DE1262959B - Process for the production of level colorations on cellulose materials - Google Patents
Process for the production of level colorations on cellulose materialsInfo
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Description
Int. Cl.: D06p Int. Cl .: D06p
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Deutsche Kl.: 8m-1/04 German class: 8m- 1/04
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1 262 959
F37953IVc/8m
3. Oktober 1962
14. März 19681,262,959
F37953IVc / 8m
3rd October 1962
March 14, 1968
Es ist bekannt, daß wasserlösliche Farbstoffe beim Trocknen der geklotzten Gewebe stark migrieren, wodurch häufig unegale Färbungen schlechter Durchfärbung entstehen. Dies ist insbesondere dann der Fall, wenn es sich bei dem Färbegut um dichtgeschlagene Gewebe oder um Gewebe mit unebener Oberfläche (Strukturgewebe) handelt. Die bei der Anwendung von Küpenfarbstoffdispersionen nach dem Pigment-Klotz-Verfahren üblichen Methoden, durch Klotzhilfsmittel (Elektrolyte, Verdickungsmittel) der Farbstoffmigration zu begegnen, konnten bisher bei wasserlöslichen Farbstoffen vergleichbarer Naßechtheiten nicht mit Erfolg angewendet werden.It is known that water-soluble dyes migrate strongly when the padded fabrics dry, which often results in uneven colorations and poor color penetration. This is particularly the case This is the case when the fabric to be dyed is tightly folded fabrics or fabrics with an uneven texture Surface (structural fabric). The following when using vat dye dispersions the usual pigment-padding methods, using padding aids (electrolytes, thickeners) Countering dye migration has so far been more comparable with water-soluble dyes Wet fastness properties cannot be used with success.
Es wurde nun gefunden, daß man mit wasserlöslichen Farbstoffen nach Klotzverfahren, die mit Zwischentrocknung arbeiten, egale Färbungen guter Durchfärbung und guter Naßechtheiten auf Geweben aus natürlicher oder regenerierter Cellulose herstellen kann, indem man die genannten Materialien mit wasserlöslichen organischen Farbstoffen, die tertiäre oder quartäre Ammoniumgruppen, Pyridiniumgruppen, ternäre Sulfoniumgruppen oder Isothiuroniumgruppen enthalten, die über das Brückenglied -A-R-, —R bedeutet hierin einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen, aliphatisch-aromatischen oder aromatischen Rest, der durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sein kann, und A die Gruppe — SO2-, — SO2- NR'-, — NR'- SO2-, — CO —NR'- oder — NR'-CO— (R' bedeutet hierin ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Aralkylrest) — mit dem aromatischen Kern der Farbstoffmoleküle verknüpft und frei von anionischen Gruppen sind, bei geringer Flottenaufnahme klotzt, in geeigneten Trockenaggregaten stufenweise bei niedriger Temperatur trocknet und a) entweder durch einfaches kurzfristiges Erhitzen bei etwa 180 bis 2200C oder b) durch Behandeln mit säurebindenden Verfahren zur Herstellung egaler Färbungen auf CellulosematerialienIt has now been found that water-soluble dyes can be used to produce level dyeings with good penetration and good wet fastness properties on fabrics made of natural or regenerated cellulose by padding processes that work with intermediate drying, by mixing the materials mentioned with water-soluble organic dyes, the tertiary or quaternary ammonium groups , Pyridinium groups, ternary sulfonium groups or isothiuronium groups which, via the bridge member -AR-, -R denotes a saturated or unsaturated aliphatic, aliphatic-aromatic or aromatic radical which can be interrupted by one or more heteroatoms, and A the group - SO 2 -, - SO 2 - NR'-, - NR'- SO 2 -, - CO --NR '- or - NR'-CO- (R' here means a hydrogen atom or an alkyl or aralkyl radical) - with the aromatic The core of the dye molecules are linked and free of anionic groups and, if the liquor uptake is low, they are puddled in suitable drying units gradually drying at low temperature and a) either by simple short-term heating at about 180 to 220 0 C or b) by treatment with acid-binding processes to produce level dyeings on cellulose materials
Anmelder: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 FrankfurtApplicant: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
formerly Master Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Edwin Baier,
6000 Frankfurt-SchwanheimNamed as inventor:
Dipl.-Chem. Dr. Edwin Baier,
6000 Frankfurt-Schwanheim
Mitteln in wäßriger Flotte zwischen etwa 20 und 1000C oder unter Dämpfen zwischen etwa 100 und 1300C oder unter Thermofixieren zwischen etwa und 1800C naßecht fixiert.Means wet-fast fixed in an aqueous liquor between about 20 and 100 0 C or under steam between about 100 and 130 0 C, or heat-setting between about 0 and 180 C.
Mit Farbstoffen analoger Konstitution, die an Stelle der genannten kationischen Gruppen anionische Gruppen enthalten, werden keine guten Resultate hinsichtlich Egalität und Durchfärbung erhalten.With dyes of an analogous constitution which are anionic instead of the cationic groups mentioned Containing groups, no good results with regard to levelness and color penetration are obtained.
Beispielsweise ergeben die Farbstoffe der nachstehenden Formeln (1), (2) und (3)For example, the dyes of the following formulas (1), (2) and (3)
Cu Pe—Cu Pe—
SO2-NH-CH2-CH2 C2H5 SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 C 2 H 5
V-SO2-CH2-CH2-N-HV-SO 2 -CH 2 -CH 2 -NH
C2H5 C 2 H 5
3 / _J3 / _J
3 Cle 3 Cl e
CuPc —CuPc -
CH1 CH 1
CH,CH,
SO2 — N — CH2 — CH2 —®S — CH2 —/ \ 3 CH, — O — SO,©SO 2 - N - CH 2 - CH 2 - ®S - CH 2 - / \ 3 CH, - O - SO, ©
809 518/638809 518/638
CH3- CO—CH- CO—CH 3 - CO — CH — CO—
C—NH-CO—CH-CO—CH3 C-NH-CO-CH-CO-CH 3
SO2-NH-CH2-CH2-S-C=NH2 SO2-NH-CH2-CH2-S-C=NH2 SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -SC = NH 2 SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -SC = NH 2
egale Klotzfärbungen guter Durchfärbung, während die entsprechenden anionischen Farbstoffe der nachstehenden Formeln (4), (5) und (6)level pad dyeings with good dye penetration, while the corresponding anionic dyes of the following Formulas (4), (5) and (6)
CuPC-SO2-NH-CH2-CH2-^ V-«n._ru.—rw—η—CuPC-SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 - ^ V- «n._ru. — rw — η—
-SO2-0—SO,e -SO 2 -0-SO, e
3 Na® (4)3 Na® (4)
CH3
CuPc — I SO, — N — CH, — CH2 — O — I
3 Na®CH 3
CuPc - I SO, - N - CH, - CH 2 - O - I 3 Na®
CH,- CO—CH- CO—NHCH, - CO - CH - CO - NH
C-NH-CO-CH-CO-CH3 C-NH-CO-CH-CO-CH 3
SO2-NH-CH2-CH2-O-SO3SSO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -O-SO 3 S
wegen ihrer starken Migrationstendenz beim Trocknen der geklotzten Gewebe die Garnkreuzungsstellen nicht oder nur wenig anfärben oder beim Färben unregelmäßiger Gewebe oder besonderer Strukturgewebe unerwünschte Helldunkeleffekte ergeben.because of their strong tendency to migrate when drying the padded fabrics Do not stain or stain only a little, or when staining irregular fabrics or special structural fabrics result in undesirable chiaroscuro effects.
Es war überraschend, daß die aus den stark migrierenden anionischen Farbstoffen (4) bis (6) nach einfachen: Herstellungsmethoden erhältlichen kationischen Farbstoffe (1) bis (3), verfahrensgemäß angewendet, praktisch keine oder nur geringfügige Migration beim Trocknen zeigen und dadurch für Klotzverfahren mit Zwischentrocknung sehr gut geeignet sind.It was surprising that the from the strongly migrating anionic dyes (4) to (6) after simple: Cationic dyes (1) to (3) available for production methods, applied according to the process, show practically no or only slight migration on drying and thus for padding processes with intermediate drying are very suitable.
Die zur Anwendung gelangenden Farbstoffe können den verschiedensten Klassen, beispielsweise der Reihe der Phthalocyanin-, Anthrachinon-, Azo- oder Thiazolfarbstoffe, die die genannten kationisehen Gruppen enthalten, entstammen. Solche Farbstoffe können beispielsweise hergestellt werden, indem man die wasserunlöslichen Ausgangsfarbstoffe an.aromatischen Ringen sulfochloriert,. die erhaltenen Farbstoffsulfochloride mit Aminen der allgemeinen Formel H2N—R-X (R bedeutet hierin einen aliphatischen, aromatischen oder gemischt aliphatisch-aromatische'n Rest, der durch Heteroatome unterbrochen sein SO2-NH-CH2-CH2-O-SO3 =The dyes used can come from a wide variety of classes, for example the series of phthalocyanine, anthraquinone, azo or thiazole dyes which contain the cationic groups mentioned. Such dyes can be prepared, for example, by sulfochlorinating the water-insoluble starting dyes on aromatic rings. the dye sulfochlorides obtained with amines of the general formula H 2 N —RX (R here denotes an aliphatic, aromatic or mixed aliphatic-aromatic radical which is interrupted by heteroatoms SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -O-SO 3 =
2 Na®2 Na®
kann, und X einen organischen oder anorganischen Säurerest) kondensiert und die so dargestellten Esterverbindungen, die frei von Sulfonsäuregruppen sind, a) mit primären oder sekundären Aminen oder Merkaptanen umsetzt und die so erhaltenen sekundären, oder tertiären Amine bzw. Thioäther durch Behandeln mit Säuren bzw. Dimethylsulfat in die entsprechenden tertiären oder quariären Ammoniumverbindungen bzw. ternären Sulfoniumverbindungen oder b) mit Thioharnstoff oder dessen Derivaten in die Isothiuroniumverbindungen oder c) mit Pyridin in die Pyridiniumverbindungen oder d) mit tertiären Aminen in die quartären Ammoniumverbindungen überführt.can, and X is an organic or inorganic acid residue) condenses and the ester compounds thus represented, which are free of sulfonic acid groups, a) with primary or secondary amines or Converts mercaptans and the secondary, or tertiary amines or thioethers by treatment with acids or dimethyl sulfate in the corresponding tertiary or quarian ammonium compounds or ternary sulfonium compounds or b) with thiourea or its derivatives into the isothiuronium compounds or c) with pyridine into the pyridinium compounds or d) with tertiary amines into the quaternary ammonium compounds convicted.
Analog kann man verfahren, indem man Farbstoffester, die —CO—NH-R-Brückenglieder enthalten, oder welche, die Sulfonamid- bzw. Carbonamidgruppe in der umgekehrten Reihenfolge -NH-SO2- oder —NH ■—GO —■ enthalten, bzw. indem man Farbstoffe, die eine oder mehrere /J-Hydroxyäthylsulfonestergruppen enthalten, gemäß a), b), c) und d), wie vorstehend beschrieben, umsetzt. , :A similar procedure can be followed by adding dye esters which contain —CO — NH — R bridge members, or which contain the sulfonamide or carbonamide group in the reverse order —NH — SO 2 - or —NH ■ —GO - ■, or By reacting dyes which contain one or more / I-hydroxyethylsulfonic ester groups according to a), b), c) and d), as described above. ,:
Man klotzt die Cellulosegewebe auf dem Foulard zweckmäßig bei Raumtemperatur mit einer wäßrigen Lösung dieser. Farbstoffe, wobei man bei einemYou pad the cellulose fabric on the padder expediently at room temperature with an aqueous one Solution to this. Dyes, with one
IOIO
Abquetscheffekt von etwa 60 bis 70% die Flottenaufnahme möglichst niedrig hält, und trocknet anschließend bei niedriger Temperatur, zweckmäßig zwischen 50 und 1000C, mit stufenweise ansteigenden Temperaturen in den Abteilen des Trockenaggregates, beispielsweise einer Hotflue oder eines Spannrahmens. Die Migrationstendenz der genannten Farbstoffe ist hierbei so gering, daß man darauf verzichten kann, den Klotzfärbungen die sonst üblichen Verdickungsmittel zuzusetzen.Holds squeezing effect of about 60 to 70%, the liquor pick-up as low as possible, and subsequently dried at low temperature, advantageously between 50 and 100 0 C, with gradually increasing temperatures in the compartments of the drying unit, for example, a hot flue or a tenter. The migration tendency of the dyes mentioned is so low that it is possible to dispense with adding the otherwise customary thickeners to the pad dyeings.
Die so erhaltenen Färbungen werden anschließend naßecht fixiert, indem man die Färbungen kurzfristig höheren Temperaturen, beispielsweise 2 bis 3 Minuten Temperaturen zwischen etwa 180 und 220° C, unterwirft oder mit einer wäßrigen Lösung eines Alkalis, wie beispielsweise Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Trinatriumphosphat, bei Temperaturen zwischen etwa 40 und 1000C behandelt. Die Nachbehandlung zur Erhöhung der Naßechtheiten kann auch so vorgenommen werden, daß man die Färbungen mit einer wäßrig-alkalischen Lösung überklotzt und anschließend, gegebenenfalls nach vorausgegangener Zwischentrocknung, bei etwa 100 bis 12O0C dämpft oder bei etwa 140 bis 2000C thermofixiert. Die Temperatur des Nachbehandlungsbades bzw. die Dämpf- oder Thermofixiertemperatur ist hierbei auf den jeweils angewandten Farbstoff auszurichten, da die Reaktionsfähigkeit der verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden kationischen Farbstoffe je nach Art der vorhandenen kationischen Gruppe und des gegebenen Brückengliedes verschieden ist. So sind beispielsweise Farbstoffe mit Isothiuroniumgruppen reaktionsfähiger als solche mit aliphatischen Ammoniumgruppen. Ferner sind Farbstoffe mit dem BrückengliedThe dyeings obtained in this way are then fixed in a wet-fast manner by subjecting the dyeings to higher temperatures for a short time, for example temperatures between about 180 and 220 ° C. for 2 to 3 minutes, or with an aqueous solution of an alkali, such as sodium carbonate, sodium bicarbonate or trisodium phosphate, at temperatures between about 40 and 100 0 C treated. The post-treatment for increasing the wet fastness properties can also be made so that one overpadded the dyeings with an aqueous alkaline solution and then, optionally after a preceding intermediate drying, absorbs at about 100 to 12O 0 C or heat set at about 140 to 200 0 C. The temperature of the aftertreatment bath or the steaming or heat-setting temperature should be based on the dye used in each case, since the reactivity of the cationic dyes used according to the process differs depending on the type of cationic group present and the given bridge member. For example, dyes with isothiuronium groups are more reactive than those with aliphatic ammonium groups. There are also dyes with the pontic
S O2 CH2 CH2S O2 CH2 CH2
leichter waschecht fixierbar als solche, die statt dessen die Gruppeeasier to fix than those that use the group instead
SO2 ■ NH ■ CH2 CH2SO 2 ■ NH ■ CH2 CH2
als Brückenglied aufweisen.have as a bridge member.
In den Fällen, in denen Farbstoff und säurebindendes Mittel nicht in der Weise reagieren, daß Fällungen in der Klotzflotte auftreten, können Färben und waschechtes Fixieren auch einbadig durchgeführt werden. In those cases in which the dye and acid binding agent do not react in such a way that precipitations occur in the padding liquor, dyeing and washable fixing can also be carried out in one bath.
Ein Baumwollgewebe wird mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 30 g des Farbstoffes der FormelA cotton fabric is treated with an aqueous solution containing 30 g per liter of the dye of the formula
CH,-CO—CH-CO—NHCH, -CO-CH-CO-NH
C—NH-CO—CH-CO—CH3 C-NH-CO-CH-CO-CH 3
NH, NH,NH, NH,
SO2-NH-CH2-CH2-S-C=NH2 SO2-NH-CH2-CH2-S-C=NH2 SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -SC = NH 2 SO 2 -NH-CH 2 -CH 2 -SC = NH 2
enthält (erhältlich durch Kuppeln von 2 Mol diazotiertem 4-Aminobenzolsulfonylaminoäthyl-isothiuroniumchlorid mit 1 Mol 2,6-Bis-(acetoacetylamino)-benzthiazol; die Herstellung des 4-Aminobenzolsulfonylaminoäthyl-isothiuroniumchlorids kann durch Umsetzung von 4-Aminobenzolsulfonylaminoäthylchlorid bzw. von 4-Aminobenzolsulfäthylenimid mit Thioharnstoff erfolgen), geklotzt bei einem Abquetscheffekt von 70%, in einer Hotflue mit den einzelnen Trockenabteilen von 50 bis 1000C ansteigenden Temperaturen getrocknet und hierauf 3 Minuten bei 180° C behandelt.contains (obtainable by coupling 2 moles of diazotized 4-aminobenzenesulfonylaminoethyl-isothiuronium chloride with 1 mole of 2,6-bis- (acetoacetylamino) -benzthiazole; the preparation of 4-aminobenzenesulfonylaminoethyl-isothiuronium chloride of 4-aminobenzenesulfonylamulfonyl chloride can be achieved by reacting 4-aminobenzenesulfonylchloride done with thiourea), padded at a squeezing effect of 70%, in a hot flue with the individual compartments of drying of 50 to 100 0 C rising temperatures dried and then treated for 3 minutes at 180 ° C.
Es wird gespült, geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine egale gelbe Färbung guter Durchfärbung mit guten Naßechtheiten.It is rinsed, soaped, rinsed and dried. A level yellow dyeing with good dyeing is obtained with good wet fastness properties.
Ein Baumwollgewebe wird mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 1 ml Essigsäure (30%ig) und 20 g des Farbstoffs der FormelA cotton fabric is treated with an aqueous solution containing 1 ml of acetic acid (30%) and per liter 20 g of the dye of the formula
CuPc—CuPc—
CH3 CH3 CH 3 CH 3
SO2-N- CH2 — CH2 — S — CH2 SO 2 -N- CH 2 - CH 2 - S - CH 2
3 CH, — O — SO,3 CH, - O - SO,
(erhältlich durch Sulfochlorierung von Kupferphthalocyanin, Umsetzung des erhaltenen Kupferphthalocyanintrisulfonsäurechlorids mit jS-Aminoäthylthioschwefelsäure, Hydrolyse des so gewonnenen Kondensationsproduktes zum entsprechenden Mercaptan, Umsetzung mit Benzylchlorid und Behandlung mit Dimethylsulfat) enthält, geklotzt bei einem Abquetscheffekt von 70%, getrocknet in der im Beispiel 1 angegebenen Weise und auf dem Jigger 30 Minuten in einer 2%igen wäßrigen Sodalösung kochend nachbehandelt. Hierauf wird gespült, geseift, gespült und getrocknet.(obtainable by sulfochlorination of copper phthalocyanine, conversion of the copper phthalocyanine trisulfonic acid chloride obtained with α-aminoethylthiosulfuric acid, hydrolysis of the condensation product thus obtained to the corresponding mercaptan, reaction with benzyl chloride and treatment with dimethyl sulfate), padded with a squeeze effect of 70%, dried in the manner indicated in Example 1 and on the jigger for 30 minutes aftertreated at the boil in a 2% aqueous soda solution. This is followed by rinsing, soaping and rinsing and dried.
Man erhält eine egale grünstichige Blaufärbung guter Durqhfärbung und guter Naßechtheiten.A level greenish blue coloration with good solid coloration and good wet fastness properties is obtained.
Beispiel 3 Ein Baumwollgewebe wird mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 30 g des Farbstoffes der FormelExample 3 A cotton fabric is treated with an aqueous solution containing 30 g per liter of the dye of the formula
CuPcCuPc
SO, -- NH — CH, — CB SO2 -CH2-CH2-N-HSO, - NH - CH, - CB SO 2 -CH 2 -CH 2 -NH
(erhältlich durch SulfQchlorierung von Tetraphenylkupferphthalocyanin, Kondensation des so gewonnenen Tetraphenylkupferphthalocyanintrisulfonsäurechlorids mit l-Aminoäthylbenzol-^-ß-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester und Umsetzung des erhaltenen Kondensationsproduktes mit Diäthylamin und anschließend mit Salzsäure) enthält, geklotzt bei einem Abquetscheffekt von 70υ/ο- Dann wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise getrocknet, mit einer 3gewichtsprozentigen Natriumcarbonatlösung 3Cl=(obtainable by sulfo-chlorination of tetraphenyl copper phthalocyanine, condensation of the tetraphenyl copper phthalocyanine trisulfonic acid chloride obtained in this way with l-aminoethylbenzene - ^ - ß-hydroxyethylsulfonosulfonic acid ester and reaction of the condensation product obtained with diethylamine and then with the υ being squeezed off with a hydrochloric acid in the manner indicated in Example 1 dried, with a 3 weight percent sodium carbonate solution 3Cl =
ίο überklotzt, erneut getrocknet und 30 Minuten bei 105° C gedämpft. Man spült, seift, spült und trocknet. Man erhält eine egale, grüne Färbung guter Durchfärbung und sehr guter Naßechtheit.ίο padded over, dried again and 30 minutes with 105 ° C steamed. You wash, soap, rinse and dry. A level, green coloration with good color penetration is obtained and very good wet fastness.
Ein Baumwollgewebe wird bei einem Abquetscheffekt von 70% mit einer 2%igen wäßrigen Lösung des Farbstoffes der FormelA cotton fabric becomes with a squeezing effect of 70% with a 2% aqueous solution of the dye of the formula
CH3-CO—CH-CO—NH-kCH 3 -CO-CH-CO-NH-k
SO,—NH-CH,-CH,-NSO, -NH-CH, -CH, -N
C—NH- CO—CH- CO—CH,C — NH — CO — CH — CO — CH,
SO2- NH- CH2- CHSO 2 - NH - CH 2 - CH
(erhältlich durch Kuppeln von 2 Mol diazotiertem 4-Aminobenzolsulfonylaminoäthylchlorid mit 1 Mol 2,6-Bis-(acetoacetylamino)-benzthiazol und darauffolgende Umsetzung mit Pyridin) geklotzt und auf einem Spannrahmen getrocknet, der im ersten Trokkenfeld auf 500C, im zweiten auf 75° C und im dritten auf 100°C eingestellt ist.(obtained by coupling of 2 moles of diazotised 4-Aminobenzolsulfonylaminoäthylchlorid with 1 mole of 2,6-bis (acetoacetylamino) benzothiazole and subsequent reaction with pyridine) padded and dried on a tenter frame in the first Trokkenfeld at 50 0 C, in the second to 75 ° C and the third is set to 100 ° C.
Die getrocknete Färbung wird mit einer wäßrigen Lösung überklotzt, die im Liter 30 g Natriumcarbonat und 50 g Harnstoff enthält, bei 100° C getrocknet und 5 Minuten bei 160° C behandelt. Man spült, seift und stellt in der üblichen Weise fertig.The dried dye is padded over with an aqueous solution containing 30 g of sodium carbonate per liter and contains 50 g of urea, dried at 100 ° C and treated at 160 ° C for 5 minutes. You wash, soap and finish in the usual way.
Man erhält eine gelbe Färbung von guter Egalität, guter Durchfärbung und guten Naßechtheiten.
40 A yellow dyeing of good levelness, good dyeing through and good wet fastness properties is obtained.
40
Ein Zellwollgewebe wird mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 10 g des Farbstoffes der FormelA cellular wool fabric is mixed with an aqueous solution containing 10 g of the dye of the formula
•GH,• GH,
NH -CH, -CH7-S- CH,NH -CH, -CH 7 -S- CH,
OHOH
CH3 — O — SO,CH 3 - O - SO,
(erhältlich durch Kuppeln von diazotierter 4-Aminobenzolcarbonylaminoäthylthioschwefelsäure mit ^-Naphthol, überführung des so erhaltenen Färbstoffes mit Salzsäure in den eine Carbonylaminoäthylmercaptogruppe enthaltenden Farbstoff und Umsetzung des so erhaltenen Farbstoffes mit Dimethylsulfat) enthält, bei einem Abquetscheffekt von 70% geklotzt und bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird mit einer 2gewichtsprozentigen Trinatriumphosphatlösung überklotzt und 3 Minuten bei HO0C gedämpft. Man spült, säuert ab, spült erneut und trocknet.(obtained by coupling diazotized 4-Aminobenzolcarbonylaminoäthylthioschwefelsäure with ^ naphthol, transfer of the Färbstoffes thus obtained with hydrochloric acid in a Carbonylaminoäthylmercaptogruppe containing dye, and reacting the thus obtained dye with dimethyl sulfate) contains, padded at a squeezing effect of 70% and 8O 0 C dried. It is then padded with a 2 percent strength trisodium phosphate solution and steamed at HO 0 C for 3 minutes. You rinse, acidify, rinse again and dry.
Man erhält eine gut durchgefärbte, egale gelbstichige Rotfärbung von guten Naßechtheiten.A well-dyed, level yellowish red dyeing with good wet fastness properties is obtained.
Ein Baumwollgewebe wird mit einer 2gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung eines Farbstoffes der FormelA cotton fabric is treated with a 2 percent strength by weight aqueous solution of a dye formula
CH,CH,
N = N-N = N-
NH — SO2 — CH2 — CH2 — N — CH3 NH - SO 2 - CH 2 - CH 2 - N - CH 3
CH,CH,
Cle Cl e
(erhältlich durch Umsetzung von 4-Aminoazobenzol mit /i-Chloräthansulfochlorid und anschließende Behandlung mit Trimethylamin) bei einem Abquetscheffekt von 70% geklotzt und in der im Beispiel 1 angegebenen Weise getrocknet. Hierauf wird mit einer wäßrigen Lösung überklotzt, die im Liter ecm konzentrierte Natronlauge und 250 g Natriumchlorid enthält, bei 1000C getrocknet, 5 Minuten einer Temperatur von 1600C ausgesetzt, gespült, abgesäuert, geseift, gespült und getrocknet.(obtainable by reacting 4-aminoazobenzene with / i-chloroethane sulfochloride and subsequent treatment with trimethylamine) padded with a squeeze effect of 70% and dried in the manner indicated in Example 1. This will overpadded with an aqueous solution containing ECM per liter of concentrated sodium hydroxide solution and 250 g of sodium chloride, dried at 100 0 C, 5 minutes to a temperature of 160 0 C exposed, rinsed, soured, soaped, rinsed and dried.
Man erhält eine egale Gelbfärbung von guten Naßechtheiten. A level yellow coloration with good wet fastness properties is obtained.
Man färbt ein Baumwollgewebe in der im Beispiel 6 angegebenen Weise mit einem Farbstoff der FormelA cotton fabric is dyed in the manner indicated in Example 6 with a dye of the formula
CH3 CH 3
O NH-CO-/ V-NH — CO — CH2 —®N — CH 7XA, CH, O NH-CO- / V-NH - CO - CH 2 --®N - CH 7 XA, CH,
Cl'=Cl '=
(hergestellt gemäß der deutschen Patentschrift 290 984), wobei man eine egale Gelbfärbung guter Durchfärbung und guter Naßechtheiten erhält.(manufactured according to German Patent 290 984), with a level yellow coloration with good color penetration and good wet fastness properties.
Claims (1)
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 124 172,1 137 155; französische Patentschrift Nr. 1 282 278.Considered publications:
German Auslegeschriften No. 1 124 172.1 137 155; French patent specification No. 1 282 278.
Priority Applications (6)
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