DE1231696B

DE1231696B - Process for the oxidation of hydrocarbons

Info

Publication number: DE1231696B
Application number: DES81678A
Authority: DE
Inventors: John White Colton; Sherwood N Fox
Original assignee: Halcon International Inc
Current assignee: Halcon International Inc
Priority date: 1961-09-26
Filing date: 1962-09-26
Publication date: 1967-01-05
Also published as: NL283634A

Description

Verfahren zur Oxydation von Kohlenwasserstoffen Die Erfindung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren zur Oxydation von Kohlenwasserstoffen, insbesondere von Cycloalkanen, durch Oxydation mit einem molekularen Sauerstoff enthaltenden Gas, vorzugsweise in Gegenwart einer Borverbindung, wie Metaborsäure, Rückführung des nicht umgesetzten Kohlenwasserstoffs, Abtrennen von gasförmigem, nicht umgesetztem Kohlenwasserstoff und Wasserdampf aus der Oxydationszone, Kondensation der Dämpfe, Trennen des verflüssigten Kohlenwasserstoffs und des Wassers und Rückführen des flüssigen, nicht umgesetzten Kohlenwasserstoffs in die Oxydationszone, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die aus der Oxydationszone abgezogenen gasförmigen Bestandteile, die nicht umgesetzten Kohlenwasserstoff und Wasser enthalten, mit einem verhältnismäßig kalten flüssigen Strom des wasserhaltigen Kohlenwasserstoffs in innige Berührung bringt, welcher nach der Trennung von Wasser und flüssigem Kohlenwasserstoff erhalten wurde, dadurch einen Teil dieses Kohlenwasserstoffs aus dem gasförmig abgezogenen Gut in den flüssigen Strom kondensiert, den praktisch wasserfreien kondensierten Kohlenwasserstoff und flüssig zugeführten Kohlenwasserstoff in die Oxydationszone zurückführt, den in dem gasförmig abge zogenen Gut noch vorhandenen, nicht kondensierten Kohlenwasserstoff und das nicht kondensierte Wasser kondensiert, das kondensierte Wasser und den kondensierten Kohlenwasserstoff voneinander trennt und den dabei erhaltenen kondensierten wasserhaltigen Kohlenwasserstoff als verhältnismäßig kalten flüssigen Strom wieder im Kreislauf mit aus dem Oxydationsgefäß verdampften gasförmigen Bestandteilen in Berührung bringt. Durch das Verfahren nach der Erfindung werden viele bisher unvermeidbare Schwierigkeiten bei der Kohlenwasserstoffoxydation überwunden. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf Verbesserungen solcher Kohlenwasserstoffoxydationen, bei denen Borverbindungen zur Erzielung des gewünschten Oxydationsprodukts eingesetzt werden.Process for the Oxidation of Hydrocarbons The invention relates to a new and improved process for the oxidation of hydrocarbons, in particular of cycloalkanes, by oxidation with a molecular oxygen-containing one Gas, preferably in the presence of a boron compound such as metaboric acid, recycle the unreacted hydrocarbon, separation of gaseous, unreacted Hydrocarbons and water vapor from the oxidation zone, condensation of vapors, Separating the liquefied hydrocarbon and the water and recycling the liquid, unreacted hydrocarbon in the oxidation zone, which thereby is characterized in that the gaseous constituents withdrawn from the oxidation zone, which contain unreacted hydrocarbon and water, with a proportionate cold liquid stream of hydrocarbons containing water in intimate contact brings, which is obtained after the separation of water and liquid hydrocarbon was thereby withdrawn some of this hydrocarbon from the gaseous Well condensed into the liquid stream which condensed practically anhydrous Hydrocarbon and liquid hydrocarbon fed into the oxidation zone returns, the still present in the gaseous withdrawn good, not condensed Hydrocarbon and the uncondensed water condensed that condensed Water and the condensed hydrocarbon separates from each other and thereby obtained condensed hydrocarbon hydrocarbon as relatively cold liquid stream again in the circuit with gaseous vaporized from the oxidation vessel Brings components into contact. By the method according to the invention overcome many previously inevitable difficulties in hydrocarbon oxidation. The invention relates in particular to improvements in such hydrocarbon oxidations, in which boron compounds are used to achieve the desired oxidation product will.

Bei Kohlenwasserstoffoxydationen wirkt sich die Gegenwart von Wasser auf die Umwandlung zu dem gewünschten Reaktionsprodukt häufig störend aus. The presence of water has an effect on hydrocarbon oxidations often interferes with the conversion to the desired reaction product.

Dieses Wasser wird entweder bei der Oxydationsreaktion gebildet oder von außen in das Reaktionsgefäß eingeführt.This water is either formed in the oxidation reaction or introduced into the reaction vessel from the outside.

Eine bekannte Arbeitsweise zur Entfernung von Wasser aus dem Reaktionsgefäß besteht darin, daß es in Form von Dampf zusammen mit nicht umgesetzten dampfförmigen Kohlenwasserstoffen und nicht kondensierbaren Gasen abzuziehen. Die Gesamtheit dieser Dämpfe, die als Verdampfungsanteil ())boilWup<() be- zeichnet wird, wird anschließend abgekühlt. Das Wasser und die Kohlenwasserstoffe werden kondensiert und absitzen gelassen. Die Wasserphase und die Kohlenwasserstoffphase werden getrennt und das Wasser wird verworfen, während der Kohlenwasserstoff in das Reaktionsgefäß zurückgeführt wird. Die Verdampfungs- oder Aufsiedegeschwindigkeit wird durch mehrere Faktoren, wie Temperatur und Druck im Reaktionsgefäß, bestimmt. A known procedure for removing water from the reaction vessel is that it is in the form of vapor along with unreacted vapor Withdraw hydrocarbons and non-condensable gases. The entirety of these Vapors that are used as evaporation fraction ()) boilWup <() is drawn, then cooled down. The water and hydrocarbons will condense and settle calmly. The water phase and the hydrocarbon phase are separated and that Water is discarded while the hydrocarbon is returned to the reaction vessel will. The evaporation or boiling rate is determined by several factors, such as temperature and pressure in the reaction vessel.

Es hat sich gezeigt, daß dieses bekannte Verfahren mehrere Mängel aufweist, durch welche das Gesamtverfahren hinsichtlich Wirksamkeit und Wirtschaftlichkeit zu wünschen übrig läßt. This known method has been found to have several shortcomings has, through which the overall process in terms of effectiveness and economy leaves a lot to be desired.

Zunächst ist es zur Abtrennung der verdampften Kohlenwasserstoffe und des verdampften Wassers nötig, sie zu kühlen und zu kondensieren. Bei der Rückführung der kalten Kohlenwasserstoffe müssen dann wieder große Wärmemengen zu dem Reaktionsgefäß zugeführt werden, um die nötigen Reaktionsbedingungen aufrechtzuerhalten. First of all, it is used to separate the evaporated hydrocarbons and the evaporated water needed to cool and condense them. In repatriation of the cold hydrocarbons then have to return large amounts of heat to the reaction vessel are supplied to maintain the necessary reaction conditions.

Zweitens erfordert die Kondensation von dampfförmigen Kohlenwasserstoffen den Entzug großer Wärmemengen und die Anwendung von Kondensationsilächen angemessener Größe. Diese Faktoren erhöhen zusätzlich den bei dem Verfahren nötigen Aufwand. Second, it requires the condensation of vaporous hydrocarbons the extraction of large amounts of heat and the use of condensation surfaces are more appropriate Size. These factors additionally increase the amount required for the procedure Expenditure.

Drittens ist selbst bei der niedrigen Temperatur, die zum Trennen des Kohlenwasserstoff-Wasser-Kondensats angewandt wird, die vollständige Entfernung des Wassers von der Kohlenwasserstoffphase außerordentlich schwierig. Diese Schwierigkeit ist auf die Gegenwart von Stoffen zurückzuführen, die vermutlich oberflächenaktive Reaktionsprodukte darstellen und einen Teil des Wassers (im folgenden als ))emulgiertes Wasser« bezeichnet) mit der Kohlenwasserstoffphase emulgieren. Third, even at the low temperature, it is necessary to separate of the hydrocarbon-water condensate is applied, the complete removal of the water from the hydrocarbon phase extremely difficult. This difficulty is due to the presence of substances that are believed to be surface-active Represent reaction products and part of the water (hereinafter referred to as)) emulsified Water «) emulsify with the hydrocarbon phase.

Es wurde nun gefunden, daß die beschriebenen Schwierigkeiten dadurch überwunden werden können, daß man die im Reaktionsgefäß aufsiedenden Dämpfe direkt mit der Kohlenwasserstoffphase aus der Phasentrennvorrichtung vor ihrer Rückführung in das Reaktionsgefäß in Berührung bringt. It has now been found that the difficulties described thereby can be overcome that the boiling in the reaction vessel vapors directly with the hydrocarbon phase from the phase separator before it is recycled brings into contact with the reaction vessel.

Die Erfindung ist besonders bedeutsam für Kohlenwasserstoffoxydationen, wobei Borverbindungen, wie Metaborsäure, dem im Reaktionsgefäß befindlichen Gemisch zugesetzt werden, um das Ausmaß der Oxydationsreaktion zu beeinflussen, weil die Gegenwart von bereits geringen Wassermengen die Wirkung der zugesetzten Borverbindungen zunichte macht. Reaktionen dieser Art einschließlich der nachteiligen Wirkung von Wasser darauf sind im Patent 1 158 963 ausführlich beschrieben. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann eine große Anzahl verschiedener Kohlenwasserstoffe als Ausgangsmaterial für die Oxydation, die in der erfindungsgemäßen Vorrichtung durchgeführt werden kann, verwendet werden. Besonders geeignet sind niedermolekulare Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Molekül. Diese Kohlenwasserstoffe können cyclische oder acyclische Verbindungen, z. B. gerad- oder verzweigtkettige Paraffine, wie Butan, Pentan oder Methylbutan, sein. Besonders bevorzugte Ausgangsmaterialien sind die Cycloalkane, wie Cyclohexan. The invention is particularly important for hydrocarbon oxidations, where boron compounds, such as metaboric acid, are added to the mixture in the reaction vessel be added to influence the extent of the oxidation reaction, because the The presence of even small amounts of water reduces the effect of the added boron compounds nullifies. Reactions of this type including the adverse effect of Water thereon are described in detail in U.S. Patent 1,158,963. In the inventive Process can use a large number of different hydrocarbons as feedstock for the oxidation carried out in the device according to the invention can be used. Low molecular weight hydrocarbons are particularly suitable with 2 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 8 carbon atoms in the molecule. These hydrocarbons can be cyclic or acyclic compounds, e.g. B. straight or branched-chain paraffins such as butane, pentane or methylbutane. Particularly preferred starting materials are the cycloalkanes, such as cyclohexane.

An Hand der Zeichnung wird die Erfindung beispielsweise näher erläutert. The invention is explained in more detail, for example, with reference to the drawing.

Beispiel 1 Das für absatzweises Arbeiten ausgelegte Oxydationsreaktionsgefäß 1 wird mit 308 Teilen Metaborsäure und 2711 Teilen Cyclohexan beschickt und bei einer Temperatur von etwa 165"C (3300 F) und einem Druck von 8,4 atü gehalten. In das Reaktionsgefäß 1 wird Luft durch die Leitung 5 eingeführt, und es werden etwa 77 Teile O2 absorbiert. Etwa 80lo des Cyclohexans werden umgesetzt, und das flüssige Reaktionsgemisch wird durch die Leitung 6 abgezogen. Dieses Reaktionsgemisch wird zur Gewinnung des Produkts nach einem beliebigen Verfahren, z. B. dem in dem obengenannten Patent beschriebenen, aufgearbeitet. Example 1 The batch oxidation reaction vessel 1 is charged with 308 parts of metaboric acid and 2711 parts of cyclohexane and at a temperature of about 165 "C (3300 F) and a pressure of 8.4 atmospheres. In the reaction vessel 1 is introduced air through the line 5, and there will be about 77 parts of O2 absorbed. About 80lo of the cyclohexane are converted, and the liquid The reaction mixture is withdrawn through line 6. This reaction mixture will to obtain the product by any method, e.g. B. that in the above Patent described, worked up.

Dem Reaktionsgefäß wird durch die Heizeinrichtung 7 in üblicher Weise Wärme zugeführt. Es wird ein hohes Aufsiedeverhältnis aufrechterhalten, und die Dämpfe, die durch die Leitung 8 aus dem Reaktionsgefäß abgezogen werden, enthalten etwa 3200 Teile Cyclohexan, 63 Teile Wasser und 254 Teile Stickstoff. Diese Dämpfe, die sich bei einer Temperatur von etwa 1650 C befinden, werden zu dem Kontaktturm 2 geleitet. Dieser Turm kann ein Sprühturm, eine mit Füllkörpern gefüllte Kolonne oder eine andere übliche Vorrichtung sein.The reaction vessel is through the heating device 7 in the usual way Heat supplied. A high boiling ratio is maintained, and the Vapors withdrawn from the reaction vessel through line 8 contain about 3200 parts of cyclohexane, 63 parts of water and 254 parts of nitrogen. These fumes which are at a temperature of about 1650 C become the contact tower 2 headed. This tower can be a spray tower, a column filled with random packings or another conventional device.

In dem Kontaktturm 2 werden die heißen Dämpfe in direkten Kontakt mit kaltem, flüssigem Kreislauf- cyclohexan gebracht, das emulgiertes Wasser enthält.In the contact tower 2, the hot vapors are in direct contact with cold, liquid circulatory Brought cyclohexane, which contains emulsified water.

Dieser Kreislaufstrom, der etwa 1500 Teile Cyclohexan und etwa 15 Teile emulgiertes Wasser enthält, tritt in den Kontaktierturm 2 durch die Leitung 9 mit einer Temperatur von etwa 38"C ein. Der Kontakt der beiden Ströme führt erstens zur Kondensation von etwa 1500 Teilen Cyclohexan und zur Abkühlung der noch verbleibenden Dämpfe, zweitens zur Erwärmung der Cyclohexanflüssigkeit auf etwa 154"C und drittens zur Befreiung des flüssigen Kreislaufstroms von dem emulgierten Wasser. Der erhitzte Cyclohexanstrom wird durch die Leitung 10 aus dem Kontaktturm 2 abgezogen und enthält etwa 3000 Teile praktisch wasserfreien Cyclohexans. Dieser Strom wird in das Oxydationsgefäß zurückgeleitet, worin es erneut umgesetzt werden kann. Die abgekühlten Dämpfe (die 1700 Teile Cyclohexan, über 70 Teile Wasser und 254 Teile Stickstoff enthalten) verlassen den Kontaktturm 2 am oberen Ende durch die Leitung 13 und gelangen zu der Kondensationseinrichtung 3, worin praktisch das gesamte Cyclohexan und Wasser kondensiert wird. Nicht kondensierbare Gase, z. B. Stickstoff, werden durch die Leitung 14 entfernt. Dieser Strom enthält etwa 200 Teile Cyclohexandampf, die in einer nachfolgenden Waschbehandlung entfernt werden können. Das Cyclohexan-Wasser-Kondensat gelangt bei einer Temperatur von etwa 38"C durch die Leitung 15 zu der Phasentrenneinrichtung 4. Etwa 63 Teile Wasser werden am Boden der Trenneinrichtung 4 durch die Leitung 16 als Wasserphase abgezogen und verworfen.This recycle stream, which is about 1500 parts of cyclohexane and about 15 Contains parts of emulsified water, enters the contacting tower 2 through the line 9 with a temperature of about 38 "C. The contact of the two currents leads firstly for the condensation of about 1500 parts of cyclohexane and for cooling the remaining ones Vapors, secondly, to heat the cyclohexane liquid to about 154 "C and thirdly to remove the emulsified water from the circulating liquid stream. The heated one Cyclohexane stream is withdrawn from the contact tower 2 through line 10 and contains about 3000 parts of practically anhydrous cyclohexane. This stream goes into the oxidation vessel returned, in which it can be reacted again. The cooled vapors (the 1700 parts of cyclohexane, containing over 70 parts of water and 254 parts of nitrogen) leave the contact tower 2 at the upper end through the line 13 and get to the condenser 3, in which practically all of the cyclohexane and water is condensed. Non-condensable gases, e.g. B. nitrogen, are through the Line 14 removed. This stream contains about 200 parts of cyclohexane vapor, which in can be removed in a subsequent washing treatment. The cyclohexane-water condensate reaches the phase separation device through line 15 at a temperature of about 38 ° C 4. About 63 parts of water are at the bottom of the separator 4 through the line 16 withdrawn as the water phase and discarded.

Etwa 1500 Teile Cyclohexan, die emulgiertes Wasser enthalten, werden durch die Leitung 9 abgezogen und, wie oben beschrieben, weiterverarbeitet.About 1500 parts of cyclohexane that contain emulsified water will be withdrawn through the line 9 and, as described above, processed further.

Die oben beschriebene Arbeitsweise kann selbstverständlich in mehrfacher Hinsicht abgewandelt werden, ohne daß dadurch der Bereich der Erfindung verlassen wird. So kann beispielsweise die das Cyclohexan führende Leitung 10 beheizt werden, um den Wärmebedarf bei der Leitung 7 zu verringern. The procedure described above can of course be carried out in multiple ways Regard can be modified without thereby departing from the scope of the invention will. For example, the line 10 carrying the cyclohexane can be heated, to reduce the heat demand on line 7.

Die nicht kondensierbaren Anteile, die aus der Kondensationseinrichtung 3 durch die Leitung 14 abgeführt werden, können in das Reaktionsgefäß zurückgeleitet werden. Diese Arbeitsweise ist besonders dort von Vorteil, wo Sauerstoffkonzentrationen zweckmäßig sind, die unter der Sauerstoffkonzentration von Luft liegen. The non-condensable parts that come from the condensation device 3 are discharged through line 14 can be returned to the reaction vessel will. This way of working is particularly advantageous where there are oxygen concentrations are expedient, which are below the oxygen concentration of air.

Die am besten geeigneten Temperaturen, Drücke und Strömungsgeschwindigkeiten für die verschiedenen Einheiten lassen sich leicht in bekannter Weise ermitteln. Diese Bedingungen hängen von Faktoren, wie dem jeweiligen Kohlenwasserstoff, der für die Umsetzung verwendet wird, der in das Reaktionsgefäß eingeführten Sauerstoffmenge, der Menge an verdampften Bestandteilen und dem Wirkungsgrad des Kontaktturms und der Kondensationseinrichtung ab. The most suitable temperatures, pressures and flow rates for the various units can easily be determined in a known manner. These conditions depend on factors such as the particular hydrocarbon being used is used for the reaction, the amount of oxygen introduced into the reaction vessel, the amount of evaporated constituents and the efficiency of the contact tower and the condensation device.

Beispiel 2 Es wird die oben beschriebene Arbeitsweise angewandt. Der Oxydationsreaktor wird mit 1000 Mol Methylcyclohexan und 160 Mol Metaborsäure beschickt. Die Temperatur wird bei 160"C und der Druck wird bei etwa 7,3 atü gehalten. Ein 57 Mol Sauerstoff und 655 Mol Stickstoff enthaltendes Gemisch wird in den Reaktor eingeleitet. Das flüssige Reaktionsgemisch wird aus der Leitung 6 abgezogen und, wie oben beschrieben, aufgearbeitet. Die als übergehende Anteile aus dem Reaktor abgezogenen Dämpfe enthalten 980 Mol Methylcyclohexan, 60 Mol Wasser und 651 Mol Stickstoff. Diese sich bei einer Temperatur von 160"C befindenden Dämpfe werden zu dem Kontaktturm 2 geleitet, wo sie in direkte Berührung mit kaltem Kreislaufmethylcyclohexan gebracht werden, das emulgiertes Wasser enthält Der zuletzt genannte Anteil, der etwa 640 Mol Methylcyclohexan und etwa 25 Mol Wasser enthält, tritt mit einer Temperatur von etwa 40"C in den Kontaktturm ein. Die Berührung der beiden Anteile führt zu 1. der Kondensation von etwa 320 Mol Methylcyclohexan und einer Abkühlung der noch vorhandenen Dämpfe, 2. zur Erwärmung der Methylcyclohexanflüssigkeit auf etwa 125"C und 3. zur Entfernung des emulgierten Wassers aus dem flüssigen Kreislaufgemisch. Example 2 The procedure described above is used. The oxidation reactor is filled with 1000 moles of methylcyclohexane and 160 moles of metaboric acid loaded. The temperature is maintained at 160 "C and the pressure is maintained at about 7.3 atmospheres. A mixture containing 57 moles of oxygen and 655 moles of nitrogen is added to the reactor initiated. The liquid reaction mixture is withdrawn from line 6 and, as described above, worked up. The as transferred parts from the reactor The vapors drawn off contain 980 moles of methylcyclohexane and 60 moles of water and 651 moles of nitrogen. These vapors are at a temperature of 160 "C are passed to the contact tower 2, where they are in direct contact with cold circulating methylcyclohexane be brought, the emulsified water contains The last-mentioned portion, the Containing about 640 moles of methylcyclohexane and about 25 moles of water occurs with a temperature of about 40 "C into the contact tower. The contact of the two parts leads to 1. the condensation of about 320 moles of methylcyclohexane and a cooling of the still existing vapors, 2. to heat the methylcyclohexane liquid to about 125 "C and 3. to remove the emulsified water from the liquid cycle mixture.

Das durch die Leitung 10 aus dem Kontaktturm abgezogene erwärmte Methylcyclohexan enthält etwa 960 Mol praktisch wasserfreies Methylcyclohexan und wird in den Oxydationsreaktor zurückgeleitet, worin es einer weiteren Umsetzung unterworfen werden kann. Die abgekühlten Dämpfe (die 660 Mol Methylcyclohexan, weniger als 90 Mol Wasser und 651 Mol Stickstoff enthalten) treten am Kopf des Kontaktturmes 2 durch die Leitung 13 aus und strömen zu der Kondensationsvorrichtung 3, worin praktisch das gesamte Methylcyclohexan und Wasser kondensiert werden. Nicht kondensierbare Gase, z. B. Stickstoff, werden durch die Leitung 14 abgezogen. Das abgezogene Gas enthält etwa 20 Mol Methylcyclohexan und 651 Mol Stickstoff. Das dampfförmige Methylcyclohexan kann in einer anschließenden Waschstufe zurückgewonnen werden. Das Methylcyclohexan-Wasser-Kondensat strömt zur Trennvorrichtung4, aus der 68 Mol Wasser als unter Phase abgezogen und verworfen werden. 640 Mol Methylcyclohexan und etwa 25 Mol Wasser von 400 C werden durch die Leitung 9, wie oben beschrieben, zum Kontaktturm 2 zurückgeleitet. The heated up withdrawn through line 10 from the contact tower Methylcyclohexane contains about 960 moles of practically anhydrous methylcyclohexane and is returned to the oxidation reactor, where there is a further reaction can be subjected. The cooled vapors (the 660 moles of methylcyclohexane, less than 90 moles of water and 651 moles of nitrogen) occur at the top of the contact tower 2 through the line 13 and flow to the condensation device 3, wherein practically all of the methylcyclohexane and water are condensed. Not condensable Gases, e.g. B. nitrogen are withdrawn through line 14. The withdrawn gas contains about 20 moles of methylcyclohexane and 651 moles of nitrogen. The vaporous methylcyclohexane can be recovered in a subsequent washing stage. The methylcyclohexane-water condensate flows to the separator 4, from which 68 moles of water are withdrawn as under phase and be discarded. 640 moles of methylcyclohexane and about 25 moles of water at 400 C. through the line 9, as described above, returned to the contact tower 2.

Claims

Claim: Process for the oxidation of hydrocarbons, especially of cycloalkanes, by oxidation with a molecular oxygen containing gas, preferably in the presence of a boron compound such as metaboric acid, Recirculation of the unreacted hydrocarbon, separation of gaseous, unreacted hydrocarbon and water vapor from the oxidation zone, condensation of the vapors, separation of the liquefied hydrocarbon and water and recycling of the liquid, unreacted hydrocarbon in the oxidation zone, thereby characterized in that the gaseous constituents withdrawn from the oxidation zone, which contain unreacted hydrocarbon and water, with a proportionate cold liquid stream of hydrocarbons containing water in intimate contact brings, which is obtained after the separation of water and liquid hydrocarbon was thereby withdrawn some of this hydrocarbon from the gaseous Well condensed into the liquid stream which condensed practically anhydrous Hydrocarbon and liquid hydrocarbon fed into the oxidation zone returns the non-condensed material still present in the gaseous material withdrawn Hydrocarbon and the uncondensed water condensed that condensed Water and the condensed hydrocarbon separates from each other and thereby obtained condensed hydrocarbon hydrocarbon as relatively cold liquid stream again in the circuit with gaseous vaporized from the oxidation vessel Brings components into contact.

Publications considered: German Auslegeschriften No. 1,100,020, 1,078,569; French patent specification No. 1 166 679.