DE1259835B - Process for dyeing or printing textile material made from vegetable fibers - Google Patents

Process for dyeing or printing textile material made from vegetable fibers

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DE1259835B
DE1259835B DEF36868A DEF0036868A DE1259835B DE 1259835 B DE1259835 B DE 1259835B DE F36868 A DEF36868 A DE F36868A DE F0036868 A DEF0036868 A DE F0036868A DE 1259835 B DE1259835 B DE 1259835B
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Germany
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acid
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German (de)
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Dipl-Chem Dr Richard Gross
Dipl-Chem Dr Heinz Mueller
Engelbert Krempel
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • D06P1/655Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups

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  • Textile Engineering (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:Number: File number: Registration date: Display day:

D06pD06p

Deutsche Kl.: 8m-12German class: 8m-12

1259 835
F36868IVc/8m
22. Mai 1962
!.Februar 1968
1259 835
F36868IVc / 8m
May 22, 1962
!. February 1968

Beim Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus pflanzlichen Fasern mit unlöslichen Azofarbstoffen nach den Methoden der Eisfarbentechnik finden in großem Umfang Textilhilfsmittel Verwendung, so zur Bereitung von Lösungen oder verdickten Lösungen der Azokomponenten oder der Diazoniumverbindungen. Zur Herstellung von die Azokomponente enthaltenden Grundierungsbädern werden zur Stabilisierung der Bäder üblicherweise Schutzkolloide, und zwar meist anionaktive Verbindüngen verwendet, welche ein Auskristallisieren des Alkalisalzes der Azokomponente verhindern und das Egalisieren auf der Faser fördern. Gebräuchliche Hilfsmittel dieser Art sind z. B. Sulfonate ungesättigter Fettsäuren, Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Carbonsäuren und Eiweißabbauprodukten oder Kondensationsprodukte aus Aminoalkylsulfonsäuren und höhermolekularen Carbonsäuren. Die so hergestellten Grundierungsbäder sind in den meisten Fällen für die Erzielung einwandfreier Färbungen oder Drucke auf pflanzlichen Fasern ausreichend.When dyeing or printing textile material made of vegetable fibers with insoluble azo dyes according to the methods of the ice color technique, textile auxiliaries are used on a large scale, so for the preparation of solutions or thickened solutions of the azo components or the diazonium compounds. To prepare primer baths containing the azo component, the baths are usually stabilized Protective colloids, mostly anion-active compounds used, which prevent crystallization of the alkali salt of the azo component and that Promote equalization on the fiber. Common tools of this type are, for. B. Unsaturated sulfonates Fatty acids, condensation products from higher molecular weight carboxylic acids and protein degradation products or condensation products from aminoalkylsulfonic acids and higher molecular weight carboxylic acids. The primer baths produced in this way are in most cases more satisfactory in terms of achieving this Dyes or prints on vegetable fibers are sufficient.

Aus der deutschen Patentschrift 636 328 ist es ferner bereits bekannt, den Grundierungsbädern zur Stabilisierung kationische Hilfsmittel zuzugeben. Diese Arbeitsweise hat sich jedoch in der Praxis nicht durchgesetzt, da bei Verwendung der üblichen Mengen der Hilfsmittel leicht ein Ausfallen der Azokomponente eintritt. Weiterhin läßt die Tiefe der Färbungen bei Zusatz kationischer Hilfsmittel zum Grundierungsbad meist zu wünschen übrig.From the German patent specification 636 328 it is also already known to use the primer baths Add stabilization cationic auxiliaries. However, this mode of operation has not proven itself in practice enforced, since when the usual amounts of the auxiliaries are used, the azo component easily precipitates entry. Furthermore, the depth of the coloration can be reduced when cationic auxiliaries are added to the primer bath mostly to be desired.

Beim Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus natürlichen, pflanzlichen Fasern, das tote bzw. unreife Baumwolle enthält, werden bei den bekannten Arbeitsweisen häufig deshalb unbefriedigende Ergebnisse erhalten, weil diese tote Baumwolle nur schwer anfärbbar ist. Bei den bisher üblichen Verfahren der Eisfarbentechnik für Färbungen aus langer Flotte, bei denen vor der Entwicklung keine Zwischentrocknung erfolgt, besteht die Gefahr, daß bei Einwirkung von Luft durch die Kohlensäure der Luft eine Hydrolyse des Natriumsalzes der Azokomponente unter Bildung freier Hydroxylgruppen erfolgt. Hierdurch wird die Kupplungsfähigkeit herabgesetzt, und es entstehen hellere Färbungen. Man hat bisher versucht, diesen Nachteil durch Zugabe von Formaldehyd zum Grundierungsbad zu beheben. In vielen Fällen wird hierdurch eine Verbesserung der Luftbeständigkeit erzielt, einige Azokomponenten bleiben jedoch weiterhin unbeständig gegenüber der Einwirkung von Kohlensäure der Luft.When dyeing or printing textile material made of natural, vegetable fibers, the dead or Contains immature cotton, the known working methods are therefore often unsatisfactory results because this dead cotton is difficult to dye. In the previously usual procedures of the Ice dye technique for dyeing from a long liquor that does not require intermediate drying before development occurs, there is a risk of hydrolysis from the carbonic acid in the air when exposed to air of the sodium salt of the azo component takes place with the formation of free hydroxyl groups. Through this the coupling ability is reduced and lighter colors are produced. So far one has tried to remedy this disadvantage by adding formaldehyde to the primer bath. In many In some cases, this results in an improvement in the air resistance, some azo components remain but still unstable to the action of carbonic acid in the air.

Es wurde nun gefunden, daß man eine Verbesse-Verfahren zum Färben oder Bedrucken
von Textilmaterial aus pflanzlichen Fasern
It has now been found that there is an improvement process for dyeing or printing
of textile material made from vegetable fibers

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
formerly Master Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt

Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Richard Gross,
6230 Frankfurt-Sossenheim;
Dipl.-Chem. Dr. Heinz Müller,
Engelbert Krempel, 8261 Burgkirchen
Named as inventor:
Dipl.-Chem. Dr. Richard Gross,
6230 Frankfurt-Sossenheim;
Dipl.-Chem. Dr. Heinz Müller,
Engelbert Krempel, 8261 Burgkirchen

rung beim Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus pflanzlichen Fasern mit unlöslichen Azofarbstoffen durch Entwicklung auf der Faser erzielt, wenn man das Textilmaterial vor der Grundierung mit der Azokomponente mit einer kationischen oberflächenaktiven Verbindung behandelt. Die erfindungsgemäße Vorbehandlung erfolgt zweckmäßig im Rahmen des üblichen Abkochens vor dem Grundieren.tion when dyeing or printing textile material made from vegetable fibers with insoluble azo dyes achieved by developing on the fiber if the textile material is applied to the primer with the Azo component treated with a cationic surfactant compound. The pretreatment according to the invention is expediently carried out within the framework the usual decoction before priming.

Diese Vorbehandlung kann in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung durchgeführt werden; sie erfolgt zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Führt man die Vorbehandlung in langen Flotten durch, so arbeitet man vorteilhaft bei Temperaturen über 700C, vorzugsweise zwischen 80 und 1000C, wodurch die Behandlungszeit wesentlich verkürzt wird. Im Anschluß an die Vorbehandlung kann das Textilmaterial heiß oder kalt gespült werden; eine anschließende Trocknung ist nicht erforderlich.This pretreatment can be carried out in an acidic, neutral or alkaline solution; it is expediently carried out at an elevated temperature. If the pretreatment is carried out in long liquors, it is advantageous to work at temperatures above 70 ° C., preferably between 80 and 100 ° C., which significantly shortens the treatment time. Following the pretreatment, the textile material can be rinsed hot or cold; subsequent drying is not necessary.

Die kationischen oberflächenaktiven Hilfsmittel kommen bei der Vorbehandlung gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung im allgemeinen in Mengen von etwa 0,5 bis 20 g/l zur Anwendung; in den meisten Fällen reichen Einsatzmengen bis zu 5 g/l.The cationic surface-active auxiliaries come in the pretreatment according to the method of the present invention are generally used in amounts of about 0.5 to 20 g / l; in In most cases, amounts of up to 5 g / l are sufficient.

Bei Stückware erfolgt die Vorbehandlung durch Klotzen auf dem Foulard, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 50 und 95°C; anschließend wird getrocknet. Das so vorbehandelte Textilmaterial wird dann nach den in der Eisfarbentechnik üblichen Verfahren gefärbt oder bedruckt, wobei die zur Erzeugung von unlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser verwendeten Azokomponenten und Diazokomponenten zur Anwendung gelangen (vgl. Diserens, »Die neuesten Fortschritte in der Anwendung derIn the case of piece goods, the pretreatment is carried out by padding on the padder, expediently at temperatures between 50 and 95 ° C; then it is dried. The textile material pretreated in this way is then dyed or printed according to the methods customary in ice color technology, with the production azo components and diazo components used by insoluble azo dyes on the fiber come to the application (cf. Diserens, »The latest advances in the application of

709 747/516709 747/516

Farbstoffe«, Bd.l, 3. Auflage [1951], S. 542 bis 557 und S. 646 bis 685).Dyes ", Vol. 1, 3rd edition [1951], pp. 542 to 557 and pp. 646 to 685).

Als kationische oberflächenaktive Verbindungen kommen vor allem quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen FormelQuaternary ammonium compounds are primarily used as cationic surface-active compounds the general formula

R-R-

-N--N-

R3 R 3

-R,-R,

in Betracht, worin R, Ri, R2 und R3 Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeuten, wobei die Alkylreste gegebenenfalls substituiert oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, ζ. Β. einen Pyridin-, Morpholin-, Imidazol- oder Oxazolring, bilden können, und X den Rest einer anorganischen oder organischen Säure darstellt. Dabei soll die Summe der Kohlenstoffatome der Substituenten R bis R3 mindestens 8 betragen. R, Ri, R2 und R3 können z. B. für einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen stehen, der eine oder mehrere Doppelbindungen, Heteroatome, wie z. B. Sauerstoff, Schwefel oder gegebenenfalls quarternierte Stickstoffatome, oder funktioneile Gruppen, wie z. B. Carbonsäureamidgruppen, in der Kette enthalten kann. R, Ri, R2 und R3 können ferner für einen aromatischen, hydroaromatischen oder cycloaliphatisehen Rest stehen, der aliphatisch^ Seitenketten oder Halogenatome tragen kann. Die Reste R bis R3 können einander gleich oder verschieden sein und gegebenenfalls Substituenten enthalten, beispielsweise Oxyalkyl- oder Polyglykoläthergruppen. Das Anion X kann beispielsweise den Rest einer Halogenwasserstoffsäure, wie der Chlorwasserstoff- oder Bromwasserstoffsäure, oder einer anderen anorganischen Säure, z. B. der Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Borsäure, oder den Rest einer organischen Carbonsäure, ζ. Β. der Essigsäure, Ameisensäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure, Gluconsaure, Zitronensäure oder Benzoesäure, oder den Rest einer organischen Sulfosäure, z. B. der Methansulfosäure oder Benzolsulfosäure, bedeuten. Geeignet sind auch die entsprechenden oberflächenaktiven Sulfonium- und Phosphoniumverbindungen. Geeignete quartäre Ammoniumverbindungen sind beispielsweise:into consideration, wherein R, Ri, R2 and R3 are alkyl, aralkyl or aryl radicals, where the alkyl radicals are optionally substituted or together with the Nitrogen atom is a heterocyclic ring, ζ. Β. a pyridine, morpholine, imidazole or oxazole ring, can form, and X represents the residue of an inorganic or organic acid. The The sum of the carbon atoms of the substituents R to R3 is at least 8. R, Ri, R2 and R3 can e.g. B. for an aliphatic, straight-chain or branched hydrocarbon radical with 1 to 30 carbon atoms are one or more double bonds, heteroatoms, such as. B. Oxygen, Sulfur or optionally quaternized nitrogen atoms, or functional groups, such as. B. Carboxamide groups, may contain in the chain. R, Ri, R2 and R3 can also represent an aromatic, hydroaromatic or cycloaliphatic radical, the aliphatic ^ side chains or Can carry halogen atoms. The radicals R to R3 can be identical or different to one another and optionally contain substituents, for example oxyalkyl or polyglycol ether groups. That Anion X can, for example, be the residue of a hydrohalic acid, such as the hydrochloric acid or Hydrobromic acid, or another inorganic acid, e.g. B. sulfuric acid, phosphoric acid or boric acid, or the residue of an organic carboxylic acid, ζ. Β. of acetic acid, formic acid, Oxalic acid, lactic acid, tartaric acid, gluconic acid, citric acid or benzoic acid, or the rest of one organic sulfonic acid, e.g. B. the methanesulfonic acid or benzenesulfonic acid. Are also suitable the corresponding sulfonium and phosphonium surfactants. Suitable quaternary Examples of ammonium compounds are:

Dodecyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchloridjOleyltrimethyl - ammoniumchlorid, Distearyl - dimethylammoniumchlorid, Lauryl-dimethyl-oxyäthyl-ammoniumchlorid, Dodecyl-dioxyäthyl-methyl-ammoniumchlorid, Dodecyl-dimethyl-vinyl-ammoniumchlorid, Dodecyl-methyl-morpholiniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Hexadecyl-NjN'-dimethyl-benzimidazoliniumsulfat, Dodecyl-di-(triäthylenglykoläther)-benzyl-ammoniumchlorid, Phenylnonyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid, Oleyl-di-(oxyäthyl)-äthylenglykoläther-ammoniumchlorid, Oleyl-dimethyl-oxyäthyl-ammoniumchlorid, Kokos-di-(triäthylenglykoläther)-benzyl-ammoniumchlorid, Kokosdimethyl-benzyl-ammoniumchlorid, Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid, Trioctyl-methyl-ammoniumchlorid, Kokos-dimethyl-oxypropyl-ammoniumchlorid, p-Diisobutylphenoxyäthoxyäthyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid, Oleyl-methyl-imidazoliniumchlorid, Dehydroabietyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid oder Verbindungen der FormelnDodecyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride / oleyltrimethyl - ammonium chloride, distearyl - dimethylammonium chloride, lauryl-dimethyl-oxyethyl-ammonium chloride, Dodecyl-dioxyethyl-methyl-ammonium chloride, dodecyl-dimethyl-vinyl-ammonium chloride, Dodecyl-methyl-morpholinium chloride, laurylpyridinium chloride, hexadecyl-NjN'-dimethyl-benzimidazolinium sulfate, Dodecyl-di- (triethylene glycol ether) -benzyl-ammonium chloride, phenylnonyl-dimethylbenzyl-ammonium chloride, Oleyl di (oxyethyl) ethylene glycol ether ammonium chloride, oleyl dimethyl oxyethyl ammonium chloride, Coconut di (triethylene glycol ether) benzyl ammonium chloride, coconut dimethyl benzyl ammonium chloride, Distearyl-dimethyl-ammonium chloride, trioctyl-methyl-ammonium chloride, Coconut dimethyl oxypropyl ammonium chloride, p-Diisobutylphenoxyethoxyethyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride, Oleyl-methyl-imidazolinium chloride, Dehydroabietyl-dimethyl-benzylammonium chloride or compounds of the formulas

-12 l -12 l

O (CH2^— N — CH3 O (CH 2 ^ - N - CH 3

CH2 C6H5 CH 2 C 6 H 5

Cl"Cl "

C4H9 C 4 H 9

)2^— O (CH2^— N — CH) 2 ^ - O (CH 2 ^ - N - CH

Ci2H25 Ci 2 H 25

CH3 CH3 CH 3 CH 3

Kokos N (CH2$3 N CH3 Coconut N (CH 2 $ 3 N CH 3

CH3 CH3.CH 3 CH 3 .

2 Cl"2 Cl "

CH,CH,

CH,CH,

C17H35 — CO — NH-CH2 — CH2-N-CH2-CH2-N-CH2-CH2-Nh-CO-C17H;C 17 H 35 - CO - NH-CH 2 - CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -Nh-CO-C 17 H;

CH,CH,

■17n35■ 17 n 35

CH,CH,

2cr2cr

C1 C 1

CH3 CO — NH — CH2 — CH2 — N — CH, — CH, — NH — CO — C11HCH 3 CO - NH - CH 2 - CH 2 - N - CH, - CH, - NH - CO - C 11 H

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist mit mehreren technisch bedeutsamen Vorteilen verbunden. Einige der bekannten Azokomponenten besitzen eine geringe Substantivität, so daß sie sich für Färbungen aus langer Flotte nicht eignen. Durch Zusatz von Elektrolytsalzen läßt sich die Substantivität zwar in gewissem Umfang erhöhen; befriedigende Ergebnisse werden jedoch damit im allgemeinen nicht erhalten. Durch die erfindungsgemäße Vorbehandlung des Textilmaterials mit kationaktiven Verbindungen läßt sich eine bedeutend höhere Steigerung der Substantivität erzielen, so daß sonst ungeeignete Azokomponenten zum Färben aus langer Flotte verwendet werden können.The process of the present invention is associated with several technically important advantages. Some of the known azo components have low substantivity, so that they are suitable for Dyeings from a long liquor are not suitable. The substantivity can be reduced by adding electrolyte salts increase to some extent; however, generally satisfactory results are obtained with it not received. The inventive pretreatment of the textile material with cation-active Compounds can achieve a significantly higher increase in substantivity, so that otherwise unsuitable Azo components can be used for dyeing from long liquor.

Ein weiterer wesentlicher Vorteil des Verfahrens der vorliegenden Erfindung gegenüber den bisher gebräuchlichen Arbeitsweisen ist darin zu sehen, daß es durch die Vorbehandlung mit den kationischen Verbindungen überraschend gelingt, tote bzw. unreife Baumwolle wesentlich besser anzufärben als nach den erAnother major advantage of the method of the present invention over the previously common ones Working methods can be seen in the fact that it is through the pretreatment with the cationic Compounds surprisingly succeed in dyeing dead or unripe cotton much better than after the he

bislang bekannten Verfahren. Man erhält gleichmäßigere Färbungen, und die hellen Stippen, die bei den bisher bekannten Arbeitsweisen auftreten und das Warenbild erheblich stören, sind weitgehend verschwunden. previously known method. More uniform colorations are obtained, and the light-colored specks that appear in occur in the previously known working methods and significantly disrupt the appearance of the goods, have largely disappeared.

Durch die erfindungsgemäße Vorbehandlung des Textilmaterials mit den kationaktiven Verbindungen wird außerdem die Beständigkeit der Azokomponente auf dem grundierten, feuchten Textilmaterial gegenüber der Kohlensäure der Luft wesentlich verbessert, so daß auf die Mitverwendung von Formaldehyd in den Grundierungsbädern verzichtet werden kann. Überraschend lassen sich die vorstehend genannten, mit dem erfindungsgemäßen Verfahren verbundenen vorteilhaften Wirkungen beim Färben mit unlösliehen Azofarbstoffen nach der Eisfarbentechnik nicht erzielen, wenn man die kationischen Verbindungen dem Grundierungsbad zugibt.Due to the pretreatment according to the invention of the textile material with the cation-active compounds In addition, the resistance of the azo component to the primed, damp textile material is compared The carbonic acid of the air is significantly improved, so that the use of formaldehyde in the primer baths can be dispensed with. Surprisingly, the aforementioned, advantageous effects associated with the process according to the invention when dyeing with insoluble Azo dyes according to the ice color technique cannot be achieved if the cationic compounds are used to the primer bath.

Die nachstehenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.The following examples illustrate the process according to the invention.

Beispiel 1example 1

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 85 bis 900C in einem Vorbehandlungsbad behandelt, das im Liter Wasser 2 g Oleyl-di-(oxyäthyl)-äthylenglykoläther-ammoniumchlorid und 2,5 g Soda enthält, heiß und kalt gespült, abgeschleudert und in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad 45 Minuten bei 350C behandelt, abgeschleudert, 90 Minuten der Luft ausgesetzt und danach 30 Minuten bei 200C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 6O0C, dann 15 Minuten bei 95 0C mit einer Lösung von 1 g eines Kondensationsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.Cotton yarn is treated in a liquor ratio of 1:20 for 20 minutes at 85 to 90 0 C in a pretreatment bath which contains 2 g of oleyl di (oxyethyl) ethylene glycol ether ammonium chloride and 2.5 g of soda in one liter of water, rinsed hot and cold, spun off and treated in the primer bath described below at 35 ° C. for 45 minutes, spun off, exposed to air for 90 minutes and then developed for 30 minutes at 20 ° C. in the developing bath described below. Then, it is rinsed, first 15 minutes at 6O 0 C, then 15 minutes at 95 0 C with a solution of 1 g of a condensation product of about 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of nonylphenol and 3 g of soda per liter water, soaped, rinsed and dried.

GrundierungsbadPrimer bath

3,5 g 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl 4 - chlorbenzol werden in 10 ecm Äthylalkohol, 1,75 ecm Natronlauge von 38° Be und 7 ecm heißem Wasser gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 45°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlorid und Eiweißabbauprodukten (Lysalbinsäure) und 10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt.3.5 g of 1 - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl 4 - chlorobenzene are dissolved in 10 ecm of ethyl alcohol, 1.75 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Be and 7 ecm hot water dissolved. The solution thus obtained is with Water at 45 ° C, 3 g of a condensation product of oleic acid chloride and protein breakdown products (lysalbic acid) and 10 ecm sodium hydroxide solution from 38 ° Be set to 11.

EntwicklungsbadDeveloping bath

2 g l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Kondensationsproduktes aus etwa 20 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Octodecylalkohol, 2 ecm 50%ige Essigsäure und 10 g Natriumacetat enthält.2 g of l-amino-2-methyl-4-chlorobenzene in the form of a Diazonium compounds prepared in the usual way are dissolved in 1 liter of water, the 2 g of a condensation product from about 20 moles of ethylene oxide and 1 mole of octodecyl alcohol, 2 ecm of 50% acetic acid and contains 10 g of sodium acetate.

Man erhält eine volle Rotfärbung, die sich in der Farbtiefe praktisch nicht von einer Färbung unterscheidet, die nicht 90 Minuten der Luft ausgesetzt, sondern sofort entwickelt wurde.A full red color is obtained, which practically does not differ in color depth from a color, which was not exposed to air for 90 minutes, but developed immediately.

Praktisch gleiche Ergebnisse werden erhalten, wenn man an Stelle des obengenannten Vorbehandlungsbades ein Bad verwendet, das im Liter Wasser 4 g der Verbindung der FormelPractically the same results are obtained if, instead of the above-mentioned pretreatment bath a bath is used that contains 4 g of the compound of the formula in a liter of water

H4C9 H 4 C 9

CH3 CH 3

O — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — N — CH2 O - CH 2 - CH 2 - O - CH 2 - CH 2 - CH 2 - N - CH 2

CH3 CH 3

ClCl

Cl"Cl "

und 5 g Soda enthält.and contains 5 g of soda.

Beispiel 2Example 2

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 85 bis 900C in einem Vorbehandlungsbad behandelt, das im Liter Wasser 2 g Oleyldimethyl-oxyäthyl-ammoniumchlorid und 2,5 g Soda enthält, heiß und kalt gespült, abgeschleudert und in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad 45 Minuten bei 35° C behandelt, abgeschleudert und danach 30 Minuten bei 20°C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 600C, dann· 15 Minuten bei 95° C mit einer Lösung von 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylen oxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.Cotton yarn is a liquor ratio of 1: 20 for 20 minutes at 85 treated in a pretreatment to 90 0 C, which in liters of water 2 g Oleyldimethyl-oxyäthyl ammonium chloride and 2.5 g sodium carbonate, hot and cold-rinsed, centrifuged and described below in the Primer bath treated for 45 minutes at 35 ° C, spun off and then developed for 30 minutes at 20 ° C in the developing bath described below. Then, it is rinsed, first 15 minutes at 60 0 C, then x 15 minutes at 95 ° C with a solution of 1 g of an action of the product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of nonylphenol and soaped 3 g of soda per liter of water, rinsed and dried .

GrundierungsbadPrimer bath

2 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 4 ecm Äthylalkohol, 1 ecm Natronlauge von 38° Be", 2 ecm warmem Wasser und 1 ecm Formaldehydlösung 30%ig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 45°.C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlörid und Eiweißabbauprodukten (Lysalbinsäure) und 10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt.2 g of 2,3-oxynaphthoylaminobenzene are in 4 ecm Ethyl alcohol, 1 ecm sodium hydroxide solution at 38 ° Be ", 2 ecm warm water and 1 ecm formaldehyde solution dissolved 30%. The solution thus obtained is with Water at 45 ° C, 3 g of a condensation product of oleic acid chloride and protein breakdown products (lysalbic acid) and 10 ecm sodium hydroxide solution from 38 ° Be set to 11.

EntwicklungsbadDeveloping bath

das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 5 g Chromacetat enthält.the 2 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol and 5 g Contains chromium acetate.

Man erhält eine Blaufärbung, bei der auch die tote bzw. unreife Baumwolle weitgehend gefärbt ist. Wird an Stelle von Kokos-di-(triäthylenglykoläther)-benzyl-ammoniumchlorid das Dodecyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid verwendet, so erhält man dasselbe Ergebnis.The result is a blue coloration in which the dead or immature cotton is also largely colored. Will instead of coconut di (triethylene glycol ether) benzyl ammonium chloride the dodecyl-dimethyl-benzylammonium chloride is used, the same result is obtained.

Beispiel 4Example 4

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 85 bis 900C in dem nachfolgend beschriebenen Vorbehandlungsbad behandelt, heiß und kalt gespült, abgeschleudert und in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad 45 Minuten bei 350C behandelt, abgeschleudert, 90 Minuten der Luft ausgesetzt und danach 30 Minuten bei 20° C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 600C, dann 15 Minuten bei 95°C mit einer LösungCotton yarn is treated in the liquor ratio 1:20 for 20 minutes at 85 to 90 ° C. in the pretreatment bath described below, rinsed hot and cold, spun off and treated in the primer bath described below at 35 ° C. for 45 minutes, spun off, exposed to air for 90 minutes and then developed for 30 minutes at 20 ° C. in the developing bath described below. Then, it is rinsed, first 15 minutes at 60 0 C, then 15 minutes at 95 ° C with a solution

• von 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda in 11 Wasser geseift, gespült und getrocknet.• of 1 g of an action product of about 10 mol Ethylene oxide soaped on 1 mole of nonylphenol and 3 g of soda in 11% water, rinsed and dried.

Vorbehandlungsbad 5 g der Verbindung der FormelPretreatment bath 5 g of the compound of formula

12^2512 ^ 25

-C2H4'-C 2 H 4 '

erhe

f,5 g l-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol in Form einerf, 5 g of l-amino-2-nitro-4-chlorobenzene in the form of a

in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumver- 30 C19Hdiazonium compounds prepared in the usual way 30 C 19 H

bindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 3 ecm Essigsäure CH7 50%ig und 5 g Natriumacetat enthält.Binding are dissolved in 11 water containing 2 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide on 1 mole of octodecyl alcohol, 3 ecm of acetic acid CH 7 50% and 5 g of sodium acetate.

Man erhält eine Rotfärbung, die um 30 bis 40% 35 und 5 g Soda werden in 11 Wasser gelöst, voller ist als eine entsprechende Färbung, bei der die Vorbehandlung unter Verwendung eines nichtionogenen oder anionaktiven Hilfsmittels, wie z. B. eines Kondensationsproduktesaus 1 Mol Nonylphenol und 10 Mol Äthylenoxyd oder des Natriumsalzes von 40 Oleylsarkosid, durchgeführt wurde.A red color is obtained, which is 30 to 40% 35 and 5 g of soda are dissolved in 11 water, is fuller than a corresponding coloration in which the pretreatment using a non-ionic or anion-active auxiliaries, such as. B. a condensation product of 1 mole of nonylphenol and 10 moles of ethylene oxide or the sodium salt of 40 oleyl sarcoside was carried out.

Beispiel 3Example 3

Ein Baumwollgewebe, das viel tote bzw. unreife Baumwolle enthält, wird auf dem Foulard mit einer 900C heißen, wäßrigen Lösung geklotzt, die im Liter 2 ecm Natronlauge von 38° Be und 5 g Kokos-di-(triäthylenglykoläther) - benzyl - ammoniumchlorid enthält. Anschließend wird getrocknet und dann auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet. A cotton fabric that contains a lot of dead or immature cotton is padded on the padder with a 90 0 C hot, aqueous solution containing 2 ecm of sodium hydroxide solution of 38 ° Be and 5 g of coconut di- (triethylene glycol ether) benzyl - per liter. contains ammonium chloride. It is then dried and then padded on the padder with the following solution and dried.

13 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol werden mit 30 g eines Netzmittels vom Typ der ölsulfonate und 15 ecm Natronlauge von 38° Be angeteigt, mit kochendem Wasser gelöst und auf 11 eingestellt. 13 g of l- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene are mixed with 30 g of a wetting agent of the oil sulfonate type and 15 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Be made into a paste, dissolved with boiling water and adjusted to 11.

Der getrocknete Stoff wird mit dem nachstehenden Entwicklungsbad geklotzt, nach einem Luftgang von 1 bis 2 Minuten durch ein 95° C heißes Wasserbad geführt, gespült und danach im Flottenverhältnis 1 : 20 10 Minuten bei 950C mit einer Lösung geseift, die im Liter Wasser 3 g Seife und 2 g Soda enthält, gespült und getrocknet.The dried fabric is padded with the following developing bath, performed after an air passage of 1 to 2 minutes by a 95 ° C hot water bath, rinsed and then in a bath ratio 1: 20 for 10 minutes at 95 0 C soaped with a solution containing per liter of water Contains 3 g of soap and 2 g of soda, rinsed and dried.

EntwicklungsbadDeveloping bath

16,4 g l-Amino-2,5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden »in 11 Wasser gelöst,16.4 g of 1-amino-2,5-diethoxy-4-benzoylaminobenzene in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are »dissolved in 11 water,

GrundierungsbadPrimer bath

6 g 2,3 - Oxynaphthoylaminobenzol werden in 15 ecm Äthylalkohol, 3 ecm Natronlauge von 38° Be und 9 ecm heißem Wasser gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 45° C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlörid und Eiweißabbauprodukten (Lysalbinsäure) und 10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt.6 g of 2,3 - oxynaphthoylaminobenzene are dissolved in 15 ecm ethyl alcohol, 3 ecm sodium hydroxide solution at 38 ° Be and 9 ecm of hot water. The solution thus obtained is mixed with water at 45 ° C., 3 g of a condensation product from oleic acid chloride and protein breakdown products (lysalbinic acid) and 10 ecm sodium hydroxide solution set from 38 ° Be to 11.

EntwicklungsbadDeveloping bath

1,7 g l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 3 ecm Essigsäure 50%ig und 10 g Natriumacetat enthält.1.7 g of l-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are dissolved in 11 water, the 2 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol, 3 ecm of 50% acetic acid and 10 g of sodium acetate.

Man erhält eine volle, blaustichige Rotfärbung.A full, bluish red coloration is obtained.

Beispiel 5Example 5

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 85 bis 9O0C in dem nachfolgend beschriebenen Vorbehandlungsbad behandelt, heiß und kalt gespült, abgeschleudert und in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad 45 Minuten bei 350C behandelt, abgeschleudert, 90 Minuten der Luft ausgesetzt und danach 30 Minuten bei 200C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 6O0C, dann 15 Minuten bei 95°C mit einer Lösung von 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.Cotton yarn is a liquor ratio of 1: 20 for 20 minutes at 85 to 9O 0 C in the below-described pretreatment treated hot and cold-rinsed, centrifuged and treated in the below-described Grundierungsbad 45 minutes at 35 0 C, centrifuged, subjected to 90 minutes of air and then developed for 30 minutes at 20 ° C. in the developing bath described below. Then, it is rinsed, first 15 minutes at 6O 0 C, then 15 minutes at 95 ° C with a solution of 1 g of an action of the product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mol of nonylphenol and 3 g of soda per liter water, soaped, rinsed and dried.

Vorbehandlungsbad
2,5 g der Verbindung der Formel
Pretreatment bath
2.5 g of the compound of the formula

CH3 CH3 CH 3 CH 3

Kokos—N—CH2—CH2—CH2—N—CH3 Coconut — N — CH 2 —CH 2 —CH 2 —N — CH 3

CH,CH,

CH,CH,

IOIO

und 5 g Soda werden in 11 Wasser gelöst.
Grundierungsbad
and 5 g of soda are dissolved in 1 liter of water.
Primer bath

3,5 g 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxy-5 - chlorbenzol werden in 12 ecm Äthylalkohol. 1,75 ecm Natronlauge von 38° Be und 7 ecm heißem Wasser gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit 3 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlorid und Eiweißabbauprodukten (Lysalbinsäure) und 10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 1 1 eingestellt.3.5 g of 1 - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methoxy-5 - chlorobenzene are dissolved in 12 ecm of ethyl alcohol. 1.75 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Be and 7 ecm hot water dissolved. The solution obtained in this way is with 3 g a condensation product of oleic acid chloride and protein breakdown products (lysalbic acid) and 10 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Be adjusted to 1 l.

EntwicklungsbadDeveloping bath

1,5 g l-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylen oxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 3 ecm Essigsäure 50%ig und 10 g Natriumacetat enthält.1.5 g of 1-amino-2-methyl-4-nitrobenzene in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are dissolved in 11 water, the 2 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol, 3 ecm of 50% acetic acid and 10 g of sodium acetate.

Man erhält eine volle, bräunliche Rotfärbung.A full, brownish red color is obtained.

Beispiel 6Example 6

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 85 bis 9O0C in einem Vorbehandlungsbad behandelt, das im Liter Wasser 2,5 g Trioctyl-methyl-ammoniumchlorid und 5 ecm Essigsäure 50%ig enthält, heiß und kalt gespült, abgcschleudert und in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad 45 Minuten bei 350C behandelt, abgeschleudert, 90 Minuten der Luft ausgesetzt und danach 30 Minuten bei 2O0C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 6O0C, dann 15 Minuten bei 95 0C mit einer Lösung von 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10MolÄthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.Cotton yarn is a liquor ratio of 1: up to 9O 0 C for 20 20 minutes at 85 in a pretreatment bath, which in liters of water 2.5 g trioctyl methyl ammonium chloride and 5 cc of acetic acid containing 50% pure, hot and cold rinse, abgcschleudert and the Grundierungsbad described below for 45 minutes at 35 0 C, centrifuged, subjected to 90 minutes of air and then developed for 30 minutes at 2O 0 C in the development bath described below. Then, it is rinsed, first 15 minutes at 6O 0 C, then 15 minutes at 95 0 C with a solution of 1 g of an action of the product of about 1 mole of nonylphenol and 10MolÄthylenoxyd on 3 g of soda per liter water, soaped, rinsed and dried.

GrundierungsbadPrimer bath

3,5 g l-(2/,3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol werden in 12 ecm Äthylalkohol, 1,75 ecm Natronlauge von 38° Be und 8 ecm heißem Wasser gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 45 0C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlorid und Eiweißabbauprodukten (Lysalbinsäure) und 10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt. 3.5 g of l- (2 / , 3'-oxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene are dissolved in 12 ecm of ethyl alcohol, 1.75 ecm of sodium hydroxide solution at 38 ° Be and 8 ecm of hot water. The solution thus obtained is diluted with water of 45 0 C, 3 g of a condensation product of oleic acid chloride and protein degradation products (lysalbinic acid) and 10 cc of sodium hydroxide solution of 38 ° Be was adjusted to 11.

EntwicklungsbadDeveloping bath

2 g l-Amino-2-trif[uormethyl-5-clilorbenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g \ eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthy- ^lenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 2 ecm Essigsäure 50%ig und 10 g Natriumacetat enthält.2 g of 1-amino-2-trif [uromethyl-5-clilorbenzene in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are dissolved in 11 water containing 2 g of an action product of about 20 moles of ^ lenoxide to 1 mole of octodecyl alcohol, 2 ecm of acetic acid Contains 50% and 10 g sodium acetate.

Man erhält eine volle Rotfärbung.A full red color is obtained.

Beispiel 7Example 7

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 85 bis 900C in einem Vorbehandlungsbad behandelt, das im Liter Wasser 2,5 g Dodecyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 3 ecm Natronlauge von 38 ° Be enthält, heiß und kalt ge-Cotton yarn is treated in a liquor ratio of 1:20 for 20 minutes at 85 to 90 0 C in a pretreatment bath that contains 2.5 g of dodecyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride and 3 ecm of sodium hydroxide solution of 38 ° Be in one liter of water, hot and cold.

+ + spült, abgeschleudert und in dem nachfolgend be-'+ + rinses, spun off and in the subsequent '

schriebenen Grundierungsbad 45 Minuten bei 35°C Q- behandelt, abgeschleudert und anschließend 30 Minuten bei 20°C in dem nachfolgend beschriebenen Ent-.wicklungsbad entwickelt. Danach wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 6O0C, dann 15 Minuten bei 950C mit einer Lösung von 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.The primer bath was Q- treated for 45 minutes at 35 ° C, spun off and then developed for 30 minutes at 20 ° C in the development bath described below. Then rinsed, first 15 minutes at 6O 0 C, then 15 minutes at 95 0 C with a solution of 1 g of an action of the product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mol of nonylphenol and 3 g of soda per liter water, soaped, rinsed and dried.

GrundierungsbadPrimer bath

2 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 4 ecm Äthylalkohol, 1 ecm Natronlauge von 38° Be, 2 ecm warmem Wasser und 1 ecm Formaldehydlösung 30%ig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 45°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlorid und Eiweißabbauprodukten (Lysalbinsäure) und 10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt.2 g of 2,3-oxynaphthoylaminobenzene are in 4 ecm Ethyl alcohol, 1 ecm sodium hydroxide solution at 38 ° Be, 2 ecm warm water and 1 ecm formaldehyde solution dissolved 30%. The solution thus obtained is with Water at 45 ° C, 3 g of a condensation product of oleic acid chloride and protein breakdown products (lysalbic acid) and 10 ecm sodium hydroxide solution from 38 ° Be set to 11.

EntwicklungsbadDeveloping bath

2 g l-Amino-2-nitro-4-chIorbenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20MoI Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 3 ecm Essigsäure 50%ig und 5 g Natriumacetat enthält.2 g of l-amino-2-nitro-4-chlorobenzene in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are dissolved in 11 water, the 2 g of an action product of about 20Mol ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol, 3 ecm of 50% acetic acid and 5 g of sodium acetate.

Man erhält eine Rotfärbung, die um 30 bis 40% voller ist als eine solche, die nach einer Vorbehandlung mit einem nichtionogenen oder anionaktiven Hilfsmittel erhalten wurde.A red coloration is obtained which is 30 to 40% fuller than that obtained after pretreatment was obtained with a nonionic or anionic auxiliary.

Beispiel 8Example 8

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 85 bis 900C in dem nachfolgend beschriebenen Vorbehandlungsbad behandelt, heiß und kalt gespült, abgeschleudert und in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad 45 Minuten bei 350C behandelt, abgeschleudert und anschließend 30 Minuten bei 200C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Danach wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 6O0C, dann 15 Minuten bei 950C mit einer Lösung von 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.Cotton yarn is treated in the liquor ratio 1:20 for 20 minutes at 85 to 90 ° C. in the pretreatment bath described below, rinsed hot and cold, spun off and treated in the primer bath described below at 35 ° C. for 45 minutes, spun off and then 30 minutes at 20 ° C in the developing bath described below. Then rinsed, first 15 minutes at 6O 0 C, then 15 minutes at 95 0 C with a solution of 1 g of an action of the product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mol of nonylphenol and 3 g of soda per liter water, soaped, rinsed and dried.

Vorbehandlungsbad
2,5 g der Verbindung der Formel
Pretreatment bath
2.5 g of the compound of the formula

C12H25 — O —C 12 H 25 - O -

CH3 CH 3

; -N- CH3
CH2
; -N- CH 3
CH 2

Cl"Cl "

und 5 g Soda werden in 11 Wasser gelöst.
Grundierungsbad
and 5 g of soda are dissolved in 1 liter of water.
Primer bath

3 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol werden in 6 ecm Äthylalkohol, 1,5 ecm Natronlauge von 38° Be, 3 ecm warmem Wasser und 1,5 ecm3 g of l- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene are dissolved in 6 ecm of ethyl alcohol and 1.5 ecm of sodium hydroxide solution of 38 ° Be, 3 ecm warm water and 1.5 ecm

709 747/516709 747/516

Fonnaldehydlösung 30%ig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 45°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäureehlorid und Eiweißabbauprodukten (Lysalbinsäure) und 10 .ecm Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt.Formaldehyde solution dissolved in 30%. The thus obtained Solution is with water at 45 ° C, 3 g of a condensation product of oleic acid chloride and protein degradation products (Lysalbinic acid) and 10 .ecm sodium hydroxide solution adjusted from 38 ° Be to 11.

EntwicklungsbadDeveloping bath

1 g l-Amino^-methyl-S-nitrobenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylen oxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 3 ecm Essigsäure 50%ig und 10 g Natriumacetat enthält.1 g of l-amino ^ -methyl-S-nitrobenzene in the form of a Diazonium compound prepared in the usual way are dissolved in 11 water, the 2 g of one The product of the action of about 20 moles of ethylene oxide on 1 mole of octodecyl alcohol, 3 ecm of 50% acetic acid and contains 10 g of sodium acetate.

Man erhält eine deutlich vollere Rotfärbung als ohne die Vorbehandlung mit der kationaktiven, quartären Ammoniumverbindung.A significantly fuller red color is obtained than without the pretreatment with the cation-active, quaternary ammonium compound.

Beispiel 9Example 9

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 85 bis 900C in einem Vorbehandlungsbad behandelt, das im Liter Wasser 2,5 g Kokosdimethyl-oxypropyl-ammoniumchlorid und 3 g Soda enthält, heiß und kalt gespült, abgeschleudert und in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad 45 Minuten bei 35 0C behandelt, abgeschleudert und anschließend 30 Minuten bei 200C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Danach wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 6O0C, dann 15 Minuten bei 95° C mit einer Lösung von 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.Cotton yarn is a liquor ratio of 1: 20 for 20 minutes at 85 treated in a pretreatment to 90 0 C, which in liters of water 2.5 g Kokosdimethyl-oxypropyl ammonium chloride and contains 3 g of sodium carbonate, hot and cold rinsed, centrifuged and described below in the Primer bath treated for 45 minutes at 35 ° C., spun off and then developed for 30 minutes at 20 ° C. in the developing bath described below. Then rinsed, first 15 minutes at 6O 0 C, then 15 minutes at 95 ° C with a solution of 1 g of an action of the product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mol of nonylphenol and 3 g of soda per liter water, soaped, rinsed and dried.

GrundierungsbadPrimer bath

3 g l-(2',3/-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol werden in 6 ecm Äthylalkohol, 1,5 ecm Natronlauge von 38° Be, 3 ecm warmem Wasser und 1,5 ecm Fonnaldehydlösung 30%ig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 45° C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäureehlorid und Eiweißabbauprodukten (Lysalbinsäure) und 10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt3 g of l- (2 ', 3 / -oxynaphthoylamino) -4-methoxybenzene are dissolved in 6 ecm ethyl alcohol, 1.5 ecm sodium hydroxide solution at 38 ° Be, 3 ecm warm water and 1.5 ecm formaldehyde solution 30%. The solution obtained in this way is adjusted to 11 with water at 45 ° C., 3 g of a condensation product of oleic acid chloride and protein degradation products (lysalbic acid) and 10 ecm sodium hydroxide solution at 38 ° Be

: Entwicklungsbad : Developing bath

. 1 gl-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 MoI Octodecylalkohol, 3 ecm Essigsäure 50%ig und 10 g Natriumacetat enthält. . . 1 gl-amino-2-methyl-4-nitrobenzene in the form of a diazonium compound prepared in the usual way is dissolved in 11% water, the 2 g of an action product of about 20 mol of ethylene oxide to 1 mol of octodecyl alcohol, 3 ecm of 50% acetic acid and 10 contains g sodium acetate. .

Man erhält eine deutlich vollere Färbung als ohne Vorbehandlung mit der kationaktiven, quartären Ammoniumverbindung.A significantly fuller coloration is obtained than without pretreatment with the cation-active, quaternary Ammonium compound.

Beispiel 10Example 10

Ein Baumwollgewebe, das viel tote bzw. unreife Baumwolle enthält, wird auf einem 2-Walzenfoulard bei einem Abquetscheffekt von 100% mit einer 900C heißen, wäßrigen Lösung geklotzt, die im Liter Wasser 2 ecm Natronlauge von 38° Be und 5 g Kokos-di-CtriäthylenglykolätherJ-benzyl-ammoniumchlorid enthält. Anschließend wird getrocknet und danach auf dem Foulard bei einem Abquetscheffekt von 100% mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet:Contains a cotton fabric that is much dead or immature cotton, will be called on a 2-roll padder with a pick of 100% with a 90 0 C, aqueous solution padded, the ECM in liters of water 2 sodium hydroxide solution of 38 ° Be, and 5 g of coconut -di-CtriethyleneglykolätherJ -benzylammoniumchlorid contains. Then it is dried and then padded and dried on the padder with a squeeze effect of 100% with the following solution:

15 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden mit 10 g eines Netzmittels vom Typ der ölsulfonate und 15 ecm Natronlauge von 38° Be angeteigt, mit kochendem Wasser gelöst und auf 11 eingestellt. Der getrocknete Stoff wird mit nachstehender Entwicklungsflotte geklotzt, nach einem Luftgang von 1 bis 2 Minuten durch ein 9O0C heißes Wasserbad geführt, gespült und danach im Flottenverhältnis 1 : 20 10 Minuten bei 95° C mit einer Lösung geseift, die im Liter Wasser 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 2 g Soda enthält, gespült und getrocknet.15 g of l- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene are made into a paste with 10 g of a wetting agent of the oil sulfonate type and 15 ecm of sodium hydroxide solution at 38 ° Be, dissolved with boiling water and heated to 11 set. The dried fabric is padded with the following developing liquor, out hot after an air passage of 1 to 2 minutes by a 9O 0 C water bath, rinsed and then in a bath ratio 1: 20 for 10 minutes at 95 ° C soaped with a solution containing per liter of water 1 g of an action product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of nonylphenol and 2 g of soda, rinsed and dried.

EntwicklungsbadDeveloping bath

13 g 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-dichlor-4'-nitro-Ι,Γ-azobenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 40 ecm Essigsäure 50%ig und 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol enthält.13 g of 4-amino-2,5-dimethoxy-2 ', 6'-dichloro-4'-nitro-Ι, Γ-azobenzene in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are shown in 11 Dissolved water, the 40 ecm acetic acid 50% and 2 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol.

Es entsteht eine Blaufärbung, bei der weitgehend auch die tote bzw. unreife Baumwolle gefärbt ist. Wird das Baumwollgewebe mit einem anionaktiven Hilfsmittel, wie z. B. dem Natriumsalz von Oleylsarkosid, oder einem nichtionogenen Hilfsmittel, wie z. B. dem Einwirkungsprodukt von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, vorbehandelt, so erhält man nur eine geringe Anfärbung der toten bzw. unreifen Baumwolle.The result is a blue coloration, in which the dead or immature cotton is also largely colored. If the cotton fabric with an anionic auxiliary, such as. B. the sodium salt of oleyl sarcoside, or a non-ionic auxiliary, such as. B. the product of action of about 10 moles Ethylene oxide to 1 mole of nonylphenol, pretreated, only a slight staining of the dead is obtained or immature cotton.

B ei spiel 11Eg game 11

Ein Baumwollgewebe, das viel tote bzw. unreife Baumwolle enthält, wird auf einem 2-Walzenfoulard bei einem Abquetscheffekt von 100% mit einer 9O0C heißen, wäßrigen Lösung geklotzt, die im Liter Wasser 2 ecm Natronlauge von 38° Be und 5 g Dodecyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid enthält. Anschließend wird getrocknet und danach auf dem Foulard bei einem Abquetscheffekt von 100% mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet:Contains a cotton fabric that is much dead or immature cotton, will be called on a 2-roll padder with a pick of 100% with a 9O 0 C, padded aqueous solution containing ECM in liters of water 2 sodium hydroxide solution of 38 ° Be, and 5 g of dodecyl -dimethyl-benzyl-ammonium chloride contains. Then it is dried and then padded and dried on the padder with a squeeze effect of 100% with the following solution:

15 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 10 g eines Netzmittels vom Typ der ölsulfonate und 15 ecm Natronlauge von 38° Be angeteigt, mit kochendem Wasser gelöst und auf 11 eingestellt.15 g of 2,3-oxynaphthoylaminobenzene are with 10 g of a wetting agent of the oil sulfonate type and 15 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Be made into a paste, with dissolved in boiling water and adjusted to 11.

Der getrocknete Stoff wird mit nachstehender Entwicklungsflotte geklotzt, nach einem Luftgatig von 1 bis 2 Minuten durch ein 900C heißes Wasserbad geführt, gespült und danach im Flottenverhältnis 1 : 20 10 Minuten bei 95 0C mit einer Lösung geseift, die im Liter Wasser 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 2 g Soda enthält, gespült und getrocknet. The dried fabric is padded with the following developing liquor, conducted according to a Luftgatig 1-2 minutes through a 90 0 C hot water bath, rinsed and then in a bath ratio 1: 20 for 10 minutes at 95 0 C soaped with a solution containing per liter of water 1 g of an action product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of nonylphenol and 2 g of soda, rinsed and dried.

EntwicklungsbadDeveloping bath

12 g 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 10 g Chromacetat enthält.12 g of 4-amino-4'-methoxydiphenylamine in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are dissolved in 11 water, the 2 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol and 10 g of chromium acetate.

Man erhält eine wesentlich bessere Anfärbung der toten bzw. unreifen Baumwolle als ohne Vorbehandlung mit der kationaktiven, quartären Ammoniumverbindung. The dead or unripe cotton is significantly better colored than without pretreatment with the cationic, quaternary ammonium compound.

Beispiel 12Example 12

Baumwollgewebe, das viel tote bzw. unreife Baumwolle enthält, wird im Flottenverhältnis 1 : 20 Minuten bei 95° C im nachstehend beschriebenenCotton fabric, which contains a lot of dead or immature cotton, has a liquor ratio of 1:20 Minutes at 95 ° C as described below

Vorbehandlungsbad behandelt, heiß und kalt gespült und getrocknet. Anschließend wird auf dem Foulard bei einem Abquetscheffekt von 100% mit dem nachstehend beschriebenen Grundierungsbad geklotzt und danach getrocknet. Die Entwicklung erfolgt auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 100% mit dem nachstehend beschriebenen Entwicklungsbad. Nach einem darauffolgenden Luftgang von 1 bis 2 Minuten und einer Passage durch 80° C heißes Wasser wird gespült und wie üblich bei 90 bis 950C mit einem nichtionogenen Waschmittel und Soda geseift, gespült und getrocknet. Treated pretreatment bath, rinsed hot and cold and dried. The padding is then padded with the primer bath described below with a squeeze effect of 100% and then dried. The development takes place on a padder with a squeeze effect of 100% with the development bath described below. After a subsequent air passage of 1 to 2 minutes and passage through a 80 ° C hot water is rinsed and soaped as usual, rinsed and dried at 90 to 95 0 C with a nonionic detergent and soda.

Vorbehandlungsbad
5 g der Verbindung der Formel
Pretreatment bath
5 g of the compound of the formula

CH3 CH 3

CH,CH,

Kokos — N — CH2 — CH2 — N — CH3 Coconut - N - CH 2 - CH 2 - N - CH 3

CH,CH,

CH,CH,

2 Cl'2 Cl '

werden mit 3 ecm Natronlauge von 38° Be in 11 Wasser gelöst.are mixed with 3 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Be in 11 Dissolved in water.

GrundierungsbadPrimer bath

25 g l-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2-äthoxybenzol werden mit 10 g eines Netzmittels vom Typ der ölsulfonate und 6,5 ecm Natronlauge von 38° Be angeteigt, mit kochendem Wasser, welches25 g of 1- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-carboylamino) -2-ethoxybenzene are with 10 g of a wetting agent of the oil sulfonate type and 6.5 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Be made into a paste, with boiling water, which

20 ecm Natronlauge von 38° Be enthält, gelöst und auf 11 eingestellt.20 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Be contains, dissolved and set to 11.

EntwicklungsbadDeveloping bath

13 g l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure-diäthylamid in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 20 ecm Essigsäure 50%ig und 10 g Natriumacetat enthält.13 g of l-amino ^ -methoxybenzene-S-sulfonic acid diethylamide in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are in 1 l of water dissolved, the 2 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol, Contains 20 ecm of 50% acetic acid and 10 g of sodium acetate.

Man erhält eine wesentlich bessere Anfärbung der toten bzw. unreifen Baumwolle als ohne Vorbehandlung mit der kationaktiven, quartären Ammoniumverbindung. The dead or unripe cotton is significantly better colored than without pretreatment with the cationic, quaternary ammonium compound.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus pflanzlichen Fasern mit unlöslichen Azofarbstoffen durch Entwicklung auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial vor der Grundierung mit der Azokomponente mit einer kationischen oberflächenaktiven Verbindung behandelt.Process for dyeing or printing textile material made of vegetable fibers with insoluble ones Azo dyes by development on the fiber, characterized in that the textile material is coated with the azo component treated with a cationic surfactant compound. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 129 451;
französische Patentschrift Nr. 850 494;
britische Patentschriften Nr. 440 647, 500 110, 501 020.
Considered publications:
German Auslegeschrift No. 1 129 451;
French Patent No. 850 494;
British Patent Nos. 440 647, 500 110, 501 020.
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Citations (5)

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