydroxide is added to make the yellow solution strongly alkaline. The precipitated dye, which contains the corresponding monosulfonic acids, is then isolated and finally desulfonated by vatting with sodium dithionite and oxidizing the leuco compound obtained, for example by treatment with sodium m-nitrobenzenesulfonate.
Der Mechanismus, durch den sich die wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe während dieser Umsetzung bilden, ist nicht völlig klar, aber es scheint, daß die stattfindenden Reaktionen denen ähnlich sind, die in den deutschen Patentschriften 445 269, 446 563 und 456 235 angegeben sind.The mechanism by which the water-insoluble anthraquinone dyes during this Implementation form is not entirely clear, but it seems that the reactions taking place are those are similar to those given in German patents 445 269, 446 563 and 456 235.
Wenn eine Verbindung der Formel II verwendet wird, welche Substituenten an den Kohlenstoffatomen des Benzolkerns weder in o- noch in p-Stellung zu dem Sauerstoffatom, durch welches Y an den genannten Benzolkern gebunden ist, enthält, dann ist zu erwarten, daß das resultierende Produkt ein Gemisch von Verbindungen ist, entsprechend der Reaktion, weiche sowohl am Kohlenstoffatom in p-Stellung als auch am Kohlenstoffatom in o-Stellung stattfindet. Es wurde jedoch im allgemeinen festgestellt, daß, wenn man von Verbindungen der Formel II ausgeht, man in der Tat nur ein einziges Produkt erhält, und es wird angenommen, daß in solchen Fällen eine Reaktion nur an dem Kohlenstoffatom stattfindet, welches sich in p-Stellung zu dem Sauerstoffatom befindet, durch das Y an den genannten Benzolkern gebunden ist.If a compound of formula II is used, what substituents on the carbon atoms of the benzene nucleus neither in the o- nor in the p-position to the oxygen atom through which Y is attached to the named benzene nucleus is bound, then the resulting product is expected to be a Mixture of compounds is, according to the reaction, soft both on the carbon atom in takes place p-position as well as on the carbon atom in o-position. However, it has generally been found that if one starts with compounds of formula II, one is in fact only one Product is obtained, and it is believed that in such cases a reaction occurs only on the carbon atom takes place, which is in the p-position to the oxygen atom through the Y to the called benzene nucleus is bound.
Die genannten wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe sind von Wert zum Färben von Textilmaterialien, welche synthetische Fasern enthalten, z. B. Polyamide, wie Polyhexamethylenadipamid, Zelluloseester, wie sekundäres Zelluloseacetat und Zellulosetriacetat, Polymere und Mischpolymere des Acrylnitrils, wie Polyacrylnitril, Polyolefine, wie Polypropylen, und besonders Polyester, wie Polyäthylenterephthalat. Zum Färben solcher Textilmaterialien wird es vorgezogen, die wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe in feindispergierter Form zu verwenden, die man durch Mahlen des Farbstoffs mit Wasser und einem Dispergiermittel erhalten kann, z. B. dem Natriumsalz eines Formaldehyd-Naphthalinsulfonsäure-Kondensats. Gegebenenfalls kann die so erhaltene dispergierte wäßrige Paste des Farbstoffes getrocknet werden, um ein redispergierbares Pulver herzustellen, welches in einer nichtstaubenden Form durch eines der Verfahren erhalten werden kann, die zur Herstellung nichtstaubender Pulver bekannt sind.The mentioned water-insoluble anthraquinone dyes are of value for dyeing textile materials, which contain synthetic fibers, e.g. B. polyamides, such as polyhexamethylene adipamide, Cellulose esters such as secondary cellulose acetate and cellulose triacetate, polymers and copolymers of acrylonitrile, such as polyacrylonitrile, polyolefins such as polypropylene, and especially polyester, such as Polyethylene terephthalate. For dyeing such textile materials it is preferred to use the water-insoluble ones Anthraquinone dyes to be used in finely dispersed form, which can be obtained by grinding the dye can be obtained with water and a dispersant, e.g. B. the sodium salt of a formaldehyde-naphthalenesulfonic acid condensate. If appropriate, the dispersed aqueous paste of the dye obtained in this way can be dried to make it redispersible To prepare powder which is obtained in a non-dusting form by one of the methods known for the production of non-dusting powders.
Die nach der Erfindung herstellbaren wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe besitzen eine sehr gute Affinität gegenüber Textilmaterialien, die Polyesterfasern enthalten, auf denen sie hervorragende Echtheitseigenschaften besitzen, z. B. gegenüber Waschen, Dampfplissieren, Sublimation bei hohen Temperaturen und gegenüber Licht.The water-insoluble anthraquinone dyes which can be prepared according to the invention have a very good affinity for textile materials containing polyester fibers, on which they are excellent Have authenticity properties, e.g. B. compared to washing, steam pleating, sublimation at high Temperatures and against light.
Es ist manchmal vorteilhaft, die wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe in Form von Gemischen untereinander oder mit anderen wasserunlöslichen Farbstoffen, insbesondere der Anthrachinonreihe zu verwenden. Hierdurch werden die Aufbaueigenschaften der Farbstoffe auf Polyesterfasern verbessert.It is sometimes advantageous to use the water-insoluble anthraquinone dyes in the form of mixtures with each other or with other water-insoluble dyes, especially the anthraquinone series to use. This improves the build-up properties of the dyes on polyester fibers.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.The parts and percentages given in the following examples are weight units.
B ei sp i el 1Example 1
40 Teile Borsäure werden in 560 Teilen 96%iger Schwefelsäure durch lstündiges Rühren bei 6O0C aufgelöst. 80 Teile 4,8-Diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon-2,6-di-natriumsulfonat werden hinzugefügt, und das Rühren wird für eine weitere Stunde bei 6O0C fortgesetzt, worauf 40 Teile Wasser eingeleitet werden und die Lösung auf 0 bis 100C abgekühlt wird. 26 Teile Chroman werden während 30 Minuten tropfenweise zugesetzt, wobei der Temperatur erlaubt wird, sich auf 20 bis 25 0C zu erhöhen, und das Gemisch wird bei dieser Temperatur weitere 2 Stunden gerührt. Das Gemisch wird dann in 3000 Teile Wasser gegossen, und die gelbe Lösung wird bei 90 bis 95°C 4 Stunden gerührt. Der blaue Niederschlag, der sich absondert, wird abfiltriert und mit einer 2%igen Kochsalzlösung gewaschen. Das nasse Filtergut wird bei 6O0C in 4000 Teilen Wasser, welches 60 Teile Natriumcarbonat enthält, gerührt, 54 Teile Natriumdithionit werden zugegeben und das Rühren wird bei 60 bis 650C 4 Stunden fortgesetzt. 50 Teile Natrium-m-nitrobenzolsulfonat und 44 Teile einer 32%igen Natriumhydroxydlösung werden zugegeben und das Rühren wird bei 6O0C 12 Stunden fortgesetzt. Abschließend wird die Temperatur auf 90 bis 95°C erhöht, und das Gemisch wird mit Salzsäure angesäuert, heiß filtriert und das Filtergut mit warmem Wasser säurefrei gewaschen und dann getrocknet.40 parts of boric acid are dissolved in 560 parts of 96% sulfuric acid by stirring at 6O 0 C lstündiges. 80 parts of 4,8-diamino-1,5-dihydroxyanthraquinone-2,6-disodium sulfonate are added, and stirring is continued for a further hour at 6O 0 C, whereupon 40 parts of water are introduced and the solution to 0 bis 10 0 C is cooled. 26 parts chroman is added dropwise during 30 minutes while the temperature is allowed to increase to 20 to 25 0 C, and the mixture is stirred for a further 2 hours at this temperature. The mixture is then poured into 3000 parts of water and the yellow solution is stirred at 90 to 95 ° C. for 4 hours. The blue precipitate that separates out is filtered off and washed with a 2% sodium chloride solution. The wet filtered material is stirred at 6O 0 C into 4000 parts of water containing 60 parts of sodium carbonate, 54 parts of sodium dithionite are added and stirring is continued for 4 hours at 60 to 65 0 C. 50 parts of sodium m-nitrobenzenesulfonate and 44 parts of a 32% sodium hydroxide solution are added and stirring is continued for 12 hours at 6O 0 C. Finally, the temperature is increased to 90 to 95 ° C., and the mixture is acidified with hydrochloric acid, filtered hot and the filter material is washed acid-free with warm water and then dried.
Der erhaltene Farbstoff, welcher hauptsächlich aus 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-2-(chroman-6'-yl)-anthrachinon besteht, wird in eine dispergierte Paste übergeführt durch Mahlen in einer Kugelmühle mit Wasser und einem Formaldehyd-Naphthalinsulfonsäure-Kondensat als Dispergiermittel. Er färbt aus einer wäßrigen Dispersion Polyäthylenterephthalatfasern in strahlend blauen Farbtönen von guter Intensität und guter Echtheit gegen Sublimation und gegen Licht.The dye obtained, which mainly consists of 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-2- (chroman-6'-yl) -anthraquinone is made into a dispersed paste by grinding in a ball mill with water and a formaldehyde-naphthalenesulfonic acid condensate as dispersant. He colors from an aqueous dispersion of polyethylene terephthalate fibers in bright blue shades of good Intensity and good fastness to sublimation and to light.
An Stelle der 26 Teile Chroman, die im Beispiel 1 verwendet wurden, werden 26 Teile 2-Methyl-2,3-dihydrobenzfuran verwendet, wobei 4,8-Diamino-l ,5-dihydroxy-2-(2'-methyI-2',3'-dihydrobenzfuran-5'-yl)-anthrachinon erhalten wird. Es färbt aus wäßrigen Lösungen Zelluloseacetat-, Zellulosetriacetat- und Polyäthylenterephthalattextilmaterialien in strahlend blauen Farbtönen, welche gegenüber Sublimation und gegenüber Licht echt sind.Instead of the 26 parts of chroman used in Example 1, there are 26 parts of 2-methyl-2,3-dihydrobenzfuran used, wherein 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-2- (2'-methyI-2 ', 3'-dihydrobenzfuran-5'-yl) -anthraquinone is obtained. It stains cellulose acetate, cellulose triacetate and cellulose from aqueous solutions Polyethylene terephthalate textile materials in radiant blue hues which are real to sublimation and to light.
An Stelle der 26 Teile Chroman, die im Beispiel 1 verwendet wurden, werden 26 Teile 2,3-Benz-l,4-dioxan verwendet. Das. erhaltene Produkt hat die FormelInstead of the 26 parts of chroman used in Example 1, there are 26 parts of 2,3-benz-1,4-dioxane used. That. product received has the formula
H2N O OHH 2 NO OH
IOIO
0/ 0 /
CH,CH,
HO O NH,HO O NH,
2020th
Dieser Farbstoff färbt aus wäßrigen Dispersionen Zelluloseacetat-, Zellulosetriacetat- und Polyäthylenterephthalattextilmaterialien in strahlend blauen Farbtönen, die gegenüber Sublimation und gegenüber Licht echt sind.This dye dyes cellulose acetate, cellulose triacetate and polyethylene terephthalate textile materials from aqueous dispersions in bright blue tones that are real to sublimation and light.
An Stelle der 26 Teile Chroman, die im Beispiel 1 verwendet wurden, werden äquivalente Mengen von jedem der folgenden Produkte verwendet, wobei ähnliche Farbstoffe erhalten werden:In place of the 26 parts of chroman used in Example 1, equivalent amounts are used used by each of the following products, obtaining similar dyes:
2,3-Dihydrobenzfuran,2,3-dihydrobenzfuran,
3-Methyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,5-Dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,7-DimethyI-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2,7-Trimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2,5-Trimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2-Methyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzfuran, 2-Methyl-7-chlor-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2-Dimethyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2,4,7-Tetramethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 1,3-Benzodioxan und3-methyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2,7-trimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2,5-trimethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 2-methyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzfuran, 2-methyl-7-chloro-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2-dimethyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzfuran, 2,2,4,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzfuran, 1,3-benzodioxane and
2,2-Dimethylchroman.2,2-dimethylchroman.
3535
4040
Verwendet man an Stelle der 80 Teile 4,8-Diamino -1,5 - dihydroxyanthrachinon - 2,6 - di - natriumsulfonat in den Beispielen 1 bis 4 "80 Teile 4,8-Di-(methylamino) -1,5 - di - hydroxyanthrachinon - 2,6 - dinatriumsulfonat, so erhält man ähnliche Farbstoffe.Instead of the 80 parts, 4,8-diamino-1,5-dihydroxyanthraquinone-2,6-disodium sulfonate is used in Examples 1 to 4 "80 parts of 4,8-di (methylamino) -1,5 - di - hydroxyanthraquinone - 2,6 - disodium sulfonate, similar dyes are obtained in this way.
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Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 144 678.Considered publications:
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