DE1235470B - Process for the preparation of a water-soluble monoazo dye - Google Patents
Process for the preparation of a water-soluble monoazo dyeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Es ist bekannt, daß man einen wertvollen, wasser- Monoazofarbstoffes löslichen Monoazofarbstoff erhält, wenn man diazotierte Anthranilsäure mit 1-[4'-f-Hydroxyäthylsulfonyl-phenyl-(1')]-3-methylpyrazolon-(5) kuppelt und das erhaltene Kupplungsprodukt in seinen sauren Schwefelsäureester überführt.Process for the preparation of a water-soluble It is known that a valuable, water-monoazo-soluble monoazo-dye is obtained, if you diazotized anthranilic acid with 1- [4'-f-Hydroxyäthylsulfonylphenyl- (1 ')] - 3-methylpyrazolon- (5) couples and the coupling product obtained is converted into its acidic sulfuric acid ester.
Der Nachteil dieses bekannten Verfahrens besteht nun darin, daß man zur Veresterung des #J-Hydroxyäthylsulfongruppen enthaltenden Farbstoffzwischenproduktes einen großen Uberschuß an konzentrierter Schwefelsäure, Alkalisalzen der Chlorsulfonsäure oder Alkalibisulfaten benötigt. Die Folge davon ist, daß das Umsetzungsgemisch in umständlicher Weise neutralisiert und aufgearbeitet werden muß und große Salzmengen anfallen. Ein weiterer Nachteil des bekannten Verfahrens besteht ferner darin, daß die Neutralisation sehr vorsichtig und langsam vorgenommen werden muß, da eine zu hohe lokale Alkalikonzentration bzw. eine zu starke lokale Erwärmung im Veresterungsgemisch zur Abspaltung von Schwefelsäure unter Bildung der Vinylsulfonverbindung bzw. zur Rückverseifung zum #,-Hydroxyäthylsulfon führen würde.The disadvantage of this known method is that you for the esterification of the intermediate dye product containing # J-hydroxyethylsulfone groups a large excess of concentrated sulfuric acid, alkali salts of chlorosulfonic acid or alkali bisulfates are required. The consequence of this is that the conversion mixture in awkward way has to be neutralized and worked up and large amounts of salt attack. Another disadvantage of the known method is that the neutralization must be done very carefully and slowly, as one too high local alkali concentration or excessive local heating in the esterification mixture for splitting off sulfuric acid with formation of the vinyl sulfone compound or for Saponification would lead to #, - hydroxyethyl sulfone.
Es wurde nun gefunden, daß man den wertvollen, wasserlöslichen Monoazofarbstoff der Formel in hoher Ausbeute und ausgezeichneter Reinheit herstellen kann, wenn man auf die Verbindung der Formel in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln Amidosulfonsäure bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.It has now been found that the valuable, water-soluble monoazo dye of the formula can be produced in high yield and excellent purity, if one on the compound of the formula in the presence of organic solvents, amidosulfonic acid is allowed to act at an elevated temperature.
Die Veresterung wird zweckmäßig bei Temperaturen oberhalb von 60,C und vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 75 und 105°C durchgeführt. Sie ist schon nach kurzer Zeit beendet. Das bei der Umsetzung anwesende Lösungsmittel entfernt man aus dem Veresterungsgemisch - zweckmäßig nach teilweisem Abdestillieren unter vermindertem Druck - durch Eingießen in Wasser, das zuvor auf pH 5 angesäuert worden ist. Der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff wird aus seiner wäßrigen Lösung in der üblichen Weise durch Gussalzen isoliert.The esterification is expediently carried out at temperatures above 60.degree and preferably carried out at a temperature between about 75 and 105 ° C. she ends after a short time. The solvent present in the reaction removed from the esterification mixture - expediently after partial distillation under reduced pressure - by pouring into water previously acidified to pH 5 has been. The dye obtainable according to the process is made from its aqueous solution isolated in the usual way by casting salts.
Für die Durchführung der Veresterung geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Chinolin, Dimethylanilin, Pyridin oder seine Homologen Picolin oder Lutidin sowie Gemische derselben.Suitable solvents for carrying out the esterification are for example dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, quinoline, dimethylaniline, pyridine or its homologues picoline or lutidine and mixtures thereof.
Gegenüber der nach dem bekannten Verfahren durchgeführten Veresterung mit großen Mengen konzentrierter Schwefelsäure besteht der besondere Wert des angewendeten Verfahrens darin, daß die für derl hergestellten Ester empfindliche Neutralisation wegfällt, da Schwefelsäure als Veresterungskomponente nicht verwendet wird.Compared to the esterification carried out according to the known process with large amounts of concentrated sulfuric acid there is the particular value of the applied Process in that the esters produced for the produced are sensitive to neutralization omitted because sulfuric acid is not used as an esterification component.
Der verfahrensgemäß erhältliche wasserlösliche Monoazofarbstoff färbt pflanzliche Fasern in Gegenwart alkalischer Mittel in brillanten grünstichiggelben Farbtönen, die sehr gute Licht- und Naßechtheiten aufweisen.The water-soluble monoazo dye obtainable according to the process dyes vegetable fibers in the presence of alkaline agents in brilliant greenish yellow Color shades that have very good light and wet fastness properties.
Beispiel 32 Gewichtsteile des 86gewichtsprozentigen Farbstoffes aus diazotierter Anthranilsäure und 1-[4'-ß-Hydroxyäthylsulfonyl - phenyl - (1')] - 3 - methyl - pyrazolon-(5) werden in 300 Volumteile Pyridin eingetragen, und das Gemisch wird auf 80'C erhitzt. Danach fügt man 27,8 Gewichtsteile Amidosulfonsäure hinzu. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt nun in wenigen Minuten auf 87 bis 90°C, wird dann durch äußere Wärmezufuhr auf 100 bis 105'C gebracht und noch i/2 Stunde auf dieser Höhe gehalten. Man destilliert nun etwa 200 Volumteile Pyridin unter vermindertem Druck ab und nimmt den Rückstand mit 400 Volumteilen Wasser auf. Der pH-Wert des Umsetzungsgemisches beträgt etwa 6,6 und wird durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf 4,3 bis 4,5 erniedrigt. Dann wird das Gemisch auf 80'C erhitzt und der Ester durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgesalzen, nach Erkalten auf 40 bis 45°C abfiltriert, mit 100%iger Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet.Example 32 parts by weight of the 86 weight percent dye diazotized anthranilic acid and 1- [4'-ß-hydroxyethylsulfonyl - phenyl - (1 ')] - 3 - methyl - pyrazolon- (5) are added to 300 parts by volume of pyridine, and the mixture is heated to 80.degree. Thereafter, 27.8 parts by weight of sulfamic acid are added added. The temperature of the reaction mixture now rises to 87 in a few minutes to 90 ° C, is then brought to 100 to 105 ° C by external heat supply and still Maintained at this level for i / 2 hours. About 200 parts by volume of pyridine are then distilled under reduced pressure and the residue is taken up in 400 parts by volume of water. The pH of the reaction mixture is about 6.6 and is diluted by adding Hydrochloric acid decreased to 4.3 to 4.5. Then the mixture is heated to 80'C and the ester is salted out by adding potassium chloride, after cooling to 40 to 45 ° C filtered off, washed with 100% potassium chloride solution and dried.
Der verfahrensgemäß hergestellte Farbstoff der Formel wird in ausgezeichneter Reinheit und in einer Ausbeute von 31,4 Gewichtsteilen, entsprechend 96% der Theorie, erhalten.The dye of the formula prepared according to the process is obtained in excellent purity and in a yield of 31.4 parts by weight, corresponding to 96% of theory.
An Stelle von Pyridin können als Lösungsmittel auch Chinolin, Dimethylanilin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd; Picolin oder Lutidin oder Gemische derselben verwendet werden.Instead of pyridine, quinoline, dimethylaniline, Dimethylformamide, dimethyl sulfoxide; Picoline or lutidine or mixtures thereof be used.
Claims (2)
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (1)
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Also Published As
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