DE1233725B - Process for developing a multicolor film with a silver image tone record - Google Patents

Process for developing a multicolor film with a silver image tone record

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DE1233725B
DE1233725B DEE27526A DEE0027526A DE1233725B DE 1233725 B DE1233725 B DE 1233725B DE E27526 A DEE27526 A DE E27526A DE E0027526 A DEE0027526 A DE E0027526A DE 1233725 B DE1233725 B DE 1233725B
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silver
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quaternary ammonium
image
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DEE27526A
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German (de)
Inventor
Howard Walter Vogt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

int. Cl.:int. Cl .:

G03cG03c

Deutsche Kl.: 57 b -12/04 German class: 57 b - 12/04

Nummer: 1233 725Number: 1233 725

Aktenzeichen: E 27526IX a/57 bFile number: E 27526IX a / 57 b

Anmeldetag: 1. August 1964Filing date: August 1, 1964

Auslegetag: 2. Februar 1967Opened on: February 2, 1967

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Entwickeln eines Farbfilmes mit Tonaufzeichnung.The invention relates to a method of developing color film with sound recording.

Bei der Entwicklung von Farbbildern mit einer Silberbildtönspur besteht eine große Schwierigkeit darin, das Silberbild des Tonspurteiles zu erhalten, wenn des Film im Verlaufe der Entwicklung in einem Bleichbad behandelt wird, in dem das Silber der Emulsionsschichten und gegebenenfalls von silberhaltigen Filter- oder Lichthof schutzschichten entfernt werden soll.There is a great difficulty in developing color images with a silver image tone trail in keeping the silver image of the soundtrack part when the film is in the process of being developed in one Bleach bath is treated in which the silver of the emulsion layers and optionally of silver-containing Filter or halo protective layers should be removed.

Um das Silber des Tonbildes zu erhalten, ist vorgeschlagen worden, das Tonbild erst nach dem Bleichen des Filmes mit einem insbesondere viskosen Entwickler zu entwickeln, nur den das sichtbare Bild tragenden Teil des Filmes zu bleichen, das Silber der Tonbüdfläche in Silbersulfid zu überführen oder aber die Tonspur mit einem Klebeband oder einem Lack zu überziehen.In order to preserve the silver of the tone image, it has been suggested that the tone image should only be applied after the Bleach the film with an especially viscous developer to develop only the visible image to bleach the supporting part of the film, to convert the silver of the Tonbüdfläche into silver sulfide or else to cover the sound track with an adhesive tape or a varnish.

Diese Vorschläge befriedigen jedoch nicht, weil sie mit gewissen Nachteilen verbunden sind. So erfordern sie die Einhaltung kritischer Konzentrationen von Reaktionskomponenten und mehrere Arbeitsgänge. Insbesondere hat die Verwendung von Silbersulfid an Stelle von metallischem Silber in der Tonspur des fertig entwickelten Farbfilmes den großen Nachteil, daß Silbersulfid Infrarotstrahlung schwächer absorbiert als Silber. Die meisten Photozellen der Tonprojektoren sind jedoch gegen Infrarotstrahlung besonders empfindlich. Im übrigen erfordern Silbersulfidtonbilder eine Exponierung von einem Positiv, was nachteilig ist.However, these proposals are unsatisfactory because they are associated with certain disadvantages. So require they compliance with critical concentrations of reaction components and several operations. In particular, the use of silver sulfide instead of metallic silver in the soundtrack of the fully developed color film has the great disadvantage that silver sulfide absorbs infrared radiation less than silver. Most of the photocells in sound projectors, however, are particularly resistant to infrared radiation sensitive. Incidentally, silver sulfide tone images require exposure from a positive, which is disadvantageous.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Entwicklungsverfahren für Farbfilme mit Tonaufzeichnung zu schaffen, das die Nachteile der geschilderten Verfahren nicht aufweist und bei welchem das Silberbild der Tonspur nach Entwicklung des Filmes gut erhalten bleibt.It was therefore an object of the invention to provide a developing method for color films with sound recording to create that does not have the disadvantages of the method described and in which the silver image of the sound track is well preserved after the film has been developed.

Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß der die Tonaufzeichnung aufweisende Teil des Filmes nach der Schwarzweißentwicklung, jedoch vor der Farbentwicklung mit einer quaternären Ammoniumverbindung der FormelThe method of the invention is characterized in that the one comprising the sound recording Part of the film after black and white development, but before color development with a quaternary Ammonium compound of the formula

R Rl R Rl

Verfahren zum Entwickeln eines
Mehrfarbenfilmes mit einer
SilberbildtonaufzeichnungMethod of developing a
Multi-color film with one
Silver image sound recording

Anmelder:Applicant:

Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)Eastman Kodak Company,
Rochester, NY (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr. W. Wolff, Η. BartelsDr. W. Wolff, Η. Bartels

und Dipl.-Chem. Dr. J. Brandes, Patentanwälte,and Dipl.-Chem. Dr. J. Brandes, patent attorneys,

München 22, Thierschstr. 8Munich 22, Thierschstr. 8th

Als Erfinder benannt:
Howard Walter Vogt,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)Named as inventor:
Howard Walter Vogt,
Rochester, NY (V. St. A.)

Rh R h

behandelt wird, worin R1, R2, R3 und R4 Alkyl- oder Arylreste darstellen und Z ein Anion ist, und die im Behandlungsbad in einer Konzentration von 2 bis 10 g pro Liter vorliegt.is treated, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent alkyl or aryl radicals and Z is an anion, and which is present in the treatment bath in a concentration of 2 to 10 g per liter.

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 19. August 1963 (303 157)V. St. v. America August 19, 1963 (303 157)

Das Verfahren der Erfindung ist besonders geeignet zur Entwicklung solcher Mehrfarbenfilme mit Tonaufzeichnungsteilen, deren Kuppler in den Emulsionsschichten in Form von Lösungen in einem Kupplerlösungsmittel dispergiert sind. Es wurde gefunden, daß, wenn der den Ton aufweisende Teil des Filmes mit einer quaternären Ammoniumverbindung in Kontakt gebracht wird, noch bevor der Film farbentwickelt, gebleicht usw. ist, das im Silberbildteil gebildete Silber der Bleichbehandlung widersteht. Das heißt, es wird ermöglicht, daß das Silber der Tonspur während der anschließenden Behandlungen des gesamten Filmes erhalten und nicht angegriffen wird, wenn insbesondere das Silber der gegebenenfalls vorhandenen Filterschichten sowie des optischen Bildteiles des Farbfilmes ausgebleicht wird. Nach dem Verfahren der Erfindung wird somit lediglich der Tonspurteil des Farbfilmes einer besonderen Behandlung unterworfen, um dessen Silber zu erhalten bzw. um das übrige Silber selektiv entfernen zu können. Das Verfahren der Erfindung ermöglicht es, metallische Silbertonbilder in Farbfilmen zu erhalten, die Filterbzw. Lichthofschutzschichten von Silber in Gelatine enthalten, weil die Behandlung der Tonspurfläche mit der quaternären Ammoniumverbindung das Tonbildsilber unbleichbar macht.The method of the invention is particularly suitable for developing such multicolor films with sound recording parts, their couplers in the emulsion layers in the form of solutions in a coupler solvent are dispersed. It has been found that if the part of the film having the sound is brought into contact with a quaternary ammonium compound before the film develops color, is bleached, etc., the silver formed in the silver image part is resistant to the bleaching treatment. That is, it allows the silver of the soundtrack to appear during subsequent treatments of the entire film is preserved and not attacked, especially if the silver of the possibly existing filter layers as well as the optical image part of the color film is bleached. After this The method of the invention thus only gives the soundtrack portion of the color film a special treatment subjected in order to obtain its silver or to be able to selectively remove the remaining silver. The method of the invention makes it possible to obtain metallic silver tone images in color films, the filter or. Antihalation layers of silver contained in gelatin because the treatment of the sound track surface with the quaternary ammonium compound makes the clay image silver unbleachable.

709 507/365709 507/365

Claims (3)

Während Silbersulfidtonbilder eine Exponierung von einem Positiv erfordern, kann das aus metallischem Silber bestehende Tonbild von einem Negativ erhalten werden, was bequemer ist, als von einem positiven Tonoriginal auszugehen. Das Verfahren der Erfindung ist insbesondere für die Entwicklung von Farbfilmen mit Tonspuren geeignet, die in Kupplerlösungsmitteln gelöste Kuppler einverleibt enthalten. Das heißt, das Verfahren der Erfindung ist auch dann in vorteilhafter Weise anwendbar, wenn der Farbfilm keine Silberfilterschichten besitzt. Das Verfahren der Erfindung ermöglicht es, daß das Silber des Tonbildteiles auf dem Film zurückbleibt, während das Silber des Bildaufnahmeteiles des Filmes durch eine Bleichbehandlung entfernt wird. Die nach dem Verfahren der Erfindung auf den Tonaufzeichnungsteil des Filmes vor der Umkehrbelichtung und Farbentwicklung zur Anwendung gebrachten quaternären Ammoniumverbindungen enthalten als Substituenten R15 R2, R3 und R4 vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen oder Arylreste wie Phenyl-, Tolylreste u. dgl. Geeignete Anionen sind z. B. Halogenidionen, Sulfationen oder Phosphationen. GeeigneteAlkylrestesind z.B. Methyl-, Butyl-, Octyl-, Undecyl-, Pentadecyl-, Eicosyl- und Tricosylreste. Besonders geeigiet sind Tetraalkylammoniumhalogenide, die mindestens einen unverzweigten Rest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten. In vorteilhafter Weise anwendbare Verbindungen sind z. B. Dodecyltrimethylammoniumchlorid, Trimethylphenylammoniumchlorid, Octadecyltrimethylammoniumchlorid, Tetrahexylammoniumjodid, Dodecyltrimethylammoniumsulfat, Docecyltrimethylammoniumphosphat. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung wird der Lösung der quaternären Ammoniumverbindung ein Fixiermittel, vorzugsweise Natrium- oder Ammoniumthiosulfat, zugesetzt. Der Zusatz eines Fixiermittels ist jedoch nicht erforderlich. Die quaternäre Ammoniumverbindung kann auf verschiedene Weise auf die Tonspurfläche des schwarzweiß-entwickelten Farbfilmes aufgebracht werden, z.B. durch Hindurchführen der Kante des das Silbertonbild tragenden Filmes durch ein die quaternäre Verbindung enthaltendes Bad, oder indem die Tonspurfläche des Filmes an einer Walze vorbeigeführt wird, welche mit der das quaternäre Ammoniumsalz enthaltenden Lösung angefeuchtetist. DieBehandlungszeit hängt bis zu einem gewissen Grade von der Konzentration der quaternären Ammoniumverbindung in dem Behandlungsbad oder der Lösung ab. Besonders gute Ergebnisse werden erhalten, wenn bei Verwendung von Bädern, die pro Liter 2 bis 10 g quaternäres Salz enthalten, Kontaktzeiten von 5 bis 10 Sekunden gewählt werden. Vorzugsweise werden wäßrige Lösungen der quaternären Ammoniumverbindung angewandt. Es können jedoch auch andere gegenüber dem Tonspurteil des Filmes und gegenüber dem quaternären Ammoniumsalz inerte Lösungsmittel verwendet werden. Das Verfahren der Erfindung ist, wie bereits angegeben, insbesondere für die Entwicklung von Silbertonspuren von Farbfilmen geeignet, deren Emulsionsschichten Dispersionen von in einem nichtflüchtigen Lösungsmittel oder Harz gelösten Farbkupplern enthalten. Geeignete Lösungsmittel oder Harze sind z. B. Trikresylphosphat, Triphenylphosphat, Butylphthalat, Hexylbenzoat, Terpen-Maleinsäureanhydridharze u.dgl. Geeignete Kupplerlösungsmittel sind z.B. in der USA.-Patentschrift 2 322 027, S. 2 und 3. beschrieben. Wie oben festgelegt, kann die Behandlung der Tonspur des Farbfilmes mit der ein quaternäres Ammoniumsalz aufweisenden Lösung zu jedem Zeitpunkt nach der ersten Entwicklung und vor der Umkehrbelichtung ίο mit weißem Licht sowie der Farbentwicklung erfolgen. Vorzugsweise wird die Behandlung jedoch im Anschluß an die Schwarzweißentwicklung durchgeführt. Mit der Erfindung ist ein außerordentlich bequemes Verfahren vorgesehen, um das metallische Silberbild der Tonspur von Mehrfarbenfilmen praktisch unverändert während der gesamten, sich an die Schwarzweißentwicklung anschließenden Verarbeitung, insbesondere Farbentwicklung usw., zu erhalten. Hierzu ist nur eine einzige Behandlung des Tonbildteiles erforderlich. Im übrigen erlaubt es das Verfahren der Erfindung, ein Silbertonbild in einem Umkehrfarbfilm (direkt) von einem negativen Tonoriginal zu erhalten. Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern. Beispiel Ein Farbfilm des in der USA.-Patentschrift 2533514 beschriebenen Typs mit einer Tonspur wurde in den Ton- und Bildflächen belichtet und zunächst in einem Schwarzweißentwickler aus N-Methyl-p-aminophenolsulfat und Hydrochinon entwickelt. Der die Tonspur enthaltende Teil des Filmes wurde gewaschen und anschließend durch eine Lösung folgender Zusammensetzung geführt: Wasser 300 ml Mischpolymerisat aus Äthylen und dem Amid-Ammoniumsalz von Maleinsäure* 7 g Hexylenglykol 10 ml Ammoniumthiosulfat 550 ml (60 Gewichtsprozent) Hexadecyltrimethylammoniumbromid... 5 g - CH« — CHo—CH — CH - C=O C=O NH2 O—NH4 Der Film wurde dann gehärtet und gestoppt, anschließend mit weißem Licht umkehrbelichtet, farbentwickelt, gebleicht, fixiert und in bekannter Weise stabilisiert. Das Silberbild der Tonspur wurde durch die Bleichbehandlung und die üblichen Behandlungen nicht verändert. Patentansprüche:While silver sulfide tone images require exposure from a positive, the metallic silver tone image can be obtained from a negative, which is more convenient than starting from a positive tone original. The method of the invention is particularly useful for developing color films having soundtracks which have incorporated couplers dissolved in coupler solvents. That is, the method of the invention can also be advantageously used when the color film has no silver filter layers. The method of the invention enables the silver of the tone image portion to remain on the film while the silver of the image receiving portion of the film is removed by a bleaching treatment. The quaternary ammonium compounds used according to the method of the invention on the sound recording part of the film before the reverse exposure and color development contain as substituents R15, R2, R3 and R4, preferably alkyl radicals having 1 to 24 carbon atoms or aryl radicals such as phenyl, tolyl radicals and the like. Suitable anions are z. B. halide ions, sulfate ions or phosphate ions. Suitable alkyl radicals are, for example, methyl, butyl, octyl, undecyl, pentadecyl, eicosyl and tricosyl radicals. Tetraalkylammonium halides which contain at least one unbranched radical with 12 to 18 carbon atoms are particularly suitable. Advantageously applicable compounds are, for. B. dodecyltrimethylammonium chloride, trimethylphenylammonium chloride, octadecyltrimethylammonium chloride, tetrahexylammonium iodide, dodecyltrimethylammonium sulfate, docecyltrimethylammonium phosphate. According to a preferred embodiment of the method of the invention, a fixing agent, preferably sodium or ammonium thiosulfate, is added to the solution of the quaternary ammonium compound. However, the addition of a fixing agent is not necessary. The quaternary ammonium compound can be applied to the soundtrack surface of the black-and-white developed color film in various ways, e.g. by passing the edge of the film carrying the silver-tone image through a bath containing the quaternary compound, or by moving the soundtrack surface of the film past a roller which with the solution containing the quaternary ammonium salt is moistened. The treatment time depends to some extent on the concentration of the quaternary ammonium compound in the treatment bath or solution. Particularly good results are obtained if contact times of 5 to 10 seconds are selected when using baths which contain 2 to 10 g of quaternary salt per liter. Aqueous solutions of the quaternary ammonium compound are preferably used. However, other solvents inert towards the soundtrack portion of the film and towards the quaternary ammonium salt can also be used. As already indicated, the process of the invention is particularly suitable for developing traces of silver shade from color films, the emulsion layers of which contain dispersions of color couplers dissolved in a non-volatile solvent or resin. Suitable solvents or resins are e.g. Tricresyl phosphate, triphenyl phosphate, butyl phthalate, hexyl benzoate, terpene maleic anhydride resins, and the like. As stated above, the treatment of the sound track of the color film with the solution containing a quaternary ammonium salt can take place at any point in time after the first development and before the reverse exposure ίο with white light and the color development. Preferably, however, the treatment is carried out after the black and white development. The invention provides an extremely convenient method of keeping the metallic silver image of the soundtrack of multicolor films practically unchanged throughout the processing that follows the black and white development, in particular color development, etc. Only a single treatment of the sound image part is required for this. Incidentally, the method of the invention enables a silver tone image to be obtained in a reversal color film (directly) from a negative tone original. The following example is intended to explain the invention in more detail. EXAMPLE A color film of the type described in US Pat. No. 2533514 with a sound track was exposed in the sound and image areas and first developed in a black and white developer from N-methyl-p-aminophenol sulfate and hydroquinone. The part of the film containing the soundtrack was washed and then passed through a solution of the following composition: water 300 ml copolymer of ethylene and the amide-ammonium salt of maleic acid * 7 g hexylene glycol 10 ml ammonium thiosulfate 550 ml (60 percent by weight) hexadecyltrimethylammonium bromide ... 5 g The film was then cured and stopped, then reverse exposed to white light, color developed, bleached, fixed and stabilized in a known manner. The silver image of the sound track was not changed by the bleaching treatment and the usual treatments. Patent claims: 1. Verfahren zum Entwickeln eines Mehrfarbenfilmes mit einer Silberbildtonaufzeichnung, in dessen Emulsionsschichten Farbkupplerlösungen dispergiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß der die Tonaufzeichnung aufweisende Teil des Filmes nach der Schwarzweißentwicklung, jedoch vor der Farbentwicklung mit einer quater-1. A method for developing a multicolor film having a silver image tone record, in which Emulsion layers of color coupler solutions are dispersed, characterized in that that the part of the film containing the sound recording after black and white development, but before the color development with a quater- nären Ammoniumverbindung der FormelNary ammonium compound of the formula R3 R 3 R.R. behandelt wird, worin R1, R2, R3 und R4 Alkyl- oder Arylreste darstellen und Z ein Anion ist, und die im Behandlungsbad in einer Konzentration von 2 bis 10 g pro Liter vorliegt.is treated, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent alkyl or aryl radicals and Z is an anion, and which is present in the treatment bath in a concentration of 2 to 10 g per liter. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine quaternäre Ammoniumverbindung verwendet wird, die mindestens einen unverzweigten Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweist und deren Anion aus einem Halogenidion besteht.2. The method according to claim 1, characterized in that a quaternary ammonium compound is used, the at least one unbranched alkyl radical having 12 to 18 carbon atoms and whose anion consists of a halide ion. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der die Tonaufzeichnung aufweisende Teil des Filmes gleichzeitig mit einem Fixiermittel, vorzugsweise Natriumthiosulfat oder Ammoniumthiosulfat, behandelt wird.3. The method according to claim 1, characterized in that the sound recording having Part of the film simultaneously with a fixative, preferably sodium thiosulfate or Ammonium thiosulfate. 709 507/366 1.67 © Bundesdruckerei Berlin709 507/366 1.67 © Bundesdruckerei Berlin
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