DE1230016B - Process for the preparation of alkenylsulfonyl isocyanates - Google Patents
Process for the preparation of alkenylsulfonyl isocyanatesInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. CL:Int. CL:
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Auslegetag: Number:
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C07cC07c
F46161IVb/12o
26. Mai 1965
8. Dezember 1966F46161IVb / 12o
May 26, 1965
December 8, 1966
Es ist bekannt, daß Sulfonylisocyanate sich sehr leicht an tertiäre aliphatische Amine anlagern, wobei Verbindungen mit Betainstruktur entstehen, die teils in kristallisierter, teils in öliger Form anfallen [Chemische Berichte, 96, S. 3243 (1963)].It is known that sulfonyl isocyanates very easily add to tertiary aliphatic amines, with Compounds with a betaine structure arise, some of which occur in crystallized, partly in oily form [Chemische Reports, 96, p. 3243 (1963)].
Aus solchen Addukten der Amine mit Alkylsulf onylisocyanat gelingt es jedoch nicht, die Isocyanate in nennenswerter Menge zurückzugewinnen.From such adducts of amines with alkyl sulfonyl isocyanate However, it does not succeed in recovering the isocyanates in any appreciable amount.
Es war deshalb überraschend, daß man die bislang unbekannten «,/S-ungesättigten Alkenylsulfonylisocyanate der allgemeinen FormelIt was therefore surprising that the hitherto unknown «, / S-unsaturated alkenylsulfonyl isocyanates the general formula
R1-C = C-SO2-N = C = OR 1 -C = C-SO 2 -N = C = O
Verfahren zur Herstellung von
AlkenylsulfonylisocyanatenProcess for the production of
Alkenyl sulfonyl isocyanates
worin R1, R2 und R3 Wasserstoff- oder Halogenatome
oder gegebenenfalls substituierte oder ringförmig verknüpfte Alkylgruppen bedeuten, auf sehr einfache
Weise erhält, wenn man 2-Chloralkylsulfonylisocyanate
der allgemeinen Formel
Cl Hwherein R 1 , R 2 and R 3 denote hydrogen or halogen atoms or optionally substituted or cyclically linked alkyl groups, obtained in a very simple manner if 2-chloroalkylsulfonyl isocyanates of the general formula
Cl H
I II I
R1-C — C — SO2-N = C = OR 1 -C - C - SO 2 -N = C = O
worin R1, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, mit aliphatischen tertiären Aminen umsetzt.wherein R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above, reacts with aliphatic tertiary amines.
Als Ausgangsmaterialien der Isocyanatreihe lassen sich nach dem vorliegenden "Verfahren beispielsweise 2-Chloräthylsulfonylisocyanat, 2-Chlorpropylsulfonylisocyanat, 2-Chlorbutylsulfonylisocyanat, 1-Methyl-2-chlorpropylsulfonylisocyanat, 2-Chlorcyclohexylsulfonylisocyanat oder 2-Chlorhexylsulfonylisocyanatverwenden. Die genannten Chloralkylsulfonylisocyanate sind leicht zugänglich und können aus den entsprechenden Olefinen durch radikalische Umsetzung mit Chlorsulfonylisocyanat hergestellt werden.As the starting materials of the isocyanate series according to the present "process, for example 2-chloroethylsulphonyl isocyanate, 2-chloropropylsulphonyl isocyanate, 2-chlorobutylsulfonyl isocyanate, 1-methyl-2-chloropropylsulfonyl isocyanate, 2-chlorocyclohexylsulfonyl isocyanate or use 2-chlorohexylsulfonyl isocyanate. The chloroalkylsulfonyl isocyanates mentioned are easily accessible and can be obtained from the corresponding Olefins are produced by radical reaction with chlorosulfonyl isocyanate.
An tertiären aliphatischen Aminen kommen verfahrensgemäß beispielsweise Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Triisopropylamin, Tri-n-butylamin oder Triisobutylamin in Betracht. Besonders günstige Ergebnisse liefern jedoch Trimethylamin bzw. Triäthylamin.According to the process, tertiary aliphatic amines are, for example, trimethylamine, triethylamine, Tripropylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine or triisobutylamine are possible. Particularly However, trimethylamine and triethylamine give favorable results.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich beispielsweise so durchführen, daß man die 2-Chloralkylsulfonylisocyanate mit dem tertiären Amin, zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln und unter kräftiger Durchmischung des Ansatzes zusammengibt. Als Lösungsmittel lassen sich dabei solche verwenden, die mit dem eingesetzten Isocyanat nicht Anmelder:The inventive method can be, for example carry out so that the 2-chloroalkylsulfonyl isocyanates with the tertiary amine, expediently in the presence of solvents or diluents and brings together with vigorous mixing of the approach. Solvents that can be used here are use that does not match the isocyanate used Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Herbert Bestian, Frankfurt/M.;Dr. Herbert Bestian, Frankfurt / M .;
Dr. Dieter Günther,Dr. Dieter Günther,
Dr. Fritz Soldan, Kelkheim (Taunus)Dr. Fritz Soldan, Kelkheim (Taunus)
reagieren und in denen das im Verlauf der Umsetzung infolge Bindung des abgespaltenen Chlorwasserstoffes entstehende Trialkylammoniumchlorid praktisch unlöslich ist. Hierzu sind beispielsweise Benzol, Diäthyl-, Diisopropyl- sowie Di-n-butyläther, Heptan, Methylcyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff und Methylenchlorid geeignet.react and in which this occurs in the course of the reaction as a result of the binding of the hydrogen chloride which is split off resulting trialkylammonium chloride is practically insoluble. For this purpose, for example, benzene, diethyl, Diisopropyl and di-n-butyl ether, heptane, methylcyclohexane, Carbon tetrachloride and methylene chloride are suitable.
Bei der unter Chlorwasserstoffabspaltung stattfindenden Reaktion werden die Ausgangsprodukte vorzugsweise im Molverhältnis 1:1 eingesetzt. Es kann jedoch auch ein Überschuß an 2-Chloralkylsulfonylisocyanat verwendet werden.In the reaction which takes place with elimination of hydrogen chloride, the starting products are preferred used in a molar ratio of 1: 1. However, an excess of 2-chloroalkylsulfonyl isocyanate can also be used be used.
Das vorliegende Verfahren kann bereits bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen 10 und 8O0C. Da die Reaktion exotherm verläuft, ist es mitunter zweckmäßig, während der Umsetzung das Reaktionsgefäß zu kühlen. Die hergestellten Alkenylsulfonylisocyanate lassen sich aus dem Reaktionsgemisch nach Absaugen oder Abzentrifugieren des gebildeten Trialkylammoniumchlorides und Verdampfen des bei der Umsetzung anwesenden Lösungs- oder Verdünnungsmittels durch Destillation in reiner Form gewinnen. Die verfahrensgemäß erhältlichen Alkenylsulfonylisocyanate sind neue Verbindungen und stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungs-, Textilhilfsmitteln oder Farbstoffen dar.The present process can be carried out even at room temperature. Preferably the reaction is carried Since the reaction proceeds exothermically at temperatures between 10 and 8O 0 C., it is sometimes advantageous during the reaction to cool the reaction vessel. The alkenylsulfonyl isocyanates produced can be obtained in pure form from the reaction mixture after the trialkylammonium chloride formed has been filtered off with suction or centrifuged off and the solvent or diluent present in the reaction has been evaporated by distillation. The alkenylsulfonyl isocyanates obtainable according to the process are new compounds and represent valuable intermediate products for the production of pest control agents, textile auxiliaries or dyes.
253 g 2-Chloräthylsulfonylisocyanat werden in 250 ml Diäthyläther gelöst und in einem Rührkolben mit Bodenfritte vorgelegt. Unter Rühren werden dann 151 g Triäthylamin in 200 ml Diisopropyläther so253 g of 2-chloroethylsulfonyl isocyanate are in 250 ml of diethyl ether dissolved and placed in a stirred flask with a bottom frit. Then, with stirring 151 g of triethylamine in 200 ml of diisopropyl ether so
609 730/426609 730/426
3 43 4
langsam zugetropft, daß die Mischung die Temperatur tionsverdampfer vom Benzol befreit und anschließend
30° C nicht übersteigt. Nach Beendigung des Eintrop- destilliert. Man erhält 115 g n-Hexen-1-yl-sulfonylisofens
wird das Reaktionsgemisch noch 6 Stunden bei cyanat mit einem Siedepunkt von 89° C/l Torr (entRaumtemperatur
nachgerührt und anschließend vom sprechend 60 % der Theorie), ausgeschiedenen Triäthylammoniumchlorid abgesaugt. 5 ... . Λ. , . ,,1om
Das Filtrat wird nun am Rotationsverdampfer vom Analyse: C7H11NO3S (Molgewxcht-189)
Diäthyläther befreit und dann im Vakuum bei 3 Torr Berechnet ... C 44,4, H 5,8, N 7,4, S 16,9;
destilliert. Man erhält hierbei 140 g Vinylsulfonyliso- gefunden ... C 44,1, H 6,0, N 7,0, S 17,2.
cyanat vom Siedepunkt 52°C/3Torr (entsprechend
70% der Theorie). io Beispiel6slowly added dropwise so that the mixture freed the temperature tion evaporator from benzene and then does not exceed 30.degree. After completion of the instillation, distilled. 115 g of n-hexen-1-yl-sulfonyl isofens are obtained, the reaction mixture is filtered off with suction for a further 6 hours at cyanate with a boiling point of 89 ° C / l Torr (at room temperature and then from the corresponding 60% of theory), the precipitated triethylammonium chloride is filtered off with suction. 5 .... Λ . ,. ,, 1OM The filtrate is now y on a rotary evaporator Anal se: C 7 H 11 NO 3 S (Molgewxcht-189) freed of diethyl ether and then dried in vacuo at 3 torr Calculated ... C 44.4, H 5.8, N 7.4, S 16.9; distilled. This gives 140 g of vinylsulfonyliso- found ... C 44.1, H 6.0, N 7.0, S 17.2. cyanate with a boiling point of 52 ° C / 3 Torr (corresponding to
70% of theory). io example 6
Analyse: C3H3NO3S (Molgewicht 133) mSg i.Methyl-2-cHorpropylsulf onylisocyanat und Berechnet ... C 27,1, H 2,3, N 10,5, S 24,0; 300 ml Benzol werden in einem Rührkolben vorgelegt gefunden ... C 27,3, H 2,4, N 10,7, S 23,8. und 101 g Triäthylamin in 150 ml Benzol bei Raum-. 15 temperatur langsam zugetropft. Das Gemisch wird Beispiel 2 dann vom ausgeschiedenen Triäthylammomumchlorid 339g 2-Chloräthylsulfonylisocyanat werden in 600ml abgesaugt, das Benzol am Rotationsverdampfer entBenzol gelöst und unter Rühren 118 g gasförmiges fernt und der Rückstand destilliert. Man erhält 80 g Trimethylamin langsam in die Lösung eingeleitet. Die 1-Methyl-propen-l-yl-sulfonylisocyanat vom Siede-Weiterverarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt 20 punkt 63° C/l Torr (entsprechend 50% der Theorie), analog Beispiel 1. Nach Destillation erhält man 205 g . , „„.„„,„ , ., .... Vinylsulfonylisocyanat (entsprechend 80 % der Theo- ^^ : QH7NO3S (Molgewicht 161) rie). Berechnet ... C 37,3, H 4,3, N 8,7, S 19,9; Beispiel 3 gefunden ... C 37,2, H 4,8, N 8,5, S 20,2.Analysis: C 3 H 3 NO 3 S (molecular weight 133) mSg i.methyl-2-chloropropylsulfonyl isocyanate and calculated ... C 27.1, H 2.3, N 10.5, S 24.0; 300 ml of benzene are found placed in a stirred flask ... C 27.3, H 2.4, N 10.7, S 23.8. and 101 g of triethylamine in 150 ml of benzene at room. 15 slowly added dropwise at temperature. The mixture is then removed from the precipitated triethylammomum chloride. 339 g of 2-chloroethylsulfonyl isocyanate are suctioned off in 600 ml, the benzene is dissolved in a rotary evaporator and 118 g of gaseous are removed with stirring and the residue is distilled. 80 g of trimethylamine are slowly passed into the solution. The 1-methyl-propen-l-yl-sulfonyl isocyanate from the boiling point further processing of the reaction mixture takes place at 20 point 63 ° C./1 Torr (corresponding to 50% of theory), analogously to Example 1. After distillation, 205 g are obtained. , ","", .... Vinylsulfonylisocyanat (corresponding to 80% of theo- ^^: QH 7 NO 3 S (molecular weight 161) RIE)". ".. Calculated ... C 37.3, H 4.3, N 8.7, S 19.9; Example 3 found ... C 37.2, H 4.8, N 8.5, S 20.2.
In einem Rührkolben werden 1700g 2-Chloräthyl- Beispiel 7 sulfonylisocyanat in 2800 ml Benzol vorgelegt undIn a stirred flask 1700 g of 2-chloroethyl Example 7 sulfonyl isocyanate presented in 2800 ml of benzene and
unter Rühren 1010 g Triäthylamin so zugetropft, daß In einem Rührkolben werden 266,5 g 2,4,4-Trichloreine Temperatur von+30° C nicht überschritten wird. butylsulfonylisocyanat und 280 ml Benzol vorgelegt Nach Beendigung des Eintropfens wird das Gemisch 30 und unter Rühren 101 g Triäthylamin so zugetropft, noch 12 Stunden nachgerührt, vom ausgeschiedenen daß eine Temperatur von +30°C nicht überschritten Triäthylammoniumchlorid abgesaugt und das Benzol wird. Nach 20stündigem Nachrühren werden 136 g im Vakuum entfernt. Die anschließende Vakuum- Triäthylammoniumchlorid abgesaugt, das Benzol am destillation erbringt 1180 g Vinylsulfonylisocyanat Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck entvom Siedepunkt 52°C/3 Torr. Das entspricht einer 35 fernt und der Rückstand anschließend im Vakuum Ausbeute von 88 % der Theorie. destilliert. Man erhält 184 g 4,4-Dichlorbuten-l-yl-. . sulfonylisocyanat vom Siedepunkt 102° C/l Torr B e 1 s ρ 1 e 1 4 (Schmelzpunkt 30 bis 33 ° C). Das entspricht einer Ausin einem 4-1-Kolben mit Rührer und Tropf trichter beute von 80 % der Theorie, werden 1835 g 2-Chlorpropylsulfonylisocyanat in 40 . „ u „. . Ο0Λ. 1400 ml Benzol vorgelegt. Unter Rühren werden Analyse: C5H5Cl2NO3S (Molgewicht 230)1010 g of triethylamine are added dropwise with stirring so that 266.5 g of 2,4,4-trichlorine are not exceeded a temperature of + 30 ° C. in a stirred flask. butylsulfonyl isocyanate and 280 ml of benzene. After completion of the dropping, the mixture is added dropwise 30 and 101 g of triethylamine with stirring, stirred for a further 12 hours, from the precipitated that a temperature of + 30 ° C does not exceed triethylammonium chloride is suctioned off and the benzene. After stirring for 20 hours, 136 g are removed in vacuo. The subsequent vacuum triethylammonium chloride sucked off, the benzene at the distillation yields 1180 g vinylsulfonyl isocyanate rotary evaporator under reduced pressure from the boiling point 52 ° C / 3 Torr. This corresponds to a distance of 35 and the residue then in a vacuum yield of 88% of theory. distilled. 184 g of 4,4-dichlorobuten-1-yl- are obtained. . sulfonyl isocyanate with a boiling point of 102 ° C / l Torr B e 1 s ρ 1 e 1 4 (melting point 30 to 33 ° C). This corresponds to an output of 80% of theory in a 4 l flask with stirrer and dropping funnel. 1835 g of 2-chloropropylsulfonyl isocyanate are in 40. " U ". . Ο0Λ . Submitted 1400 ml of benzene. Analysis: C 5 H 5 Cl 2 NO 3 S (molecular weight 230)
1010 g Triäthylamin zwischen 20 und 30° C züge- Berechnet... C 26,1 H 2,2, Cl 30,8, N 6,1, S 13,9; tropft. Nach dem Eintropfen wird das Gemisch noch gefunden ... C 27,1 H 2,3, Cl 29,8, N 5,4, S 14,4. 8 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, alsdann . . vom ausgeschiedenen Triäthylammoniumchlorid ab- 45 Beispiele gesaugt und der Rückstand mit Benzol nachgewaschen. In einem Rührkolben werden 220 g 2,3-Dichlor-Die vereinigten flüssigen Anteile werden am Rotations- propylsulfonylisocyanat in 300 ml Benzol vorgelegt verdampfer bei 50° C und 20 Torr vom Benzol befreit, und innerhalb einer Stunde 101 g Triäthylamin zugezur weiteren Aufarbeitung bei 80° C/0,1 Torr über tropft. Nachdem man weitere 10 Stunden bei Raumeinen Dünnschichtverdampfer gegeben und anschlie- 50 temperatur nachgerühi that, wird vom ausgeschiedenen ßend destilliert. Man erhält so 1355 g Propen-1-yl- Triäthylammoniumchlorid (126 g) abgesaugt, mit sulfonylisocyanat vom Siedepunkt 90° C/10 Torr, was 300 ml Benzol nachgewaschen und die benzolische einer Ausbeute von 92 % der Theorie entspricht. Lösung im Rotationsverdampfer im Vakuum einge-λ 1 ^ ττΛΤΑ o Ai 1 .,.,,« engt. Der Rückstand wird dann bei 120° C/0,1 Torr Analyse: C4H5NO3S (Molgewicht 147) 55 am Dünnschicntverdampfer destilliert. Die anschlie-Berechnet ... C 32,6, H 3,4, N 9,5, S 21,8; ßende Feindestillation ergibt 90 g 3-Chlorpropen-l-ylgefunden ... C 32,5, H 3,4, N 9,9, S 21,6. sulfonylisocyanat vom Siedepunkt 73° C/0,1 Torr (ent-1010 g of triethylamine between 20 and 30 ° C tensile- Calculated ... C 26.1 H 2.2, Cl 30.8, N 6.1, S 13.9; drips. After the dropwise addition, the mixture is still found ... C 27.1 H 2.3, Cl 29.8, N 5.4, S 14.4. Stirred for 8 hours at room temperature, then. . sucked off the precipitated triethylammonium chloride 45 examples and the residue was washed with benzene. In a stirred flask, 220 g of 2,3-dichloro-The combined liquid components are placed on the rotary propylsulfonyl isocyanate in 300 ml of benzene evaporator at 50 ° C and 20 Torr freed from benzene, and 101 g of triethylamine are added within one hour for further work-up at 80 ° C / 0.1 Torr dripped over. After a thin-film evaporator has been placed in the room for a further 10 hours and then re-stirred at temperature, the precipitated ßend is distilled. This gives 1355 g of propen-1-yl triethylammonium chloride (126 g) filtered off with suction with sulfonyl isocyanate boiling at 90 ° C./10 Torr, which is washed off with 300 ml of benzene and the benzene yield corresponds to 92% of theory. Solution in a rotary evaporator in vacuo concentrated-λ 1 ^ ττΛΤΑ o Ai 1.,. ,, «constricts. The residue is then dried at 120 ° C / 0.1 Torr Analysis: distilled C 4 H 5 NO 3 S (molecular weight 147) 55 at Dünnsc hi cn tverdampfer. The subsequently calculated ... C 32.6, H 3.4, N 9.5, S 21.8; Final fine distillation gives 90 g of 3-chloropropen-1-yl found ... C 32.5, H 3.4, N 9.9, S 21.6. sulfonyl isocyanate with a boiling point of 73 ° C / 0.1 Torr (
_, . ■ 1 r- sprechend 49,6% der Theorie)._,. ■ 1 r- speaking 49.6% of theory).
225 g a-ChlorhexylsulfonyHsocyanat werden in 6o Analyse: C4H4ClNO3S (Molgewicht 181,5)225 g of a-chlorohexylsulfonylsocyanate are in 6o analysis: C 4 H 4 ClNO 3 S (molecular weight 181.5)
200 ml Benzol gelöst und zu dieser Mischung unter Berechnet ... C 26,4, H 2,2, Cl 19,6, N 7,7, S 17,6;Dissolve 200 ml of benzene and add to this mixture under calculated ... C 26.4, H 2.2, Cl 19.6, N 7.7, S 17.6;
Rühren 185 g Tri-n-butylamin in 100 ml Benzol ge- gefunden ... C 26,8, H 2,6, Cl 20,2, N 7,0, S 17,6.Stirring 185 g of tri-n-butylamine in 100 ml of benzene found ... C 26.8, H 2.6, Cl 20.2, N 7.0, S 17.6.
tropft. Die Tropfgeschwindigkeit wird dabei so regu- . .drips. The dripping speed is so regu-. .
liert, daß eine Temperatur von 40°C nicht über- Beispiel 9liert that a temperature of 40 ° C does not exceed Example 9
schritten wird. Nach Beendigung des Eintropfens wird 65 408 g 2,2-Dichlor-äthylsulfonylisocyanat werdenis stepped. After completion of the dropping, 65,408 g of 2,2-dichloroethylsulfonyl isocyanate will be
das Gemisch noch 5 Stunden nachgerührt und danach unter Rühren in 600 ml trockenem Benzol mit 202 gthe mixture was stirred for a further 5 hours and then with stirring in 600 ml of dry benzene with 202 g
das Tri-n-butylamin-hydrochlorid entfernt. Die benzo- Triäthylamin so langsam versetzt, daß in der Mischungthe tri-n-butylamine hydrochloride removed. The benzo-triethylamine added so slowly that in the mixture
lische Lösung des Sulfonylisocyanate wird am Rota- eine Temperatur von 15°C nicht überschritten wird.Lische solution of the sulfonyl isocyanate is on the Rota- a temperature of 15 ° C is not exceeded.
1010
Nachdem alles Triäthylamin eingetropft ist, wird der Ansatz noch 5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und das ausgeschiedene Triäthylammoniumchlorid abgesaugt. Die verbleibende benzolische Lösung wird bei 5O0C und 15 Torr vom Benzol befreit und der Rückstand wird destilliert. Man erhält 262 g 2-Chlorvinylsulfonylisocyanat mit einem Siedepunkt von 61°C/2,5 Torr, entsprechend einer Ausbeute von 78% der Theorie.After all the triethylamine has been added dropwise, the batch is stirred for a further 5 hours at room temperature and the triethylammonium chloride which has precipitated is filtered off with suction. The remaining benzene solution is freed at 5O 0 C and 15 Torr of benzene and the residue is distilled. 262 g of 2-chlorovinylsulfonyl isocyanate are obtained with a boiling point of 61 ° C./2.5 torr, corresponding to a yield of 78% of theory.
Analyse: C3H2ClNO3S (Molgewicht 167,5)Analysis: C 3 H 2 ClNO 3 S (molecular weight 167.5)
Berechnet ... C 21,5, H 1,2, Cl 21,2, N 8,3, S 19,1; gefunden ... C21,4, H 1,4, Cl21,8, N8,3, S 19,3.Calculated ... C 21.5, H 1.2, Cl 21.2, N 8.3, S 19.1; Found ... C21.4, H 1.4, Cl21.8, N8.3, S 19.3.
272 g 2-Chlor-cyclohexylsulfonylisocyanat werden unter Rühren in 1500 ml trockenem Benzol mit 303 g Triäthylamin in der Weise versetzt, daß in der Mischung eine Temperatur von 150C nicht überschritten ao wird. Nachdem alles Triäthylamin eingetropft ist, wird der Ansatz noch 10 Minuten bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend wird das ausgeschiedene Triäthylammoniumchlorid abgesaugt und die verbleibende benzolische Lösung bei 500C und 15 Torr vom Benzol befreit. Der Rückstand wird destilliert, wobei 308 g Cyclohexenyl-l-sulfonylisocyanat bei 81°C/0,6Torr übergehen, was einer Ausbeute von 55% der Theorie entspricht.272 g of 2-chloro-cyclohexylsulfonyl isocyanate are mixed with 303 g of triethylamine in 1500 ml of dry benzene with stirring in such a way that a temperature of 15 ° C. is not exceeded in the mixture. After all the triethylamine has been added dropwise, the batch is stirred for a further 10 minutes at room temperature. The triethylammonium chloride which has separated out is then filtered off with suction and the benzene solution which remains is freed from benzene at 50 ° C. and 15 Torr. The residue is distilled, with 308 g of cyclohexenyl-1-sulfonyl isocyanate passing over at 81 ° C./0.6 Torr, which corresponds to a yield of 55% of theory.
Analyse: C7H9NO3S (Molgewicht 187,1)Analysis: C 7 H 9 NO 3 S (molecular weight 187.1)
Berechnet ... C44,9, H4,8, N7,5, S 17,1;
gefunden ... C 45,2, H 5,2, N 7,3, S 17,3.Calculated ... C44.9, H4.8, N7.5, S 17.1;
Found ... C 45.2, H 5.2, N 7.3, S 17.3.
3030th
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