DE1227473B - Process for the preparation of cerium (III) -flavone-amino complex compounds - Google Patents
Process for the preparation of cerium (III) -flavone-amino complex compoundsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Cer(III)-flavon-amino-komplexverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cer(III)-flavon-amino-komplexverbindungen der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Oxyäthylrest, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe, X ein Sauerstoffatom oder eine direkte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeutet und n die Zahl 1, 2 oder 3 darstellt.Process for the production of cerium (III) -flavone-amino complex compounds The invention relates to a process for the production of cerium (III) -flavone-amino complex compounds of the general formula in which R is a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or the oxyethyl group, R1 is a hydrogen atom or a hydroxyl group, X is an oxygen atom or a direct carbon-carbon bond and n is the number 1, 2 or 3.
Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen im biologischen System den Sauerstoff auf dem Wege eines Oxydations-Reduktions-Vorganges zu aktivieren und somit den Organismus mit Sauerstoff zu versorgen vermögen. It has been found that these compounds are present in the biological system to activate the oxygen by means of an oxidation-reduction process and thus able to supply the organism with oxygen.
Es ist zwar bekannt, daß Cer(III)-salze durch Oxydation leicht in die vierwertige Stufe übergehen und daß diese leicht den Sauerstoff abgibt und wieder in die dreiwertige Stufe übergeht. Da bekanntlich der Sauerstoff im Zellgeschehen eine große Rolle spielt, ist die katalytische Aktivierung des Sauerstoffes und die Besserversorgung der Zellen im menschlichen Organismus mit Sauerstoff bei vielen Krankheitsprozessen von großer Bedeutung. Bisher war es jedoch nicht möglich, anorganische Substanzen mit starker Oxydations-Reduktions-Wirkung in solche organische Verbindungen einzubauen, daß diese befähigt werden, eine solche sauerstoffmobilisierende Wirkung bei verminderter Toxizität bereits in kleinsten Dosen zu bewirken. It is known that cerium (III) salts are easily converted into by oxidation pass the tetravalent stage and that this easily gives off the oxygen and again passes into the three-valued stage. As is well known, the oxygen in the cell process plays a major role is the catalytic activation of oxygen and the Many people have a better supply of oxygen to the cells in the human organism Disease processes of great importance. So far, however, it has not been possible to use inorganic Substances with a strong oxidation-reduction effect in such organic compounds to incorporate that these are enabled to have such an oxygen-mobilizing effect with reduced toxicity even in the smallest doses.
In Vergleichsversuchen wurde diese Wirkung einiger Verfahrensprodukte gegenüber bekannten Substanzen geprüft. In comparative tests this effect of some process products tested against known substances.
Hierbei wurde in einem Versuch einer Versuchsperson dunkles venöses Blut (1,8 ccm) entnommen. dieses in vier gleiche Proben A, B, C, D aufgeteilt und zu diesen Proben die folgenden Lösungen hinzugegeben: Zur Probe A 0,2 ccm isotonische Kochsalzlösung (Kontrollprobe). In an experiment by a test person, dark venous Blood (1.8 ccm) taken. this divided into four equal samples A, B, C, D and the following solutions are added to these samples: 0.2 cc isotonic to sample A Saline solution (control sample).
Zur Probe B 0,5 mg Cer(III)-chlorid in 0,2 ccm isotonischer Kochsalzlösung.For sample B 0.5 mg cerium (III) chloride in 0.2 ccm isotonic saline solution.
Zur Probe C 0,5 mg 7-Oxy-8-methyl-(N-methyl-N-oxyäthyl)-flavon -hydrochlorid in 0,2 ccm isotonischer Kochsalzlösung.For sample C 0.5 mg of 7-oxy-8-methyl- (N-methyl-N-oxyethyl) flavone hydrochloride in 0.2 cc of isotonic saline solution.
Zur Probe D 0,5 mg 7-Oxy-8-methyl-(N-methyl-N-oxyäthyl)-fiavon - Cer(III) - tetrachlorid - Komplex (Beispiel 1) in 0,2 ccm isotonischer Kochsalzlösung.For sample D 0.5 mg of 7-oxy-8-methyl- (N-methyl-N-oxyethyl) -fiavon - cerium (III) - tetrachloride complex (example 1) in 0.2 ccm isotonic saline solution.
Die Probe D wurde innerhalb von 2 Minuten sofort deutlich hell gefärbt, während die Proben A, B und C dunkel blieben. The sample D was immediately colored clearly light within 2 minutes, while samples A, B and C remained dark.
Ferner wurden die Substanzen in der Weise geprüft, daß Versuchspersonen je 1 mg Cer(III)-chlorid i. v. appliziert wurde, während andere Versuchspersonen 1 mg 7 - Oxy -8 - methyl - (N - methyl-N-oxyäthyl)-flavon-hydrochlorid und wieder andere Versuchspersonen 1 mg des Verfahrensproduktes von Beispiel 1 i. v. erhielten. 10 Minuten vor dem Versuch wurde bei diesen Personen aus der gleichen Vene der gleichen Körperseite etwas Blut entnommen. 10 Minuten nach der Verabreichung der zu prüfenden Substanzen wurde aus der betreffenden Vene erneut etwas Blut entnommen. Hierbei zeigte das Blut derjenigen Versuchspersonen, denen das Verfahrensprodukt appliziert worden war, in fünf Versuchsreihen eine deutliche Aufhellung, während dasjenige der anderen Versuchspersonen gegenüber der Kontrolle keinen Unterschied zeigte. Furthermore, the substances were tested in such a way that test subjects 1 mg cerium (III) chloride each i. v. was applied while other test subjects 1 mg 7 - Oxy -8 - methyl - (N - methyl-N-oxyethyl) -flavone hydrochloride and again other test subjects 1 mg of the process product of Example 1 i. v. received. 10 minutes before the experiment was the same for these people vein some blood drawn from the same side of the body. 10 minutes after administration Of the substances to be tested, some blood was again drawn from the vein in question. The blood of those test subjects to whom the process product showed had been applied, a clear brightening in five test series, while that of the other test subjects compared to the control no difference showed.
In weiteren Versuchen wurden jeweils fünf Versuchspersonen in nüchternem
Zustand je 1 mg der folgenden Substanzen oral verabreicht: Cer(III)-chlorid (Verbindung
1) 7-Oxy-8-methyl-(N-methyl-N-oxyäthyl)-flavonhydrochlorid (Verbindung II)
7-Oxy-8-methyl-(N-methyl-N-oxyäthyl)-flavon-Cer(III)
- tetrachlorid - Komplex (Beispiel 1 = Verbindung III) 7-(ß-Dimethylaminoäthoxy)-flavon-hydrochlorid
(Verbindung IV) 7 - (ß - Dimethylaminoäthoxy) - flavon - Cer(III)-tetrachlorid-Komplex
(Beispiel 4 = Verbindung V) Die Untersuchung wurde mit Hilfe eines Atlas-Universal-Oxymeters
durchgeführt. Nach einer halben Stunde wurden die Sauerstoffwerte in Volumprozent
sowie die prozentuale Sauerstoffsättigung des Blutes mit dem Atlas-Universal-Oxymeter
direkt ermittelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind als Mittelwerte von den betreffenden
fünf Versuchspersonen in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Außerdem weisen die geprüften Verfahrensprodukte eine geringe Toxizität auf und besitzen ferner den Vorteil, daß sie sehr leicht in Wasser löslich sind. Zum Beispiel ist das 7-Oxy-8-methyl-(N-methyl- N-oxyäthyl)-flavon-hydrochlorid bei gewöhnlicher Temperatur nur zu 10% in Wasser löslich, während der entsprechende Cer(III)-tetrachlorid-komplex (Beispiel 1) zu 20% in Wasser löslich ist. In addition, the process products tested have a low toxicity and also have the advantage that they are very easily soluble in water. For example, this is 7-oxy-8-methyl- (N-methyl- N-oxyethyl) flavone hydrochloride Ordinary temperature only 10% soluble in water, while the corresponding Cer (III) tetrachloride complex (Example 1) is 20% soluble in water.
Die Cer(III)-flavon-amino-komplexverbindungen der der oben angegebenen allgemeinen Formel werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man Flavonverbindungen der allgemeinen Formel in der R und R1 die obengenannten Bedeutungen besitzen, oder deren halogenwasserstoffsaure Salze in an sich bekannter Weise mit Cer(III)-chlorid im Molverhältnis 1:1 umsetzt.The cerium (III) -flavone-amino complex compounds of the general formula given above are prepared according to the invention by using flavone compounds of the general formula in which R and R1 have the abovementioned meanings, or their hydrohalic acid salts are reacted in a manner known per se with cerium (III) chloride in a molar ratio of 1: 1.
Als Flavonverbindungen eignen sich beispielsweise: 7 - (fl - Dimethylaminoäthoxy) - flavon, 7 - ( - Diäthylaminoäthoxy) - flavon, 7 - Oxy - 8- methyl - (N -methyl-N - oxyäthyl) - flavon, 7 - Oxy - 8- methyl - (N - diäthylamino)-flavon, 7-Oxy-8-(N-dipropylamino)-flavon, 7-Oxy-8-methyl-(N-dibutylamino)-flavon . Suitable flavone compounds are, for example: 7 - (fl - Dimethylaminoethoxy) - flavone, 7 - (- diethylaminoethoxy) - flavone, 7 - oxy - 8-methyl - (N -methyl-N - oxyäthyl) - flavone, 7 - oxy - 8- methyl - (N - diethylamino) -flavone, 7-oxy-8- (N-dipropylamino) -flavone, 7-oxy-8-methyl- (N-dibutylamino) flavone.
Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Lösungsmittels oder auch direkt durch Verreiben der Reaktionskomponenten miteinander sowohl bei gewöhnlicher Temperatur unter längerer Einwirkung als auch bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. The reaction can be carried out in the presence of a solvent or directly by rubbing the reaction components together both at ordinary temperature be carried out under prolonged exposure as well as at elevated temperature.
Beispiel 1 24,6 g wasserfreies Cer(III)-chlorid werden in Alkohol suspendiert, und die Suspension wird mit einer alkoholischen Lösung von 32,5 g 7-Oxy-8-methyl-(N -methyl- N- oxyäthyl) - flavon versetzt. Dann wird dem Gemisch eine alkoholische, 4 g Chlorwasserstoff enthaltende Lösung hinzugegeben und das Ganze 30 Minuten zum Sieden erhitzt, wobei sich alles löst. Example 1 24.6 g of anhydrous cerium (III) chloride are dissolved in alcohol suspended, and the suspension is mixed with an alcoholic solution of 32.5 g of 7-oxy-8-methyl- (N -methyl- N- oxyäthyl) - added flavone. Then an alcoholic, 4 g of solution containing hydrogen chloride were added and the whole thing for 30 minutes Heated to the boil, with everything dissolving.
Anschließend läßt man das Gemisch erkalten.The mixture is then allowed to cool.
Hierbei kristallisiert der 7-Oxy-8-methyl-(N-methyl-N - oxyäthyl) - fiavon - Cer(III) - tetrachlorid - Komplex in farblosen Kristallen aus. Die Ausbeute beträgt 46 g. Durch Eindampfen der Mutterlauge werden weitere 8 g des Komplexsalzes erhalten. Die Verbindung schmilzt bei 200 bis 220"C unter Zersetzung und beginnt bereits bei 140"C zu sintern.Here, the 7-oxy-8-methyl- (N-methyl-N-oxyethyl) crystallizes - fiavon - cerium (III) - tetrachloride - complex in colorless crystals. The yield is 46 g. A further 8 g of the complex salt are obtained by evaporation of the mother liquor obtain. The connection melts at 200 to 220 "C with decomposition and starts to sinter at 140 "C.
Beispiel 2 32,7 g Cer(III)-chlorid mit 7 Mol Kristallwasser werden zusammen mit 32 g 7-Oxy-8-methyl-(N-methyl-N-oxyäthyl)-flavon in 200 ccm Alkohol und 10 ccm konzentrierter Salzsäure bis zur Auflösung erwärmt.Example 2 32.7 g of cerium (III) chloride with 7 moles of water of crystallization together with 32 g of 7-oxy-8-methyl- (N-methyl-N-oxyethyl) flavone in 200 cc of alcohol and 10 cc of concentrated hydrochloric acid are dissolved warmed up.
Dann läßt man das Gemisch erkalten und filtriert das ausgeschiedene Komplexsalz ab. Die Mutterlauge wird im Vakuum zur Trockne eingedampft, bis ein dicker Kristallbrei entsteht, der dann mit 100 ccm eines Alkohol-Aceton-Gemisches (1 : 1) versetzt und hierauf filtriert wird. Die Ausbeute an dem 7-Oxy-8 - methyl - (N - methyl - N - oxyäthyl) - flavon - Cer(III)-tetrachlorid-Komplex beträgt 900/0 der Theorie. Die Verbindung schmilzt bei 87 bis 89"C, bei 128 bis 1300C bilden sich Blasen, wobei die Substanz fest wird und sich bei weiterem Erhitzen bei 200 bis 210°C zersetzt.The mixture is then allowed to cool and the precipitated product is filtered off Complex salt. The mother liquor is evaporated to dryness in vacuo until a thick crystal pulp is formed, which is then mixed with 100 ccm of an alcohol-acetone mixture (1: 1) is added and then filtered. The yield of the 7-oxy-8-methyl - (N - methyl - N - oxyethyl) - flavone - cerium (III) tetrachloride complex is 900/0 the theory. The compound melts at 87 to 89 "C, at 128 to 1300C are formed Bubbles, whereby the substance solidifies and with further heating at 200 to Decomposes at 210 ° C.
Durch die Verwendung von wasserhaltigem Cer(III)-chlorid kristallisiert das gebildete Komplexsalz mit Kristallwasser aus, so daß es bereits unter 100"C schmilzt, zwischen 100 und 1500C Wasser verliert, dann wieder fest wird und sich hierauf bei weiterem Erhitzen ab 200"C zersetzt. Crystallized through the use of hydrous cerium (III) chloride the complex salt formed with water of crystallization, so that it is below 100 "C melts, loses water between 100 and 1500C, then solidifies again then decomposed on further heating from 200 "C.
Beispiel 3 24,6 g wasserfreies Cer(III)-chlorid werden mit 35,9 g salzsaurem 7-Oxy-8-(methyl-diäthylamino)-flavon in 200 ccm absolutem Alkohol 30 bis 60 Minuten bis zur Auflösung gekocht. Dann wird das Reaktionsgemisch erkalten gelassen und bis zur jeweiligen Trübung mit Äther versetzt. Sobald sich Kristalle abscheiden, wird erneut Äther hinzugefügt und die Zugabe in dieser Weise so lange fortgesetzt, bis keine Kristallabscheidung mehr erfolgt. Es werden 58 g des 7 - Oxy - 8 - (methyl - diäthylamino) - flavon-Cer(III)-tetrachlorid-Komplexes in Form farbloser Nadeln vom F. 210 bis 213"C erhalten. Beispiel 4 30 g 7-(ß-N-Dimethylaminoäthoxy)-flavon werden mit 37 g Cer(III)-chlorid, das 7 Mol Kristallwasser enthält, in 150 ccm Alkohol, der 10 ccm konzentrierte Salzsäure (370/oig) enthält, bis zur Auflösung erhitzt. Dann wird im Vakuum das Lösungsmittel entweder zur Hälfte abgedampft und das Gemisch der Kristallisation überlassen, oder es wird die ganze Lösungsmittelmenge abdestilliert. Es werden 60 g des 7-(ß-Dimethylaminoäthoxy)-flavon-Cer(III)- tetrachlorid-Komplexes vom F. 108 bis 110°C erhalten. Die Verbindung wird bei 150"C wieder fest und zersetzt sich über 220 bis 230"C.Example 3 24.6 g of anhydrous cerium (III) chloride are boiled with 35.9 g of hydrochloric acid 7-oxy-8- (methyl-diethylamino) -flavone in 200 cc of absolute alcohol for 30 to 60 minutes until dissolved. The reaction mixture is then allowed to cool and ether is added until it becomes cloudy. As soon as crystals separate out, ether is added again and the addition is continued in this way until there is no more crystal separation. 58 g of the 7 - oxy - 8 - (methyl - diethylamino) - flavone-cerium (III) tetrachloride complex are obtained in the form of colorless needles with a melting point of 210 ° to 213 ° C. Example 4 30 g of 7- (ß-N-dimethylaminoethoxy) flavone are mixed with 37 g of cerium (III) chloride, which contains 7 mol of water of crystallization, in 150 cc of alcohol containing 10 cc of concentrated hydrochloric acid (370%) until dissolved heated. Then half of the solvent is either evaporated off in vacuo and the mixture is left to crystallize, or the entire amount of solvent is distilled off. 60 g of the 7- (ß-dimethylaminoethoxy) flavone-cerium (III) tetrachloride complex with a melting point of 108 to 110 ° C. are obtained. The compound re-solidifies at 150 "C and decomposes above 220 to 230" C.
In analoger Weise wird aus Cer(III)-chlorid und 7 - (y- Dimethylaminopropoxy) -flavon der 7 - (y - Dimethylaminopropoxy) - flavon - Cer(III) - tetrachlorid-Komplex vom F. 220 bis 222"C der folgenden Formel erhalten: In an analogous manner, cerium (III) chloride and 7 - (γ-dimethylaminopropoxy) -flavone become the 7 - (γ-dimethylaminopropoxy) -flavone-cerium (III) -tetrachloride complex with a melting point of 220 to 222 ° C. of the following Get formula:
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