DE1266980B - Process for the production of liquid 2-chlorobutadiene (1, 3) polymers - Google Patents

Process for the production of liquid 2-chlorobutadiene (1, 3) polymers

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DE1266980B DE1961P0026804 DEP0026804A DE1266980B DE 1266980 B DE1266980 B DE 1266980B DE 1961P0026804 DE1961P0026804 DE 1961P0026804 DE P0026804 A DEP0026804 A DE P0026804A DE 1266980 B DE1266980 B DE 1266980B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

C08fC08f

CO8dCO8d

Deutsche Kl.: 39 c-25/05 German class: 39 c -25/05

Nummer: 1266 980Number: 1266 980

Aktenzeichen: P 26804IV d/39 cFile number: P 26804IV d / 39 c

Anmeldetag: 21. März 1961 Filing date: March 21, 1961

Auslegetag: 25. April 1968Opening day: April 25, 1968

Aus der britischen Patentschrift 512 458 ist die Herstellung kautschukartiger Polymerisate durch Polymerisation von 2-Chlorbutadien-(l,3) oder 2-Brombutadien-(l,3), gegebenenfalls im Gemisch mit einem geringen Anteil eines damit mischpolymerisierbaren Monomeren, wie Styrol, in wäßriger Emulsion in Gegenwart eines Dialkylxanthogendisulfides bekannt. Das Dialkylxanthogendisulfid wird dabei in Mengen von weniger als 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Monomere, angewandt.British Patent 512 458 describes the production of rubber-like polymers by polymerization of 2-chlorobutadiene (l, 3) or 2-bromobutadiene (l, 3), optionally in a mixture with one small proportion of a monomer copolymerizable therewith, such as styrene, in an aqueous emulsion in Presence of a dialkylxanthogen disulfide known. The dialkylxanthogen disulfide is used in quantities of less than 1 percent by weight based on the monomer.

Es wurde nun gefunden, daß man zu flüssigen Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten von 2-Chlorbutadien-(l,3) gelangt, die sich besonders als Weichmacher, z. B. in Laufdeckenmischungen aus Butadien-Styrol-Mischpolymerisaten, eignen, wenn man die Emulsionspolymerisation in Gegenwart erheblich größerer Mengen an Dialkylxanthogendisulfid durchführt und die Polymerisation abbricht, wenn das Polymerisat eine bestimmte Viskosität erreicht hat.It has now been found that liquid polymers or copolymers of 2-chlorobutadiene (l, 3) arrives, which is particularly useful as a plasticizer, e.g. B. in tread mixtures made of butadiene-styrene copolymers, are suitable if the emulsion polymerization is carried out in the presence of considerably larger amounts of dialkylxanthogen disulfide and the polymerization stops when the polymer has reached a certain viscosity.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von flüssigen 2-Chlorbutadien-(l,3)-Polymerisaten durch Polymerisation eines Chloroprenmonomeren allein oder im Gemisch mit einem geringen Anteil eines damit mischpolymerisierbaren Monomeren in wäßriger Emulsion in Gegenwart eines Dialkylxanthogendisulfides der FormelThe process according to the invention for the preparation of liquid 2-chlorobutadiene (1,3) polymers by polymerizing a chloroprene monomer alone or in admixture with a small proportion a monomer copolymerizable therewith in an aqueous emulsion in the presence of a dialkylxanthogen disulfide the formula

R1-O-C-S-S-C-O-R2 R 1 -OCSSCOR 2

in der R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Emulsionspolymerisation des Chloroprenmonomeren allein oder im Gemisch mit einem geringeren Anteil eines damit mischpolymerisierbaren Monomeren, vorzugsweise 2,3-Dichlorbutadien-(l,3), in Gegenwart von 5 bis 18 Gewichtsteilen Dialkylxanthogendisulfid je 100 Teile Monomeres durchführt und die Polymerisation abbricht, wenn ein Polymerisat mit einer Brookfield-Viskosität zwischen 30 000 cP bei 21°C und 400 00OcP bei 500C entstanden ist. Geeignete, mischpolymerisierbare Monomeren, die verwendet werden können, enthalten wenigstens eine polymerisierbare Gruppe der Struktur CH2 = C<; hierzu gehören beispielsweise: vinylsubstituierte aromatische Verbindungen, wie Styrol, Vinyltoluole und Vinylnaphthaline; Arylsäure- und Methacrylsäureester und -nitrile, beispielsweise Methacrylsäuremethylester und Acrylsäurenitril; konjugierte, aliphatische Diene, beispielsweise Butadien-(1,3), Isopren und 2,3-Dichlorbutadien-(l,3). Mischpolymerisate aus Verfahren zur Herstellung von flüssigen
2-Chlorbutadien-(l,3)-Polymerisatenin which R 1 and R 2 denote alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms, is characterized in that the emulsion polymerization of the chloroprene monomer alone or in a mixture with a smaller proportion of a monomer copolymerizable therewith, preferably 2,3-dichlorobutadiene (1,3) , in the presence of 5 to 18 parts by weight of dialkylxanthogen disulfide per 100 parts of monomer and the polymerization is terminated when a polymer with a Brookfield viscosity between 30,000 cP at 21 ° C and 400,000 cP at 50 0 C is formed. Suitable, copolymerizable monomers which can be used contain at least one polymerizable group of the structure CH 2 = C <; these include, for example: vinyl-substituted aromatic compounds such as styrene, vinyl toluenes and vinyl naphthalenes; Aryl and methacrylic esters and nitriles, for example methyl methacrylate and acrylonitrile; conjugated, aliphatic dienes, for example butadiene (1,3), isoprene and 2,3-dichlorobutadiene (1,3). Copolymers from processes for the production of liquid
2-chlorobutadiene (1,3) polymers

Anmelder:Applicant:

E. I. du Pont de Nemours and Company,E. I. du Pont de Nemours and Company,

Wilmington, Del. (V. St. A.)Wilmington, Del. (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt,Dr.-Ing. W. Abitz, patent attorney,

8000 München 27, Pienzenauer Str. 288000 Munich 27, Pienzenauer Str. 28

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Kenneth Leron Miller, Lyndon, Ky. (V. St. A.)Kenneth Leron Miller, Lyndon, Ky. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 23. März 1960 (16 960) - -V. St. v. America March 23, 1960 (16 960) - -

2-Chlorbutadien-(l,3) und 2,3-Dichlorbutadien-(l,3) werden wegen ihrer verhältnismäßig geringen Neigung zur Kristallisation zu festen Polymerisaten bevorzugt. Ein zu großer Anteil an dem mischpolymerisierbaren Monomeren führt zu einem Anstieg der Anfangsviskosität des Mischpolymerisats; vorzugsweise verwendet man weniger als 20 Gewichtsprozent mischpolymerisierbares Monomeres.2-chlorobutadiene (1,3) and 2,3-dichlorobutadiene (1,3) are because of their relatively low tendency preferred for crystallization to solid polymers. Too large a proportion of the copolymerizable Monomers leads to an increase in the initial viscosity of the copolymer; preferably used less than 20 percent by weight copolymerizable monomer.

Die bevorzugten Dialkylxanthogendisulfide sind solche, bei denen die Reste R1 und R2 Alkylreste mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen. Weniger als 5 Teile Dialkylxanthogendisulfid je 100 Teile des Monomeren führen zu einem Polymerisat, das bei Raumtemperatur nicht leicht gießbar ist. Verwendet man mehr als 18 Teile Dialkylxanthogendisulfid, so ist das Polymerisat für die praktische Verwendung zu flüssig.The preferred dialkylxanthogen disulfides are those in which the radicals R 1 and R 2 represent alkyl radicals having 3 to 4 carbon atoms. Less than 5 parts of dialkylxanthogen disulfide per 100 parts of the monomer lead to a polymer which is not easily pourable at room temperature. If more than 18 parts of dialkylxanthogen disulfide are used, the polymer is too liquid for practical use.

Die wäßrige Emulsion für die Polymerisation kann mit jedem für Chloroprenpolymerisationen üblichen Emulgiermittel hergestellt werden. Zu derartigen Emulgiermitteln zählen beispielsweise wasserlösliche Salze von langkettigen Fettsäuren, von Kiefernharzen, modifizierten Kiefernharzen oder teilweise polymerisiertem Kiefernharz, Fettalkoholsulfaten und Arylsulfonsäuren oder von deren Formaldehydkondensaten, wie von Nonylbenzolsulfonsäure oder dem Formaldehydkondensationsprodukt der Naphthalinsulfonsäure. Die Emulsionen können schwach sauer sein, vorzugsweise sind sie jedoch schwach alkalisch.The aqueous emulsion for the polymerization can be any conventional one for chloroprene polymerization Emulsifiers are produced. Such emulsifiers include, for example, water-soluble ones Salts of long-chain fatty acids, of pine resins, modified pine resins or partially polymerized Pine resin, fatty alcohol sulfates and aryl sulfonic acids or their formaldehyde condensates, such as of nonylbenzenesulfonic acid or the formaldehyde condensation product of naphthalenesulfonic acid. The emulsions can be weakly acidic, but are preferably weakly alkaline.

Man kann die für die Chloroprenpolymerisation üblichen Katalysatoren verwenden, beispielsweise Alkali- oder Ammoniumpersulfate und -ferricyanide.The catalysts customary for chloroprene polymerization can be used, for example Alkali or ammonium persulfates and ferricyanides.

809 540/433809 540/433

Die vorteilhafte Wirkung des Dialkylxanthogendisulfids kann man noch dadurch erhöhen, daß man dem Polymerisationsgemisch ein aliphatisches Mercaptan zusetzt, obgleich dies im allgemeinen nicht notwendig ist; die Gegenwart eines Alkylmercaptans führt zu einer gleichmäßigeren Polymerisationsgeschwindigkeit. The beneficial effect of dialkyl xanthogen disulfide can be increased by adding an aliphatic mercaptan to the polymerization mixture adds, although this is generally not necessary; the presence of an alkyl mercaptan leads to a more uniform rate of polymerization.

Die Polymerisation wird vorzugsweise zwischen 0 und 800C, insbesondere zwischen 40 und 500C, durchgeführt. Unterhalb 00C verläuft die Polymerisation im allgemeinen zu langsam, während man oberhalb 800C die Umsetzung im allgemeinen schwer lenken kann.The polymerization is preferably carried out between 0 and 80 ° C., in particular between 40 and 50 ° C. Below 0 ° C., the polymerization generally proceeds too slowly, while above 80 ° C. it is generally difficult to control the reaction.

Der Prozentsatz des in Polymerisat umgewandelten Monomeren beträgt im allgemeinen 50 bis 100, vorzugsweise 70 bis 90 °/0-The percentage of the monomer converted into polymer is generally 50 to 100, preferably 70 to 90 ° / 0 -

Die Polymerisation kann an jedem gewünschten Punkt durch Zusatz eines Kettenabbruchmittels, beispielsweise Phenothiazin und p-tertButylbrenzcatechin, wie in der USA.-Patentschrift 2 576 009 beschrieben, unterbrochen werden.The polymerization can be carried out at any point desired by the addition of a chain terminator, for example Phenothiazine and p-tert-butylpyrocatechol, as described in US Pat. No. 2,576,009, to be interrupted.

Das Polymerisat kann man in jeder beliebigen Weise isolieren, beispielsweise durch eine Gefriertechnik, wie sie in der USA.-Patentschrift 2 187 146 beschrieben wird, oder durch Walzentrocknen, wie es in der USA.-Patentschrift 2 914 497 erläutert wird. In diesem Fall ist es vorteilhaft, als Emulgiermittel eine Mischung von Alkalisalzen und Ammonium- oder substituierten Ammoniumsalzen von Kiefernharzsäuren zu verwenden. The polymer can be isolated in any desired manner, for example by a freezing technique, such as it is described in U.S. Patent 2,187,146 or by drum drying as in U.S. Patent 2 914 497 is explained. In this case it is advantageous to use a mixture of as emulsifying agent To use alkali salts and ammonium or substituted ammonium salts of pine resin acids.

Die bevorzugte Viskosität des erhaltenen, flüssigen Polymerisats beträgt 10 000 bis 30 00OcP bei 50° C.The preferred viscosity of the liquid polymer obtained is 10,000 to 30,000 ocP at 50 ° C.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prozentangaben auf Gewichtsmengen.In the following examples, parts and percentages relate to amounts by weight.

Beispiel 1example 1

Man löst 4 Teile disproportioniertes Kiefernharz und 11,6 Teile Diisopropylxanthogendisulfid in 92,5 Teilen 2-Chlorbutadien-(l,3) und 7,5 Teilen 2,3-Dichlorbutadien-(l,3). Eine zweite Lösung stellt man durch Lösen von 0,15 Teilen Natriumhydroxyd und 0,83 Teilen 28°/0igem wäßrigem Ammoniak in 149 Teilen destilliertem Wasser her. Die beiden Lösungen werden durch 5 Minuten langes schnelles Rühren unter Stickstoff emulgiert. Die Polymerisation wird bei 450C durchgeführt. Man setzt eine wäßrige Lösung von Kaliumpersulfat und Natrium-2-anthrachinonsulfonat mit solcher Geschwindigkeit zu, daß man eine annähernd konstante Polymerisationsgeschwindigkeit erhält. Zur Erzielung eines 80°/0igeri Umwandlungsgrades sind etwa 0,7 Teile Kaliumpersulfat und 0,03 Teile Natrium-2-anthrachinonsulfonat erforderlich. Durch Zusatz von 0,01 Teil p-tert.Butylbrenzcatechin und 0,01 Teil Phenothiazin wird die Polymerisation unterbrochen. Das Mischpolymerisat wird auf einem von innen mit Wasserdampf beheizten Walzentrockner isoliert. Das Mischpolymerisat hat eine Brookfield-Viskosität bei 500C von 30 00OcP. Diese Viskosität bleibt bei I1I2 Monate langer Lagerung bei 50° C unverändert.4 parts of disproportionated pine resin and 11.6 parts of diisopropylxanthogen disulfide are dissolved in 92.5 parts of 2-chlorobutadiene (1.3) and 7.5 parts of 2,3-dichlorobutadiene (1.3). A second solution is prepared by dissolving 0.15 part of sodium hydroxide and 0.83 parts of 28 ° / 0 aqueous ammonia distilled in 149 parts of water ago. The two solutions are emulsified by stirring rapidly under nitrogen for 5 minutes. The polymerization is carried out at 45 0 C. An aqueous solution of potassium persulfate and sodium 2-anthraquinonesulfonate is added at such a rate that an approximately constant rate of polymerization is obtained. To achieve a 80 ° / 0 IgERI degree of conversion are about 0.7 parts of potassium persulfate and 0.03 parts of sodium 2-anthraquinonesulfonate required. The polymerization is interrupted by adding 0.01 part of p-tert-butylpyrocatechol and 0.01 part of phenothiazine. The copolymer is isolated on a drum dryer heated from the inside with steam. The copolymer has a Brookfield viscosity at 50 0 C of 30 00OcP. This viscosity remains unchanged after storage for 1 1 I 2 months at 50 ° C.

Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man statt des Diisopropylxanthogendisulfids Di-n-butylxanthogendisulfid, Diäthylxanthogendisulfid, Diisoamylxanthogendisulfid oder 2-Äthylhexylxanthogendisulfid verwendet. Similar results are obtained if, instead of diisopropylxanthogen disulfide, di-n-butylxanthogen disulfide, Diethylxanthogen disulfide, diisoamylxanthogen disulfide or 2-ethylhexylxanthogen disulfide is used.

Beispiel 2Example 2

Man stellt ein Mischpolymerisat gemäß Beispiel 1 mit der Abänderung her, daß man als Monomeren 90 Teile 2-Chlorbutadien-(l,3) und 10 Teile 2,3-Dichlorbutadien-(l,3) verwendet. Das so erhaltene Mischpolymerisat hat eine Brookfield-Viskosität von 30 00OcP bei 500C.A copolymer is prepared according to Example 1 with the modification that 90 parts of 2-chlorobutadiene (1.3) and 10 parts of 2,3-dichlorobutadiene (1.3) are used as monomers. The copolymer thus obtained has a Brookfield viscosity of 30 00OcP at 50 0 C.

Beispiel 3Example 3

Man stellt ein Mischpolymerisat nach Beispiel 1 mit der Abänderung her, daß man als Monomeren 90 Teile 2-Chlorbutadien-(l,3) und 10 Teile 2,3-Dichlorbutadien-(l,3) und statt 11,6 Teilen nur 5 Teile Diisopropylxanthogendisulfid verwendet. Das so erhaltene Mischpolymerisat hat eine Brookfield - Viskosität von 400 00OcP bei 500C.A copolymer is prepared according to Example 1 with the modification that 90 parts of 2-chlorobutadiene (1.3) and 10 parts of 2,3-dichlorobutadiene (1.3) and instead of 11.6 parts only 5 parts are used as monomers Diisopropylxanthogen disulfide is used. The copolymer thus obtained has a Brookfield - viscosity of 00OcP at 50 400 0 C.

Beispiel 4Example 4

Man arbeitet nach Beispiel 1 mit der Abänderung, daß man statt 11,6 Teilen 18 Teile Diisopropylxanthogendisulfid verwendet. Das isolierte Mischpolymerisat hat eine Brookfield-Viskosität von 30 000 cP bei 21° C.The procedure is as in Example 1, with the modification that 18 parts of diisopropylxanthogen disulfide are used instead of 11.6 parts used. The isolated copolymer has a Brookfield viscosity of 30,000 cP at 21 ° C.

Beispiel 5Example 5

Bei Durchführung der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise unter alleiniger Verwendung von 100 Teilen 2-Chlorbutadien-(l,3) [ohne 2,3-Dichlorbutadien-(l,3)] erhält man ein ähnliches Produkt. Beim Stehenlassen bei Raumtemperatur oder darunter verfestigt sich (kristallisiert) jedoch das flüssige Polymerisat langsam. Durch Schmelzen und erneutes Abkühlen auf Raumtemperatur kann man ihm seine ursprüngliche niedrige Viskosität zurückgeben.When carrying out the procedure described in Example 1 using only 100 parts of 2-chlorobutadiene (1,3) [without 2,3-dichlorobutadiene (1,3)] gives a similar product. When left to stand at room temperature or below, however, the liquid polymer solidifies (crystallizes) slow. You can restore it to its original state by melting it and cooling it again to room temperature return low viscosity.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von flüssigen 2-Chlorbutadien-(l,3)-Polymerisaten durch Polymerisation eines Chloroprenmonomeren allein oder im Gemisch mit einem geringen Anteil eines damit mischpolymerisierbaren Monomeren in wäßriger Emulsion in Gegenwart eines Dialkylxanthogendisulfides der FormelProcess for the production of liquid 2-chlorobutadiene (1,3) polymers by polymerizing a chloroprene monomer alone or in admixture with a small proportion of one which is copolymerizable therewith Monomers in an aqueous emulsion in the presence of a dialkylxanthogen disulfide of the formula R1-O-C-S-S-C-O-R2 R 1 -OCSSCOR 2 in der R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Emulsionspolymerisation des Chloroprenmonomeren allein oder im Gemisch mit einem geringeren Anteil eines damit mischpolymerisierbaren Monomeren, vorzugsweise 2,3-Dichlorbutadien-(l,3), in Gegenwart von 5 bis 18 Gewichtsteilen Dialkylxanthogendisulfid je 100 Teile Monomeres durchführt und die Polymerisation abbricht, wenn ein Polymerisat mit einer Brookfield-Viskosität zwischen 30 00OcP bei 210C und 400 000 cP bei 5O0C entstanden ist.in which R 1 and R 2 are alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms, characterized in that the emulsion polymerization of the chloroprene monomer alone or in a mixture with a smaller proportion of a monomer copolymerizable therewith, preferably 2,3-dichlorobutadiene (1,3), in presence of 5 to 18 parts by weight per 100 parts dialkylxanthogen disulfide performs monomer and the polymerization terminates when a polymer is formed having a Brookfield viscosity between 30 00OcP at 21 0 C and 400 000. cps at 5O 0 C. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 512 458.References considered: British Patent No. 512,458. 809 540/433 4.68 © Bundesdruckerei Berlin809 540/433 4.68 © Bundesdruckerei Berlin
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