DE1262988B

DE1262988B - Process for the production of fatty acid diesters of cane sugar or raffinose

Info

Publication number: DE1262988B
Application number: DES56497A
Authority: DE
Inventors: Henry Bohn Hass; Lloyd Irving Osipow; Foster Dee Snell; William Clark York
Original assignee: Research Corp
Current assignee: Research Corp
Priority date: 1955-12-12
Filing date: 1955-12-31
Publication date: 1968-03-14

Description

Verfahren zur Herstellung von Fettsäurediestern des Rohrzuckers oder der Raffinose Nach dem Verfahren des deutschen Patents 1192174 werden Fettsäureester nichtreduzierender Oligosaccharide durch Umsetzen eines nichtreduzierenden Oligosaccharids mit einem Ester aus einer Fettsäure mit 8 bis 22 C-Atomen und aus einem aliphatischen, primären, einwertigen Alkohol mit 1 bis 16 und vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen oder mit einem Ester einer Fettsäure mit 8 bis 22 C-Atomen und aus einem mehrwertigen Alkohol mit zwei bis sechs Hydroxylgruppen, vorzugsweise einem Fettsäuretriglycerid, in Gegenwart eines Umesterungskatalysators und eines Carbonsäureamids dadurch hergestellt, daß man bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 150°C, vorzugsweise von 80 bis 150°C, arbeitet unter Verwendung eines Säureamids der allgemeinen Formel R - CO - N(R')(R") in der R und R" je eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, wobei die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in R, R' und R" nicht größer als 7 ist, als Lösungsmittel.Process for the production of fatty acid diesters of cane sugar or The raffinose After the process of the German patent 1192174 are fatty acid esters non-reducing oligosaccharides by reacting a non-reducing oligosaccharide with an ester of a fatty acid with 8 to 22 carbon atoms and of an aliphatic, primary, monohydric alcohol with 1 to 16 and preferably 1 to 3 carbon atoms or with an ester of a fatty acid with 8 to 22 carbon atoms and a polyvalent one Alcohol with two to six hydroxyl groups, preferably a fatty acid triglyceride, produced in the presence of a transesterification catalyst and a carboxamide, that at temperatures in the range from 20 to 150 ° C, preferably from 80 to 150 ° C, works using an acid amide of the general formula R - CO - N (R ') (R ") in which R and R "are each an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and R 'is hydrogen or denotes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the total number of carbon atoms in R, R 'and R "is not larger than 7 as a solvent.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Fettsäurediestern des Rohrzuckers oder der Raffinose durch Umsetzung dieser Zucker mit Fettsäureestern von Nichtzuckeralkoholen, deren Fettsäurereste 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten, in einem Lösungsmittel und in Gegenwart eines alkalischen Katalysators ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in N,N-Dimethylformamid als Lösungsmittel durchführt.The process according to the invention for the production of fatty acid diesters of cane sugar or raffinose by reacting these sugars with fatty acid esters of non-sugar alcohols whose fatty acid residues contain 6 to 30 carbon atoms, in a solvent and in the presence of an alkaline catalyst is thereby characterized in that the reaction is carried out in N, N-dimethylformamide as the solvent performs.

Nach einer Ausführungsform der Erfindung erfolgt die Umsetzung mit Fettsäureestern nichtflüchtiger Alkohole, vorzugsweise mit Fettsäureglycerinestern.According to one embodiment of the invention, the reaction takes place with Fatty acid esters of non-volatile alcohols, preferably with fatty acid glycerol esters.

Die Umsetzung, die vorzugsweise in Abwesenheit von Wasser durchgeführt wird, da schon kleine Mengen Feuchtigkeit die Reaktionsgeschwindigkeit verzögern, erfolgt durch Erhitzen des z. B. auf 1 Mol Rohrzucker 2 Mol eines Fettsäureesters eines flüchtigen Alkohols enthaltenden Reaktionsgemisches auf etwa 20 bis 180°C. Der optimale Temperaturbereich liegt zwischen etwa 60 und 120°C. Bei niedrigen Temperaturen sind die erhaltenen Ester weniger gefärbt. In der Regel erfordert die Umsetzung je nach der Temperatur des Reaktionsgemisches und der Alkalität des Katalysators 30 Minuten bis 24 Stunden; ein Zeitraum von 2 bis 5 Stunden ist im allgemeinen vorzuziehen. Man kann annehmen, daß bei der erfindungsgemäßen Umsetzung vorzugsweise jeweils die OH-Gruppen in 6-Stellung des Glucoserestes und des Fructoserestes des Rohrzuckers verestert werden. Für das erfindungsgemäße Verfahren können einfache Ester eines einwertigen Alkohols, z. B. Methylpalmitat, Methylstearat, Äthyllaurat, Methylabietat oder Äthylabietat, oder auch eines mehrwertigen Alkohols oder Polyols, bei denen sich die Hydroxylgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, z. B. Di- und Triester des Glycerins, verwendet werden.The reaction, preferably carried out in the absence of water because even small amounts of moisture slow down the reaction rate, takes place by heating the z. B. to 1 mole of cane sugar 2 moles of a fatty acid ester of a reaction mixture containing volatile alcohol to about 20 to 180 ° C. The optimal temperature range is between about 60 and 120 ° C. At low temperatures the esters obtained are less colored. Usually requires implementation depending on the temperature of the reaction mixture and the alkalinity of the catalyst 30 minutes to 24 hours; a period of 2 to 5 hours is generally preferred. It can be assumed that in the reaction according to the invention, preferably in each case the OH groups in the 6-position of the glucose residue and the fructose residue of the cane sugar be esterified. For the process according to the invention, simple esters can be one monohydric alcohol, e.g. B. methyl palmitate, methyl stearate, ethyl laurate, methyl abietate or ethyl abietate, or a polyhydric alcohol or polyol, in which the hydroxyl groups are on adjacent carbon atoms, e.g. B. Di- and Trieste of glycerine, can be used.

Ferner können Fettsäureglycerinester natürlicher Öle und Fette verwendet werden, z. B. Talg, Kokosnußöl, Pottwaltran, Schweinefett, Specköl, Kakaobutter, Palmöl, Ricinusöl, Kornöl, Olivenöl, Sojabohnenöl, Heringsöl und Menhadenöl. Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Diester weisen, soweit sie Gemische sind, die in den Ausgangsfetten und -ölen enthaltenen Fettsäuren in relativ denselben Mengenverhältnissen auf, in denen sie in den ursprünglichen Fetten und Ölen enthalten sind, aber sie haben im Vergleich zu den nur eine Fettsäure enthaltenden Estern überlegene Eigenschaften.Furthermore, fatty acid glycerol esters of natural oils and fats can be used be e.g. B. tallow, coconut oil, sperm whale oil, pork fat, bacon oil, cocoa butter, Palm oil, castor oil, corn oil, olive oil, soybean oil, herring oil, and menhaden oil. the Diesters prepared by the process of the invention have, insofar as they are mixtures the fatty acids contained in the starting fats and oils are relatively the same Proportions in which they are contained in the original fats and oils are, but they have compared to the esters containing only one fatty acid superior properties.

Unter dem Fettsäurerest sollen auch die höhermolekularen Carbonsäuren natürlichen Ursprungs, wie z. B. die aus Kolophonium oder Tallöl gewonnenen Harzsäuren, verstanden werden. Der Hauptbestandteil von Harz ist bekanntlich die Abietinsäure und deren Anhydrid, das ungefähr 80 bis 900/, des Kolophoniums ausmacht; ferner bestehen etwa 50 0/0 des Tallöles aus Harzsäuren analoger Konstitution.The higher molecular weight carboxylic acids of natural origin, such as. B. the resin acids obtained from rosin or tall oil are understood. The main constituent of resin is known to be abietic acid and its anhydride, which makes up about 80 to 900 % of rosin; furthermore, about 50% of the tall oil consists of resin acids of analogous constitution.

Für das Verfahren der Erfindung ist ein Ester aus einer Fettsäure mit 6 bis 30 C-Atomen und einem leichtflüchtigen Alkohol, beispielsweise einem niederen Alkohol, wie Methanol oder Äthanol, vorzuziehen. Der leichtflüchtige Alkohol wird dem Reaktionsgemisch vorzugsweise durch eine zweckmäßigerweise unter verringertem Druck erfolgende Destillation entzogen, wie er bei der Bildung des Rohrzucker- bzw. des Raffinoseesters freigesetzt wird. Dies ermöglicht eine schnellere Umsetzung, führt zu hohen Ausbeuten an Rohrzucker- bzw. Raffinoseestern und ermöglicht eine Trennung des flüchtigen Alkohols -von -dem N,N-Dimethylformamid und den Reaktionsprodukten. Wenn die Ester gemischter Fettsäuren, wie sie als Mischungen in natürlichen Glyceriden, vorliegen, hergestellt werden sollen, kann man die Glyceride zunächst in bekannter Weise durch Umesterung in gemischte Ester eines flüchtigen Alkohols überführen. Der flüchtige Alkohol kann auch bei atmosphärischem Druck aus dem Reaktionsgemisch durch Erhitzen auf eine oberhalb des Siedepunktes des Alkohols liegende Temperatur und Durchleiten eines inerten, mit den Reaktionsteilnehmern bzw. Estern praktisch nicht reagierenden Gases, wie Luft oder Stickstoff, entfernt werden.For the process of the invention is an ester from a fatty acid with 6 to 30 carbon atoms and a volatile alcohol, for example a lower one Alcohol, such as methanol or ethanol, is preferable. The volatile alcohol will the reaction mixture preferably by an expediently reduced Removed distillation under pressure, as it occurs in the formation of the cane sugar or of the raffinose ester is released. This enables faster implementation, leads to high yields of cane sugar or raffinose esters and enables one Separation of the volatile alcohol from the N, N-dimethylformamide and the reaction products. If the esters of mixed fatty acids, as they are as mixtures in natural glycerides, are available, are to be produced, the glycerides can first be known in a known manner Manner converted into mixed esters of a volatile alcohol by transesterification. The volatile alcohol can also be removed from the reaction mixture at atmospheric pressure by heating to a temperature above the boiling point of the alcohol and passing through an inert, practically with the reactants or esters unreactive gas, such as air or nitrogen, must be removed.

Zu den für das Verfahren der Erfindung geeigneten alkalischen Katalysatoren rechnen verschiedene Metalle, Hydroxyde, anorganische Salze und organische Verbindungen, z. B. die Hydroxyde der Alkalien, wie Kalium-, Natrium- oder Lithiumhydroxyd, Salze aus den Alkalien und einer schwachen Säure, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, oder alkalische Salze, wie Trinatriumphosphat, oder Alkalialkoholate, wie Natriummethylat, Kaliumäthylat oder Natriumäthylat, oder organische Basen, wie die quartären Am= moniumbasen, z. B. Alkyldimethyl-benzyl-arnmoniumhydroxyde, Alky1 - trimethyl - ammoniumhydroxyde oder Tetraalkyl - ammoniumhydroxyde, wie Tetramethyl - ammoniumhydroxyd und Cetyl - dimethylbenzyl-ammoniumhydroxyd, oder die Alkali-, z. B. Natriumderivate des Rohrzuckers oder der Raffinose. Es können zusätzlich Metalle, wie Zinn und Zink, verwendet werden. Alkalische Salze und Alkalicarbonate, insbesondere Kaliumcarbonat, sind die bevorzugten Katalysatoren.The alkaline catalysts suitable for the process of the invention count various metals, hydroxides, inorganic salts and organic compounds, z. B. the hydroxides of alkalis, such as potassium, sodium or lithium hydroxide, salts from the alkalis and a weak acid such as sodium or potassium carbonate, or alkaline salts, such as trisodium phosphate, or alkali alcoholates, such as sodium methylate, Potassium ethylate or sodium ethylate, or organic bases, such as the quaternary Am = monium bases, e.g. B. Alkyldimethyl-benzyl-ammonium hydroxides, Alky1 - trimethyl - ammonium hydroxides or tetraalkyl ammonium hydroxides, such as tetramethyl ammonium hydroxide and cetyl - dimethylbenzylammonium hydroxide, or the alkali, z. B. sodium derivatives of cane sugar or raffinose. Metals such as tin and zinc can also be used be used. Alkaline salts and alkali carbonates, especially potassium carbonate, are the preferred catalysts.

Zu befriedigenden Ergebnissen führen im allgemeinen die in N,N Dimethylformamid löslichen alkalischen Katalysatoren, welche die charakteristische alkalische Phenolphthalein-Rotfärbung ergeben, wenn sie in einer Konzentration von 1% zu einerLösung von 0,5% Phenolphthalein in einem Lösungsmittel zugegeben werden, das aus gleichen Volumteilen von ausgekochtem N,N-Dimethylformamid und kohlendioxydfreiem Wasser besteht.In general, those in N, N dimethylformamide lead to satisfactory results soluble alkaline catalysts, which have the characteristic alkaline phenolphthalein red color when added at a concentration of 1% to a solution of 0.5% phenolphthalein can be added in a solvent that is made up of equal parts by volume of the boiled N, N-dimethylformamide and carbon dioxide-free water.

Zur Herstellung der Phenolphthaleinlösung wird zunächst, um flüchtige Amine zu entfernen, N,N-Dimethylformamid 15 Minuten gekocht und dann 1 g Phenolphthalein in 100 ccm des ausgekochten N,N-Dimethylformamid gelöst; dann werden 100 ccm kohlendioxydfreies Wasser zugegeben. Wenn 0,1 g des alkalischen Katalysators zu 10 ccm Phenolphthaleinlösung zugegeben werden, soll die bekannte karminrote Färbung der alkalischen Phenolphthaleinlösung auftreten.To prepare the phenolphthalein solution is first to be volatile To remove amines, N, N-dimethylformamide boiled for 15 minutes and then 1 g of phenolphthalein dissolved in 100 cc of the boiled-out N, N-dimethylformamide; then 100 cc become carbon dioxide-free Water added. When 0.1 g of the alkaline catalyst is added to 10 cc of phenolphthalein solution should be added, the well-known carmine color of the alkaline phenolphthalein solution appear.

Für viele Verwendungszwecke des Diesters genügt es, das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch abzudestillieren, da bereits der nach einer einfachen Destillation des Lösungsmittels verbleibende Rückstand einen Diester mit einem über 90010 liegenden Reinheitsgrad aufweist. Wenn es erwünscht ist, den Zucker, also z. B. den Rohrzucker, wiederzugewinnen, um ihn im Kreislauf wieder für die Herstellung von Estern zu verwenden, wird der trockene Rückstand in der 3- bis 4fachen Menge Wasser gelöst und dann, bezogen auf die Wassermenge, ungefähr 5 % Natriumchlorid zugesetzt. Das Gemisch kann auf 80 bis 90'C erwärmt und auf dieser Temperatur gehalten werden, bis sich der Rohrzuckerdiester in einer besonderen Schicht abgeschieden hat. Die geronnene Schicht des Rohrzuckerdiesters wird abgeschieden und getrocknet. Diese Schicht enthält gewöhnlich 50 bis 60 0/0 Feststoffe, von denen ungefähr 80 bis 850/, alkohollöslich sind. Der Rest besteht aus Rohrzucker und Natriumchlorid. Die wäßrige Schicht, die den größten Teil des nicht umgesetzten Rohrzuckers enthält, kann eingedampft und der Rohrzucker und das Natriumchlorid im Kreislauf für das Verfahren der Erfindung wiederverwendet werden.For many uses of the diester, it is sufficient to distill off the solvent from the reaction mixture, since the residue that remains after a simple distillation of the solvent already has a diester with a degree of purity above 90010. If it is desired, the sugar, so z. B. the cane sugar to recover in order to reuse it in the cycle for the production of esters, the dry residue is dissolved in 3 to 4 times the amount of water and then, based on the amount of water, about 5% sodium chloride is added. The mixture can be heated to 80 to 90 ° C and kept at this temperature until the cane sugar diester has deposited in a special layer. The coagulated layer of the cane sugar diester is deposited and dried. This layer usually contains 50 to 60% solids, of which about 80 to 850 % are alcohol soluble. The rest consists of cane sugar and sodium chloride. The aqueous layer, which contains most of the unreacted cane sugar, can be evaporated and the cane sugar and sodium chloride can be recycled for the process of the invention.

Eine vollständige Entfernung des Rohrzuckers und Natriumchlorids kann mit gutem Erfolg so durchgeführt werden, daß man die nach der Destillation verbleibenden Feststoffe in einer 5%igen wäßrigen Lösung von Natriumchlorid und in n-Butanol verteilt. Die Butanolschicht wird abgetrennt und das Butanol abdestilliert. Das anfallende Produkt besteht zu 90 % aus Rohrzuckerdiester. Der Rest besteht aus Seife und Polyestern des Rohrzuckers. Das 90%ige. Erzeugnis kann aus Aceton umkristallisiert werden, wobei man reinen Rohrzuckerdiester erhält.A complete removal of the cane sugar and sodium chloride can be carried out with good success in such a way that the remaining after the distillation Solids in a 5% aqueous solution of sodium chloride and distributed in n-butanol. The butanol layer is separated off and the butanol is distilled off. The accruing 90% of the product consists of cane sugar diester. The rest consists of soap and polyesters of cane sugar. The 90%. Product can be recrystallized from acetone, pure cane sugar diester is obtained.

Die Reinigung des Esters kann auch in der Weise erfolge, daß man einen wesentlichen Teil des Lösungsmittels, nämlich ein Viertel bis drei Viertel, vorzugsweise die Hälfte des angewendeten Volumens, abdestilliert und den Rückstand zweckmäßigerweise auf etwa 20 bis 30°C abkühlt, worauf sich die nicht umgesetzten Fettsäureester von dem Rückstand scheiden, und zwar gilt dies sowohl für die nicht umgesetzten Tri- und Di-Fettsäureester des Glycerins wie auch für die Fettsäureester von einwertigen. Alkoholen. Die erhaltenen Di-Fettsäureester des Rohr-, zuckers und ein Teil der möglicherweise gebildeten Monoester des Glycerins, wie aber auch alle Salze freier Fettsäuren bleiben in dem Lösungsmittel gelöst, Der erzielte Reinigungsgrad genügt für viele Anwendungszwecke. Es kann jedoch eine weitere und sehr weitgehende Reinigung dadurch erzielt werden,-daß man die erhaltene Lösung mit einem aliphatischen, vorzugsweise einem niedrigen gesättigten Kohlenwasserstoff, wie z. B. Hexan oder Pentan, extrahiert, wodurch die letzten Spuren von nicht umgesetzten Nichtzuckerestern der Fettsäuren aus der Lösung. herausgeholt werden. Die verbleibende Lösung wird bis auf ein kleines Volumen abdestilliert und dann mit. mehreren Volumteilen eines polaren Lösungsmittels, wie z. B. Aceton oder Butanol, verdünnt, um den nicht umgesetzten Rohrzucker zu fällen. Der Rohrzucker wird abfiltriert und eine klare Lösung des Diesters des Rohrzuckers erhalten. Diese wird destilliert, und der erhaltene Rückstand stellt einen handelsüblichen reinen Rohrzuckerdiester dar. Mit diesem Reinigungsverfahren werden die besten Ergebnisse erzielt.The purification of the ester can also be done in such a way that one substantial part of the solvent, namely a quarter to three quarters, preferably half of the volume used, distilled off and the residue expediently cools to about 20 to 30 ° C, whereupon the unreacted fatty acid esters of separate from the arrears, and this applies to both the unconverted tri- and di-fatty acid esters of glycerol as well as for the fatty acid esters of monovalent ones. Alcohols. The obtained di-fatty acid esters of cane, sugar and some of the possibly formed monoester of glycerol, but like all salts more freely Fatty acids remain dissolved in the solvent. The degree of purification achieved is sufficient for many purposes. However, it can be a further and very far-reaching purification be achieved by -that the solution obtained with an aliphatic, preferably a low saturated hydrocarbon, such as. B. hexane or pentane, extracted, leaving the last traces of unreacted non-sugar esters of fatty acids out of solution. to be taken out. The remaining solution will be except for a small one Volume distilled off and then with. several parts by volume of a polar solvent, such as B. acetone or butanol, diluted to remove the unreacted cane sugar felling. The cane sugar is filtered off and a clear solution of the diester of the cane sugar obtain. This is distilled and the residue obtained is a commercially available one pure cane sugar diester. This cleaning process will give the best results achieved.

Die nachstehenden Ausführungsbeispiele erläutern die Erfindung. In den Beispielen beziehen sich zahlenmäßige Angaben über Ausbeuten auf das Verhältnis des veresterten Rohrzuckers zum Rohrzucker, der nicht aus dem Reaktionsgemisch wiedergewonnen ist. Teile bedeuten Gewichtsteile. Beispiel 1 Zur Herstellung von Rohrzuckerdistearat wurde eine aus 150 g Methylstearat, 82 g Rohrzucker, 15 g Kaliumcarbonat und 11 Dimethylformamid bestehende Lösung auf 90°C bei einem Druck von 100 Torr erhitzt und durch die Lösung kohlensäurefreie trockene Luft geleitet. Nach 12 Stunden waren 970/0 des Methylstearats umgesetzt. Das Produkt bestand zu 95 °/o aus Rohrzuckerdistearat und im übrigen aus Methylstearat, Kaliumstearat und Katalysator. Beispiel 2 Ein Rohrzuckerdiester aus Kokosnußöl und Rohrzucker wurde aus 2 Mol eines aus Kokosnußöl erhaltenen Methylestergemisches und 1Mo1 Rohrzucker hergestellt.The following exemplary embodiments explain the invention. In In the examples, numerical data on yields relate to the ratio of esterified cane sugar to cane sugar that is not recovered from the reaction mixture is. Parts mean parts by weight. Example 1 For the production of cane sugar distearate became one of 150 g methyl stearate, 82 g cane sugar, 15 g potassium carbonate and 11 Dimethylformamide existing solution heated to 90 ° C at a pressure of 100 Torr and carbonic acid-free dry air passed through the solution. After 12 hours were 970/0 of the methyl stearate implemented. 95% of the product consisted of cane sugar distearate and otherwise from methyl stearate, potassium stearate and catalyst. Example 2 a Cane sugar diester from coconut oil and cane sugar was made from 2 moles of one from coconut oil obtained methyl ester mixture and 1Mo1 cane sugar produced.

Zur Herstellung des Methylestergemisches wurde Kokosnußöl, bestehend aus etwa 45 °/o Laurin-, 18()/() Myristin- 100/0 Palmitin- und 80/0 Oleinsäure sowie geringen Mengen anderer gesättigter und ungesättigter Säuren in bekannter Weise mit Methanol umgesetzt und das gebildete Glycerin entfernt.To produce the methyl ester mixture, coconut oil, consisting of about 45% lauric, 18 () / () myristic, 100/0 palmitic and 80/0 oleic acid and small amounts of other saturated and unsaturated acids, was reacted with methanol in a known manner and the glycerine formed is removed.

Das Reaktionsgemisch bestand aus 230g der genannten Methylester, 172 g Rohrzucker, 680 ml Dimethylformamid und 15 g Kaliumcarbonat. Es wurde bei einem Druck von 100 Torr auf 90°C erhitzt und durch das Reaktionsgemisch kohlensäurefreie trockene Luft geleitet. Nach 12 Stunden war das Methylestergemisch bis auf 4,5 °/o umgesetzt; ungefähr 5 % davon waren in Seife umgewandelt, infolgedessen waren ungefähr 1,8 Mol Kokosnußöl je Mol Rohrzucker unter Bildung eines Diesters aus den Säuren des Kokosnußöls und Rohrzuckers verestert.The reaction mixture consisted of 230 g of said methyl esters, 172 g of cane sugar, 680 ml of dimethylformamide and 15 g of potassium carbonate. It was heated to 90 ° C. at a pressure of 100 torr and carbonic acid-free dry air was passed through the reaction mixture. After 12 hours, the methyl ester mixture had reacted to 4.5%; about 5 % of this was converted to soap, as a result about 1.8 moles of coconut oil per mole of cane sugar had been esterified to form a diester from the acids of coconut oil and cane sugar.

Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Diester des Rohrzuckers sind unter anderem hervorragende Reinigungs-, Emulgier-, Netz- und Dispergiermittel und den bekannten nichtionogenen Reinigungsmitteln überlegen.The cane sugar diesters obtained by the process of the invention include excellent cleaning, emulsifying, wetting and dispersing agents and superior to the known non-ionic cleaning agents.

Claims

Claims: 1. Process for the production of fatty acid diesters of cane sugar or raffinose by reacting these sugars with fatty acid esters of non-sugar alcohols whose fatty acid residues contain 6 to 30 carbon atoms, in a solvent and in the presence of an alkaline catalyst, thereby characterized in that the reaction is carried out in NN-dimethylformamide as the solvent.

2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out with Fatty acid esters of non-volatile alcohols, preferably with fatty acid glycerol esters, performs. Older patents considered: German patents No. 1054 981, 1192174.