DE1265736B - Process for the preparation of benzamidoalkylisothiourea hydrohalides - Google Patents
Process for the preparation of benzamidoalkylisothiourea hydrohalidesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benzamidoalkylisothioharnstoff-Hydrohalogeniden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydrohalogeniden der Benzamidoalkylisothioharnstoffe der allgemeinen Formel in der Y ein Wasserstoff- oder ein Chloratom, x die Zahl 2 oder 3, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 und R2 Wasserstoffatome, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Cyclohexylgruppe bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R, R1 und R2 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Benzamidoalkylhalogenid der allgemeinen Formel worin Y und x die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen und X ein Brom- oder Chloratom bedeutet, mit einem Alkylthioharnstoff der allgemeinen Formel worin R, R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines Lösungsmittels unter Rückflußbedingungen umsetzt und durch Abdestillieren des Lösungsmittels das Hydrohalogenid des Benzamidoalkylisothioharnstoffs abtrennt. Bei der bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung wird ein Gemisch aus einem Benzamidoalkylchlorid oder-bromid (0,1 Mol), einem Alkylthioharnstoff (0,1 Mol) und 100 ml Athanol während 5 bis 16 Stunden unter rückfließendem Sieden (etwa 80" C) erhitzt. Der Uberschuß an Lösungsmittel wird abdestilliert, der Rückstand mit Essigsäureäthylester oder Aceton verdünnt und dann das erhaltene Gemisch gekühlt, worauf die Hydrohalogenide der Benzamidoalkylisothioharnstoffe als nahezu reine Reaktionsproduktc ausfallen. Gegebenenfalls können die Verbindungen aus Äthanol oder Methanol und Mischungen mit Äthylacetat oder aus Aceton zur weiteren Reinigung umkristallisiert werden.Process for the preparation of benzamidoalkylisothiourea hydrohalides The invention relates to a process for the preparation of hydrohalides of the benzamidoalkylisothioureas of the general formula in which Y is a hydrogen or a chlorine atom, x is the number 2 or 3, R is a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R1 and R2 are hydrogen atoms, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a cyclohexyl group, where at least one of the R, R1 and R2 has a meaning other than hydrogen, which is characterized in that a benzamidoalkyl halide of the general formula is used in a manner known per se in which Y and x are as defined above and X is a bromine or chlorine atom, with an alkylthiourea of the general formula in which R, R1 and R2 have the meaning given above, are reacted in the presence of a solvent under reflux conditions and the hydrohalide of the benzamidoalkylisothiourea is separated off by distilling off the solvent. In the preferred embodiment of the process of the invention, a mixture of a benzamidoalkyl chloride or bromide (0.1 mol), an alkylthiourea (0.1 mol) and 100 ml of ethanol is boiled under reflux (about 80 "C) for 5 to 16 hours. The excess solvent is distilled off, the residue is diluted with ethyl acetate or acetone and the resulting mixture is then cooled, whereupon the hydrohalides of the benzamidoalkylisothioureas precipitate as almost pure reaction products further purification are recrystallized.
Besonders bevorzugte Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel2 sind die folgenden Benzamidoalkylhalogenide: Benzamidoäthylchlorid, Benzamidoäthylbromid, Benzamidopropylchlorid, Benzamidopropylbromid und o-Chlorbenzamidoäthylchlorid. Particularly preferred starting compounds of the general formula 2 are the following benzamidoalkyl halides: benzamidoethyl chloride, benzamidoethyl bromide, Benzamidopropyl chloride, benzamidopropyl bromide and o-chlorobenzamidoethyl chloride.
Beispiele für die Thioharnstoffe der allgemeinen Formel 3 sind: 1 ,3-Diisopropyl-2-thioharnstoff, 1 -Cyclohexyl-2-thioharnstoff, 1 -Cydohexyl-3-methyl-2-thioharnstoff, 1-n-Butyl-2-thioharnstoff und 1, 1 -Diäthyl-2-thioharnstoff. Examples of the thioureas of the general formula 3 are: 1 , 3-diisopropyl-2-thiourea, 1-cyclohexyl-2-thiourea, 1-hydroxyhexyl-3-methyl-2-thiourea, 1-n-butyl-2-thiourea and 1,1-diethyl-2-thiourea.
Diese neuen Isothioharnstoffe sind wirksame und brauchbare Mittel zur Einleitung der Lokalanästhesie. Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung. Sämtliche Teile und Prozentangaben sind, falls nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht bezogen. These new isothioureas are effective and useful agents to initiate local anesthesia. The following examples illustrate the process the invention. Unless otherwise stated, all parts and percentages are given is based on weight.
Beispiel 1 Ein Gemisch aus 66g Benzamidoäthylchlorid (0,36 Mol, 57 g 1,3-Diisopropyl-2-thioharnstoff (0,35 Mol) und 300 ml Athanol wurde 5 Stunden unter rückfließendem Sieden erhitzt. Nach der Verdünnung des Rückstandes mit Essigsäureäthylester und l2stündigem Abküblen wurde eine Ausbeute von 75(1/" (92 g) an kristallinem 2-(2'-Bcnzamidoäthyl ) -1,3 - diisopropylisothioharnstoff- hydrochlorid, F. = 181 bis 183"C, erhalten. Example 1 A mixture of 66g benzamidoethyl chloride (0.36 mol, 57 g 1,3-diisopropyl-2-thiourea (0.35 mol) and 300 ml of ethanol was added for 5 hours heated to refluxing. After diluting the residue with ethyl acetate and cooling for 12 hours, a yield of 75 (1 / "(92 g) of crystalline 2- (2'-benzamidoethyl ) -1,3 - diisopropylisothiourea hydrochloride, m.p. = 181 to 183 "C, obtained.
Analyse: (C16H25N3OS HOl; Molekulargewicht 343,93) Berechnet ... C 55,88, H 7,62; gefunden ... C 56,20, H 7,51.Analysis: (C16H25N3OS HOl; Molecular Weight 343.93) Calculated ... C. 55.88, H 7.62; found ... C 56.20, H 7.51.
Beispiel 2 Ein Gemisch aus 197,7 g Benzamidopropylchlorid (1 Mol), 158,3 g 1-Cyclohexyl-2-thioharnstoff(1 Mol) und 600 ml. Isopropanol wurde während 61/ Stunden unter rückfließendem Sieden erhitzt. Nach Einengen des Reaktionsgemisches durch Destillieren und anschließender Verdünnung des Rückstandes mit Aceton wurde eine Ausbeute von 325 g rohem 2-(3'-Benzamidopropyl)- 1 -cyclohexylisothioharnstoffhydrochlorid erhalten. Nach weiterer Reinigung durch Umkristallisation aus einem Gemisch aus Methanol und Essigsäureäthylester betrug die Ausbeute 280 g: F. = 161 bis 162 C. Example 2 A mixture of 197.7 g of benzamidopropyl chloride (1 mole), 158.3 g of 1-cyclohexyl-2-thiourea (1 mol) and 600 ml. Isopropanol was during 61 / hours heated under refluxing. After concentrating the reaction mixture by distilling and then diluting the residue with acetone a yield of 325 g of crude 2- (3'-benzamidopropyl) -1 -cyclohexylisothiourea hydrochloride obtain. After further purification by recrystallization from a mixture of The yield of methanol and ethyl acetate was 280 g: F. = 161 to 162 C.
Analyse: (Cl,HssN:OS HCI; Molekulargewicht 355,94) Berechnet: C 57,36, H 7,36, N 11,81, S9,01, Cl 9,96; gefunden: C 57,36, H 7,26, N 11,65, S 8,90, Cl 9,74.Analysis: (Cl, HssN: OS HCI; molecular weight 355.94) Calculated: C 57.36, H 7.36, N 11.81, S9.01, Cl 9.96; Found: C 57.36, H 7.26, N 11.65, S 8.90, Cl 9.74.
Beispiel 3 Ein Gemisch aus 11,0g o-Chlorbenzamidoäthylchlorid (0,05 Mol), 8,0 g 1,3-Diisopropyl-2-thioharn stoff (0,05 Mol) und 100 ml Äthanol wurde 5 Stunden unter rückfließendem Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der Rückstand mit Essigsäureäthylester verdünnt. Nach zwei Umkristallisationen aus Äthanol-Essigsäureäthylester wurde eine Ausbeute von 14,4 g 2-[2'-(o-Chlorbenzamido)-äthyl]- 1 ,3-diisopropylisothioharnstoff-hydrochlorid erhalten, F. = 134 bis 136"C. Example 3 A mixture of 11.0 g of o-chlorobenzamidoethyl chloride (0.05 Mol), 8.0 g of 1,3-diisopropyl-2-thiourea (0.05 mol) and 100 ml of ethanol Heated under refluxing for 5 hours. The solvent was distilled off and the residue is diluted with ethyl acetate. After two recrystallizations from ethanol-ethyl acetate was a yield of 14.4 g of 2- [2 '- (o-chlorobenzamido) ethyl] - Obtained 1,3-diisopropylisothiourea hydrochloride, m.p. = 134 to 136 "C.
Analyse: (C16H2.1ClN:3OS HCI; Molekulargewicht 378,38) Berechnet ... C 50,79, N 6,66; gefunden ... C 50,01, N 6,72.Analysis: (C16H2.1ClN: 3OS HCI; molecular weight 378.38) Calculated ... C 50.79, N 6.66; Found ... C 50.01, N 6.72.
Beispiel 4 Eine Lösung von 12,9 g Benzamidoäthylchlorid (0,07 Mol) und 12,05 g 1-Cyclohexyl-3-methyl-2-thioharnstoff (0,07 Mol), F. = 162 bis 164 C, in 150 ml Äthanol wurde über Nacht am Rückflußkühler erhitzt, eingeengt und dann mit Essigsäureäthylester verdünnt, wobei eine kristalline Verbindung erhalten wurde. Nach Umkristallisation aus einer Mischung aus Äthanol und Essigsäureäthylester wurden 20,1 g 2-(2'-Benzamidoäthyl)- 1-cyclohexyl-3-methylisothioharnstoff-hydrochlorid (80() Ausbeute) erhalten; F. = 176 bis 178"C. Example 4 A solution of 12.9 g of benzamidoethyl chloride (0.07 mol) and 12.05 g of 1-cyclohexyl-3-methyl-2-thiourea (0.07 mol), m.p. = 162 to 164 C, in 150 ml of ethanol was refluxed overnight, concentrated and then diluted with ethyl acetate to give a crystalline compound. After recrystallization from a mixture of ethanol and ethyl acetate were 20.1 g of 2- (2'-benzamidoethyl) -1-cyclohexyl-3-methylisothiourea hydrochloride (80 () yield) obtained; F. = 176 to 178 "C.
Beispiel 5 Eine Lösung von 9,2 g Benzamidoäthylchlorid (0,05 Mol) und 7,8 g 1,1-Diallyl-2-thioharnstoff (0,05 Mol) in 50 ml Äthanol wurde 8 Stunden am Rückfluß erhitzt, eingeengt und dann abgekühlt. Der feste Rückstand wurde aus Methanol-Essigsäure äthylester umkristallisiert und ergab 10,8 g 2-(2'-Benzamidoäthylthio) - 3,3 - diallylisothioharnstoff - hydrochlorid (630/0 Ausbeute), F. = 150 bis t51'C. Example 5 A solution of 9.2 g of benzamidoethyl chloride (0.05 mol) and 7.8 g of 1,1-diallyl-2-thiourea (0.05 mol) in 50 ml of ethanol was added for 8 hours heated to reflux, concentrated and then cooled. The solid residue turned off Recrystallized methanol-acetic acid ethyl ester and gave 10.8 g of 2- (2'-benzamidoethylthio) - 3,3 - diallylisothiourea hydrochloride (630/0 yield), m.p. = 150 to t51'C.
Unter Anwendung der in den vorstehenden Beis spielen beschriebenen Verfahrensweisen wurden fola gende Verbindungen hergestellt: 1. 2-(2'-Benzamidoäthyl)-1,3-diisopropylisothioharnstoffhydrochlorid, F. = 181 bis 183C, 2. 2-(3'-Benzamidopropyl)- 1-cyclohexylisothioharnstoffhydrochlorid, F. 161 bis 162"C, 3. 2- [2'-(o-Chlorbenzamido)-äthyl]- 1,3-diisopropylisothioharnstoffhydrochlorid, F. = 134 bis 136"C, 4. 2-(2'-Benzamidoäthyl)-1-cyclohexyl-3-methylisothioharnstoffhydrochlorid, F. = 176 bis 178"C, 5. 2-(2'-Benzamidoäthyl)-3,3-diallyl isothioharn stoffhydrochlorid, F. = 150 bis 151C, 6. 2-(2'-Benzamidoäthyl)-1,3-diisopropylisothioharnstoffhydrobromid, F. = 173 bis 174°C, 7. 2-(2'-Benzamidoäthyl)-1-cyclohexylisothioharnstoffhydrochlorid, F. = 134 bis 1375C, 8. 2-(2'-Benzamidoäthyl)-1 -n-butylisothioharnstoffhydrochlorid, F. = 110 bis 112°C, 9. 2-(2'-Benzamidoäthyl)-3,3-diäthylisothioharnstoffhydrochlorid, F. = 158 bis 160CC, und 10. 2-(3'-Benzamidopropyl)-3,3-diäthylisothioharnstoffhydrochlorid, F. = 153 bis 155"C. Using those described in the previous examples Procedures were the following compounds prepared: 1. 2- (2'-Benzamidoethyl) -1,3-diisopropylisothiourea hydrochloride, F. = 181 to 183C, 2. 2- (3'-Benzamidopropyl) - 1-cyclohexylisothiourea hydrochloride, F. 161 to 162 "C, 3. 2- [2 '- (o-chlorobenzamido) ethyl] - 1,3-diisopropylisothiourea hydrochloride, F. = 134 to 136 "C, 4. 2- (2'-Benzamidoethyl) -1-cyclohexyl-3-methylisothiourea hydrochloride, F. = 176 to 178 "C, 5. 2- (2'-Benzamidoethyl) -3,3-diallyl isothiourine hydrochloride, F. = 150 to 151C, 6. 2- (2'-Benzamidoethyl) -1,3-diisopropylisothiourea hydrobromide, M. = 173 to 174 ° C, 7. 2- (2'-Benzamidoethyl) -1-cyclohexylisothiourea hydrochloride, F. = 134 to 1375C, 8. 2- (2'-Benzamidoethyl) -1 -n-butylisothiourea hydrochloride, M. = 110 to 112 ° C, 9. 2- (2'-Benzamidoethyl) -3,3-diethylisothiourea hydrochloride, F. = 158 to 160CC, and 10. 2- (3'-Benzamidopropyl) -3,3-diethylisothiourea hydrochloride, F. = 153 to 155 "C.
Die nach den Beispielen 1 bis 3 erhaltenen Verbindungen wurden auf ihre lokalanästhetische Wirksamkeit auf die Cornea von Meerschweinchen unter Anwendung einer modifizierten Methode nach Chance und Lobstein, vgl. Chance und L L o b s t e i n , J. Pharmacol. and Exper. Therap., 82 S. 203 (1944), und intradermal bei Meerschweinchenquaddeln unter Verwendung einer modifizierten Methode nach Bulbring und Wajda, rg. The compounds obtained according to Examples 1 to 3 were on applying their local anesthetic effectiveness to the cornea of guinea pigs a modified method according to Chance and Lobstein, see Chance and L L o b s t e i n, J. Pharmacol. and Exper. Therap., 82 p. 203 (1944), and intradermal at Guinea pig wheal using a modified Bulbring method and Wajda, rg.
Bulbring und Wajda, ib., 85, S.78 (1945), untersucht. Die letalen Mengen wurden durch intravenöse Injektion bei weißen Mäusen (iv-LD,o) bestimmt. Die hier angegebenen Aktivitäts- und Toxizitätswerte sind relative Werte und auf Lidocainhydrochlorid-(2-diäthylamino-2',6'-aceto-xylididhydrochlorid) als Standard bezogen, dessen Aktivität und Toxizität definitionsgemäß die Einheit darstellen.Bulbring and Wajda, ib., 85, p.78 (1945). The lethal Amounts were determined by intravenous injection in white mice (iv-LD, o). The activity and toxicity values given here are relative values and on Lidocaine hydrochloride (2-diethylamino-2 ', 6'-aceto-xylidide hydrochloride) as the standard related, whose activity and toxicity represent the unit by definition.
Die Wirksamkeit der Verbindungen ergibt sich demzufolge aus- ihrer relativen anästhetischen Aktivität RA, ihrer relativen Toxizität RT und dem Verhältnis von RAIRT oder dem Anästhesieindex AI.The effectiveness of the connections results from them relative anesthetic activity RA, their relative toxicity RT and the ratio from RAIRT or the anesthesia index AI.
Diese Werte sind in Tabelle I zusammengefaßt.These values are summarized in Table I.
Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, sind die Verbindungen 1, 2 und 3 topisch (Cornea-RA-Wert 3,0, 3,2 bzw. 4,7) und intradermal (RA 2,8, 2,0 bzw. 2,0) stärker wirksam als Lidocain (RA 1,0). As can be seen from Table 1, compounds 1, 2 and 3 topical (corneal RA value 3.0, 3.2 and 4.7, respectively) and intradermal (RA 2.8, 2.0 and 2.0) more effective than lidocaine (RA 1.0).
Hingegen sind die Verbindungen 1 und 3 toxischer (RT 1,3 bzw. 1,7) als Lidocaine (RT 1,0), während die Verbindung 2 etwa die gleiche Toxizität (RT 1,0) wie Lidocain besitzt. Jedoch sind die anästhetischen Indizes (RA/RT) der Verbindungen 1, 2 und 3 topisch (Cornea-AI-Wert 2,3, 3,1 bzw. 2,7) und intradermal (Al 2,1 1,9 bzw. 1,2) erheblich den jenigen von Lidocain (AI 1,0) überlegen. Infolge' dessen zeigen die Verbindungen 1, 2 und 3 einen größeren Sicherheitsgrenzwert zusätzlich zu ihrer stärkeren Wirksamkeit als Lidocain.In contrast, compounds 1 and 3 are more toxic (RT 1.3 and 1.7, respectively) than lidocaine (RT 1.0), while compound 2 has about the same toxicity (RT 1.0) like lidocaine. However, the anesthetic indices (RA / RT) of the compounds are 1, 2 and 3 topically (corneal AI value 2.3, 3.1 and 2.7, respectively) and intradermally (A1 2.1 1.9 or 1.2) considerably superior to those of lidocaine (AI 1.0). As a result' whose Connections 1, 2 and 3 show an additional higher safety limit to be more effective than lidocaine.
Tabelle I
In gleicher Weise erwiesen sich gegenüber Lidocain die weiteren,
vorstehend aufgeführten Verbindungen 4 bis 10 als überlegen, wie sich aus folgender
Tabelle II ergibt: Tabelle II
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen Verbindungen können für die pharmazeutische Anwendung mit geeigneten pharmazeutischen Mitteln zur Abstellung von Salben, Aerosolsprays, Lösungen u. dgl. verarbeitet werden.The compounds obtainable by the process of the invention can for pharmaceutical use with suitable pharmaceutical means for storage of ointments, aerosol sprays, solutions and the like.
Claims (1)
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- 1965-10-27 DE DEB84276A patent/DE1265736B/en active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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