DE1269603B

DE1269603B - Process for the separation of non-condensed aromatic and non-aromatic hydrocarbons by extraction

Info

Publication number: DE1269603B
Application number: DEP1269A
Authority: DE
Inventors: Dr Helmut Fritzsche; Fritz Kroeger; Karl Stein
Original assignee: Carl Still GmbH and Co KG
Current assignee: Carl Still GmbH and Co KG
Priority date: 1962-01-08
Filing date: 1962-01-08
Publication date: 1968-06-06

Description

Verfahren zur Trennung von nichtkondensierten aromatischen und nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen durch Extraktion Es ist bekannt, mit Hilfe von Lösungsmitteln aus Gemischen, die sowohl aromatische als auch aliphati sche Kohlenwasserstoffe enthalten und die zum Teil wegen ihres azeotropen Verhaltens durch Destillation schwierig aufzuarbeiten sind, eine Komponente zu extrahieren und durch anschließende Destillation einerseits die Aromaten und andererseits die Nichtaromaten in reiner Form zu gewinnen.Process for the separation of non-condensed aromatic and non-aromatic Hydrocarbons by extraction It is known with the help of solvents from mixtures containing both aromatic and aliphatic hydrocarbons and partly because of their azeotropic behavior by distillation difficult to work up, extract a component and then through Distillation on the one hand the aromatics and on the other hand the non-aromatics in pure To gain shape.

Zu diesem Zweck werden Mischungen von mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. Äthylenglykol und Äthylendiglykol, mit Wasser angewendet. Auch die Verwendung von anderen sauerstoffhaltigen Verbindungen, z. B. solchen, die mehrere Sauerstoffatome im Molekül enthalten, von denen wenigstens eines in Form einer freien Hydroxylgruppe vorliegt, insbesondere von teilweise verätherten oder veresterten mehrwertigen Alkoholen, ist aus der schweizerischen Patentschrift 281 136 bekannt. Bei diesem Verfahren werden Verbindungen angewendet, die für jede freie Hydroxylgruppe mehr als ein oder weniger als 4 Kohlenstoffatome enthalten, z. B. Glyzerinmonoazetat, und die eine Siedetemperatur um 200"C bei 760 Torr sowie einen verhältnismäßig hohen Dampfdruck besitzen. Bei der Aufarbeitung von hochsiedende Aromaten enthaltenden Extrakten durch Destillation müssen zur Abtrennung der Extraktionsmittel besondere technische Mittel, z. B. Rückfluß-Destillationskol onner mit zahlreichen Böden, angewendet werden. Oftmals muß auf eine destillative Aufarbeitung überhaupt verzichtet werden, und der Extrakt wird mit einem Lösungsmittel, in dem nur das Extraktionsmittel löslich ist, z. B. Wasser, verdünnt; nach der Schichtentrennung werden die aufschwimmenden Aromaten abgetrennt, und das Extraktionsmittel wird wieder zurückgewonnen. For this purpose, mixtures of polyhydric alcohols, such as z. B. ethylene glycol and ethylene diglycol, applied with water. Also the use of other oxygen-containing compounds, e.g. B. those that have several oxygen atoms contained in the molecule, at least one of which is in the form of a free hydroxyl group is present, especially of partially etherified or esterified polyhydric alcohols, is known from Swiss patent specification 281 136. In this procedure compounds are used which for each free hydroxyl group more than one or contain less than 4 carbon atoms, e.g. B. glycerol monoacetate, and one Boiling temperature around 200 "C at 760 Torr and a relatively high vapor pressure own. When working up extracts containing high-boiling aromatics Distillation requires special technical methods to separate the extractants Means, e.g. B. reflux Distillationskol onner with numerous floors applied will. It is often necessary to forego working up by distillation at all, and the extract is made with a solvent in which only the extractant is soluble is e.g. B. water, diluted; after the delamination, the floating ones become Separated aromatics, and the extractant is recovered.

Bekannt ist auch die Verwendung von verflüssigtem Schwefeldioxid als Extraktionsmittel für Aromaten und die sich ergebenden technischen Schwierigkeiten aus dem Umgang mit flüssigem Schwefeldioxid (vgl. The use of liquefied sulfur dioxide is also known as extractants for aromatics and the resulting technical difficulties from handling liquid sulfur dioxide (cf.

Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 6, 1955, S. 677). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. 6, 1955, p. 677).

Nach dem Verfahren der USA. - Patentschrift 2 831 039 werden Methyl- und Äthylgruppen enthaltende Dialkylsulfone verwendet. Diese Sulfone haben aber den Nachteil, daß sie hohe Schmelztemperaturen besitzen; so schmilzt z. B. Dimethylsulfon bei 109"C. Daher muß die Extraktion bei erhöhten Temperaturen und bei niedrigem Siedeintervall des zu extrahierenden Gemisches, unter Umständen bei erhöhten Drücken, erfolgen. Following the US procedure. - Patent 2 831 039 are methyl and dialkyl sulfones containing ethyl groups are used. But these sulfones have the disadvantage that they have high melting temperatures; so z. B. dimethyl sulfone at 109 "C. Therefore, the extraction must be carried out at elevated temperatures and at low Boiling interval of the mixture to be extracted, possibly at elevated pressures, take place.

Es wurde nun gefunden, daß nicht kondensierte aromatische und nichtaromatische Kohlenwasserstoffe, die bei der Destillation teilweise azeotrope Gemische bilden, durch Extraktion mit selektiven Lösungsmitteln, die Schwefel, Sauerstoff und organische Gruppen enthalten, und bzw. oder Estern aus mehrwertigen Alkoholen und mehrwertigen organischen Säuren, die freie Hydroxylgruppen enthalten, und Aufarbeitung des Extraktes durch Ausziehen mit Wasser und bzw. oder durch Destillation besonders wirkungsvoll getrennt werden können, wenn man die Extraktion mit organischen Sulfoxiden und bzw. oder Carbonsäureestern, die im Molekül 6 bis 14 Kohlenstoffatome je freie Hydroxylgruppe enthalten, als Extraktionsmittel durchführt, wobei dessen Menge bis zur dreifachen Gewichtsmenge des aufzutrennenden Gemisches beträgt. It has now been found that non-condensed aromatic and non-aromatic Hydrocarbons, some of which form azeotropic mixtures during distillation, by extraction with selective solvents that contain sulfur, oxygen and organic Contain groups, and / or esters of polyhydric alcohols and polyhydric organic acids containing free hydroxyl groups and processing of the extract particularly effective by extraction with water and / or by distillation can be separated if the extraction with organic sulfoxides and resp. or carboxylic acid esters which have 6 to 14 carbon atoms per free hydroxyl group in the molecule contain, performs as an extractant, the amount of which is up to three times Amount by weight of the mixture to be separated.

Einerseits ist wegen seiner niedrigen Schmelztemperatur von 18"C Dimethylsulfoxid für Extraktionen bei niedriger Temperatur besonders geeignet, während andererseits die Anwendung hochsiedender Ester wegen ihres hohen Siedepunktes für Extraktionen bei höherer Temperatur vorteilhaft ist; z. B. hat Adipinsäure - bis - (diäthylenglykol) - ester umgerechnet auf Normaldruck eine Siedetemperatur von 400"C. One is because of its low melting temperature of 18 "C Dimethyl sulfoxide is particularly suitable for extractions at low temperature while on the other hand, the use of high-boiling esters because of their high boiling point for Extractions at higher temperature is advantageous; z. B. has adipic acid - bis - (diethylene glycol) ester converted to normal pressure has a boiling point of 400 "C.

Aus der deutschen Auslegeschrift 1 046 002 ist zwar schon bekannt, mit Hilfe von Dimethylsulfoxid Anthrazen zu reinigen und es von Begleitstoffen, wie Phenanthren und Carbazol, zu befreien, da Dimethylsulfoxid Anthrazen nur sehr schwer, Phenanthren und Carbazol dagegen leicht löst. Es war nicht vorauszusehen, daß Sulfoxide vorteilhaft benutzt werden können, um nicht kondensierte aromatische Kohlenwasserstoffe aus ihren Mischungen mit nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen zu extrahieren. Ebensowenig war vorauszusehen, daß hochsiedende Ester, bei denen die Gesamtzahl der Sauerstoffatome im Verhältnis zu der Zahl der Kohlenstoffatome und die Anzahl der freien Hydroxylgruppen im Verhältnis zu der Zahl der Kohlenstoffatome im Molekül klein ist, d. h. also Ester mit vergleichsweise weitgehenden paraffinischen Eigenschaften selektive Lösungseigenschaften haben; diese waren bisher nur von Verbindungen, die je freie Hydroxylgruppe höchstens 4 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, bekannt. From the German Auslegeschrift 1 046 002 it is already known to clean anthracene with the help of dimethyl sulfoxide and remove accompanying substances, like phenanthrene and carbazole, because dimethyl sulfoxide is only very anthracene difficult, while phenanthrene and carbazole dissolve easily. It was unforeseeable that sulfoxides can advantageously be used to produce uncondensed aromatic Hydrocarbons from their mixtures with non-aromatic hydrocarbons to extract. Nor was it to be foreseen that high-boiling esters, at which are the total number of oxygen atoms in proportion to the number of carbon atoms and the number of free hydroxyl groups in relation to the number of carbon atoms is small in the molecule, d. H. that is, esters with comparatively largely paraffinic ones Properties have selective solution properties; these were previously only of connections, which contain a maximum of 4 carbon atoms in the molecule per free hydroxyl group, are known.

Außer den bereits genannten Verbindungen können z. B. auch noch Methyläthylsulfoxid und Diglykol-Adipin-Ester verwendet werden. In addition to the compounds already mentioned, z. B. also methyl ethyl sulfoxide and diglycol adipic esters can be used.

Die genannten Lösungsmittel zeichnen sich durch einen verhältnismäßig niedrigen Dampfdruck aus, so daß bei ihrer destillativen Rückgewinnung nur geringe Verluste entstehen. The solvents mentioned are characterized by a proportionate low vapor pressure, so that only small amounts of them are recovered by distillation Losses arise.

Die Ester sind zuweilen sehr viskos, und es ist deshalb vorteilhaft, sie mit weniger viskosen organischen Sulfoxidverbindungen vermischt anzuwenden. Ihre extraktive Wirksamkeit wird dadurch nicht herab gesetzt, da die organischen Sulfoxide ebenfalls Aromaten bevorzugt lösen. Bekanntlich beruht die Extraktion auf der Diffusion, die ihrerseits durch niedrige Viskositäten begünstigt wird. Bevorzugt wird ein Gemisch mit überwiegendem Gehalt einer organischen Sulfoxidverbindung verwendet. The esters are sometimes very viscous, and it is therefore advantageous use them mixed with less viscous organic sulfoxide compounds. This does not reduce their extractive effectiveness, since the organic Sulfoxides also preferentially dissolve aromatics. As is known, the extraction is based on diffusion, which in turn is favored by low viscosities. Preferred a mixture with a predominant content of an organic sulfoxide compound is used.

Es kann aber auch vorteilhaft sein, die verschiedenen Lösungsmittel einzeln oder gemischt mit Wasser oder aromatischen Kohlenwasserstoffen zu verdünnen. However, it can also be advantageous to use the various solvents to be diluted individually or mixed with water or aromatic hydrocarbons.

Hierdurch wird unter Umständen nicht nur die Viskosität herabgesetzt, sondern auch die Selektivität der Extraktion erhöht. Beispielsweise kann ein solches Gemisch aus 900/o Lösungsmittel und 100/, Benzol und bzw. oder Wasser bestehen.This may not only reduce the viscosity, but also increases the selectivity of the extraction. For example, such Mixture of 900 / o solvent and 100 / o benzene and / or water.

Die günstigste Zusammensetzung und anzuwendende Menge des Lösungsmittels hängt von der Zusammen setzung des aufzutrennenden Gemisches ab und von der Vollständigkeit, mit der - man die vorhandenen Aromaten von den Nichtaromaten trennen will. The most favorable composition and amount of solvent to be used depends on the composition of the mixture to be separated and on the completeness, with which - you want to separate the aromatics present from the non-aromatics.

Die Aufarbeitung des Extraktes, in dem die Aromaten angereichert sind, kann durch Destillation geschehen, wobei wegen der Wärmeempfindlichkeit der Extraktionsmittel im Vakuum gearbeitet wird. The processing of the extract in which the aromatics are enriched are, can be done by distillation, because of the heat sensitivity of the Extraction agent is worked in a vacuum.

Es ist aber auch möglich, den Extrakt mit Wasser zu versetzen, wodurch eine wäßrige Phase, die das Extraktionsmittel enthält, und eine aufschwimmende, hauptsächlich aus Aromaten bestehende Kohlenwasserstoffschicht erhalten wird. Aus der wäßrigen Phase kann das Extraktionsmittel durch Abdestillieren des Wassers wiedergewonnen werden. Die aromatenhaltigen Kohlenwasserstoffe werden durch Destillation bei normalem oder vermindertem Druck fraktioniert. But it is also possible to add water to the extract, whereby an aqueous phase containing the extractant and a floating, Hydrocarbon layer consisting mainly of aromatics is obtained. the end The extractant can be recovered from the aqueous phase by distilling off the water will. The aromatic hydrocarbons are distilled at normal or reduced pressure fractionated.

Geringe Mengen des Extraktionsmittels, die in dem an Nichtaromaten reichen abgetrennten Anteil gelöst sind, können analog wiedergewonnen und regeneriert werden. Danach werden die nichtaromatischen Kohlenwasserstoffe in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Destillation in Fraktionen zerlegt. Small amounts of the extractant contained in the non-aromatics If the separated fraction is dissolved, it can be recovered and regenerated analogously will. Thereafter, the non-aromatic hydrocarbons are used in the usual way worked up, z. B. broken down into fractions by distillation.

Wenn eine schärfere Trennung der Aromaten und Nichtaromaten gefordert wird, als sie bei einmaliger Extraktion erreicht werden kann, so können die bei der destillativen Aufarbeitung der Extraktionsprodukte anfallenden Fraktionen, die - noch sowohl Aromaten wie auch Nichtaromaten enthalten, mit dem Einsatzprodukt zusammen erneut der Extraktion unterworfen werden. Außerdem kann es auch vorteilhaft sein, diese Fraktionen für sich allein einer entsprechenden erneuten Extraktion zu unterwerfen. When a sharper separation of aromatics and non-aromatics is required than can be achieved with a single extraction, the at the distillative work-up of the extraction products obtained fractions, the - still contain both aromatics and non-aromatics with the input product together are subjected to the extraction again. Besides, it can also be beneficial be, these fractions by themselves a corresponding re-extraction to subjugate.

An Hand der nachfolgenden Ausführungsbeispiele wird die erfindungsgemäße Arbeitsweise näher erläutert. Based on the following exemplary embodiments, the inventive Working method explained in more detail.

Beispiel 1 In einem Scheidetrichter wurde ein Gemisch aus 500 ccm Benzol und 500 ccm Normalhexan mit 1000 ccm Dimethylsulfoxid vermischt. Es trat Schichtenbildung ein. Die untere Schicht betrug 1415 ccm, die obere Schicht betrug 585 ccm. Example 1 A mixture of 500 ccm Benzene and 500 cc of normal hexane mixed with 1000 cc of dimethyl sulfoxide. It kicked Stratification. The bottom layer was 1415 cc, the top layer was 585 cc.

Die untere Schicht bestand aus 930 ccm Dimethylsulfoxid, 397 ccm Benzol, entsprechend 84,65 Volumprozent, und 72 ccm Hexan, entsprechend 15,35Volumprozent. The lower layer consisted of 930 cc of dimethyl sulfoxide, 397 cc Benzene, corresponding to 84.65 percent by volume, and 72 cc of hexane, corresponding to 15.35 percent by volume.

Die obere Schicht bestand aus 53 ccm Dimethylsulfoxid, 100 ccm Benzol, entsprechend 19,05 Volumprozent, und 425 ccm Hexan, entsprechend 80,95 Volumprozent. The top layer consisted of 53 cc dimethyl sulfoxide, 100 cc benzene, corresponding to 19.05 percent by volume, and 425 ccm of hexane, corresponding to 80.95 percent by volume.

Etwa 800/o des eingesetzten Benzols befanden sich in der Unterschicht und etwa 810/o des eingesetzten Hexans in der Oberschicht. About 800 / o of the benzene used was in the lower layer and about 810 / o of the hexane used in the top layer.

Beispiel 2 Durch die in einem Glasrohr von 40 mm Durchmesser angeordnete Füllkörperschicht von 84 cm Länge, die aus gläsernen Raschigringen von 3 mm Durchmesser und 3 mm Länge bestand, ließ man von oben je Stunde 220 ccm Dimethylsulfoxid und von unten je Stunde 220 ccm einer Mischung aus je 50 Volumprozent Benzol und Normalhexan eintreten. Example 2 By the arranged in a glass tube of 40 mm diameter Packing layer 84 cm long, consisting of glass Raschig rings 3 mm in diameter and 3 mm in length, 220 cc of dimethyl sulfoxide and per hour were allowed from above from below per hour 220 ccm of a mixture of 50 percent by volume benzene and normal hexane enter.

Es bildete sich eine Trennschicht im Abstand von 22 cm vom oberen Ende der Füllkörperschicht aus.A separating layer formed 22 cm from the top End of the packing layer.

Von beiden Schichten wurden Proben entnommen. Samples were taken from both layers.

Eine erste Probemenge der oberen Schicht enthielt 0,5 Volumprozent Dimethylsulfoxid, nach dessen Abtrennung lag ein Kohlenwasserstoffgemisch aus 99,3 Volumprozent Hexan und 0,7Volumprozent Benzol vor.A first sample of the upper layer contained 0.5 percent by volume Dimethyl sulfoxide, after its separation there was a hydrocarbon mixture of 99.3 Percent by volume hexane and 0.7 percent by volume benzene.

Im Durchschnitt fand man in der oberen Schicht 97,5 Volumprozent Hexan und 2,5 Volumprozent Benzol. On average, 97.5 percent by volume was found in the upper layer Hexane and 2.5 volume percent benzene.

In der unteren Schicht wurden nach Abtrennung des Dimethylsulfoxids 16,5 Volumprozent Hexan und 83,5 Volumprozent Benzol gefunden. In the lower layer were after separation of the dimethyl sulfoxide 16.5 percent by volume hexane and 83.5 percent by volume benzene were found.

In der oberen Schicht fand eine Anreicherung des Hexans um 47,5 °/0 und in der unteren eine solche des Benzols um 33,5 0/o statt. In the upper layer there was an enrichment of the hexane by 47.5% and in the lower one, that of benzene by 33.5%.

Beispiel 3 Durch die im Beispiel 2 beschriebene Vorrichtung schickte man, nachdem sich die Phasentrennung am oberen Ende der Füllkörperschicht konstant eingestellt hatte, in 45 Minuten von unten 310 ccm einer Mischung aus je 50 Volumprozent Hexan und Benzol sowie von oben 310 ccm Dimethylsulfoxid. Example 3 Sent through the device described in Example 2 one after the phase separation at the top of the packing layer is constant had set, in 45 minutes from below 310 ccm of a mixture of 50 percent by volume Hexane and benzene as well as 310 cc of dimethyl sulfoxide from above.

Unter Konstanthaltung des Niveaus der Trennschicht zog man während dieser 45 Minuten aus der oberen Schicht 165 ccm und aus der unteren Schicht 425 ccm und 30 ccm für Probe entnahmen, zusammen also 590 ccm Flüssigkeit ab. While keeping the level of the separating layer constant, one moved during this 45 minutes from the upper layer 165 cc and from the lower layer 425 cc and 30 cc were taken for a sample, so a total of 590 cc of liquid was taken.

Die obere Schicht enthielt 129 ccm Hexan, entsprechend 78,3 Volumprozent, und 34 ccm Benzol, entsprechend 20,6 Volumprozent. The upper layer contained 129 cc of hexane, corresponding to 78.3 percent by volume, and 34 cc of benzene, corresponding to 20.6 percent by volume.

Die untere Schicht enthielt 288 ccm Dimethylsulfoxid, entsprechend 65,8 Volumprozent, und 143 ccm Kohlenwasserstoffe, entsprechend 33,7 Volumprozent, die 20 ccm Hexan, entsprechend 14,0 Volumprozent, und 121 ccm Benzol, entsprechend 84,7 Volumprozent, enthielten. The lower layer contained 288 cc of dimethyl sulfoxide, accordingly 65.8 percent by volume, and 143 ccm of hydrocarbons, corresponding to 33.7 percent by volume, the 20 cc of hexane, corresponding to 14.0 percent by volume, and 121 cc of benzene, corresponding to 84.7 Percent by volume.

In der oberen Schicht war eine Anreicherung des Hexans um 28,3 Volumprozent und in der unteren eine solche des Benzols um 34,7 Volumprozent eingetreten. In the upper layer, the hexane was enriched by 28.3 percent by volume and in the lower one that of benzene occurred by 34.7 percent by volume.

Beispiel 4 In einem Scheidetrichter wurden 1000ccm einer Mischung, die zu gleichen Volumteilen aus Hexan und Benzol bestand, mit 1000 ccm einer Mischung behandelt, die zu 90Volumprozent aus Adipinsäurebis-(diäthylenglykol)-ester und zu 10 Volumprozent aus Toluol bestand. Es trat Schichttrennung ein. Aus der oberen Schicht wurde ein Gemisch aus 71,5Volumprozent Hexan, 23,7 Volumprozent Benzol und 4,8 Volumprozent Toluol isoliert. Example 4 In a separating funnel, 1000ccm of a mixture which consisted of hexane and benzene in equal parts by volume, with 1000 cc of a mixture treated, 90 percent by volume of adipic acid bis (diethylene glycol) ester and 10 volume percent consisted of toluene. Layer separation occurred. From the top Layer was a mixture of 71.5 percent by volume hexane, 23.7 percent by volume benzene and 4.8 percent by volume of toluene isolated.

Die untere Schicht enthielt ein Gemisch aus 8,2 Volumprozent Hexan, 76,7 Volumprozent Benzol und 15,1 Volumprozent Toluol. The lower layer contained a mixture of 8.2 percent by volume hexane, 76.7 percent by volume benzene and 15.1 percent by volume toluene.

BeispielS Von einer Mischung aus gleichen Volumteilen Hexan und Benzol wurden stündlich von unten 320 ccm in die im Beispiel 2 beschriebene Vorrichtung eingeführt und im Gegenstrom mit 320 ccm einer Mischung behandelt, die zu 90 Volumprozent aus Adipinsäure - bis - (diäthylenglykol) - ester und zu 10 Volumprozent aus Toluol bestand. Die Schichttrennung stellte sich etwa in halber Höhe der Füllkörperschicht ein. Von beiden Schichten entnahm man Proben, die in üblicher Weise aufgearbeitet wurden. Example S From a mixture of equal parts by volume of hexane and benzene were fed hourly from below 320 ccm into the device described in Example 2 introduced and treated in countercurrent with 320 cc of a mixture that is 90 percent by volume from adipic acid bis (diethylene glycol) ester and 10 percent by volume from toluene duration. The layer separation occurred about halfway up the packing layer a. Samples were taken from both layers and worked up in the usual way became.

Die obere Schicht bestand aus einem Gemisch aus 70,2 Volumprozent Hexan, 25,7 Volumprozent Benzol und 4,1 Volumprozent Toluol. The top layer consisted of a mixture of 70.2 percent by volume Hexane, 25.7 percent by volume benzene and 4.1 percent by volume toluene.

Die untere Schicht enthielt ein Gemisch aus 7,2 Volumprozent Hexan, 76,1 Volumprozent Benzol und 16,7 Volumprozent Toluol. The lower layer contained a mixture of 7.2 percent by volume hexane, 76.1 percent by volume benzene and 16.7 percent by volume toluene.

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Trennung von nicht kondensierten aromatischen und nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen, die bei der Destillation teilweise azeotrope Gemische bilden, durch Extraktion mit selektiven Lösungsmitteln, die Schwefel, Sauerstoff und organische Gruppen enthalten, und bzw. oder Estern aus mehrwertigen Alkoholen und mehrwertigen organischen Säuren, die freie Hydroxylgruppen enthalten, und Aufarbeitung des Extraktes durch Ausziehen mit Wasser und bzw. oder durch Destillation, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, daß man die Extraktion mit organischen Sulfoxiden und bzw. oder Carbonsäureestern, die im Molekül 6 bis 14 Kohlenstoffatome je freie Hydroxylgruppe enthalten, als Extraktionsmittel durchführt, wobei dessen Menge bis zur dreifachen Gewichtsmenge des aufzutrennenden Gemisches beträgt. Claims: 1. Process for the separation of non-condensed aromatic and non-aromatic hydrocarbons produced during distillation partially form azeotropic mixtures by extraction with selective solvents, which contain sulfur, oxygen and organic groups, and / or esters from polyhydric alcohols and polybasic organic acids, the free hydroxyl groups contain, and work-up of the extract by exhaustion with water and / or by distillation, d u r c h g e k e n nz e i c h n e t that one does the extraction with organic sulfoxides and / or carboxylic acid esters in the molecule 6 to 14 carbon atoms per free hydroxyl group, performs as extraction agent, the amount of which is up to three times the amount by weight of the mixture to be separated amounts to.

Claims

2. The method according to claim 1, characterized in that the Extraction with dimethyl sulfoxide and / or adipic acid bis (diethylene glycol) ester Performs as an extractant.

3. The method according to claims 1 and 2, characterized in that that the extractants or their mixtures water and before the extraction or or aromatic hydrocarbons are added.

4. The method according to claims 1 to 3, characterized in that that one obtained in the distillative work-up of the extraction products Fractions that still contain aromatics and non-aromatics, on their own or re-subjected to extraction together with the feedstock.

Documents considered: German Auslegeschrift No. 1,046,002; Swiss Patent No. 281 136; U.S. Patent No. 2,831 039.