DE1254287B - Manufacture of fibers or threads by melt-spinning mixtures of polypropylene and polymeric amides - Google Patents

Manufacture of fibers or threads by melt-spinning mixtures of polypropylene and polymeric amides

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DE1254287B
DE1254287B DEE23116A DEE0023116A DE1254287B DE 1254287 B DE1254287 B DE 1254287B DE E23116 A DEE23116 A DE E23116A DE E0023116 A DEE0023116 A DE E0023116A DE 1254287 B DE1254287 B DE 1254287B
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Description

UNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDUNDESREPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. C].:Int. C] .:

DOIDOI

Deutsche Kl: 29 b-3/65German class: 29 b-3/65

ATAT

·■ c-· ■ c-

Mummer: 1254 287Mummer: 1254 287

Aktenzeichen: E 23116 IVc/29bFile number: E 23116 IVc / 29b

Anmeldetag: 2. November 1960Filing date: November 2, 1960

Auslegetag: 16. November 1967Opened on: November 16, 1967

Gegenstand des Patentes 1 215 856 ist ein Verfahren zum Herstellen von Fasern oder Fäden durch Schmelzspinnen von Gemischen aus Polypropylen und polymeren Amiden, bei dem man Gemische verspinnt, die als polymeres Amid I bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polypropylen eines Polymerisates aus untereinander gleichen oder ungleichen Einheiten der allgemeinen StrukturThe subject of patent 1,215,856 is a method for producing fibers or threads by Melt spinning of mixtures of polypropylene and polymeric amides, in which mixtures spun as a polymeric amide I up to 25 percent by weight, based on the polypropylene of a polymer of the same or different units of the general structure

Herstellen von Fasern oder FädenManufacture of fibers or threads

durch Schmelzverspinnen von Gemischen ausby melt spinning of mixtures

Polypropylen und polymeren AmidenPolypropylene and polymeric amides

Zusatz zum Patent: 1 215 856Addendum to the patent: 1 215 856

CH* — C —CH * - C -

C-NiC-Ni

enthalten, wobei Rg ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe, R-i eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen und R> ein Wasserstoffatom oder eine der für R.i in Frage kommenden Gruppen bedeutet.contain, where Rg is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R-i is an alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group with up to 18 carbon atoms and R> denotes a hydrogen atom or one of the groups that come into consideration for R.i.

Die nach diesem Verfahren hergestellten Polypropylenfasern und -fäden haben eine ausgezeichnete Farbstoffaffinität für dispergierte Metallatome enthaltende Direkt- und saure Wollfarbstoffe. Die gefärbten Fasern und Fäden weisen eine ausgezeichnete Licht- und Gasechtheit sowie eine unerwartet gute Oxydationsbeständigkeit auf.The polypropylene fibers and filaments produced by this process have excellent properties Dye affinity for direct and acidic wool dyes containing dispersed metal atoms. the Dyed fibers and threads have excellent light and gas fastness as well as unexpected good resistance to oxidation.

Es wurde nun gefunden, daß man zu Fasern und Fäden der geschilderten vorteilhaften Eigenschaften auch dann gelangt, wenn man Gemische verspinnt, die aus Polypropylen und Mischpolymerisaten aus Amidresten der angegebenen Struktur und Resten von mit den entsprechenden Amiden misch polymerisierbaren Monomeren mit einer oder zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungcn bestehen.It has now been found that fibers and threads with the advantageous properties described can be obtained even if you spin mixtures made of polypropylene and copolymers Amide residues of the structure indicated and residues of miscible polymerizable with the corresponding amides Monomers with one or two carbon-carbon double bonds exist.

Gegenstand der Erfindung ist daher die Weiterbildung des Verfahrens zum Herstellen von Fasern und Fäden durch Schmelzverspinnen von Gemischen aus Polypropylen und polymeren Amiden nach Patent 1 215 856, wobei man Gemische verspinnt, die als polymeres Amid 1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polypropylen, eines Polymerisates aus untereinander gleichen oder ungleichen Einheiten der allgemeinen StrukturThe subject of the invention is therefore the development the process of making fibers and filaments by melt-spinning mixtures made of polypropylene and polymeric amides according to patent 1,215,856, whereby mixtures are spun, as polymeric amide 1 to 25 percent by weight, based on the polypropylene, of a polymer of the same or different units of the general structure

— CH2 — C —
. C —- CH 2 - C -
. C -

Il οIl ο

Anmelder:Applicant:

Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)Eastman Kodak Company,
Rochester, NY (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. W. Wolff und H. Bartels, Patentanwälte,
München 22, Thierschstr. 8Dr.-Ing. W. Wolff and H. Bartels, patent attorneys,
Munich 22, Thierschstr. 8th

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Harry Wesley Coover jun.,
Frederick Blount Joyner,
Kingsport, Tenn. (V. St. A.)Harry Wesley Coover Jr.,
Frederick Blount Joyner,
Kingsport, Tenn. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 4. Februar 1960 (6598) - -V. St. v. America February 4, 1960 (6598) - -

22

enthalten, wobei R3 ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe, R4 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen und R5 ein Wasserstoffatom oder eine der für R-i in Frage kommenden Gruppen bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man an Stelle eines Polymerisates, das lediglich aus Acrylamideinheiten der angegebenen Struktur aufgebaut ist, ein Mischpolymerisat verwendet, das zu mindestens 25 Molprozent aus Acrylamideinheiten der angegebenen Struktur und zum Rest aus Einheiten von ungesättigten, eine oder zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff - Doppelbindungen enthaltenden, mit Acrylamiden der angegebenen Struktur mischpoly-contain, where R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R4 is an alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group with up to 18 carbon atoms and R5 is a hydrogen atom or one of the groups in question for R-i, which is characterized in that instead of a polymer, which is only made of Acrylamide units of the specified structure is built up, a copolymer used, which to at least 25 mol percent of acrylamide units of the specified structure and the remainder of units of unsaturated, one or two carbon-carbon double bonds containing, with Acrylamides of the specified structure, mixed poly-

4S merisierbaren Verbindungen besteht.4S merisable connections exist.

Vorzugsweise verspinnt man Gemische, derenMixtures are preferably spun whose

Mischpolymerisat zu mindestens 50 Molprozent aus Amideinheiten der angegebenen Struktur bestehen.The copolymer consists of at least 50 mol percent of amide units of the specified structure.

Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Fasern und Fäden besitzen die gleichen vorteilhaften Eigenschaften wie die nach dem Verfahren des Hauptpatents herstellbaren Fasern undThe fibers and filaments which can be produced by the process of the invention are identical advantageous properties such as the fibers that can be produced by the process of the main patent and

709 688399709 688399

Fäden. Überraschenderweise sind die Farbtöne, die sich mittels eines bestimmten Farbstoffes auf Fasern und Fäden aus nicht modifiziertem Polypropylen erzielen lassen, von den Farbtönen verschieden, die sich mit den gleichen Farbstoffen beim Färben der nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Fasern und Fäden erzielen lassen. Es hat sich ferner gezeigt, daß die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Fäden und Fasern drei- bis viermal widerstandsfähiger gegenüber oxydativcm Abbau sind als Fasern und Fäden aus nicht modifiziertem Polypropylen. Die Ursache für die verbesserte Beständigkeit der nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Fasern und Fäden gegenüber ultraviolettem Licht und gegenüber Witterungsbedingungen sowie Oxydationen im Vergleich zu entsprechenden, aus nicht modifiziertem Polypropylen hergestellten Fasen, und Fäden ist noch nicht vollständig geklärt. Vermutlich wirken die modifizierenden Mischpolymerisate jedoch als Absorptionsmittel für chemisch wirksame Strahlungsenergie.Threads. Surprisingly, the hues are that by means of a certain dye on fibers and threads made of unmodified polypropylene can be achieved by the shades of color that can be obtained with the same dyes when dyeing the can be obtained by the process of the invention producible fibers and threads. It has furthermore shown that the filaments and fibers producible by the method of the invention three to four times More resistant to oxidative degradation than fibers and threads made from unmodified Polypropylene. The cause of the improved durability of the process of the invention manufacturable fibers and threads against ultraviolet light and against weather conditions as well as oxidations compared to corresponding ones made from unmodified polypropylene Chamfers, and threads is not yet fully understood. Presumably the modifying ones work Copolymers, however, as absorbents for chemically effective radiation energy.

Gegebenenfalls können dL nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Fäden und Fasern zusätzlich mit beliebigen für Polyolefine üblichen Stabilisatoren gegenüber thermischem Abbau und gegenüber Witterungseinflüssen stabilisiert werden. Bei Verwendung derartiger Stabilisatoren hat es sich als zweckmäßig erwiesen, diese den Spinnansätzen vor dem Verspinnen zuzusetzen. Optionally, dL threads and fibers which can be produced by the process of the invention can additionally be stabilized against thermal degradation and against the effects of the weather with any stabilizers customary for polyolefins. When using such stabilizers, it has proven to be useful to add them to the spinning batches before spinning.

Die Tatsache, daß sich die erfindungsgemäß verwendeten Mischpolymerisate so vorzüglich zum Modifizieren von Polypropylen eignen, ist ferner deshalb überraschend, weil sie sich im allgemeinen nicht in befriedigender Weise zum Modifizieren von Polyolefinen verwenden lassen. Verspinnt man beispielsweise ein Gemisch aus einem der Mischpolymerisate und einem üblichen Polyäthylen oder einem Polyäthylen »hoher Dichte«, so zeigt sich, daß das Mischpolymerisat nicht mit dem Polyäthylen verträglich ist. Erhalten werden aus einzelnen Segmenten aufgebaute Fäden, die stark zum Fibrillieren neigen.The fact that the copolymers used according to the invention are so excellent for Modifying polypropylene is also surprising because it is generally useful cannot be used in a satisfactory manner for modifying polyolefins. You spin it for example a mixture of one of the copolymers and a conventional polyethylene or a "high density" polyethylene, it turns out that the copolymer is not with the polyethylene is compatible. Filaments made up of individual segments are obtained, which are strongly fibrillated tend.

Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung geeignete Mischpolymerisate sind solche, die außer aus Acrylamideinheiten aus Einheiten aufgebaut sind, die sich von bekannten polymerisierbaren Monomeren mit einer oder zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff - Doppelbindungen ableiten, wie von Vinylestern, Vinylamiden, Vinylnitrilen, Vinylketonen, Vinylhalogeniden und Vinyläthern, von a,ß-ungesättigten Säuren oder deren Estern, von Olefinen, Diolefinen u. dgl. Genannt seien beispielsweise die folgenden Monomeren: Acrylnitril, Methacrylnitril, Styrol, «-Methylstyrol, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Methylvinylketon, Vinylacetat, Fumarsäure-, Maleinsäure- und Itaconsäureester, 2-Chloräthylvinyläther, Methylenmalonitril, Acrylsäure, Methacrylsäureester, N-Vinylsuccinimid, N-Vinylphthalimid, N-Vinylpyrrolidon, Butadien, Isopren und Vinylidencyanid. Copolymers suitable for carrying out the process of the invention are those which, in addition to acrylamide units, are made up of units derived from known polymerizable monomers with one or two carbon-carbon double bonds, such as vinyl esters, vinyl amides, vinyl nitriles, vinyl ketones, vinyl halides and vinyl ethers , of α, β- unsaturated acids or their esters, of olefins, diolefins and the like. Examples include the following monomers: acrylonitrile, methacrylonitrile, styrene, methylstyrene, vinyl chloride, vinylidene chloride, methyl vinyl ketone, vinyl acetate, fumaric acid, maleic acid - And itaconic acid esters, 2-chloroethyl vinyl ether, methylenemalonitrile, acrylic acid, methacrylic acid esters, N-vinylsuccinimide, N-vinylphthalimide, N-vinylpyrrolidone, butadiene, isoprene and vinylidenecyanide.

Die Verwendung von Mischpolymerisaten, die zu mindestens 50 Molprozent aus Acrylamideinheiten bestehen, ist deswegen besonders vorteilhaft, weil in diesem Fall geringere Mengen des Mischpolymerisates verwendet werden müssen als im Fall der Verwendung von Mischpolymerisaten, deren Anteil an Acrylamideinheiten geringer ist. Günstige Ergebnisse werden jedoch auch mit Acrylamidanteüen des Mischpolymerisates von 40, 30 und 25(l/o er- ' halten.The use of copolymers which consist of at least 50 mol percent acrylamide units is particularly advantageous because in this case smaller amounts of the copolymer must be used than in the case of the use of copolymers with a lower proportion of acrylamide units. However, favorable results are also obtained with acrylamide levels of the copolymer of 40, 30 and 25 (1 / o).

Nach dem Verfahren der Erfindung lassen sich Mischungen aus kristallinem Polypropylen und Mischpolymerisaten der angegebenen Struktur nach dem Schmelzspinnverfahren zu Fäden hoher Festigkeit verspinnen.According to the process of the invention, mixtures of crystalline polypropylene and Copolymers of the specified structure after the melt-spinning process into threads of high strength spin.

Beispiel IExample I.

ίο Zunächst wurden durch mechanisches Vermischen Mischungen aus kristallinem Polypropylen und einem N-Methylmcthacrylamid-Styrol-Mischpolymerisat (Verhältnis von N-Methylmethacrylamid zu Styrol 80 : 20) hergestellt. Die erhaltene Mischung wurde aufgeschmolzen und nach dem Schmelzspinnverfahren zu einem Fadenbündel von 34 Einzelfäden versponnen. Die erhaltenen Fäden besaßen eine Festigkeit von 4 bis 8 g pro Denier und ließen sich mit dispergierten, Mctallatome enthaltenden Direkt- und sauren Wollfarbstoffen zu tiefen Farbtönen anfärben.ίο First were by mechanical mixing Mixtures of crystalline polypropylene and an N-methyl methacrylamide-styrene copolymer (Ratio of N-methyl methacrylamide to styrene 80:20). The mixture obtained was melted and after the melt spinning process into a thread bundle of 34 individual threads spun. The yarns obtained had a tenacity of 4 to 8 g per denier and left with dispersed direct and acidic wool dyes containing metal atoms to create deep shades of color stain.

Beispiel 2Example 2

Das im Beispiel I beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurde diesmal ein N-Isopropylacrylamid-Vinylchlorid-Mischpolymerisat (Verhältnis von N-Isopropylacrylamid zu Vinylchlorid 97 : 3) verwendet. Es wurden Fäden mit Festigkeiten von 7,0, 6,2 und 5,2 g pro Denier erhalten. Sämtliche Fäden ließen sich mit Direktfarbstoffen und sauren Wollfarbstoffen in tiefen Farbtönen ausgezeichneter Lichtechtheitseigenschaften anfärben.The procedure described in Example I was repeated, but this time an N-isopropylacrylamide-vinyl chloride copolymer was used (Ratio of N-isopropylacrylamide to vinyl chloride 97: 3) used. Filaments with tenacity of 7.0, 6.2 and 5.2 g per denier were obtained. All Threads performed better with direct dyes and acidic wool dyes in deep shades Color lightfastness properties.

Beispiel 3Example 3

Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde unter Verwendung eines N - Isopropylacrylamid-Vinylidenchlorid-Mischpolymerisates (Verhältnis von N-Isopropylacrylamid zu Vinylidenchlorid 95 : 5) wiederholt. Die erhaltenen Ergebnisse entsprachen denen des Beispiels 2.The process described in Example 1 was carried out using an N-isopropylacrylamide-vinylidene chloride copolymer (Ratio of N-isopropylacrylamide to vinylidene chloride 95: 5) repeated. The results obtained corresponded to those of Example 2.

Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Fasern und Fäden lassen sich in gleicher Weise wie die bisher bekannten Fäden und Fasern aus Polypropylen verwenden. Sie eignen sich beispielsweise zur Herstellung wollartiger Decken, zur Herstellung von überzügen für Autositze und zur Herstellung von Schiffstauen.The fibers and threads which can be produced by the method of the invention can be used in the same way Use the same way as the previously known threads and fibers made of polypropylene. They are suitable, for example for the production of wool-like blankets, for the production of covers for car seats and for Manufacture of ropes for ships.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Weiterbildung des Verfahrens zum Herstellen von Fasern oder Fäden durch Schmelzverspinnen von Gemischen aus Polypropylen und polymeren Amiden nach Patent 1 215 856, wobei man Gemische verspinnt, die als polymeres Amid 1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polypropylen, eines Polymerisates aus untereinander gleichen oder ungleichen Einheiten der allgemeinen Struktur1. Further development of the method for producing fibers or threads by melt spinning of mixtures of polypropylene and polymeric amides according to Patent 1,215,856, whereby mixtures are spun as polymeric Amide 1 to 25 percent by weight, based on the polypropylene, of a polymer composed of one another same or dissimilar units of the general structure R3 R 3 — CH> — C- CH> - C C — NR1R3 C - NR 1 R 3 enthalten, wobei Rj ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe, Rj eine Alkyl-, Cyclo-contain, where Rj is a hydrogen atom or a lower alkyl group, Rj is an alkyl, cyclo- alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe mil bis zu 18 Kohlenstoffatomen und Rj ein Wasserstoffatom oder eine der für R.i in Frage kommenden Gruppen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle eines Polymerisates, das lediglich aus Acrylamideinheiten der angegebenen Struktur aufgebaut ist, ein Mischpolymerisat verwendet, das zu mindestens 25 Molprozent aus Acrylamideinheiten der angegebenen Struktur und zum Rest aus Einheiten von ungesättigten, eine oder zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungcn enthaltenden, mit Acrylamiden der angegebenen Struktur mischpolymerisierbaren Verbindungen besteht.alkyl, aralkyl or aryl group with up to 18 carbon atoms and Rj is a hydrogen atom or one of those that come into question for R.i. Groups means, characterized by that instead of a polymer which is built up solely from acrylamide units of the structure indicated, a copolymer is used used, at least 25 mol percent of acrylamide units of the specified Structure and the remainder of units of unsaturated, one or two carbon-carbon double bonds containing, copolymerizable with acrylamides of the specified structure Connections exist. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mischpolymerisat verwendet, das zu mindestens 25 Molprozcni au> Acrylamideinheiten der angegebenen Struktur und zum Rest aus Einheiten des Acrylnitril. Vinylchlorids und/oder Styrols besteht. 2. The method according to claim 1, characterized in that a copolymer is used which has at least 25 Molprozcni au> acrylamide units of the specified structure and the remainder of units of acrylonitrile. Vinyl chloride and / or styrene.
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