DE1260426B - Process for dyeing and / or printing textile fibers made of metal-containing polypropylene - Google Patents
Process for dyeing and / or printing textile fibers made of metal-containing polypropyleneInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. α.:Int. α .:
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:Number: File number: Registration date: Display day:
D 06pD 06p
1260426
B79106IVc/8m
28. Oktober 1964
8. Februar 19681260426
B79106IVc / 8m
October 28, 1964
February 8, 1968
Es wurde gefunden, daß wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel IIt has been found that water-insoluble azo dyes of the general formula I
HOHO
N-R2 NR 2
in der R1 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, R2 einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet und der Ring A noch nichtionogene Substituenten, wie Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Dialkylamino- oder Aroylaminogruppen tragen kann, ausgezeichnet zum Färben von Textilfasern aus metallhaltigem Polypropylen geeignet sind.in which R 1 denotes an optionally substituted alkyl or aryl group, R 2 denotes an optionally substituted aryl group and ring A can also carry nonionic substituents such as halogen atoms, alkyl, alkoxy, dialkylamino or aroylamino groups, excellent for dyeing textile fibers made of metal Polypropylene are suitable.
Mit Farbstoffen der Formel I, die in üblicher Weise durch Vermählen zusammen mit einem Dispergiermittel in feinverteilte Form gebracht worden sind, erhält man auf hydrophoben, synthetischen Fasern, insbesondere Textilmaterialien aus Polypropylen, das in geringen Mengen Metallverbindungen, wie Oxyde, Salze oder Chelatkomplexe des Zn, Al, Cr, Co, Fe oder insbesondere Nickels, enthält, sehr echte Färbungen.With dyes of the formula I, which are prepared in the customary manner by grinding together with a dispersant have been brought into finely divided form, is obtained on hydrophobic, synthetic fibers, in particular textile materials made of polypropylene, which contains small amounts of metal compounds such as oxides, Very real salts or chelate complexes of Zn, Al, Cr, Co, Fe or, in particular, nickel Colorations.
Das die Metallverbindungen der genannten Art enthaltende Polypropylen kann die Metallverbindungen als Katalysatorreste von der Herstellung des Polymeren enthalten. Die Metallverbindungen können auch zur Stabilisierung des Polymeren gegen Belichtung, gegen Temperaturbeanspruchung oder Oxydationseinfiüsse oder aber zur Verbesserung der Anfärbbarkeit dem Polypropylen zugesetzt sein. Das zu färbende Polypropylen sollte jedoch zweckmäßig mehr als 0,01 Gewichtsprozent, z. B. 0,1 Gewichtsprozent, des Metalls enthalten.The polypropylene containing the metal compounds of the type mentioned can be the metal compounds contained as catalyst residues from the manufacture of the polymer. The metal compounds can also to stabilize the polymer against exposure, against temperature stress or Oxydationseinfiüsse or be added to the polypropylene to improve the dyeability. The polypropylene to be colored should, however, expediently be more than 0.01 percent by weight, e.g. B. 0.1 percent by weight, of the metal.
Man färbt die Polypropylenfasern mit den erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen nach den für das Färben mit Dispersionsfarbstoffen üblichen Methoden. Die wasserunlöslichen Farbstoffe werden in Form wäßriger Dispersionen angewandt, die auf übliche Weise erhalten werden. Eine hohe Fein verteilung des Farbstoffs ist dabei im Hinblick auf eine gute Farbausbeute sehr erwünscht.The polypropylene fibers are dyed with the dyes which can be used according to the invention according to the for dyeing with disperse dyes customary methods. The water-insoluble dyes are used in the form of aqueous dispersions which are obtained in a conventional manner. A high level of fine distribution of the dye is very desirable in terms of a good color yield.
Mit den Farbstoffen der Formel I kann man aus »langer Flotte« oder durch Imprägnieren mit »kurzer Flotte« auf dem Foulard färben. Aus langer Flotte färbt man zweckmäßig bei 70 bis 130cC, vorzugsweise bei 90 bis 1300C. Wird das Färbegut auf dem Foulard imprägniert, so arbeitet man z. B. bei Raumtemperatur oder wenig erhöhter Temperatur Verfahren zum Färben und/oder Bedrucken von Textilfasern aus metallhaltigem PolypropylenThe dyestuffs of the formula I can be used for dyeing from a “long liquor” or by impregnating with a “short liquor” on a padder. From a long liquor dyeing advantageously at 70 to 130 c C, preferably at 90 to 130 0 C. When the dyed material is impregnated on a padder means working z. B. at room temperature or slightly elevated temperature process for dyeing and / or printing textile fibers made of metal-containing polypropylene
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, 6700 LudwigshafenAktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Dieter Lauchs,Dr. Dieter Lauchs,
Reinhold Krallmann, 6700 LudwigshafenReinhold Krallmann, 6700 Ludwigshafen
und erhitzt das imprägnierte Material nach dem Trocknen bei 70 bis 1000C für kurze Zeit auf etwa 1300C.and heats the impregnated material after drying at 70 to 100 0 C for a short time to about 130 0 C.
Man färbt zweckmäßig in neutralem oder schwach saurem Gebiet; eine Einstellung des pH-Wertes der Färbeflotte auf 4 bis 5 durch Zugabe von Essigsäure erhöht in vielen Fällen die Farbausbeute.It is advisable to dye in neutral or weakly acidic areas; an adjustment of the pH value of the Dye liquor to 4 to 5 by adding acetic acid increases the color yield in many cases.
In manchen Fällen ist es vorteilhaft, dem Färbebad zusätzlich zu den bereits in der Farbstoffzubereitung enthaltenen Dispergiermitteln weitere Dispergier- oder Emulgiermittel zuzugeben, z. B. Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Fettsäureoxäthylierungsprodukte, Oxäthylierungsprodukte aliphatischer Amine oder Alkohole oder Polyglykoläther, auch in sulfierter Form.In some cases it is advantageous to use the dyebath in addition to those already in the dye preparation contained dispersants to add further dispersants or emulsifiers, z. B. Naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation products, fatty acid oxyethylation products, oxyethylation products aliphatic amines or alcohols or polyglycol ethers, also in sulfated form.
Mit den erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen kann das Textilmaterial aus Polypropylen auch bedruckt werden. Man verwendet zur Herstellung der Druckpasten die üblichen Verdickungsmittel, wie Methylcellulose, Johannisbrotkernmehl, Industriegummi, Alginate oder Tragant. Die Druckpasten können ferner übliche Zusätze, wie Harnstoff oder Thioharnstoff, und Stoffe enthalten, die die Applikation unlöslicher Farbstoffe auf Textilfasern erleichtern, wie Thiodiglykol oder sulfonierte öle.With the dyes which can be used according to the invention, the textile material made of polypropylene can also be printed. The usual thickeners are used to produce the printing pastes, such as methyl cellulose, locust bean gum, industrial gum, alginates or tragacanth. The printing pastes can also contain conventional additives, such as urea or thiourea, and substances that Make it easier to apply insoluble dyes to textile fibers, such as thiodiglycol or sulfonated oils.
Die Druckfarbe wird auf das Textilgut in bekannter Weise, z. B. durch Film-, Sieb- oder Rouleauxdruck, aufgebracht. Man trocknet anschließend und behandelt das Textilgut entweder mit Dampf unter Normaldruck oder erhöhtem Druck, oder man behandelt das bedruckte Textilgut mit Heißluft von 110 bis 1300C.The printing ink is applied to the textile in a known manner, e.g. B. by film, screen or roller printing applied. The textile material is then dried and treated either with steam under normal pressure or increased pressure, or the printed textile material is treated with hot air at 110 to 130 ° C.
Das gefärbte oder bedruckte Textilgut aus metallhaltigem Polypropylen kann anschließend wie üblich nachbehandelt werden, wie durch Waschen, Avivieren, Dekatieren oder Thermofixieren.The dyed or printed textile material made of metal-containing polypropylene can then be used as usual post-treatment, such as washing, finishing, decating or heat setting.
809 507/593809 507/593
Alle thermischen Behandlungen müssen jedoch unterhalb des Erweichungspunkts des Polypropylens ausgeführt werden.However, all thermal treatments must be below the softening point of the polypropylene are executed.
Man erhält die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe der allgemeinen Formel I, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der Formel II ßend wird die Diazolösung langsam in eine Lösung von 175 Teilen l-Phenyl-ß-imino-S-oxopyrazolidin in 1500 Teilen Wasser, 40 Teilen Natriumhydroxyd und 50 Teilen Natriumacetat eingerührt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Man erhält 290 Teile des Farbstoffs der FormelThe dyes of the general formula I which can be used according to the invention are obtained if Diazo compounds of amines of the formula II ßend the diazo solution slowly turns into a solution of 175 parts of l-phenyl-ß-imino-S-oxopyrazolidine in 1500 parts of water, 40 parts of sodium hydroxide and 50 parts of sodium acetate are stirred in. After finished Coupling, the precipitated dye is filtered off, washed with water and dried. Man receives 290 parts of the dye of the formula
OR1 OR 1
OCBOCB
HOHO
NH2 NH 2
IIII
mit Verbindungen der Formel IIIwith compounds of the formula III
HOHO
N —R2 N -R 2
IIIIII
H,NH, N
kuppelt, wobei R1, R2 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.couples, where R 1 , R 2 and A have the meanings given above.
Als Diazokomponenten II kommen im einzelnen in Betracht: l-Amino-2-methoxybenzol, 1-Amino-2-äthoxybenzol, 1 -Amino^-methoxy-S-methylbenzol, l-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol, l-Amino-2,4-dimethoxybenzol, 1 - Amino - 2,5 - dimethoxybenzol, 1 - Amino - 2,5 - diäthoxybenzol, 1 - Amino - 2 - äthoxy-4 - diäthylaminobenzol, 1 - Amino - 2,5 - dimethoxy-4 - chlorbenzol, 1 - Amino - 2,4 - dimethoxy - 5 - chlorbenzol, 1 - Amino - 2 - methoxy - 5 - methyl - 4 - benzoylaminobenzol, 1 - Amino - 2,5 - dimethoxy - 4 - benzoylaminobenzol, 2-Amino-4-chlordiphenyläther oder 2-Amino-4,4'-dichlordiphenyläther.The diazo components II are: l-amino-2-methoxybenzene, 1-amino-2-ethoxybenzene, 1-amino ^ -methoxy-S-methylbenzene, l-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene, l-amino-2,4-dimethoxybenzene, 1 - amino - 2,5 - dimethoxybenzene, 1 - amino - 2,5 - diethoxybenzene, 1 - amino - 2 - ethoxy-4 - diethylaminobenzene, 1 - amino - 2,5 - dimethoxy-4 - chlorobenzene, 1 - amino - 2,4 - dimethoxy - 5 - chlorobenzene, 1 - amino - 2 - methoxy - 5 - methyl - 4 - benzoylaminobenzene, 1 - amino - 2,5 - dimethoxy - 4 - benzoylaminobenzene, 2-amino-4-chlorodiphenyl ether or 2-amino-4,4'-dichlorodiphenyl ether.
Als Kupplungskomponenten der Formel III seien genannt: 1 - Phenyl - 3 - imino - 5 - oxopyrazolidin, 1 - ρ - Tolyl - 3 - imino - 5 - oxopyrazolidin, 1 - (4 - Chlorphenyl) - 3 - imino - 5 - oxopyrazolidin, 1 - (4 - Methoxyphenyl)-3-imino-5-oxopyrazolidin. Die Herstellung dieser Verbindungen ist aus Ber. 39, 2282 (1906) und JACS 66, 1851 (1944) bekannt.The following coupling components of the formula III may be mentioned: 1 - phenyl - 3 - imino - 5 - oxopyrazolidine, 1 - ρ - tolyl - 3 - imino - 5 - oxopyrazolidine, 1 - (4 - chlorophenyl) - 3 - imino - 5 - oxopyrazolidine, 1 - (4 - methoxyphenyl) -3-imino-5-oxopyrazolidine. The preparation of these compounds is from Ber. 39, 2282 (1906) and JACS 66, 1851 (1944).
Die Diazokupplung der diazotierten Aminoverbindungen der Formel II mit den Verbindungen der Formel III geschieht in an sich bekannter Weise, vorzugsweise in abgepufferter wäßriger Lösung. Dabei fallen die wasserunlöslichen Kupplungsprodukte aus.The diazo coupling of the diazotized amino compounds of the formula II with the compounds of Formula III takes place in a manner known per se, preferably in a buffered aqueous solution. The water-insoluble coupling products precipitate.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus der belgischen Patentschrift 642 136 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe dadurch aus, daß sie auf Polypropylen Färbungen mit besserer Wasch- und Lösungsmittelechtheit ergeben.Compared to the closest comparable dyes known from Belgian patent specification 642 136 The dyes to be used according to the invention are distinguished by the fact that they are based on polypropylene Dyeings with better wash and solvent fastness result.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.The parts and percentages given in the examples are weight units.
a) Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffsa) Preparation of the dye used according to the invention
123 Teile l-Amino-2-methoxyanilin werden in 2500 Teilen Wasser und 250 Teilen 10 n-Salzsäure kalt gelöst, die Lösung mit 1500 Teilen Eis versetzt und das Amin mit einer Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit in 500 Teilen Wasser diazotiert. Man rührt die Mischung noch 2 Stunden und zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure. Anschlie-H2N 123 parts of 1-amino-2-methoxyaniline are dissolved cold in 2500 parts of water and 250 parts of 10N hydrochloric acid, 1500 parts of ice are added to the solution and the amine is diazotized with a solution of 69 parts of sodium nitrite in 500 parts of water. The mixture is stirred for a further 2 hours and the excess nitrite is destroyed with sulfamic acid. Then H 2 N
b) 100 Teile eines Gewirkes aus nickelhaltigem Polypropylen werden in einem Bad, das in 3000 Teilen Wasser 0,3 Teile des feinverteilten Azofarbstoffs der oben angegebenen Formel und 0,5 Teile eines Um-Setzungsprodukts aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd enthält, 1 Stunde bei 125 0C in einem Hochtemperaturfärbeapparat behandelt. Man erhält eine klare, grünstichiggelbe Färbung mit vorzüglicher Lichtempfindlichkeit und sehr guter Wasch- und Lösungsmittelechtheit.b) 100 parts of a knitted fabric made of nickel polypropylene are in a bath containing in 3000 parts of water 0.3 parts of the finely divided azo dye of the above formula and 0.5 parts of an order-reduction product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde, 1 hour at 125 0 C treated in a high temperature dyeing machine. A clear, greenish yellow coloration with excellent light sensitivity and very good fastness to washing and solvents is obtained.
100 Teile eines Garnes aus nickelhaltigem PoIypropylen werden in einem Bad, das in 4000 Teilen Wasser 0,5 Teile des feinverteilten Azofarbstoffs der Formel100 parts of a yarn made of nickel-containing polypropylene are in a bath that is 0.5 parts of the finely divided azo dye in 4000 parts of water formula
OCH3 HOOCH 3 HO
^ X_XT —XT_^^ X_XT —XT_ ^
OCH,OCH,
H7NH 7 N
1 Teil des durch Umsetzen von 1 Mol Spermölalkohol mit 80 Mol Äthylenoxyd und darauffolgendes Sulfatieren erhältlichen Produkts und 3 Teile 30°/oige wäßrige Essigsäure enthält, gefärbt. Man bringt dabei das Färbebad innerhalb 15 Minuten von 70 auf 1000C, färbt noch 90 Minuten bei Kochtemperatur, spült und trocknet. Man erhält eine kräftige Gelbfärbung, die sich durch eine sehr gute Licht-, Wasch- und Lösungsmittelechtheit auszeichnet.1 part of the product obtainable by reacting 1 mole of sperm oil alcohol with 80 moles of ethylene oxide and subsequent sulfation and containing 3 parts of 30% aqueous acetic acid, colored. It brings it the dye bath within 15 minutes from 70 to 100 0 C, dyeing is 90 minutes at the boil, rinsed and dried. A strong yellow color is obtained, which is distinguished by very good fastness to light, washing and solvents.
Man bedruckt ein Gewebe aus nickelhaltigem Polypropylen mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung :A fabric made of nickel-containing polypropylene is printed with a printing paste of the following composition :
10 Teile des feinverteilten Azofarbstoffs der Formel10 parts of the finely divided azo dye of the formula
OCH3 OCH 3
f Y-N=N-T f YN = NT
CH,CH,
H,NH, N
50 Teile Thiodiglykol,
500 Teile Verdickung auf Basis Johannisbrotkern-50 parts thiodiglycol,
500 parts thickening based on carob seed
..mehl (1 : 2),
440 Teile Wasser,
1000 Teile...meal (1: 2),
440 parts of water,
1000 parts.
Man trocknet das Gewebe uud fixiert den Farbstoff entweder durch Erhitzen des Gewebes während 5 Minuten bei 1300C oder durch Dämpfen während 15 Minuten bei 1,5 Atm überdruck. Der erhaltene gelbe Druck zeichnet sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.The fabric is dried and the dye is fixed either by heating the fabric for 5 minutes at 130 ° C. or by steaming for 15 minutes at 1.5 atm overpressure. The yellow print obtained has excellent fastness properties.
In gleicher Weise, wie in den Beispielen 1 bis 3 angegeben, können die folgenden Farbstoffe verwendet werden:In the same manner as indicated in Examples 1 to 3, the following dyes can be used will:
OC2H5 OC 2 H 5
HOHO
N = NN = N
H,NH, N
OC2HOC 2 H
HOHO
d) (C2H5J2Nd) (C 2 H 5 J 2 N
H,NH, N
Claims (1)
Britische Patentschrift Nr. 832 199;
bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patentes Nr. 642 136.Considered publications:
British Patent No. 832 199;
published documents of the Belgian patent No. 642 136.
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB832199A (en) * | 1955-03-30 | 1960-04-06 | Eastman Kodak Co | Metal complexes of benzene-azo-pyrazolone compounds and materials dyed therewith |
| BE642136A (en) * | 1963-01-11 | 1964-05-04 |
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| US3498735A (en) | 1970-03-03 |
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